N-Trimetilsililimidazol CAS 18156-74-6

Trimetilsilazol, também conhecido comon-Trimetilsililimidazol, trimetilsilazol, líquido incolor a amarelo. Reagentes de sililação eficientes são especialmente adequados para a síntese de álcoois e imidazóis, protegendo grupos hidroxila na presença de grupos amino. É um intermediário importante para a síntese de vários acilimidazóis e quinamida; Reagente de sililação protegido por hidroxila sob funcionalização com amina; Reagentes de sililação fortes, especialmente álcoois; Síntese de imida imidazolina. O reagente de sililação mais forte; Pode reagir com grupos hidroxila e carboxila de forma rápida e suave. Não reage com amina ou amida, por isso pode ser usado para preparar múltiplos derivados de compostos contendo grupos hidroxila e amino. Pode ser utilizado para sililar açúcar na presença de uma pequena quantidade de água; Quando o açúcar precisa ser analisado como xarope, é a escolha ideal para o açúcar sililado. Capaz de derivar a maioria dos grupos hidroxila esteróides que estão desimpedidos e severamente impedidos.

N-Trimetilsililimidazolcomumente usado em várias sínteses químicas e aplicações industriais.

O TSIM demonstrou sua versatilidade e importância em diversas reações e aplicações químicas, particularmente em química medicinal e analítica.

Na química medicinal, o TSIM tem sido utilizado com sucesso na síntese de aril-5-arilideneimidazol-4-onas através de uma reação de desidratação. Esta reação é crucial para a preparação de compostos com potenciais atividades farmacológicas, tornando o TSIM um reagente inestimável no processo de descoberta de medicamentos. A capacidade de sintetizar estas imidazol-4-onas de forma eficiente através de uma reação de desidratação envolvendo TSIM destaca sua relevância na química medicinal e seu potencial para contribuir para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos.

Na química analítica, a aplicação do TSIM na análise de esterol provou ser particularmente significativa. Ao facilitar a análise rápida de GC/MS (cromatografia gasosa/espectrometria de massa), o TSIM permite a conclusão do processo de análise de esterol em menos de 12,5 minutos. Esse tempo rápido de análise é crucial para diversas aplicações analíticas, como controle de qualidade na fabricação farmacêutica e análise forense, onde-resultados precisos e eficientes em termos de tempo são essenciais. O uso do TSIM na análise de esterol não só aumenta a velocidade da análise, mas também mantém a precisão e a confiabilidade dos resultados, tornando-o uma ferramenta valiosa em química analítica.

A análise de esterol é um procedimento experimental crucial em bioquímica e química analítica, oferecendo insights sobre a composição e função dos esteróis em amostras biológicas. Os esteróis, como o colesterol, são lipídios encontrados nas membranas das células animais e desempenham papéis vitais na manutenção da fluidez da membrana celular, na síntese de hormônios e na produção de ácidos biliares.

O experimento de análise de esterol normalmente começa com a extração de esteróis de uma amostra biológica, como tecido, soro ou plasma. Este processo de extração envolve o uso de solventes orgânicos para isolar os esteróis de outros componentes celulares. Uma vez extraídos, os esteróis são frequentemente derivatizados para aumentar a sua detectabilidade e estabilidade durante as etapas analíticas subsequentes.

Um método comum para análise de esterol é cromatografia gasosa/espectrometria de massa (GC/MS). Nessa técnica, os esteróis derivatizados são injetados em um cromatógrafo gasoso, onde são separados com base em suas propriedades físicas, como volatilidade e polaridade. À medida que os esteróis eluem do cromatógrafo gasoso, eles são introduzidos em um espectrômetro de massa, que fragmenta as moléculas e mede as proporções de massa-para{3}}carga dos fragmentos resultantes. Esta informação é usada para identificar e quantificar os esteróis individuais na amostra.

Outro método para análise de esterol é cromatografia líquida/espectrometria de massa (LC/MS). Esta técnica oferece maior sensibilidade e especificidade do que GC/MS, particularmente para a análise de esteróis polares e metabólitos de esterol. Em LC/MS, os esteróis são separados com base em suas interações com uma fase estacionária em um cromatógrafo líquido e depois analisados ​​por espectrometria de massa.

Os resultados dos experimentos de análise de esterol podem fornecer informações valiosas sobre a composição de esterol de uma amostra biológica, que pode ser usada para avaliar o estado de saúde de um indivíduo ou para investigar os mecanismos da doença. Por exemplo, níveis elevados de colesterol no sangue estão associados a um risco aumentado de doenças cardiovasculares, enquanto níveis anormais de esterol podem indicar distúrbios metabólicos ou condições genéticas.

No geral, a análise de esteróis é uma ferramenta experimental poderosa em bioquímica e química analítica, oferecendo insights sobre a composição e função dos esteróis em sistemas biológicos.

O TSIM é sintetizado por meio de um processo químico bem{0}}estabelecido que envolve a reação do imidazol com hexametildissilazano (HMDS). A síntese normalmente começa com a seleção e preparação cuidadosa dos reagentes, garantindo sua pureza e proporções estequiométricas adequadas.

Num procedimento de síntese típico, o imidazol é dissolvido num solvente anidro, tal como tetra-hidrofurano (THF) ou tolueno, sob uma atmosfera inerte para evitar a oxidação. Hexametildissilazano é então adicionado gota a gota à solução de imidazol, enquanto a agitação é mantida para garantir uma mistura completa. A mistura de reação é aquecida a uma temperatura moderada, geralmente na faixa de 50-80 graus, para acelerar a taxa de reação.

A reação prossegue através da formação de um produto intermediário sililado, que posteriormente sofre rearranjo para produzir TSIM. O progresso da reação é monitorado usando técnicas analíticas, como cromatografia em camada fina (TLC) ou espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN).

Após a conclusão da reação, o solvente e quaisquer reagentes que não reagiram são removidos por destilação ou evaporação, deixando o produto TSIM bruto. A purificação é então realizada através de técnicas como destilação ou cristalização para obter o TSIM puro. Este método de síntese fornece uma rota simples e eficiente para o TSIM, tornando-o um reagente prontamente disponível para diversas aplicações químicas.

N-Trimetilsililimidazol, frequentemente abreviado como TMSImidazol ou TMSIm, é um composto orgânico versátil e funcional com uma estrutura química distinta apresentando um anel imidazol substituído por um grupo trimetilsilil (TMS). Este padrão de substituição específico fornece à molécula propriedades e perfis de reatividade únicos, tornando-a um reagente indispensável em diversas aplicações de química sintética.

O próprio anel imidazol é conhecido por sua capacidade de participar na ligação de hidrogênio e na química de coordenação, enquanto o grupo trimetilsilil contribui com seus efeitos estabilizadores e aumenta a solubilidade do TMSImidazol em solventes orgânicos. Esta combinação faz do TMSImidazol uma excelente base e nucleófilo em reações orgânicas, capaz de catalisar uma ampla gama de transformações.

Um dos usos mais notáveis ​​do TMSImidazol é no campo da química-à base de silício, onde serve como um intermediário chave para a síntese de compostos sililados. Estes derivados sililados são frequentemente utilizados na protecção de estratégias de grupo, facilitando processos de purificação e melhorando a estabilidade de grupos funcionais sensíveis.

Além disso, o TMSImidazol encontra aplicação em reações de acoplamento cruzado-catalisadas-de metal, onde atua como um ligante ou ativador, promovendo o acoplamento eficiente de haletos de arila ou alquila com reagentes organometálicos. Seu papel nessas reações ressalta sua importância na síntese de moléculas orgânicas complexas, produtos farmacêuticos e materiais avançados.

Resumindo,N-Trimetilsililimidazolé um reagente químico altamente valioso, caracterizado por sua estrutura única e reatividade multifacetada. A sua capacidade de participar num amplo espectro de reações orgânicas torna-o uma pedra angular na química sintética, contribuindo para o desenvolvimento de compostos e tecnologias inovadoras em vários domínios científicos e industriais.

N-trimetilsililimidazol(Número CAS 18156-74-6, abreviado como TMS-Imidazol) é um composto de silício orgânico que aparece como um líquido incolor ou amarelo pálido à temperatura ambiente. É higroscópico e reage facilmente com água para formar hexametildissiloxano (inflamável) e imidazol. Como um importante reagente de silanização, o TMS Imidazol é amplamente utilizado em síntese orgânica, modificação de medicamentos e análise por cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS). Porém, suas propriedades químicas são ativas e apresentam certa toxicidade, podendo causar as seguintes reações adversas:

• Irritação da pele e mucosas: O contato direto pode causar vermelhidão, bolhas e queimaduras químicas.
• Danos oculares: A exposição a altas concentrações pode causar descolamento epitelial da córnea e deficiência visual temporária.
• Irritação respiratória: A inalação de vapores ou aerossóis pode causar tosse, respiração ofegante e edema laríngeo.
• Toxicidade sistémica: Experiências em animais demonstraram que doses elevadas podem danificar órgãos como o fígado e os rins.
• Toxicidade ambiental: Apresenta toxicidade moderada para organismos aquáticos, como peixes e algas, podendo perturbar o equilíbrio ecológico.

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