Cloreto de dimetilcarbamoíla, fórmula química C3H6ClNO, CAS 79-44-7. À temperatura ambiente, é um estado líquido incolor a ligeiramente amarelo e é um líquido não volátil. A forma comum é um líquido transparente incolor. Sua aparência pode ser semelhante à da química organoclorada comum. Devido à forte irritação do DMF-Cl, seu odor é geralmente descrito como pungente ou pungente. É quase insolúvel em água e reage com a água para formar ácido dimetilaminofórmico. No entanto, possui boa solubilidade em muitos solventes orgânicos, como éter, clorofórmio, metanol, etanol, etc. Esta solubilidade torna o DMF-Cl amplamente aplicável em síntese orgânica e reações químicas. Não evapora facilmente à temperatura ambiente e pode ser armazenado e processado na forma líquida. Deve-se notar que devido ao seu odor irritante e propriedades corrosivas, medidas de segurança adequadas devem ser tomadas durante o uso e manuseio. Pode ser utilizado como intermediário sintético para corantes e pigmentos, podendo obter corantes de aminoformamida com diversas cores, amplamente utilizados em áreas como têxteis, couro, tintas e plásticos. Também é comumente usado em análises químicas para aumentar a sensibilidade de detecção de compostos alvo em análises cromatográficas.
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Fórmula Química |
C3H6ClN |
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Massa Exata |
10 |
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Peso molecular |
10 |
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m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
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Análise Elementar |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; Ó, 14,88 |
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O método de síntese laboratorial deCloreto de dimetilcarbamoíla(também conhecido como DMF-Cl) normalmente usa dimetilformamida (DMF) e cloreto de tionila (SOCl2) ou Fosgênio (COCl2). O método de preparação de cloreto de dimetilaminoformil compreende as seguintes etapas: dimetilamina e fotocatalisador são introduzidos em um microrreator para reação para obter gás dimetilaminoformil O teor de cloreto de dimetilaminoformil preparado pelo método de preparação é tão alto quanto 98,5% ~ 99%, e o rendimento é muito melhorado, atingindo 95,0% ~ 96,2% (medidor de dimetilamina) O método de preparação da invenção tem as vantagens de operação simples, alto rendimento, menos três desperdícios, segurança e proteção ambiental, e é adequado para produção industrial e tem bom valor de aplicação e perspectiva de aplicação.
Etapa:
A fórmula da reação química para a reação entre Dimetilformamida e cloreto de tionila é a seguinte:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Prepare um ambiente anidro em uma atmosfera inerte seca, como nitrogênio ou solvente seco. Certifique-se de que todos os instrumentos, recipientes e reagentes estejam secos.
Misture Dimetilformamida (DMF) e cloreto de tionila (SOCl2) em razão molar. Normalmente, 1 mol igual de DMF é usado para corresponder a 2 moles iguais de SOCl2.
Adicione lentamente a mistura preparada ao solvente anidro resfriado (como diclorometano ou benzeno). Agitar a mistura reaccional e controlar a temperatura reaccional, normalmente sob condições abaixo da temperatura ambiente. À medida que a reação progride, você observará a liberação de gás (SO2) e a solução de reação fica turva.
O tempo de reação varia dependendo das condições experimentais, geralmente várias horas. Quando a mistura reaccional turva clareia gradualmente, isso indica que a reacção está quase concluída.
Após a conclusão da reação, o produto alvo é separado por destilação ou filtração. Normalmente é necessário retirar o solvente e purificar o produto.
Ponto de fusão - 33 graus C (lit.), Ponto de ebulição 167-168 graus c775 mm Hg (lit.), Densidade 1,168 g / ml a 25 graus C (lit.), Índice de refração N20 / D 1,453, Ponto de inflamação 155 graus f, Coeficiente de acidez (PKA) - 1.85 ± 0,70 (previsto), Forma líquida, Gravidade específica 1.172, Decomposição solúvel em água, Sensibilidade.
Cloreto de dimetilcarbamoíla(também conhecido como DMF-Cl) é um composto orgânico com múltiplos usos.
DMF-Cl é um intermediário importante na síntese orgânica. Pode ser usado como reagente de aminoacilação para introduzir dimetilaminoformil (DMF-CO) em outros compostos. Ao reagir com amina aromática ou álcool, os derivados N, N-dimetilcarbamida correspondentes podem ser sintetizados. Além disso, também pode participar de reações como esterificação, eterificação, acilação, etc., e ser utilizado para construir moléculas orgânicas complexas.
Na síntese e transformação orgânica, como reagente eletrofílico, o composto pode participar de muitas substituições eletrofílicas, acilação, etc. Por exemplo, quando se realiza reação de substituição com amina aromática, pode-se obter N, N-dimetilaminoamida, que é amplamente utilizado em química farmacêutica. O átomo de cloro no composto pode ser transformado num composto de iodo sob a acção do iodeto de sódio, ou na unidade de ácido carboxílico correspondente sob condições alcalinas. Além disso, o cloreto de acila pode reagir com o cloreto de hidroxilamônio para obter os compostos de amida correspondentes.
Devido à sua atividade química, o DMF-Cl tem uma ampla gama de aplicações na área de fabricação farmacêutica. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar grupos protetores em drogas polipeptídicas, como o grupo protetor de arginina dimetil carbamoil éster (Dde). Além disso, DMF-Cl também pode ser usado para sintetizar 5-aza-2 '- Desoxiuridina e outros compostos, que possuem atividades antitumorais, antivirais e outras.
DMF-Cl é amplamente utilizado na fabricação de pesticidas. Por exemplo, pode ser usado como fungicida sintético, como o DMFU, para proteger as culturas contra fungos e bactérias. Além disso, também pode ser utilizado para sintetizar outros tipos de intermediários de pesticidas, como inseticidas e herbicidas.
Cloreto de dimetilcarbamoílatambém é comumente usado em análises químicas. Pode ser usado em reações de derivatização para aumentar a sensibilidade de detecção de compostos alvo em análises cromatográficas. Por exemplo, ao reagir com aminas ou álcoois, eles são convertidos em derivados correspondentes de N, N-dimetilaminoformamida, tornando-os mais fáceis de detectar em análises de cromatografia gasosa ou líquida.
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O próprio cloreto de dimetilaminoformil trifosfato de uracila UTP não é usado diretamente como inseticida, mas sim como intermediário químico de pesticida, desempenhando um papel fundamental na síntese de inseticidas carbamato. Portanto, não é correto discutir diretamente o princípio inseticida do cloreto de dimetilaminoformil como inseticida, mas podemos explorar o princípio inseticida dos inseticidas aminoéster sintetizados como intermediários.
Princípio inseticida
Os inseticidas de éster aminometílico são uma importante classe de pesticidas sintéticos orgânicos e seu mecanismo inseticida baseia-se principalmente nos seguintes aspectos:
1. Inibir a atividade da colinesterase
O principal mecanismo de ação dos inseticidas carbamato é exercer efeitos inseticidas ao inibir a atividade da colinesterase (ChE) em insetos. A acetilcolinesterase é uma enzima importante nos insetos, responsável pela hidrolisação do neurotransmissor acetilcolina (ACh) para manter a transmissão normal dos impulsos nervosos. Quando os inseticidas carbamato entram no corpo do inseto, eles se ligam à acetilcolinesterase para formar a carbamoil acetilcolinesterase. Este complexo não consegue mais hidrolisar a acetilcolina, levando ao acúmulo de acetilcolina na membrana pós-sináptica.
O acúmulo de acetilcolina pode causar distúrbios na condução nervosa dos insetos, manifestados como transmissão prolongada ou bloqueada de impulsos nervosos. Este distúrbio na condução nervosa pode levar a uma série de sintomas tóxicos em insetos, como excitação, espasmos, paralisia, etc., resultando em última análise na morte do inseto. Devido ao efeito inibitório reversível dos insecticidas carbamato sobre a colinesterase, o que significa que a colinesterase nos insectos pode recuperar a sua actividade após um período de tempo, a toxicidade destes insecticidas é relativamente baixa e a sua poluição para o ambiente também é mínima.
2. Afeta o processo de condução nervosa
Além de inibir diretamente a atividade da colinesterase, os inseticidas carbamato também podem afetar os processos de condução nervosa dos insetos através de outras vias. Por exemplo, podem interferir na síntese, libertação ou recaptação de neurotransmissores, alterando assim a excitabilidade e a condutividade dos neurónios. Estas alterações afectarão ainda mais as actividades fisiológicas e as manifestações comportamentais dos insectos, tais como alimentação, movimento, reprodução, etc., conduzindo em última análise à morte dos insectos ou à diminuição do tamanho da população.
Características de aplicação de inseticidas carbamato
1. Eficiência
Os inseticidas de éster aminometílico têm efeitos eficientes de eliminação de várias pragas, incluindo pulgões, cigarrinhas, cigarrinhas, lagartas do algodão, pulgões do tabaco, lagartas do cartucho da beterraba, etc.
2. Baixa toxicidade
Em comparação com os inseticidas tradicionais, como os organofosforados, os inseticidas carbamato apresentam menor toxicidade. Eles são menos tóxicos para mamíferos e aves e poluem menos o meio ambiente. Portanto, é relativamente seguro de usar e tem impacto mínimo no ambiente ecológico.
3. Forte seletividade
Os inseticidas de éster aminometílico têm forte seletividade contra pragas e impacto mínimo sobre inimigos naturais e organismos benéficos. Isto permite que sejam combinados com outros métodos de controlo biológico na produção agrícola, formando um sistema de controlo abrangente que melhora a eficácia do controlo e reduz os danos ambientais.
Cloreto de dimetilcarbamoíla(DMCC) é um importante intermediário sintético orgânico amplamente utilizado nas áreas de pesticidas, produtos farmacêuticos e química de polímeros. Sua estrutura química consiste em um grupo dimetilaminoformil ((CH3) ₂ N-CO -) e um átomo de cloro altamente reativo, tornando-o um reagente ideal para reações de acilação. A descoberta do DMCC remonta à pesquisa em química orgânica no final do século XIX, mas a produção industrial não foi alcançada até meados do século XX. Devido à sua alta reatividade e potencial carcinogenicidade, a aplicação do DMCC é estritamente regulamentada.
- Em 1873, o químico francês Charles Adolphe Wurtz relatou pela primeira vez a síntese de cloreto de carbamoíla (H ₂ N-CO-Cl), mas o composto era extremamente instável.
- Na década de 1890, a equipe do químico alemão Emil Fischer tentou sintetizar DMCC pela primeira vez reagindo dimetilamina ((CH3) ₂ NH) com fosgênio (COCl ₂), mas com baixo rendimento.
- Em 1912, o químico britânico William Perkin Jr. otimizou o método de síntese do DMCC pela reação da dimetilformamida (DMF) com fosgênio, aumentando o rendimento para 60%.
- Na década de 1930, com o desenvolvimento da teoria da química orgânica, o DMCC foi confirmado como um reagente eficaz para reações de acilação de Friedel Crafts.
- Em 1945, a empresa alemã IG Farben (posteriormente dividida em BASF) desenvolveu o método de fosgênio contínuo, aumentando significativamente a produção de DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- Na década de 1950, a DuPont introduziu esse processo na produção de pesticidas para a síntese de inseticidas carbamato.
Perguntas frequentes
Para que é utilizado o cloreto de dimetilcarbamoíla?
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O cloreto de dimetilcarbamoíla é usado como intermediário na produção de produtos farmacêuticos, pesticidas e corantes. Observou-se que a exposição aguda (de curto{1}}prazo) por inalação ao cloreto de dimetilcarbamoíla resulta em danos às membranas mucosas do nariz, garganta e pulmões, além de causar dificuldade respiratória em ratos.
O cloridrato de dimetilamina é tóxico?
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Pode estimular o sistema nervoso e causar irritação nos olhos, nariz e garganta. Os sintomas de alta exposição incluem dor de cabeça, tontura, náusea, vômito, diarréia, falta de ar e tosse. O cloridrato de dimetilamina também pode causar irritação na pele e reações alérgicas.
A dimetilamina é cancerígena?
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Efeitos da exposição-de longo prazo ou repetida
O contato repetido ou prolongado pode causar sensibilização da pele. TLV: 5 ppm como TWA; 15 ppm como STEL; (DSEN); A4 (não classificável como cancerígeno humano).
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