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Ácido 2,6-piridinodicarboxílicoé um composto orgânico com CAS 499-83-2 e fórmula química C7H5NO4. É um pó cristalino branco ou amarelo claro com um leve odor irritante. Solúvel em solventes orgânicos como água, etanol e éter, ligeiramente solúvel em benzeno, clorofórmio, etc. Estável à temperatura ambiente, mas decompõe-se facilmente a altas temperaturas. É um intermediário importante na síntese de medicamentos com uma ampla gama de aplicações. Pode ser usado para sintetizar 2,6-diacetilpiridina, 2,6-diamino-4-cloropiridina e também pode ser usado para a próxima etapa de síntese de compostos ligantes metálicos, materiais funcionais e intermediários farmacêuticos. O ácido piridina-2,6-dicarboxílico existe naturalmente nos esporos bacterianos, mas seu conteúdo é baixo e não atende à demanda, dificultando a extração. Não é propício à produção e aplicação industrial. O primeiro relato de literatura sintética foi em 1935, no qual Alvin W. Singer e sm mcelvain oxidaram 2,6-dimetilpiridina em água com permanganato de potássio com um rendimento de 64%. Na indústria, a 2,6-dimetilpiridina é geralmente preparada pelo método de oxidação. O ácido piridina-2,6-dicarboxílico é liberado dos esporos de bactérias termofílicas de ácidos graxos mortas por esterilização de alta pressão; Induz a agregação de nanopartículas de ouro estabilizadas com quitosana e muda a cor da solução de vermelho para azul.
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Fórmula Química |
C7H5NO4 |
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Massa Exata |
167.02 |
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Peso molecular |
167.12 |
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m/z |
67.02 (100.0%), 168.03 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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Este é o nosso produto avançadoÁcido 2,6-piridinodicarboxílico. Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
Ácido piridina-2,6-dicarboxílico sintético: coloque 500ml de água, 2,0g de persulfato de amônio iniciador, 2,0g de catalisador cutpp1, 100g de matéria-prima 2,6-dimetilpiridina em um frasco de três gargalos de 1000ml com termômetro, comece a mexer, adicione ar (até o final da reação), aqueça até 80 graus, controle a temperatura a 80 graus, após reação por 3h, a detecção por HPLC mostra que a taxa de conversão é de 98,0%, interrompa o fornecimento de ar, filtre o livro químico e recupere o catalisador, adicione solução de hidróxido de sódio com uma concentração percentual de massa de 15% ao filtrado, ajuste o pH para 9, deixe repousar para estratificação, separe a solução, acidifique a camada inferior de água com ácido clorídrico com uma concentração percentual de massa de 15%, ajuste o pH para 5, precipite, filtre e seque a torta de filtro em temperatura ambiente sob pressão reduzida para obter 150,3g do produto. Rendimento molar: 96,4%. A pureza do produto foi de 99,84% por HPLC.
Ácido 2,6-piridinodicarboxílicopode ser usado para a preparação de 2,6-piridinodietanol, a piridina 2,6-dissubstituída é uma classe importante de intermediários de síntese orgânica, especialmente o 2,6-piridinodietanol tem forte aplicação. Os grupos hidroxila podem ser derivados de aldeídos, hidrocarbonetos halogenados, amino e muitos outros grupos funcionais, e então sintetizar outros compostos importantes. Além disso, devido à substituição das posições 2 e 6, também podem ser gerados compostos macrocíclicos, que são amplamente utilizados em síntese e possuem alto valor de pesquisa.
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O uso do ácido piridina-2,6-dicarboxílico na extração de íons metálicos é muito importante. Como ligante orgânico, pode formar complexos estáveis com vários íons metálicos, conseguindo assim a extração e separação de íons metálicos.
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Na extração de íons metálicos, pode atuar como um ligante para se ligar ao íon metálico alvo, formando complexos solúveis. A formação deste complexo permite que os íons metálicos sejam separados da solução, que podem então ser separados do complexo através de centrifugação, filtração, lavagem e outras operações.
A aplicação na extração de íons metálicos apresenta as seguintes vantagens:
(1) Alta seletividade: Pode formar complexos estáveis com íons metálicos específicos, conseguindo assim uma extração altamente seletiva de íons metálicos.
(2) Alta eficiência de extração: Pode formar complexos com diversos íons metálicos, possuindo assim alta eficiência de extração.
(3) Fácil de operar: o ácido piridina-2 6-dicarboxílico tem boa solubilidade, é fácil de se ligar aos íons metálicos alvo e o complexo formado tem boa estabilidade, facilitando a separação e a purificação.
Em termos de extração de íons metálicos, o ácido piridina-2 6-dicarboxílico tem uma ampla gama de aplicações e pode ser usado para extrair vários íons metálicos, como cobre, zinco, ferro, cobalto, níquel, etc. Por exemplo, na extração de cobre, o ácido piridina-2 6-dicarboxílico pode ser usado como um ligante para se ligar a íons de cobre para formar complexos solúveis, conseguindo assim a extração de cobre. Possui uma ampla gama de aplicações na área de transportadores de medicamentos. Como um composto orgânico, pode se ligar a moléculas de medicamentos para formar um transportador estável de medicamentos, conseguindo assim a entrega direcionada e a liberação controlada de medicamentos.
No campo dos transportadores de fármacos, pode servir como ligante para transportadores de fármacos e formar complexos estáveis com moléculas de fármacos. A formação desse complexo permite que as moléculas do fármaco sejam encapsuladas dentro ou fora das moléculas de ácido piridina-2 6-dicarboxílico, formando um complexo com propriedades especiais.
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Este complexo pode alcançar a entrega direcionada e a liberação controlada de medicamentos de diferentes maneiras no corpo. Por exemplo, ao introduzir o complexo no corpo através de via oral ou injecção, o complexo pode libertar lentamente o fármaco no corpo, conseguindo assim a libertação sustentada do fármaco. Ao mesmo tempo, também pode se ligar a receptores específicos da superfície celular para atingir a distribuição direcionada do medicamento.
A aplicação na área de transportadores de medicamentos apresenta as seguintes vantagens:
(1) Melhorar a estabilidade do medicamento: Pode formar complexos estáveis com moléculas de medicamentos, protegendo-as assim de danos ambientais externos e melhorando a estabilidade do medicamento.
(2) Realizar a liberação sustentada do medicamento: Pode servir como transportador de medicamentos para liberar lentamente os medicamentos no corpo, alcançando assim a liberação sustentada do medicamento. Este efeito de libertação sustentada pode reduzir os efeitos secundários dos medicamentos e melhorar a sua eficácia.
(3) Entrega direcionada de medicamentos: pode se ligar a receptores específicos da superfície celular para alcançar a entrega direcionada de medicamentos. Esta entrega direcionada pode aumentar a concentração de medicamentos no local da lesão, aumentando assim a eficácia dos medicamentos.
(4) Redução dos efeitos colaterais dos medicamentos: Como transportador de medicamentos, pode reduzir a quantidade de medicamento utilizado, reduzindo assim os efeitos colaterais dos medicamentos.
(5) No campo da entrega de medicamentos, tem uma ampla gama de aplicações e pode ser usado para entregar vários tipos de medicamentos, como medicamentos anti-câncer, anti-inflamatórios, antibióticos, etc. Por exemplo, na entrega de medicamentos anti-câncer,Ácido 2,6-piridinodicarboxílicopode ser usado como transportador para fornecer medicamentos anti-câncer ao local do tumor, melhorando assim a eficácia dos medicamentos anti-câncer e reduzindo os efeitos colaterais.
Significado biológico do DPA
► Papel nos endósporos bacterianos
DPA é uma marca registrada dos endósporos bacterianos, formados por espécies comoBaciloeClostrídiosob estresse. Compreende:
Complexo-DPA de cálcio: liga-se ao Ca²⁺ em uma proporção de 1:1, formando um quelato que estabiliza o DNA e as proteínas dos esporos.
Proteção térmica: reduz o conteúdo de água nos esporos, evitando a desnaturação induzida-pelo calor.
Gatilho de germinação: a liberação de Ca²⁺-DPA durante a reidratação dos esporos inicia a atividade metabólica.
Aplicações de diagnóstico:
Corantes fluorescentes (por exemplo, complexos de térbio-DPA) detectam esporos na segurança alimentar e na biodefesa.
► Potencial Farmacológico
Atividade Antimicrobiana: Os derivados de DPA inibem a formação de biofilme bacteriano ao perturbar a homeostase do cálcio.
Agentes anticancerígenos: Complexos de metal-DPA (por exemplo, platina-DPA) apresentam citotoxicidade contra células tumorais por meio de intercalação de DNA.
Neuroproteção: O DPA elimina espécies reativas de oxigênio (ROS), oferecendo potencial na terapia da doença de Alzheimer.
Aplicações Industriais e Tecnológicas
Química de Coordenação e Catálise
A capacidade quelante tridentada do DPA o torna um ligante versátil em:
Estruturas-orgânicas metálicas (MOFs): MOFs-baseados em DPA exibem grandes áreas de superfície para armazenamento de gás (por exemplo, captura de CO₂).
Catálise Homogênea:
Complexos de-DPA de paládio catalisam reações de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura-.
Complexos de rutênio-DPA medeiam a hidrogenação de alcenos.
Ciência dos Materiais
Aditivos para Polímeros: O DPA aumenta a estabilidade térmica de poliamidas e resinas epóxi.
Inibidores de corrosão: filmes à base de-DPA protegem superfícies de aço em ambientes ácidos.
Química Analítica
Cromatografia: Os derivados de DPA servem como fases estacionárias em HPLC para separação de compostos aromáticos.
Espectroscopia: Complexos de Térbio-DPA emitem fluorescência intensa, permitindo a detecção de vestígios de metais (por exemplo, Ca²⁺ em amostras biológicas).
Inovações e direções futuras
► Síntese Sustentável
Oxidação Fotocatalítica: Usando nanopartículas de TiO₂ e luz visível para oxidar 2,6-lutidina sem ácidos fortes.
Química de fluxo: reatores de fluxo contínuo-melhoram o rendimento e reduzem o uso de solventes na produção de DPA.
► Entrega Avançada de Medicamentos
Nanocarreadores: O encapsulamento do DPA em lipossomas ou sílica mesoporosa aumenta a biodisponibilidade e atinge tecidos específicos.
Pró-drogas: A esterificação dos grupos carboxila do DPA melhora a permeabilidade da membrana, com clivagem enzimática liberando DPA ativo intracelularmente.
► Materiais-bioinspirados
Spore{0}}Revestimentos miméticos: a incorporação de complexos de Ca²⁺-DPA em matrizes poliméricas cria revestimentos-resistentes ao calor para eletrônicos.
Polímeros de autocura-: ligações covalentes dinâmicas-baseadas em DPA permitem que os materiais reparem rachaduras de forma autônoma.
► Inteligência Artificial na Pesquisa DPA
Aprendizado de máquina: previsão de estruturas complexas-de metal DPA e atividades catalíticas para acelerar o projeto de ligantes.
Robótica: triagem-de alto rendimento de derivados de DPA para propriedades antimicrobianas ou anticancerígenas.
O ácido 2,6-piridinodicarboxílico ocupa um nicho único na intersecção da química, biologia e ciência dos materiais. Seus grupos carboxila duplos e nitrogênio piridínico conferem propriedades quelantes excepcionais, permitindo aplicações desde a detecção de esporos bacterianos até a catálise verde. Embora persistam desafios como os resíduos sintéticos e as barreiras biológicas, as inovações na síntese sustentável, na nanotecnologia e no design orientado pela IA-estão preparadas para superar esses obstáculos. À medida que as indústrias priorizam materiais ecológicos-e de alto desempenho, o papel da DPA na biotecnologia, no armazenamento de energia e na fabricação avançada se expandirá, solidificando seu status como uma "molécula pequena com grande potencial".
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