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3-Nitrobenzonitrila, é um composto orgânico com CAS 619-24-9 e fórmula molecular C7H4N2O2. É um sólido incolor a amarelo claro. Existe um grupo nitro (NÃO2) e um grupo nitrila (CN) na molécula, os quais afetam suas propriedades químicas. A presença de grupos nitro confere-lhe uma acidez significativa, enquanto os grupos nitrilo conferem-lhe um certo grau de nucleofilicidade. Sob certas condições específicas, pode parecer ligeiramente amarelo ou castanho claro. A densidade é geralmente ligeiramente superior a 1 e os valores específicos podem variar ligeiramente devido a mudanças de temperatura e pressão. Porém, em condições normais de laboratório, sua densidade pode ser considerada em torno de 1,2 g/cm³. Pode ser solúvel na maioria dos solventes orgânicos, como acetona, clorofórmio e acetato de etila. No entanto, a sua solubilidade em água é relativamente baixa, o que o torna menos biologicamente ativo na água.
As propriedades químicas relevantes da 3-nitroanilina são as seguintes
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
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Número EINECS: 210-587-7, número MDL: MFCD00007194, ponto de fusão 114-117 graus C (lit.), ponto de ebulição 165 graus C (21 mmHg), densidade 0,33 g/cm3 (20 graus), índice de refração 1,5300 (estimado), ponto de inflamação 165 graus C/21mm, condições de armazenamento Armazenar abaixo de+30 grau C, muito solúvel em éter, pó de cristal ou forma de agulhas, cor amarela, BRN637674, InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N
O método de nitração direta da benzonitrila é um método para sintetizar 3-nitrobenzonitrila. A seguir estão as etapas detalhadas deste método e sua reação entre benzonitrila e ácido nítrico:
CH3C ≡ N + HNO3→ CH3C(NÃO2)CN +H2O
Reação entre benzonitrila e nitrito de sódio:
CH3C(NÃO2)CN + NaNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Passo 1: Preparar matérias-primas
Em primeiro lugar, prepare as matérias-primas necessárias: benzonitrila e ácido nítrico. A benzonitrila é o composto alvo, enquanto o ácido nítrico é o oxidante usado para oxidar a benzonitrila em 3-nitrobenzona itrila.
Passo 2: Misture as matérias-primas
Misture benzonitrila e ácido nítrico em uma certa proporção. Normalmente, a quantidade de ácido nítrico utilizada é ligeiramente excessiva para garantir uma reação completa. Após misturar, transfira a mistura para o recipiente de reação.
Etapa 3: Reação
Aqueça a mistura a uma temperatura apropriada no recipiente de reação para iniciar a reação. Durante o processo de aquecimento, é necessário manter uma temperatura estável e agitar continuamente para garantir uma reação uniforme.
Etapa 4: Purificação
Após a reacção estar completa, arrefecer a solução reaccional até à temperatura ambiente. Em seguida, a solução de reação foi purificada por métodos como cristalização e filtração para obter uma 3-nitrobenzoitrila de alta-pureza.
Os materiais poliméricos são uma parte indispensável da indústria e da tecnologia modernas e têm amplas aplicações em muitos campos, como construção, automotivo, eletrônica, médica, etc. Portanto, encontrar novos métodos de síntese para produzir materiais poliméricos com excelente desempenho tornou-se uma importante direção de pesquisa.
3-Nitrobenzonitrilaé um composto orgânico com a fórmula molecular C7H4N2O2. Possui dois grupos funcionais, nitro e ciano, possuindo assim propriedades químicas únicas. Os grupos nitro podem gerar cargas positivas em outros grupos funcionais nas moléculas, enquanto os grupos cianeto podem gerar cargas negativas em outros grupos funcionais nas moléculas. A atração mútua de cargas positivas e negativas faz com que o 3 Nitrobenzanitrila seja amplamente utilizado na síntese orgânica.
(1) Eletrólito de polímero sintético
Os eletrólitos poliméricos são um tipo de material polimérico com amplas perspectivas de aplicação e possuem aplicações importantes em diversos campos, como baterias, capacitores, sensores, etc. Através de etapas como reações de nitrificação e redução, a 3 nitrobenzoitrila pode ser convertida em certos monômeros com funções específicas e depois copolimerizada com outros monômeros para obter eletrólitos poliméricos. Esses eletrólitos poliméricos têm excelente desempenho eletroquímico e estabilidade e podem ser usados para fabricar produtos de alto-desempenho, como baterias e capacitores.
(2) Materiais fluorescentes de polímero sintético
Os materiais poliméricos fluorescentes são um tipo de material polimérico com amplas perspectivas de aplicação, que possuem aplicações importantes em muitos campos, como displays, iluminação e imagens biológicas. Pode ser usado como uma importante matéria-prima para a síntese de materiais fluorescentes poliméricos. Através de etapas como reações de nitração e redução, 3 nitrobenzoitrila pode ser convertido em certos monômeros com propriedades fluorescentes e depois copolimerizado com outros monômeros para obter materiais poliméricos fluorescentes. Esses materiais poliméricos fluorescentes têm excelentes propriedades ópticas e estabilidade e podem ser usados para fabricar displays e produtos de iluminação de alto-desempenho.
(3) Materiais funcionais de polímero sintético
Os materiais funcionais poliméricos são um tipo de material polimérico com funções especiais, que possuem aplicações importantes em diversos campos, como separação, catálise, detecção, etc. Através de etapas como reações de nitrificação e redução, o 3 nitrobenzoitrila pode ser convertido em certos monômeros com funções específicas e depois copolimerizado com outros monômeros para obter materiais funcionais poliméricos. Esses materiais poliméricos funcionais têm excelente desempenho e estabilidade e podem ser usados para fabricar membranas de separação de alto-desempenho, catalisadores, sensores e outros produtos.
(4) Intermediários de medicamentos
Síntese de drogas antibacterianas
A nitrobenzonitrila pode ser introduzida no esqueleto central dos antibióticos quinolônicos (como as cadeias laterais da ciprofloxacina) por meio de reações de redução e ciclização.
Exemplo de reação: Condensação com anel de piperazina para gerar cianeto contendo intermediário de cadeia lateral, modificado posteriormente para obter ingrediente ativo antibacteriano.
Desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais
Introdução de heterociclos aromáticos através da reação de acoplamento de Suzuki para construir inibidores de tirosina quinase (como análogos de imatinibe).
Mecanismo de ação: O grupo cianeto atua como um grupo eletrofílico, aumentando a afinidade de ligação entre o fármaco e a proteína alvo.
Pesquisa sobre compostos antivirais
Participe da síntese de inibidores da protease do HIV contendo estruturas nitrobenzonitrila, utilizando o efeito de retirada de elétrons dos grupos nitro para aumentar a eficácia do medicamento.
(5) Construção de moléculas bioativas
Atividade inibitória enzimática
3-Nitrobenzonitriladerivados exibem atividade inibitória nanomolar contra a acetilcolinesterase (AChE) e podem ser usados na pesquisa de medicamentos para a doença de Alzheimer.
Síntese de Sondas Fluorescentes
Os grupos ciano participam da formação de fortes sistemas conjugados de retirada de elétrons, construindo sondas fluorescentes para detecção de íons metálicos (como Cu²⁺).
Aplicação na área de pesticidas
Inseticidas
Intermediário de inseticidas neonicotinoides
M-nitrobenzonitrila reage com tetra-hidropirrolidina para formar compostos heterocíclicos contendo grupos cianometil, que exibem atividade agonista do receptor nicotínico de acetilcolina de insetos.
Sinergista piretróide
Apresentando a estrutura nitrobenzeno nitrílica para aumentar a fotoestabilidade dos inseticidas piretróides e prolongar sua eficácia em campo.
Fungicida
Inibidor de succinato desidrogenase (SDHI)
A síntese de fungicidas SDHI contendo estruturas triazólicas por meio de reações de múltiplas-etapas de m-nitrobenzonitrila mostrou eficácia significativa no controle do oídio e da ferrugem.
Precursor de benzimidazol
Os grupos ciano participam na formação de anéis benzimidazol, e os compostos resultantes exibem atividade de eliminação por contato contra o mofo cinzento.
Inibidor da enzima ALS
Derivados de nitrobenzonitrila podem ser desenvolvidos como herbicidas altamente eficientes para campos de trigo como inibidores da acetil lactato sintase.
Aplicações de síntese orgânica
Construção de compostos heterocíclicos
Síntese de Piridina/Quinolina
Condensação com malonato de dietila, seguida de desidrogenação por ciclização para gerar 2-cianopiridina; Síntese de Quinolina-4-carbonitrila via Reação de Friedländer.
Construção do esqueleto indol
Sob catálise de paládio, o acoplamento de Sonogashira ocorre com alcinos terminais, seguido de ciclização para obter derivados de 3-cianoindol.
Modificação de composto-contendo nitrogênio
Síntese de compostos amidina
Os grupos ciano são hidrolisados em amidas, que são então condensadas com aminas para formar compostos de amidina usados como reagentes de acoplamento peptídico.
Síntese do Anel Tetrazol
Sob a ação da azida de sódio, o grupo cianeto sofre [2+3] cicloadição para gerar tetrazóis 5-substituídos, que são usados em pesquisas de materiais de alta energia.
Indústria de corantes e fragrâncias
Síntese de corante
Dispersar corante
A condensação de m-nitrobenzonitrila com derivados de anilina produz corantes azo contendo grupos cianeto, que são utilizados para tingir fibras de poliéster.
corante reativo
Preparação de corantes contendo grupos ativos triazinas através de reações de sulfonação e diazotização para estamparia e tingimento de tecidos de algodão.
Síntese de especiarias
Precursor do nitromusk
Participa na síntese de compostos macrocíclicos de almíscar, conferindo à fragrância um aroma amadeirado-de longa duração.
Essência frutada
3-Nitrobenzonitrilaos derivados sofrem reações de redução e esterificação para produzir sabores de éster com aromas de pêssego e damasco.
Segurança e Manuseio
● Perfil de toxicidade
Toxicidade Aguda: Classificado como Nocivo (H302, H312, H332) pelos padrões GHS. O LD₅₀ oral em ratos excede 2.000 mg/kg, mas a exposição dérmica e por inalação pode causar irritação.
Efeitos Crônicos: Não há evidência de carcinogenicidade (IARC/NTP não listado), mas a exposição prolongada pode afetar o fígado ou os rins.
● Armazenamento e Transporte
Armazenamento: em áreas frescas, secas e bem{0}ventiladas, longe de oxidantes e ácidos.
Transporte: Não regulamentado pelos Regulamentos de Mercadorias Perigosas (número ONU não atribuído), mas embalado em recipientes apertados para evitar a inalação de poeira.
● Equipamento de Proteção Individual (EPI)
Luvas: Borracha nitrílica ou butílica.
Proteção dos olhos: Óculos com proteção lateral.
Proteção Respiratória: Máscaras N95 para controle de poeira; sistemas de ar-fornecidos para manuseio em-grande escala.
3-A nitrobenzonitrila exemplifica a sinergia entre estrutura química e aplicação industrial. Sua dupla funcionalidade como composto nitro e ciano permite diversas reações, tornando-o indispensável em produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais avançados. Embora permaneçam desafios em termos de segurança e impacto ambiental, a investigação em curso em química verde e nanotecnologia promete inovações sustentáveis. À medida que as indústrias dão prioridade à eficiência e ao respeito pelo ambiente, o 3-nitrobenzonitrilo continuará a desempenhar um papel fundamental na definição do futuro da química sintética.
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