Ácido 2-cloro-4-piridinocarboxílico CAS 6313-54-8
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Ácido 2-cloro-4-piridinocarboxílico CAS 6313-54-8

Ácido 2-cloro-4-piridinocarboxílico CAS 6313-54-8

Código do produto: BM-2-6-084
Nome inglês: ácido 2-cloro-4-piridinocarboxílico
Nº CAS: 6313-54-8
Fórmula molecular: c6h4clno2
Peso molecular: 157,55
Nº EINECS: 613-143-4
Enterprise standard: HPLC>999,5%, LC-MS
Código HS: 29333990
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Xi'an
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D-1

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Ácido 2-cloro-4-piridinocarboxílicoé um composto orgânico com CAS 6313-54-8 e fórmula química C6H4ClNO2. Geralmente pó branco ou amarelo claro com um leve odor irritante. Ligeiramente solúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol, insolúvel em éter. Estável à temperatura ambiente, mas pode decompor-se sob altas temperaturas ou exposição à luz. A estrutura contém uma unidade carboxila livre e um átomo de cloro. Devido à deficiência eletrônica do anel piridínico, esta substância pode sofrer uma série de reações de substituição nucleofílica sob o ataque de reagentes nucleofílicos fortes, resultando em uma série de produtos funcionalizados desclorados. É um derivado da piridina que pode combinar-se com substâncias ácidas para formar sais. Pode ser usado como intermediário em síntese orgânica e química farmacêutica, e é frequentemente usado para modificação estrutural e síntese de moléculas de medicamentos e moléculas bioativas. Por exemplo, a literatura relevante relatou que esta substância pode ser utilizada na síntese de derivados de camptotecina com elevada actividade anticancerígena.

Produnct Introduction

Fórmula Química

C6H4ClNO2

Massa Exata

156.99

Peso molecular

157.55

m/z

156.99 (100.0%), 158.99 (32.0%), 158.00 (6.5%), 159.99 (2.1%)

Análise Elementar

C, 45,74; H, 2,56; Cl, 22,50; N, 8,89; Ó, 20h31

Ponto de fusão

246 graus C (dezembro) (lit.)

Ponto de ebulição

417,7 ± 25,0 graus C (previsto)

Densidade

1,470 ± 0,06 g/cm3 (previsto)

2-Chloro-4-pyridinecarboxylic acid CAS 6313-54-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Chloro-4-Pyridinecarboxylic Acid NMR | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

A 2,6-dicloroisoniacina é obtida por meio de reação de cloração, seguida de reação de cloração para obter 2-cloroisoniacina, que é então sintetizada por meio de reação de decloração dirigida.

Etapa 1: Reação de cloração para obtenção do ácido 2,6-dicloroisononicotínico:

(1) Sob condições de reação apropriadas, reaja a isoniacina com agentes de cloração (como cloreto de sulfóxido). A função de um agente de cloração é substituir o átomo de hidrogênio da isoniacina pelo átomo de cloro.

(2) Após a conclusão da reação, o ácido 2,6-dicloroisonotínico é obtido através de métodos apropriados de separação e purificação (como destilação, cristalização, etc.). O produto desta etapa é o ácido 2,6-dicloroisonotínico.

C6H3Cl2NÃO2+ HCl → Cloridrato de ácido 2,6-dicloroisonicotínico

Etapa 2: Reação de cloração para obtenção do ácido 2-cloroisoniatínico:

(1) Reagir novamente o ácido 2,6-dicloroisonotínico obtido na etapa anterior com um agente de cloração. Desta vez, a ação do agente de cloração é substituir seletivamente um átomo de cloro no ácido 2,6-dicloroisononicotínico por outro átomo de cloro, formando assim o ácido 2-cloroisonicotínico.

(2) Após a conclusão da reação, o ácido 2-cloroisonicotínico também é obtido através de métodos apropriados de separação e purificação. O produto desta etapa é o ácido 2-cloroisonicotínico.

Cloridrato de 2,6-dicloroisoniazida + HCl → C6H4ClNO2

Etapa 3: Preparação de ácido 2-cloroisonicotínico através de reação de decloração dirigida:

(1) Reaja o ácido 2-cloroisonicotínico obtido na etapa anterior com um agente de descloração direcionada. A função do agente de decloração direcional é remover seletivamente os átomos de cloro da 2-cloroisoniacina, obtendo assim o produto alvo 2-cloroisoniacina.

(2) Após a conclusão da reação, o ácido 2-cloroisonicotínico puro é obtido através de métodos apropriados de separação e purificação. O produto desta etapa é o alvoÁcido 2-cloro-4-piridinocarboxílico.

C6H4ClNO2 + agente de decloração direcional → C6H4ClNO2

 

Nós somos a fábrica de ácido 2-cloro 4-piridinocarboxílico. Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária. Nossos modos de transporte incluem transporte marítimo, transporte aéreo e transporte terrestre. Preparamos diversas maneiras de atender às diferentes necessidades dos clientes, de modo a melhor atendê-los e alcançar uma situação vantajosa-para todos.

2-Chloro-4 pyridinecarboxylic acid logistics

O transporte de produtos químicos geralmente exige o cumprimento de uma série de normas e procedimentos de segurança para garantir segurança e eficiência durante o processo de transporte. Aqui estão algumas etapas básicas e precauções para o transporte de produtos químicos:
1. Compreender os regulamentos de transporte: Antes de iniciar o transporte, é necessário compreender e cumprir os regulamentos de transporte relevantes. Estas regulamentações podem envolver regulamentações sobre o transporte de mercadorias perigosas, bem como requisitos de transporte específicos para tipos específicos de produtos químicos.
2. Escolha o método de transporte apropriado: Escolha o método de transporte apropriado com base na natureza, quantidade e distância de transporte do produto químico. Os modos de transporte comuns incluem terrestre, marítimo e aéreo.
3. Preparar documentos de transporte: É necessário preparar um documento de transporte detalhado, incluindo uma descrição detalhada das mercadorias, quantidade, destino, método de transporte e informações da transportadora. Além disso, é necessário comprovar a segurança e estabilidade da mercadoria.
4. Embalagem de Produtos Químicos: Os produtos químicos normalmente requerem embalagens especiais para garantir a segurança durante o transporte. A embalagem deve atender aos requisitos de embalagem e rotulagem de materiais perigosos especificados pela Associação Internacional de Transporte Aéreo (IATA).
5. Cumprir os regulamentos de transporte: Durante o transporte, é necessário cumprir todos os regulamentos de transporte, incluindo carregamento, fixação, proteção e prevenção de vazamento de mercadorias. Além disso, regras de trânsito específicas e restrições de velocidade precisam ser seguidas.
6. Manter a comunicação: Durante todo o processo de transporte, é necessário manter a comunicação com o transportador e o destino para resolver prontamente quaisquer possíveis problemas.
7. Registro e relatório: Durante o transporte, todas as atividades e eventos precisam ser registrados e relatados aos departamentos relevantes, conforme necessário.
Observe que essas etapas são apenas orientações gerais e não podem substituir regulamentos e regras específicas. Antes de iniciar o transporte, é melhor consultar uma empresa ou organização de transporte profissional para garantir o cumprimento de todos os regulamentos e regras.

Usage

Ácido 2-cloro-4-piridinocarboxílicotem uma ampla gama de aplicações em química. A seguir está uma descrição detalhada de todos os seus usos em química:
1. Síntese orgânica
É um intermediário importante na síntese orgânica. Pode participar de diversas reações orgânicas, como esterificação, amidação, alquilação, etc., construindo assim diversas moléculas orgânicas complexas. Ao transformar e modificar seus grupos funcionais, compostos com diferentes estruturas e propriedades podem ser sintetizados, fornecendo ricas rotas de síntese e estratégias para síntese orgânica.
2. Química Analítica
Também tem aplicações em química analítica. Pode ser usado como sonda fluorescente, separador cromatográfico, etc. para análises químicas. Por exemplo, utilizando as propriedades de fluorescência do ácido 2-cloro 4-piridinocarboxílico, sondas fluorescentes altamente sensíveis podem ser projetadas para detectar poluentes no meio ambiente, metabólitos em organismos vivos e muito mais. Além disso, também pode servir como agente de separação cromatográfica para separação e análise de amostras complexas.
3. Eletroquímica
Também tem certas aplicações no campo da eletroquímica. Pode ser usado como material de bateria, material de capacitor, etc. para armazenamento e conversão de energia eletroquímica. Por exemplo, utilizando as propriedades redox do ácido 2-Cloro 4 piridinocarboxílico, materiais de bateria de alto desempenho podem ser projetados para melhorar a densidade de armazenamento de energia e a estabilidade do ciclo da bateria. Além disso, também pode ser usado para sintetizar materiais de capacitores, melhorando o desempenho e a vida útil dos capacitores.

2-O ácido cloro-4-piridinocarboxílico é muito mais do que uma curiosidade de laboratório - é umeixo da química moderna, permitindo avanços na medicina, agricultura e materiais. A sua estrutura única, aliada à sua reatividade e versatilidade, garantem o seu lugar no panteão dos compostos orgânicos essenciais.

À medida que os pesquisadores ultrapassam os limites da síntese e aplicação, o 2-Cl-4-PCA continuará a evoluir, provando que mesmo as moléculas mais simples podem impulsionar avanços científicos e industriais profundos. Seja na luta contra doenças, na proteção das colheitas ou no desenvolvimento de materiais de ponta, este derivado da piridina exemplifica o poder da química para transformar o nosso mundo.

Aplicações Industriais: De Produtos Farmacêuticos a Agroquímicos

► Intermediários Farmacêuticos

2-Cl-4-PCA é um elemento essencial em medicamentos antiinflamatórios, antivirais e anticancerígenos.

Estudo de caso: Inibidores COX-2

Os inibidores da ciclooxigenase-2 (COX-2), usados ​​para tratar a artrite, geralmente incorporam derivados de piridina para aumentar a potência. 2-Cl-4-PCA serve como precursor de:

Celecoxibe(Celebrex®): Um inibidor seletivo da COX-2.

Rofecoxibe(Vioxx®, retirado): Outro inibidor da COX-2.

Caminho de Síntese:

2-Cl-4-PCA é convertido em seu cloreto ácido (2-Cl-4-PCA-Cl) usando SOCl₂.

O cloreto ácido reage com uma arilamina (por exemplo, 4-metilsulfonilfenilamina) para formar uma amida.

A amida sofre ciclização para produzir o núcleo inibidor da COX-2.

► Desenvolvimento Agroquímico

Os derivados de piridina são amplamente utilizados em herbicidas, inseticidas e fungicidas. 2-Cl-4-PCA contribui para:

Síntese de Herbicidas

Fluroxipir: Herbicida de folha larga usado em culturas de cereais.

2-Cl-4-PCA é esterificado com 3,4,5-trifluorofenol para formar fluroxipir.

Intermediários inseticidas

Imidacloprida: Um inseticida neonicotinóide.

O 2-Cl-4-PCA é convertido em um derivado de nitroimina, um intermediário chave na síntese do imidaclopride.

► Ciência de Materiais: Polímeros de Coordenação e Catálise

O grupo ácido carboxílico de 2-Cl-4-PCA permite seu uso em estruturas metal-orgânicas (MOFs) e catalisadores.

Síntese MOF

2-Cl-4-PCA pode coordenar-se com metais de transição (por exemplo, Zn²⁺, Cu²⁺) para formar MOFs porosos para armazenamento ou separação de gás.

Catálise Heterogênea

Complexos de paládio de 2-Cl-4-PCA são usados ​​em reações de acoplamento cruzado (por exemplo, acoplamento Suzuki-Miyaura).

► Produtos Químicos Especiais

Corantes e Pigmentos: O anel de piridina pode ser funcionalizado para criar cromóforos.

Inibidores de corrosão: Os derivados de 2-Cl-4-PCA formam películas protetoras em superfícies metálicas.

 

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