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2,5-Dihidroxibenzaldeídoé um composto orgânico com fórmula molecular C7H6O3 e CAS 1194-98-5. É uma forma cristalina amarelo claro, geralmente presente na forma de pó ou cristal, com sabor aldeído especial, semelhante ao odor de amêndoas amargas. Durante o processo de fusão, ele irá gradualmente amarelar e sublimar em altas temperaturas. Pode ser solúvel em água, mas sua solubilidade não é alta. Também é ligeiramente solúvel em solventes orgânicos, como álcoois e éteres. Este composto consiste em um anel benzênico, um grupo aldeído e um grupo hidroxila. Entre eles, o grupo aldeído está localizado na posição adjacente do anel benzênico, e ambos os grupos hidroxila estão localizados na posição intermediária do anel benzênico. É um composto redutor que pode reagir com álcalis para gerar sais fenólicos correspondentes. Pode sofrer reação de condensação do benjoim com acetaldeído em condições ácidas, produzindo ácido benzóico. Além disso, também pode sofrer reações de adição nucleofílica com amônia ou compostos de amina. Existem vários usos na preparação do benjoim, inclusive como fonte de aldeído, protetor, agente de condensação, remoção de impurezas, catalisador, solvente, matéria-prima de pré-tratamento, modificação de estrutura e síntese de análogos. Esses usos fazem do produto um composto indispensável e importante no processo de preparação do benjoim.
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Fórmula Química |
C7H6O3 |
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Massa Exata |
138 |
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Peso molecular |
138 |
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m/z |
138 (100.0%), 139 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
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Fórmula Química: C7H6O3, Massa Exata: 138,03, Peso Molecular: 138,12, m/z: 138,03 (100,0%), 139,04 (7,6%), Análise Elementar: C, 60,87; H, 4,38; Ó, 34,75
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Informações adicionais do composto químico: Ponto de fusão 97-99 graus (lit.), Ponto de ebulição 213,5 graus (estimativa aproximada), Densidade 1,2667 (estimativa aproximada), Índice de refração 1,4797 (estimativa), Armazenamento Armazenar abaixo de +30 grau, Solubilidade 13,8g/L solúvel
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
2,5-Dihidroxibenzaldeídopode ser sintetizado em laboratório através de vários métodos. A seguir está um dos métodos de síntese comumente usados, juntamente com etapas detalhadas e equações químicas correspondentes:
Método de síntese:
Matérias-primas e reagentes: catecol, cloreto estanoso, ácido clorídrico concentrado, água amoniacal concentrada, carbonato de sódio, carvão ativado.
Equipamento: Balão de fundo redondo, tubo condensador e funil de separação.
Passos:
1. Adicione catecol a um frasco de fundo redondo e, em seguida, adicione lentamente cloreto estanoso enquanto mexe, e a temperatura dentro do frasco aumentará.
2. Continue a adicionar uma quantidade apropriada de ácido clorídrico concentrado, depois aqueça e reaqueça a reação por um período de tempo, permitindo que o catecol reaja totalmente com o cloreto estanoso para produzir diclorofenoxietanol.
3. Resfrie a solução de reação até a temperatura ambiente e, em seguida, adicione uma quantidade apropriada de água concentrada com amônia para atingir um valor de pH neutro da solução.
4. Lave a camada orgânica superior em um funil de separação com solução de carbonato de sódio para remover o cloreto estanoso e o ácido clorídrico que não reagiram e, em seguida, adicione uma quantidade apropriada de carvão ativado para descoloração.
5. Filtre e remova o carvão ativado e, em seguida, realize cromatografia em coluna para separar e purificar o produto.
Equação química:
C6H4(OH)2 + SnCl2+ 2HCl → C6H4(OCH2Cl)2 + SnCl2 + 2H2O
C6H4(OCH2Cl)2 + 2NH3 → C6H4(OH)(OC2H5)2 + 2NH4Cl
C6H4(OH)(OC2H5)2 + H2O → C6H4(OH)CHO + 2C2H5OH
No método de síntese acima, a primeira etapa é gerar diclorofenoxietanol pela reação de catecol e cloreto estanoso com ácido clorídrico; A segunda etapa é ajustar o pH da solução neutra de diclorofenoxietanol para neutro adicionando água com amônia; A terceira etapa é separar e purificar o produto por meio de cromatografia em coluna.
2,5-Dihidroxibenzaldeídotem múltiplos usos na preparação de benjoim.
1. A fonte de aldeído para sintetizar o benjoim: pode ser usada como fonte de aldeído para sintetizar o benjoim. O benjoim é um composto com aroma especial, amplamente utilizado em áreas como especiarias, remédios e cosméticos. Ao usar 25 dihidroxibenzaldeído como matéria-prima, vários tipos de benjoim podem ser convenientemente sintetizados, como benjoim tipo A, benjoim tipo B, etc.
2. Agente protetor de aldeído: No processo de síntese do benjoim, também pode ser usado como agente protetor para grupos aldeído. Devido ao fato dos grupos aldeído serem grupos funcionais ativos que são facilmente oxidados ou reagem com outros compostos, o uso desta substância pode proteger os grupos aldeído, melhorar a eficiência e o rendimento da síntese.
3. Agente de condensação: pode ser usado como agente de condensação para sintetizar benjoim. Numa reação de condensação, pode reagir com outro composto para gerar um novo composto, como a condensação de Knoevenagel com benzaldeído para produzir ácido benzóico.
4. Remoção de impurezas: No processo de síntese do benjoim, muitas vezes há algumas impurezas, como matérias-primas que não reagiram e sub-produtos. A utilização deste produto pode remover facilmente essas impurezas, melhorar a pureza e a qualidade do produto.
5. Catalisador: Pode ser usado como catalisador no processo de síntese do benjoim. Ao utilizar catalisadores, a taxa de reação pode ser acelerada e o rendimento e a qualidade dos produtos podem ser melhorados.
6. Solvente: No processo de síntese do benjoim, pode ser usado como solvente. Pode dissolver algumas matérias-primas ou produtos insolúveis, melhorando a eficiência da reação.
7. Matérias-primas pré-tratadas: Antes de sintetizar o benjoim, esta substância pode ser usada para pré-tratar as matérias-primas. Por exemplo, pode reagir com matérias-primas para gerar intermediários como semiacetais ou acetais, facilitando as etapas subsequentes de síntese.
8. Modificação da estrutura: Ao usar esta substância como modificador, podem ser feitas modificações específicas na estrutura do benjoim. Por exemplo, podem ser introduzidos outros grupos funcionais ou a posição dos substituintes pode ser alterada.
9. Análogos sintéticos: Este produto permite a síntese conveniente de compostos semelhantes ao benjoim. Esses compostos têm propriedades e usos semelhantes ao benjoim, mas podem ter estruturas ligeiramente diferentes.
10. Finalidade da pesquisa: É também um importante reagente experimental para estudar a síntese e as propriedades do benjoim. Ao usá-lo e outros reagentes experimentais, é conveniente realizar experimentos de síntese e estudos de mecanismos.
2,5-Dihidroxibenzaldeído(CAS No. 1194-98-5), também conhecido como 2,5-dihidroxibenzaldeído ou aldeído de genciana, tem uma ampla gama de valor de pesquisa e potencial de aplicação na área farmacêutica. A seguir está uma análise detalhada de suas pesquisas, casos de aplicação e status de desenvolvimento na área farmacêutica:
1. Valor de pesquisa
2,5-O dihidroxibenzaldeído atua como um agente antimicrobiano natural com efeitos inibitórios sobre uma ampla gama de microrganismos, o que o torna potencialmente valioso para aplicação na área farmacêutica. Além disso, sua estrutura química única fornece novas ideias para o desenvolvimento de novos medicamentos.
2. Casos de aplicação
Agente antimicrobiano:
Estudos demonstraram que o 2,5-Diidroxibenzaldeído possui atividade antibacteriana significativa contra bactérias como o Staphylococcus aureus, podendo ser utilizado como agente antibacteriano no tratamento de desinfecção de equipamentos médicos e medicamentos.
Intermediários farmacêuticos:
No processo de síntese farmacêutica, o 2,5-Diidroxibenzaldeído pode ser utilizado como importante intermediário na síntese de compostos com atividades farmacológicas específicas. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar medicamentos com atividade antitumoral.
Descoberta de novo medicamento:
Devido à sua capacidade de inibir o crescimento e a proliferação de microrganismos, o 2,5-Dihidroxibenzaldeído também tem sido amplamente reconhecido na descoberta de novos medicamentos. Os investigadores estão a explorar o seu potencial como novo candidato a medicamento com vista ao desenvolvimento de novos medicamentos com efeitos antimicrobianos mais eficientes e seguros.
3. Situação de desenvolvimento
Progresso da pesquisa:
Atualmente, estudiosos nacionais e estrangeiros realizaram-pesquisas aprofundadas sobre o mecanismo antibacteriano, os efeitos farmacológicos e os métodos sintéticos do 2,5-dihidroxibenzaldeído. Ao modificar e optimizar a sua estrutura química, a sua actividade antibacteriana e o seu efeito farmacológico podem ser melhorados ainda mais.
Desenvolvimento de aplicativos:
Com o aprofundamento das pesquisas sobre o 2,5-Diidroxibenzaldeído, seu escopo de aplicação na área da medicina também está se expandindo. Além de ser utilizado como agente antimicrobiano e intermediário farmacêutico, os pesquisadores também estão explorando sua aplicação no desenvolvimento de novos medicamentos, sistemas de administração de medicamentos e materiais biomédicos.
Demanda do mercado:
Com a crescente preocupação com a saúde e a qualidade dos cuidados médicos, aumenta a procura de medicamentos e insumos médicos com efeitos antimicrobianos eficientes e seguros. Portanto, a aplicação do 2,5-Dihidroxibenzaldeído no campo da medicina é promissora e o potencial de demanda do mercado é enorme.
Em resumo, o 2,5-dihidroxibenzaldeído tem amplo valor de pesquisa e potencial de aplicação na área farmacêutica. Com o aprofundamento das pesquisas e o contínuo progresso da tecnologia, acredita-se que sua aplicação na área farmacêutica será mais ampla e aprofundada.
reação adversa
2,5-dihidroxibenzaldeído é um importante composto orgânico com fórmula molecular C ₇ H ₆ O ∝ e aparência de pó cristalino amarelo. Como intermediário nas indústrias farmacêutica e química de corantes, é amplamente utilizado em pesquisas laboratoriais e processos de síntese, como desempenhar um papel fundamental na síntese de medicamentos antibacterianos, extração de produtos naturais e reações de síntese orgânica. Porém, suas propriedades químicas determinam que pode causar uma série de reações adversas durante o uso.
Mecanismo de toxicidade e classificação de reações adversas
Irritação da pele e mucosas
Contato direto: O pó ou solução pode causar vermelhidão na pele, coceira e até dermatite de contato. O mecanismo envolve ligações-cruzadas entre grupos aldeídos e proteínas da pele, rompendo a barreira do estrato córneo.
Eye exposure: 0.1% solution can cause conjunctival congestion and tearing, and high concentrations (>5%) pode causar danos epiteliais da córnea.
Irritação respiratória
A inalação de poeira ou aerossóis pode irritar a mucosa respiratória superior, causando tosse e dor de garganta. Experimentos em animais mostraram que os ratos inalaram LC ₅₀ a uma concentração de 4,2 mg/L (exposição de 4 horas).
Reações gastrointestinais
Na ingestão ou em experimentos orais, uma dose de 0,5 g/kg pode causar redução da atividade e respiração rápida em camundongos, com uma taxa de mortalidade de 30% em 1 hora. O principal mecanismo é a corrosão direta da mucosa gastrointestinal por grupos aldeídos.
Risco de exposição crônica
Toxicidade de órgãos
Liver: Long term exposure (>90 dias, 50 mg/kg/d) leva a edema e esteatose das células do fígado de rato, com um aumento de 2-3 vezes nos níveis séricos de ALT/AST.
Rim: vacuolização das células epiteliais tubulares proximais e aumento da atividade da enzima NAG urinária indicam lesão tubular.
Sistema neurológico: A exposição a doses elevadas (200 mg/kg/d) resultou numa diminuição da coordenação motora em ratos e numa diminuição de 15% nos níveis de dopamina no tecido cerebral.
Genotoxicidade
Teste de Ames: A cepa TA98 apresentou positividade fraca na ausência de condições de ativação S9 (com aumento de 1,8 vezes no número de colônias revertentes).
Teste de micronúcleo em roedores: Após injeção intraperitoneal de 50 mg/kg em camundongos, a taxa de micronúcleo das células da medula óssea aumentou de 0,2% para 0,8%.
Controvérsia de carcinogenicidade
Experiência em animais: Após administração oral a ratos durante 2 anos, a incidência de carcinoma hepatocelular no grupo de 50 mg/kg/d aumentou de 8% para 15%, mas não atingiu significância estatística.
Dados humanos: Atualmente, não há evidências epidemiológicas que apoiem a sua carcinogenicidade, mas a IARC não o classificou.
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