3-Nitrobenzaldeído 99% CAS 99-61-6

3-Nitrobenzaldeído 99%é um composto orgânico com fórmula molecular C7H5NO3, CAS 99-61-6 e peso molecular de 151,13. Geralmente pó cristalino ou sólido amarelo ou marrom. Sua cor pode variar dependendo da pureza, lote ou condições de armazenamento. É solúvel em água, mas solúvel em água quente. Em solventes orgânicos como éter e clorofórmio, também apresenta boa solubilidade. É um composto fracamente ácido com um valor de pKa em torno de 7. Isto significa que pode existir de forma estável sob condições ácidas e alcalinas, mas tende a exibir melhor estabilidade sob condições ácidas. É um intermediário orgânico multifuncional que pode reagir com muitos outros compostos para sintetizar outros compostos orgânicos. Por exemplo, pode reagir com álcoois para formar compostos éster; Reage com aldeídos para formar compostos cetônicos; Reaja com aminas para gerar compostos de amida, etc. Esses compostos têm amplo valor de aplicação em áreas como engenharia química, medicina e pesticidas.

3-Nitrobenzaldeído 99%(fórmula química: C ₇ H ₅ NO ∝, número CAS: 99-61-6) é um composto aldeído aromático com grupos funcionais duplos de nitro (- NO ₂) e aldeído (- CHO). Suas propriedades físicas se manifestam como cristais amarelos claros ou esbranquiçados, com ponto de fusão de 58-59 graus, ponto de ebulição de 164 graus (3,06kPa), densidade relativa de 1,2792 (20/4 graus), solúveis em solventes orgânicos como álcoois, éteres, clorofórmio, benzeno e acetona, quase insolúveis em água e capazes de destilação a vapor. Como um importante intermediário de síntese orgânica, o m-nitrobenzaldeído tem uma ampla gama de aplicações em produtos farmacêuticos, corantes, surfactantes e ciências biológicas, e sua demanda de mercado continua a se expandir com a atualização das indústrias a jusante.

Campo farmacêutico: Intermediário central de bloqueadores dos canais de cálcio

 

É uma matéria-prima essencial para a síntese de bloqueadores dos canais de cálcio dihidropiridina, que reduzem o tônus ​​​​do músculo liso vascular ao inibir o influxo de íons cálcio e são amplamente utilizados no tratamento de doenças cardiovasculares, como hipertensão e angina. Na síntese de medicamentos representados por nitrendipina, nifedipina e nicardipina, a estrutura central do anel di-hidropiridina é construída através da resposta de condensação dos grupos aldeído e amino, e o grupo nitro serve como grupo de posicionamento para respostas de redução subsequentes. Por exemplo, na rota de síntese da nitrendipina, a substância é condensada com acetoacetato de metila e amônia em condições alcalinas, e o produto alvo é obtido por meio de etapas como redução de nitro e formação de sal, com rendimento total superior a 75%.

 

Além dos bloqueadores dos canais de cálcio, também está envolvido na síntese de agentes de contraste, como iodopusfato de cálcio e ácido iodopúrico, além de drogas vasoativas, como o bitartarato de meta-hidroxilamina. Na produção do iodeto de cálcio, seu grupo aldeído reage com a hidroxilamina para formar oxima, que é então iodada e salgada para obter o produto final. Este agente de contraste é amplamente utilizado em imagens vasculares devido à sua alta hidrofilicidade. De acordo com as estatísticas, o tamanho do mercado global de bloqueadores dos canais de cálcio ultrapassou os 20 mil milhões de dólares americanos, sendo a China responsável por mais de 30%, conduzindo indirectamente a procura anual de m-nitrobenzaldeído para milhares de toneladas.

Indústria de corantes: principais blocos de construção de corantes funcionais

 

Seus grupos nitro e aldeído podem participar de várias respostas de síntese de corantes. No campo dos corantes dispersos, a base de Schiff gerada pela sua condensação com aminas aromáticas pode ser oxidada e fechada para formar corantes de antraquinona. Por exemplo, na síntese do Disperse Blue 2BLN, o corante alvo é obtido por condensação com p-nitroanilina e oxidação com ácido crômico, que representa mais de 15% da participação de mercado do corante disperso. Em termos de corantes ácidos, as aminas aromáticas substituídas por grupos aldeído e ácido sulfônico podem reagir para gerar corantes azo, que são usados ​​para tingir fibras proteicas, como lã e seda.

 

Além disso, o meta aminobenzaldeído pode ser preparado através da resposta de redução, que é um intermediário importante para a síntese de corantes catiônicos e corantes reativos. Por exemplo, o X-R amarelo reativo gerado pela resposta do meta aminobenzaldeído com cloreto cianúrico é amplamente utilizado para tingimento de fibras de algodão devido à sua alta reatividade. Com o endurecimento das regulamentações ambientais, a demanda por corantes de baixa toxicidade e alta solidez aumentou, com uma taxa média de crescimento anual de 8% no uso de corantes funcionais.

Surfactante: matéria-prima sintética para surfactantes especiais

 

O grupo aldeído do m-nitrobenzaldeído pode sofrer resposta de condensação com alquil aminas primárias de-cadeia longa para formar surfactantes de base de Schiff. Este tipo de surfactante possui excelentes propriedades emulsionantes e dispersantes devido aos seus fortes grupos nitro polares, e é amplamente utilizado em áreas como extração de petróleo, impressão têxtil e tingimento. Por exemplo, na recuperação terciária de petróleo, pode ser usado como agente de deslocamento para reduzir a tensão interfacial entre o petróleo e a água para menos de 10 ⁻ mN/m e aumentar a taxa de recuperação em 5% -10%.

Além disso,3-Nitrobenzaldeído 99%também pode participar da síntese de surfactantes fluorados. Surfactantes de base de Schiff contendo flúor podem ser preparados por condensação com perfluoroalquil amina primária e redução por hidrogenação do grupo nitro. Esses produtos são usados ​​em agentes de limpeza de grau eletrônico, espuma contra incêndio e outros campos devido às suas características de baixa tensão superficial. De acordo com as previsões das instituições de pesquisa de mercado, o tamanho do mercado global de surfactantes especiais excederá 20 bilhões de dólares americanos até 2025, com os surfactantes de aldeído nitroaromáticos representando 12%.

Ciências da Vida: Reagentes Bioquímicos e Análise de Medicamentos

 

Tem duplo valor de aplicação no campo das ciências da vida. Como reagente bioquímico, seu grupo aldeído pode sofrer resposta de base de Schiff com resíduos de lisina em proteínas, e é utilizado em biotecnologia, como imobilização de proteínas e imunoensaio. Por exemplo, no ensaio imunoabsorvente ligado a enzima (ELISA), a proteína transportadora modificada pode aumentar a especificidade de ligação do antígeno ao anticorpo e reduzir a interferência de fundo.

Na área de análises farmacêuticas, é um reagente especializado para detecção de vestígios de compostos fenólicos. Sofre resposta de condensação com fenóis em condições alcalinas, produzindo produtos coloridos. O conteúdo de impurezas fenólicas em medicamentos pode ser detectado quantitativamente por espectrofotometria. Este método tem sensibilidade de 0,1 μ g/mL e está incluído como método padrão para detecção de impurezas de medicamentos como aspirina e paracetamol na Farmacopeia Chinesa.

Campos emergentes: Ciência dos Materiais e Engenharia Ambiental

 

Com o aprofundamento da investigação interdisciplinar, as suas aplicações em campos emergentes expandem-se gradualmente. No campo da ciência dos materiais, participa da síntese de polímeros conjugados como monômero e introduz grupos amino através da redução nitro para preparar polímeros conjugados contendo amino. Este material é usado em campos como sensores de fluorescência e diodos emissores de luz-orgânicos (OLEDs) devido ao seu alto rendimento quântico de fluorescência.

No campo da engenharia ambiental, o grupo nitro do m-nitrobenzaldeído pode ser reduzido a um grupo amino, gerando m-aminobenzaldeído. Este último, como agente quelante de íons de metais pesados, pode adsorver eficientemente íons de metais pesados, como Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺ em águas residuais, com capacidade de adsorção superior a 150mg/g. Além disso, seu grupo aldeído pode reagir com o formaldeído para formar modificadores de resina fenólica, que melhoram a resistência ao calor e a resistência mecânica da resina e atendem às necessidades de materiais compósitos de alta qualidade.

3-Nitrobenzaldeído 99%pode ser obtido nitrando o benzaldeído com ácido nítrico. Este é um método de síntese comumente usado, com matérias-primas prontamente disponíveis e condições de resposta relativamente suaves.

A equação química para a síntese de 3-Nitrobenzaldeído através da reação de nitração é a seguinte:

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃CHO₃ + H₂O

Nesta equação química, CH3CHO representa a oxidação de grupos aldeído em moléculas de benzaldeído em grupos ácido carboxílico; HNO₃representa a combinação de íons hidrogênio e íons oxigênio em moléculas de ácido nítrico para formar moléculas de água; CH₃CHO₃indica que os grupos aldeído nas moléculas de 3-nitrobenzaldeído geradas são oxidados em grupos de ácido carboxílico e nitrados em grupos nitro; H₂O representa as moléculas de água geradas.

Princípio experimental:

A resposta à nitrificação é um método comum de síntese orgânica comumente usado para preparar compostos orgânicos contendo grupos nitro. Neste experimento, utilizaremos benzaldeído e ácido nítrico como matérias-primas para sintetizar 3-Nitrobenzaldeído através de resposta de nitração.

Etapas experimentais:

1. Preparação de matérias-primas: Prepare uma quantidade adequada de benzaldeído e ácido nítrico de acordo com os requisitos experimentais. Certifique-se de que a pureza do benzaldeído e do ácido nítrico atenda aos requisitos experimentais.

2. Matérias-primas mistas: Misture benzaldeído e ácido nítrico em uma certa proporção. Normalmente, a quantidade de ácido nítrico utilizada é ligeiramente superior à do benzaldeído para garantir o progresso da resposta. Durante o processo de mistura, é necessário prestar atenção para mexer uniformemente para garantir o contato total entre as duas matérias-primas.

3. Resposta de nitrificação: A mistura é submetida a uma resposta de nitrificação sob condições de aquecimento. Durante a resposta, o ácido nítrico sofre uma resposta de nitração com o grupo aldeído do benzaldeído, produzindo 3-Nitrobenzaldeído. A resposta à nitrificação é uma resposta exotérmica e o controle da temperatura é muito importante. A temperatura excessiva pode levar a respostas colaterais, afetando a pureza e o rendimento do produto. Portanto, durante o processo experimental, é necessário controlar rigorosamente a temperatura e o tempo de resposta.

4. Separação e purificação: Após a conclusão da resposta, o 3-nitrobenzaldeído gerado é separado por destilação, extração e outros métodos. Em seguida, a purificação foi realizada através de etapas como recristalização e secagem para obtenção de 3-Nitrobenzaldeído de alta-pureza. Durante o processo de separação e purificação, deve-se prestar atenção aos detalhes operacionais para evitar a introdução de impurezas e subprodutos.

Detecção do produto: A caracterização estrutural e a detecção da pureza do 3-Nitrobenzaldeído gerado foram realizadas utilizando espectroscopia infravermelha, ressonância magnética nuclear e outros métodos.

Precauções

1. Controle de pureza de matérias-primas: A pureza do benzaldeído e do ácido nítrico tem um impacto significativo nos resultados da resposta. Portanto, verificações rigorosas de pureza e controle de qualidade das matérias-primas são necessárias antes do experimento. Se a matéria-prima contiver impurezas ou subprodutos, isso poderá afetar a pureza e o rendimento do produto.

2. Controle de temperatura: A resposta de nitrificação é uma resposta exotérmica e o controle de temperatura é muito importante. A temperatura excessiva pode levar a respostas colaterais, afetando a pureza e o rendimento do produto. Portanto, é necessário um controle rigoroso da temperatura e do tempo de resposta durante o processo experimental.

3. Detalhes operacionais: Durante o processo de separação e purificação, deve-se prestar atenção aos detalhes operacionais para evitar a introdução de impurezas e sub-produtos. Por exemplo, durante o processo de destilação, é necessário estar atento ao controle de temperatura e pressão para evitar fenômenos como ebulição ou funil; Durante o processo de extração, deve-se prestar atenção à seleção de extratores e condições de extração apropriados para garantir a eficiência da extração e a pureza do produto.

4. Preservação do produto: O 3-Nitrobenzaldehide gerado precisa ser preservado adequadamente para evitar deterioração ou oxidação causada pelo contato com o ar.

3-Nitrobenzaldeído 99%é um importante composto orgânico com várias propriedades químicas únicas.

1. Reação de grupos aldeídos

Devido à presença de grupos aldeído (-CHO) na molécula de 3-Nitrobenzaldeído, ela pode sofrer uma série de respostas relacionadas aos grupos aldeído. Por exemplo, pode reagir com aminas primárias ou secundárias para gerar iminas correspondentes (bases de Schiff). Esta resposta tem aplicações importantes em bioquímica e síntese orgânica.

R-CHO+R '-NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Reação de grupos nitro

O grupo nitro (-NO2) na molécula de 3-nitrobenzaldeído confere a ela algumas propriedades químicas únicas. Os grupos nitro podem ser reduzidos a grupos amino (-NH2), que é uma das respostas comuns em compostos nitro. Além disso, os grupos nitro também podem participar de reações de substituição nucleofílica, como reagir com halogênios ou álcoois para gerar derivados nitro correspondentes.

Ar-NÃO₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Ar-NÃO₂ + X₂→ Ar-X+ 2NÃO₂(X=Cl, Br, I)

Ar-NÃO₂ + ROH → Ar-OU + HNO₃

3. Reação do anel de benzeno

O anel de benzeno na molécula de 3-nitrobenzaldeído pode sofrer uma série de respostas de substituição eletrofílica aromática, como nitração, sulfonação, halogenação, etc. Essas respostas normalmente têm aplicações importantes na síntese e modificação de compostos aromáticos.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (nitrificação)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (sulfonação)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (halogenado, X=Cl, Br, I)

4. Reação de oxidação

O 3-nitrobenzaldeído pode ser oxidado no ácido carboxílico correspondente. Esta resposta é comumente usada em síntese orgânica para construir grupos funcionais de ácido carboxílico.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Reação de redução

O 3-nitrobenzaldeído pode ser convertido em álcoois ou aminas correspondentes através de respostas de redução. Estas respostas de redução têm uma ampla gama de aplicações em síntese orgânica, como na construção de grupos funcionais de álcool ou amina.

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH (reduzido a álcool)

Ar-CHO+NH₃ + [H] → Ar-CH₂NH₂ + H₂O (reduzido a amina)

6. Reação com reagente de Grignard

O 3-nitrobenzaldeído pode reagir com o reagente de Grignard para gerar cetonas correspondentes. Esta resposta é comumente usada em síntese orgânica para construir ligações carbono-carbono.

ArCHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Reações com outros compostos carbonílicos

3-O nitrobenzaldeído pode sofrer respostas de condensação com outros compostos carbonílicos (como cetonas, ésteres, etc.) para formar, - Compostos carbonílicos insaturados. Essas respostas são comumente usadas em síntese orgânica para construir ligações duplas carbono-carbono.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (reação de condensação)

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