Dl-dithiothreitol Cas 3483-12-3

DL-ditiotreitol(DTT para curto) é um agente redutor orgânico de moléculas pequenas com a fórmula química C4H10O2S 2. É uma molécula linear no estado reduzido e se torna uma estrutura de anel de seis membros que contém ~ ligações de thhese.} o nome de dithiothreitol de threts.} o nome dithiothreitol de threts.} o nome dithiothreitol O isômero de DTT é ditioeritritol (DTE), que é o epímero C3 de DTT . solúvel em água .

Como é fácil ser oxidado pelo ar, a estabilidade do DTT é ruim; No entanto, o armazenamento ou tratamento de congelamento no gás inerte pode prolongar sua vida útil de serviço . devido à baixa nucleofilicidade do enxofre protonado, a redução efetiva do DTT diminui com a diminuição do pH; Tris (2- carboxietil) fosfato hcl (cloridrato de tcep) pode ser usado como um substituto para o DTT em pH baixo e é mais estável que o dtt .

DL Dithiothreitol (DTT) is a small molecule organic reducing agent with the chemical formula C4H10O2S2. Due to its strong reducibility and multifunctionality, it has a wide range of applications in biotechnology, biomedicine, chemical experiments, environmental protection, food, agriculture and other fields.

Campo de biotecnologia

 

Lise proteica e redução de ligação dissulfeto:
A aplicação central do DTT na biotecnologia é como um reagente de lise de proteínas . A ligação dissulfeto (Cys Cys) nas proteínas é uma ligação covalente importante que mantém sua estrutura terciária ({1}}} dtt reduz as ligações de disulfida a thiol (shiol), por meio de thiols, a thiol scurious, que seriam os grupos de distritos thiol (1}}}, que seriam os grupos de distribuição de thiol (1}}}. Conformação de proteínas . Por exemplo, antes da eletroforese SDS-PAGE, a DTT é usada para reduzir as ligações dissulfeto de proteínas para garantir a precisão da separação de proteínas . Além disso, a DTT também pode ser usada em pesquisas proteômicas para auxiliar na separação e análise de proteínas complexas {{{{{{{{{{{)
A redutibilidade deDL-ditiotreitol is significantly affected by pH value and only works when pH>7. Isso ocorre porque apenas os ânions de sal de tiol protonados têm reatividade, e o PKA dos grupos tiol é geralmente 8.3., portanto, o DTT é frequentemente usado em condições alcalinas para garantir sua eficiência de redução .

 

Síntese e modificação de DNA
DTT acts as a reducing and deprotection agent in DNA synthesis. The thiolated DNA terminal sulfur atoms are prone to dimerization in solution, especially in the presence of oxygen, which can reduce the efficiency of coupling reactions. For example, in DNA biosensors, DTT can reduce DNA dimerization and improve fixation Além da eficiência ., o DTT também pode ser usado para remover grupos de proteção durante a síntese de DNA, garantindo a pureza dos produtos sintetizados .
Assistência ao experimento de RNA
O DTT tem um efeito inibidor na atividade da enzima de RNA em experimentos de RNA . rnases estão amplamente presentes no ambiente e são altamente capazes de degradar amostras de RNA .} dtt protegidas de RNA e denaturação e inativação dos tipos de dissulidade em RNASe INSe… Experimentos, a adição de DTT pode melhorar significativamente a integridade do RNA e a taxa de sucesso experimental .

Campo biomédico

 

Formulações de vacina e teste de ácido nucleico:
DTT atua como um protetora de thiol de proteína nas formulações de vacinas, impedindo que os resíduos de cisteína formem ligações dissulfeto intramolecular e intermolecular, mantendo assim a conformação e a atividade naturais de proteínas da vacina ., no exemplo, no desenvolvimento do covido de thin-19}-19 {} fascinam, o que é o mesmo, o tipo de sutimos-19 {} fascinam. proteína .
No teste de ácido nucleico, o DTT também é usado para inibir a atividade da RNase e garantir a integridade das amostras de RNA . Além disso, o DTT também pode ser usado para remoção de proteínas durante a extração do ácido nucleico para melhorar a pureza do ácido nucleico .}

 

Desintoxicação de tecidos celulares e proteção contra radiação:
DTT has antioxidant properties and can protect cells and tissues from oxidative damage. For example, in radiation therapy, DTT can serve as a radiation protective agent to reduce radiation damage to normal cells. In addition, DTT can also be used to treat certain diseases caused by ions or organic toxins, such as cystinosis.
Processamento de glóbulos vermelhos e identificação do tipo sanguíneo:
DTT plays an important role in red blood cell processing. For example, DTT can cleave the extracellular disulfide bond of CD38 molecule, denature the CD38 antigen, prevent it from binding to CD38 monoclonal antibody, and provide safe blood for patients receiving CD38 monoclonal antibody treatment. In addition, DTT can also break the As ligações dissulfeto de moléculas de IgM de autoanticorpos frios, eliminam sua interferência na identificação do tipo de sangue e garanta a precisão da identificação do tipo sanguíneo .

Campo de experimentos químicos

 

Proteção de atividade enzimática e inibidores
O DTT pode proteger os grupos redutores nas moléculas enzimáticas, manter um ambiente redutor e estabilizar a atividade enzimática ., por exemplo, em reações enzimáticas, a adição de dtt pode prolongar a vida da enzima e melhorar a eficiência de reação .} adição, dt, pode servir a eficiência de reação . na adição, dt, dt, dt -swert, como a eficiência da reação e a eficiência da reação. na adição, dT, pode servir a reação e a eficiência da reação. na adição, dT, dt, que pode servir a eficiência da reação, a.} na adição. ação .
Medir a atividade enzimática
A DTT desempenha um papel importante na determinação da atividade enzimática ., por exemplo, ao medir a atividade de certas oxidoredutases, o DTT pode atuar como um doador ou aceitador de elétrons, participando de reações enzimáticas e medindo indiretamente a atividade enzima.}}}}}

Campo de proteção ambiental

 

Tratamento de águas residuais e degradação de poluentes:
DL-ditiotreitolcan be used in wastewater treatment to remove heavy metal ions and organic pollutants. For example, DTT can form stable complexes with heavy metal ions, thereby reducing their toxicity. In addition, DTT can also be used to degrade certain recalcitrant organic pollutants, such as dyes and pesticides.
Síntese de nanomateriais de ouro:
DTT plays an important role in the synthesis of gold nanomaterials. For example, in the synthesis of gold nanoparticles, DTT can serve as a reducing agent and stabilizer to control the size and morphology of the gold nanoparticles. In addition, DTT can also be used to synthesize other high-end materials, such as quantum dots and nanowires .

Indústria de alimentos e cosméticos

 

Antioxidantes e conservantes:
O DTT possui efeitos antioxidantes e conservantes nas indústrias aditivas de alimentos e cosméticos ., por exemplo, adicionar DTT aos alimentos pode prolongar seu prazo de validade e impedir a oxidação e a deterioração alimentar . em cosméticos, DTT pode proteger ingredientes ativos. {{{{{{{
Melhoria da qualidade dos alimentos:
O DTT também pode ser usado para melhorar a qualidade dos alimentos ., por exemplo, na fabricação de pão, o DTT pode melhorar as propriedades reológicas da massa, aumentar o volume e o sabor do pão . no processamento de carne, o DTT pode ser usado para licitar a carne, melhorar a sensação e a suco de carne de carne {2}

Agricultura e indústria

 

Aplicações agrícolas:
DTT has potential application value in agriculture. For example, DTT can be used to prevent protein denaturation in plants and improve their stress resistance. In addition, DTT can also be used for the research and development of pesticide adjuvants, improving the stability and effectiveness of pesticides.
Eletroplatação industrial e produtos químicos diários:
O DTT pode ser usado para tratamento de superfície metálica na eletroplicação industrial, melhorando a adesão e a resistência à corrosão da camada de revestimento . em produtos químicos diários, o DTT pode ser usado na fórmula de shampoo, gel de chuveiro e outros produtos para melhorar o efeito de limpeza e a linhagem dos produtos.}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}

Para o novo método de síntese de ditiotreitol, o consumo de matéria -prima é calculado de acordo com o rendimento teórico do produto de 277.6g, incluindo as seguintes etapas:

a. Add 162.5g (1.80mol) of 1,4-butenediol into the reaction kettle, slowly drip 316.8g (1.98mol) of liquid bromine under the stirring condition, stir for 16 hours under the temperature of 25℃after dropping, stand still for layering, take the supernatant, and then obtain 2, 3- dibromo -1, 4- butanediol. Armazene -o em um tanque com a temperatura inferior a 30 graus para espera;

b . no sobrenadante obtido na etapa A, 651.2g (4,88 mol) de solução de hidróxido de sódio com uma concentração de massa por cento de 30%, e a reação é agitada a uma temperatura inferior a 20 graus por 16 horas para obter oxide de etileno;

C . Adicione 155.67g (2.045mol) de ácido tioacético na solução de reação obtida na etapa B, mexa e reaja por 20 horas, destilar sob pressão reduzida e cristalizada para obter diacetato de ditiotreitol;

d. In the crystallization obtained in step c, 190.9g (1.432mol) of sodium hydroxide solution with a mass percent concentration of 30% is added, stirred for reaction for 4 hours, cooled to room temperature, adjusted pH to 7.5~8.0 with hydrochloric acid solution with a mass percent concentration of 3%, extracted with 300mL of ethyl Acetato, combinou as camadas orgânicas, destiladas sob pressão normal para remover acetato de etila e, em seguida, destilou a solução concentrada residual sob pressão reduzida a um vácuo de 15 mmHg e uma temperatura de 180 ~ 200 graus, o destilado com temperatura entre 130 ~ 140 graus foi coletada e resfriada para a temperatura ambiente de 100g de dithothreol sólido.

DL-ditiotreitolé um forte agente redutor e sua reducibilidade se deve em grande parte à estabilidade conformacional de seu anel de seis membros oxidados (contendo ligação dissulfeto) . seu potencial redox é -0.33 v em pH 7. a redução de um título dissulfeto típico por um título panfide por mérito por meio de um título de desvio típico por meio de tíncido mérito por meio de um título pH {{2}. Reações .

Entre eles, o estado intermediário formado na primeira etapa da reação é muito instável, porque o segundo grupo sulfidril no DTT tende a se conectar com o átomo de enxofre oxidado, de modo que o estado intermediário é rapidamente transformado na estrutura de oxidação cíclica do DTT, concluindo assim a redução do disulfeto {{{0

O poder de redução do DTT é afetado pelo valor do pH e só pode desempenhar um papel redutor quando o valor do pH é maior que 7. Isso ocorre porque apenas o ânion mércaptano protonado (- s-) tem reatividade, enquanto o mercaptano (- sh) não; O grupo PKA do tiol é geralmente ~ 8.3.

Como é fácil ser oxidado pelo ar, a estabilidade do DTT é ruim; No entanto, o armazenamento ou tratamento de congelamento no gás inerte pode prolongar sua vida útil de serviço . devido à baixa nucleofilicidade do enxofre protonado, a redução efetiva do DTT diminui com a diminuição do pH; Tris (2- carboxietil) fosfato hcl (cloridrato de tcep) pode ser usado como um substituto para o DTT em pH baixo e é mais estável que o dtt .

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