ÁCIDO 1-AMINO-2-NAFTOL-4-SULFÔNICO CAS 116-63-2

ÁCIDO 1-AMINO-2-NAFTOL-4-SULFÔNICOabreviado como ANSA, é um composto orgânico que normalmente aparece como um sólido cristalino vermelho a marrom. A fórmula molecular é C10H9NO4S, CAS 116-63-2, que contém grupos amino e sulfônicos. Este composto é solúvel em água e possui alta solubilidade. Também pode ser dissolvido em alguns solventes orgânicos, como metanol, etanol e diclorometano, bem como em bissulfito de sódio quente e soluções alcalinas. Insolúvel em etanol frio, éter, benzeno, ligeiramente solúvel em água. Fica rosa no ar, especialmente quando está úmido. As soluções alcalinas oxidam rapidamente até ficarem castanhas no ar, enquanto as soluções neutras emitem uma ligeira fluorescência azul. As propriedades ácido-base tornam-no ácido em água, com menor valor de pH. É um composto orgânico com amplo valor de aplicação e amplas perspectivas de aplicação em áreas como corantes, produtos farmacêuticos, materiais optoeletrônicos, catalisadores, corantes fluorescentes, corantes a laser e ligantes.

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Informações adicionais do composto químico: Ponto de fusão 290 graus (dezembro) (lit.), Densidade 1,4338 (estimativa aproximada), Índice de refração 1,6500 (estimativa), Armazenamento Armazenar abaixo de +30 grau, Coeficiente de acidez (pKa) -0,49±0,40 (previsto), Cor branca a rosa claro, Solubilidade em água insolúvel.

1-Amino-2-naftol-4 é um cristal branco ou cinza em forma de agulha que existe de forma estável à temperatura e pressão ambientes, mas é propenso à absorção de umidade e fica rosa quando exposto ao ar, especialmente em ambientes úmidos. Sua fórmula molecular é C ₁₀ H ₉ NO ₄ S, com peso molecular de 239,25. É insolúvel em água fria, etanol, éter e benzeno, mas solúvel em água quente, solução quente de bissulfito de sódio e solução alcalina. Este composto possui diversas reatividades devido à sua estrutura química única (contendo grupos schwefligesaure, grupos amino e grupos hidroxila) e é amplamente utilizado na indústria de corantes, análise e detecção, síntese orgânica, aplicações industriais e campos de pesquisa científica.

Análise e detecção: reagentes sensíveis para determinação colorimétrica de sais de fosfato e cálcio

 

Como agente redutor e agente cromogênico em química analítica, é amplamente utilizado na determinação colorimétrica de fosfatos e sais de cálcio. Seu grupo schwefligesaure e grupo amino podem formar complexos estáveis ​​com íons metálicos, e a análise quantitativa pode ser alcançada por meio de mudanças de cor.
Determinação de fosfato: Em condições ácidas, reage com o molibdato de amônio para formar um complexo azul de fosfomolibdato, e a profundidade da cor é proporcional à concentração de fosfato. Este método possui alta sensibilidade e limite de detecção de até microgramas, tornando-o adequado para a determinação de fosfatos em amostras ambientais como água e solo.

 

Determinação de sal de cálcio: Em condições alcalinas, o composto forma um complexo vermelho com íons de cálcio, e o teor de cálcio é determinado pelo método colorimétrico. Por exemplo, na água de resfriamento circulante industrial, o acúmulo de íons de cálcio pode causar incrustações e afetar a eficiência do equipamento. Ao utilizar o método colorimétrico 1-Amino-2-naftol-4, a concentração de íons cálcio pode ser rapidamente monitorada para orientar o ajuste dos processos de tratamento de água.
Vantagens técnicas: em comparação com os métodos de titulação tradicionais, os métodos colorimétricos são fáceis de operar e têm resultados intuitivos, especialmente adequados para detecção rápida-no local. Como reagente cromogênico, possui características de boa seletividade e alta sensibilidade, tornando-se um reagente comumente utilizado na área de análise e detecção.

Síntese orgânica: matérias-primas multifuncionais para a construção de moléculas complexas

 

Devido à presença de múltiplos sítios reativos (grupo schwefligesaure, grupo amino, grupo hidroxila), apresenta excelente desempenho em síntese orgânica e pode ser utilizado para sintetizar diversos compostos funcionais.
Derivados de oxazolina: Sob a ação de agentes de condensação (como o ácido polifosfórico), este composto sofre uma reação de condensação com aldeídos (como o benzaldeído) para formar uma estrutura de anel de oxazolina. Os compostos de oxazolina têm atividades biológicas, como propriedades antibacterianas e anti{1}}inflamatórias, e podem ser usados ​​para síntese de medicamentos. Por exemplo, uma equipe de pesquisa sintetizou um novo derivado de oxazolina usando 1-amino-2-naftol-4 como matéria-prima, e experimentos in vitro mostraram que ele tinha efeitos inibitórios significativos sobre o Staphylococcus aureus.

 

Derivados de imina: As unidades amino podem ser condensadas diretamente com compostos aldeído (como o formaldeído) para formar derivados de imina. A estrutura da imina é o esqueleto central de muitos produtos naturais, como os alcalóides, que podem ser posteriormente modificados para sintetizar moléculas com atividades biológicas específicas. Por exemplo, um projeto de desenvolvimento de medicamento utilizou 1-amino-2-naftol-4 para condensar com vanilina, resultando em um composto imina com potencial antitumoral.
Agente antibacteriano naftol schwefligesaure: Este composto também pode ser usado como intermediário para sintetizar agentes antibacterianos naftol schwefligesaure por meio de reações como sulfonação e nitração.

 

Esses compostos têm efeitos inibitórios de amplo-espectro sobre bactérias e fungos e podem ser usados ​​para preservação e conservação de produtos químicos de uso diário, como desinfetantes para as mãos e lenços umedecidos.

Exemplo de processo de síntese: Adicione 1-amino-2-naftol-4 (0,60 g, 2,5 mmol), hidróxido de sódio (0,10 g, 2,5 mmol) e 50 mL de etanol a um frasco de reação seco, agite por 10 minutos e, em seguida, adicione o derivado de benzaldeído (2,5 mmol). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente (<20 ° C) for 12 hours, the precipitate was filtered and washed with cold ethanol, and the target product was obtained by evaporating the solvent. The process conditions are mild and the yield can reach over 80%.

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SintéticoÁcido 1-amino-2-naftol-4-sulfônico: 1 amino 2 naftol 4 schwefligesaure foi preparado a partir de naftol por nitrosação, adição e sulfonação na presença de solvente misturado com água e álcool. Os efeitos da proporção de matéria-prima, proporção de solvente misto, tempo de reação, temperatura de reação e filtração na reação foram investigados, e as condições ideais do processo foram determinadas Condições de nitrificação: n (fenol): n (nitrito de sódio): n (ácido sulfúrico) =1:1:05, com 10 g de medidor de naftol, 15ml de solvente orgânico isopropanol, proporção de solvente misto V (água): V (isopropanol)=(1 ~ 15): 1 Filtre e lave o material após a nitrosação O tempo de reação de adição é controlado em 6h, n (fenol): n (bissulfito de sódio) =1:2, o tempo de reação de iodização é de 6h e a temperatura é de 50 ~ 60 graus Nessas condições, o rendimento atingiu 72,1%.

O ácido 1 amino 2 naftol 4 sulfônico é um composto orgânico com múltiplas utilizações e seus métodos de síntese são diversos.

Deve-se notar que os métodos de síntese mencionados acima são apenas exemplos, e os métodos de síntese específicos podem variar dependendo das diferentes condições de processo, matérias-primas e equipamentos. No processo de produção real, é necessário escolher um método adequado com base na situação real para sintetizarÁcido 1-amino-2-naftol-4-sulfônico. Ao mesmo tempo, é necessário estar atento às questões de segurança e proteção ambiental, seguir rigorosamente os procedimentos operacionais de produção e evitar acidentes e poluição ambiental.

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