Óxido de difenilfosfina, molecular formula C12H11OP, CAS 4559-70-0, yellow to light orange powder, slightly soluble in water, strong hygroscopicity, is a commonly used chemical reagent in laboratories. It is an important organic synthesis intermediate widely used in the synthesis of various pesticides and chiral phosphine ligands, and can replace alkali metal cyanides as coupling agents to synthesize heterocyclic compounds under mild conditions, such as the herbicide paraquat. Under metal catalysis, diphenylphosphin oxide can be added to alkynes to form highly stereoselective olefin compounds. Under microwave conditions, diphenylphosphin oxide can react with olefins without any solvents ou catalisadores . ph2p (o) h reage com difluoroclorometano para formar o óxido de difluorometil difenil fosfina, que reage ainda com aldeídos ou cetonas para a formulário 1, 1-}
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Fórmula química |
C12H11OP |
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Massa exata |
202 |
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Peso molecular |
202 |
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m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
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Análise elementar |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
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Propriedade química
Reatividade:
A ligação de oxigênio do fósforo no óxido de difenilfosfina tem alta reatividade e pode participar de várias respostas de síntese orgânica, como respostas de acoplamento, respostas de adição, etc .
Estabilidade:
Estável sob atmosfera inerte e temperatura ambiente, mas a resistência à umidade deve ser levada em consideração, pois é sensível à umidade .
Toxicidade:
Pertence a substâncias de baixa toxicidade, mas ainda precisa ser tratado de acordo com os procedimentos operacionais de segurança química .
Óxido de difenilfosfina(DPPO, número CAS 4559-70-0), como uma síntese orgânica importante intermediária, desempenha um papel indispensável na indústria química . sua estrutura química e reatividade exclusiva o tornam amplamente aplicável em vários campos, como síntese de pesticida, o desenvolvimento de chifres, e a síntese de chifres, e a coroa de chifres, o que é um dos campos, como síntese de chifres, o {do ligas do chirito, o que é o quenomina, a síntese de chifres, o que é o quenomina, o {do ligante do chirito, o que é o quenomina, o {o desenvolvimento do ligão, o que é o {o desenvolvimento do ligão, o resumo do chifre de chifres, o que é o quenomina do pestic.
O DPPO desempenha um papel importante na síntese de pesticidas, especialmente como um intermediário chave na síntese de herbicidas .
2.1 Síntese de herbicidas
Synthesis of Paraquat: DPPO can replace alkali metal cyanide under mild conditions as a coupling agent for heterocyclic compound synthesis, used for the synthesis of herbicide paraquat. Paraquat is a non selective contact herbicide widely used for weed control in farmland.
Outros herbicidas: o DPPO também pode ser usado para sintetizar outros tipos de herbicidas . ajustando as condições de resposta e as razões da matéria -prima, compostos com diferentes atividades herbicidas podem ser preparadas .
2.2 Sinergistas de pesticidas
Aprimorando a eficácia do medicamento: o DPPO e seus derivados podem ser agravados com ingredientes ativos de pesticidas para melhorar a permeabilidade e adesão dos pesticidas, aumentando assim a eficácia do medicamento .
Reduza a dose: aumentando a eficiência, o uso de pesticidas pode ser reduzido, reduzindo a poluição ambiental .
Aplicação no desenvolvimento de ligantes quirais
Os ligantes quirais desempenham um papel importante na síntese assimétrica, e o DPPO é uma matéria -prima importante para sintetizar ligantes de fosfina quiral .
3.1 Síntese de ligantes de fosfina quiral
Resposta de acoplamento: o DPPO (pH2 (O) H) pode sofrer resposta de acoplamento com aril éster de ácido trifluorometanesulfônico para gerar intermediário de óxido de fosfina, que é então reduzido para obter difenilaringilfosfina, um ligante quiral comumente usado .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}
Catálise quiral: ligantes de fosfina quiral exibem excelente estereosselectividade em respostas catalíticas assimétricas e podem ser usadas para sintetizar compostos com atividade óptica específica .
3.2 Desenvolvimento do produto a jusante
Complex molecular synthesis: Using DPPO as raw material, a series of complex chiral molecules can be synthesized, such as 1,2-bis (biphenylphosphomethyl) - benzene, 2-diphenylphosphine biphenyl, etc. These compounds have potential application value in fields such as medicine and materials ciência .
Materiais funcionais: os ligantes da fosfina quiral também podem ser usados para preparar materiais quirais com funções especiais, como cristais líquidos quirais, portadores de catalisadores quirais, etc .
Além das principais áreas de aplicação mencionadas acima, o DPPO também demonstrou um valor potencial de aplicação em vários outros campos .
6.1 Reagentes químicos
Reagtos de laboratório comum:Óxido de difenilfosfinaé um reagário de síntese orgânica comumente usada no laboratório, que pode ser usado para pesquisa e desenvolvimento de várias respostas de síntese orgânica .
Reagtos analíticos: Na química analítica, o DPPO pode ser usado como substância ou reagno padrão para análise qualitativa ou quantitativa .
6.2 Intermediários farmacêuticos
Síntese de medicamentos: o DPPO e seus derivados podem ser usados como intermediários na síntese de medicamentos e participar do processo de preparação de vários medicamentos .
Desenvolvimento de medicamentos: no desenvolvimento de medicamentos, o DPPO pode ser usado para sintetizar compostos com atividades biológicas específicas, fornecendo moléculas candidatas ao desenvolvimento de novos medicamentos .
6.3 Ciência dos Materiais
Preparação de materiais funcionais: o DPPO e seus derivados podem ser usados para preparar materiais com funções especiais, como materiais optoeletrônicos, materiais magnéticos, etc. .
Nanomateriais: No campo dos nanomateriais, o DPPO pode ser usado como modificador de superfície ou estabilizador para melhorar a dispersibilidade e a estabilidade dos nanomateriais .
O DPPO, como uma importante síntese orgânica intermediária, mostrou um extenso valor de aplicação em vários campos, como síntese de pesticidas, desenvolvimento de ligantes quirais, reagnal de resposta de Wittig Horner e reagência e reatividade . sua estrutura química e reatividade »» Siniária .} de sua reatividade »» Synthesis in Synthesis in ({0}}}} {}} Desenvolvy »Desenvolvivity .} sua estrutura química e reatividade» »Synthesis in Synthishis em .}} Desenvolvimento e reatividade» Siniária.} { Inovação tecnológica contínua, a demanda do mercado continuará a crescer . Enquanto isso, as regulamentações ambientais cada vez mais rigorosas também incentivarão as empresas a aumentar seus esforços de pesquisa e desenvolvimento na tecnologia de síntese verde, promovendo o desenvolvimento sustentável da indústria DPPO .}
O DPPO é um intermediário importante na síntese orgânica . em geral, os reagentes usados nos atuais métodos de produção industrial são muito caros e requerem condições anidrosas e livres de oxigênio absolutas, portanto, a síntese de grande escala é difícil ., portanto, é de uma significância prática para melhorar a síntese da síntese do método do dpp. Custo . revisando a literatura, projetamos um método de um pote para sintetizar o composto de destino e exploramos as condições de resposta específicas desse método .
O método de síntese específico do óxido de difenilfosfina é o seguinte:
Weigh 23.3 g (0.175 mol · L-1) of anhydrous AlCl3 (preferably in tablets and blocks) and 20.0 g (0.146 mol · L-1) of PCl3, add 35 ml of dry benzene, and mix. In the drying system, stir at 60℃until AlCI3 solid is basically dissolved. After response at 80℃for 30 min, at 100℃for 30 min, and at 120℃for 1 h, raise the temperature to 145℃for 6 h. After the response solution is cooled to room temperature, add 50 mL toluene into the ice bath and slowly pour the solution into 60 Água de ML e 20 mL de ácido clorídrico concentrado. Mexa totalmente e hidrolise (30 graus - 40 grau) para separar a camada orgânica. Camada de água extraída com tolueno (50 ml × 5), mescla as camadas orgânicas, lave -as com NaOH a 10% de 100 ml em lotes, lave -as para neutra (pH 6-7) e separar a camada de tolueno. Dry the anhydrous sodium sulfate, evaporate the toluene under reduced pressure to obtain a light yellow and clear oily liquid, freeze it in the refrigerator to obtain 17.6 g of white solid, recrystallize it with anhydrous ether at – 60℃~- 70℃, and obtain 6.1 g of white needle crystal with strong moisture absorption, mp50℃~53℃, the total yield é 21%e o conteúdo determinado pela HPLC é de 95,6%.
Diphenylphosphin oxide (DPPO), as an important organic synthesis intermediate, has a wide range of applicatins in fields such as pesticides, pharmaceuticals, and materials science. There are various synthesis methods, each with its unique response conditions and advantages and disadvantages. This article will provide an overview of the main synthesis methods of óxido de difenilfosfina .
1.1 Princípio da reação
This method uses phosphorus oxychloride (POCl ∝) as the raw material. Firstly, the phenyl group is introduced through Friedel Crafts response to generate diphenylphosphine chloride (Ph ₂ PCl). Then, the phosphine chloride is reduced to diphenylphosphin oxide using reducing agents such as lithium aluminum hydride (Lialh ₄) .
1.2 Etapas de reação
Resposta de Friedel Crafts: Sob a catálise do cloreto de alumínio anidro (ALCL3), POCL ∝ e benzeno sofrem resposta a artesanato de Friedel em alta temperatura para gerar pH ₂ pcl .
Resposta de redução: pH ₂ PCL é reagido com hidreto de alumínio de lítio em um solvente inerte para reduzir o cloreto de fosfina ao óxido de difenilfosfina .
1.3 Vantagens e desvantagens
Vantagens: as matérias -primas são fáceis de obter e as condições de resposta são relativamente leves .
Desvantagens: a purificação do pH intermediário ₂ PCL é difícil e o rendimento é relativamente baixo (cerca de 37%) . Além disso, reduzindo agentes como hidreto de alumínio de lítio e requerem precauções de segurança estritas durante a operação .}
2.1 Princípio da reação
Este método usa dietil fosfita como matéria -prima, reagindo primeiro com o reagrado de Grignard (como o brometo de fenil magnésio phmgbr) para gerar sal de difenilfosfina magnésio e depois obteróxido de difenilfosfinaatravés de tratamento ácido .
2.2 Etapas de reação
Resposta de Grignard: Reação de dietil fosfita com reagnto de Grignard em um solvente inerte para produzir salg de difenilfosfina magnésio .
Tratamento de ácido: reagindo o sal de difenilfosfina magnésio com ácido (como ácido clorídrico) para obter óxido de difenilfosfina .
2.3 Vantagens e desvantagens
Vantagens: as condições de resposta são relativamente leves e o rendimento é alto .
Disadvantagens: A preparação e armazenamento de reagentes de Grignard requerem precauções de segurança rígidas, e os subproducos podem ser gerados durante o processo de resposta, exigindo purificação subsequente .
3.1 Princípio da reação
Este método usa óxido de trifenilfosfina (pH ∝ po) como matéria -prima e converte o óxido de trifenilfosfina em óxido de difenilfosfina através da redução de compostos de sódio e poliol .
3.2 Etapas de reação
Reduction response: Under an inert gas atmosphere, triphenylphosphine oxide is mixed with metal sodium and polyol compounds (such as ethylene glycol) in a non-polar hydrocarbon solvent (such as toluene), and undergoes a thorough response at high temperature to produce diphenylphosphin oxide sodium salt (Ph ₂ PONa), benzene, and polyol sodium salt.
Resposta de hidrólise: reação de óxido de difenilfosfina de sódio com água para obter óxido de difenilfosfina .
3.3 Vantagens e desvantagens
Vantagens: o óxido de trifenilfosfina de matéria-prima pode ser obtido através de subprodutos industriais a um custo menor . As condições de resposta são relativamente leves, e a diferença de ponto de ebulição entre o solvente e o benzeno subproduto é grande, o que é benéfico para recuperação de solventes e purificação de produtos.
Desvantagens: o uso de sódio metálico requer precauções de segurança estritas e os subprodutos podem ser gerados durante o processo de resposta, exigindo purificação subsequente .
4.1 Método de hidrólise de cloreto de difenilfosfina
This method uses diphenylphosphine chloride as raw material and obtains diphenylphosphin oxide through hydrolysis response. However, due to the difficulty in purifying diphenylphosphine chloride and the strict control of hydrolysis response conditions, this method is subject to certain limitations in practical applicatins.
4.2 Método de síntese assistida por microondas
Nos últimos anos, a síntese assistida por microondas tem sido amplamente utilizada na síntese orgânica . Este método utiliza o aquecimento rápido e uniforme do microondas para acelerar o processo de resposta e melhorar a eficiência da resposta .}, no entanto, para a síntese do difenilfosfina e a síntese de microondas}}}}}}}}, no entanto, a síntese do difosfina e a síntese de microondas} é industrializado .
5.1 Comparação dos métodos de síntese
Método de redução de artesanato de Friedel: As matérias -primas estão prontamente disponíveis, mas o rendimento é baixo e o custo do agente redutor é alto .
Método Grignard Reaget: As condições de resposta são leves e o rendimento é alto, mas a preparação e armazenamento dos reagtos de Grignard requerem atenção estrita à segurança .
Método de conversão de óxido de trifenilfosfina: baixo custo da matéria -prima, condições de resposta leve e alta taxa de recuperação de solventes, mas o uso de sódio metálico requer precauções de segurança rigorosas .
Outros métodos de síntese, como a hidrólise do cloreto de difenilfosfina e a síntese assistida por microondas, cada uma delas tem suas próprias vantagens e desvantagens, mas ainda não foram industrializadas .
5.2 Seleção de métodos de síntese
Nas aplicações práticas, os métodos de síntese apropriados devem ser selecionados com base em necessidades e condições específicas ., por exemplo, se buscar baixos custos de matéria -prima e altas taxas de recuperação de solventes, o método de conversão de óxido de óxido de trifenilfosfina pode ser escolhido; Se buscar condições de resposta leve e alto rendimento, o método Grignard Reaget pode ser escolhido . ao mesmo tempo, fatores como segurança e simpatia ambiental durante o processo de resposta também precisam ser considerados .}
Óxido de difenilfosfina, as an important organic synthesis intermediate, has various synthesis methods. Each method has its own unique response conditions and advantages and disadvantages, which need to be selected according to specific needs and conditions in practical applicatins. In the future, with the continuous development and innovation of organic synthesis technology, it is believed that more efficient and environmentally friendly synthesis methods will be developed, Fornecer forte apoio à produção industrial do óxido de difenilfosfina . Enquanto isso, otimizando e melhorando os métodos de síntese existente também é uma das direções futuras de pesquisa, com o objetivo de melhorar a eficiência da resposta, reduzir custos e minimizar a poluição ambiental .}}}}
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