Anidrido de metacriloíla(e anidrido de ácido metacrílico são os outros dois nomes dele) líquido transparente incolor, que é a matéria orgânica ácida à temperatura ambiente. É um composto orgânico com fórmula molecular C5H6O3, CAS 760-93-0 e peso molecular relativo de 114,10 g/mol. Seu odor pode ser descrito como um odor pungente e pungente. Solúvel na maioria dos solventes orgânicos, como éter, álcoois e aromáticos. Possui baixa solubilidade em água. Relativamente estável à temperatura ambiente, mas reações de decomposição podem ocorrer sob altas temperaturas, exposição à luz solar e presença de oxidantes. Também pode reagir com algumas bases fortes e agentes oxidantes. É inflamável e pode queimar e produzir gases tóxicos, como monóxido de carbono e dióxido de carbono. É um composto altamente reativo que pode sofrer diversas reações, como reações de adição, reações de polimerização, etc. Pode sofrer reações de esterificação ou substituição nucleofílica com compostos contendo átomos de hidrogênio ativos, como álcoois e aminas. Pode reagir com outros compostos para obter diversas moléculas funcionais, como estabilizadores, estabilizadores de luz, retardadores de chama, antioxidantes, etc. usados nas áreas de tinta, borracha, plásticos, etc. Seus polímeros possuem excelente resistência química e resistência ao calor, podendo ser utilizados na preparação de diversos revestimentos, resinas, adesivos, etc.
|
Fórmula Química |
C8H10O3 |
|
Massa Exata |
154 |
|
Peso molecular |
154 |
|
m/z |
154 (100.0%), 155 (8.7%) |
|
Análise Elementar |
C, 62.33; H, 6.54; O, 31.13 |
|
|
|
|
Anidrido de metacriloíla(Número CAS: 760-93-0, fórmula molecular: C ₈ H ₁₀ O3) é um composto orgânico ácido que é um líquido transparente à temperatura ambiente e possui uma estrutura química única - um grupo anidrido formado pela condensação por desidratação de duas moléculas de ácido metil acrílico. Esta estrutura confere-lhe forte capacidade de esterificação e alta reatividade, tornando-o uma matéria-prima essencial em diversos campos industriais.
É um agente de reticulação chave para revestimentos curáveis por UV e resinas reticuladas, e seu mecanismo de ação é o seguinte:
Reatividade de ligação dupla: O grupo metacrilato de metila (C=C) na molécula pode sofrer polimerização sob a ação de luz ultravioleta ou iniciadores de radicais livres, formando uma estrutura de rede tri-dimensional. Esse método-de reticulação melhora significativamente a dureza, a resistência ao desgaste e a resistência à corrosão química do revestimento.
Otimização de desempenho: em resinas-reticuladas, a temperatura de transição vítrea (Tg) e a estabilidade térmica da resina podem ser ajustadas. Por exemplo, na modificação da resina epóxi, os grupos éster introduzidos podem aumentar a adesão entre a resina e o substrato, ao mesmo tempo que reduzem a taxa de contração de cura.
Aplicações industriais: Este composto tem sido amplamente utilizado em áreas como revestimentos automotivos, materiais de embalagens eletrônicas e resinas fotossensíveis para impressão 3D. De acordo com estatísticas de mercado, cerca de 30% dos revestimentos curáveis por UV globais usam anidrido 2-metilacrílico como agente de reticulação.
Modificador de material polimérico
Como modificador, pode melhorar significativamente o desempenho dos materiais poliméricos:
Melhoria do desempenho mecânico: Adicionar 5-11 partes de 2-anidrido metilacrílico a materiais de cabo retardadores de chama isolados com cloreto de polivinila (PVC) pode aumentar a resistência à tração em 15% e o alongamento na ruptura em 20%. Seu mecanismo de ação é formar estruturas reticuladas entre as cadeias moleculares do PVC por meio da reação de esterificação, aumentando a tenacidade do material.
Melhoria da estabilidade térmica: na modificação do polipropileno (PP), grupos-resistentes ao calor podem ser introduzidos para aumentar a temperatura de deformação térmica do PP de 80 graus para 120 graus, atendendo aos requisitos de aplicações ambientais-de alta temperatura.
Otimização do desempenho do processamento: No processo de vulcanização da borracha, este composto pode servir como agente auxiliar de reticulação, reduzindo o tempo de vulcanização em mais de 30% e reduzindo o consumo de energia.
A aplicação na área biomédica centra-se na modificação e funcionalização de hidrogéis:
Andaime de hidrogel fotoreticulado: um hidrogel composto com condutividade elétrica e características de reforço mecânico pode ser preparado misturando nanopartículas funcionais como nanotubos de carbono (CNT), óxido de grafeno (GO), etc. com a gelatina de metacrilato (GelMA) como substrato. Por exemplo, a adição de 1% de CNT pode aumentar a condutividade do hidrogel para 0,1 S/cm, enquanto o módulo de compressão aumenta duas vezes, fornecendo um material de andaime ideal para a engenharia de tecidos nervosos.
Sistema de liberação controlada de medicamentos: no gel de água que transporta medicamentos, a gelatina modificada (GM) é composta por goma xantana sulfatada carboxilada (CMXG), que pode realizar a liberação controlada de cloridrato de ciprofloxacina (CPFXH) em 24 horas. Este sistema pode exercer simultaneamente efeitos antibacterianos e promotores de mineralização na reparação óssea.
Hidrogel mineralizado injetável: hidrogel CMXG/SXG-GM-CPFXH-LAP preparado por tecnologia de fotocruzamento, após 7 dias de mineralização em fluido corporal simulado, a proporção atômica de cálcio e fósforo atingiu 1,79, cristalinidade 77,3%, conteúdo mineral 50,8% e cisalhamento O módulo aumentou para 2,6 vezes o material original, proporcionando um novo esquema para reparo de defeitos ósseos.
A fim de atender aos requisitos de tratamento de emergência de lesões abertas do globo ocular (OGIs), os pesquisadores desenvolveram um hidrogel reticulado duplo térmico/óptico baseado em anidrido 2-metacrílico:
Desenho do material: Utilizou-se hidroxipropilquitosana (HBC) como substrato, e grupos de fotoreticulação foram introduzidos através de modificação com anidrido metacrílico. Lisina também foi adicionada para aumentar a adesão. O hidrogel está no estado líquido a 25 graus, o que é conveniente para injeção; À temperatura da superfície do olho (35 graus), o gel induzido termicamente pode formar uma camada de vedação estável.
Verificação de desempenho: o experimento mostra que o hidrogel pode selar em 10 segundos, e a força de adesão chega a 50 kPa, muito superior a 10 kPa da sutura tradicional. No modelo olho de coelho,Anidrido de metacriloílapode prevenir eficazmente o vazamento de humor aquoso e promover a regeneração epitelial da córnea.
Potencial clínico: Este material entrou na fase de ensaio clínico e espera-se que reduza o tempo de processamento dos OGIs de 2 horas para 10 minutos, reduzindo significativamente o risco de perda de visão.
Desempenha um papel fundamental na modificação da superfície de nanomateriais:
Preparação de nanopartículas de quitosana: Nanopartículas de ácido metil acrílico de quitosana (CS-MA) podem ser preparadas reagindo com solução de quitosana. O método de microloção W/O combinado com reticulação UV pode ser usado para obter nanopartículas com tamanho de partícula uniforme (50-100 nm), que podem ser usadas para encapsular macromoléculas biológicas, como proteínas e peptídeos, e manter suas atividades biológicas.
Síntese de macromoléculas dendríticas: Pela modificação da esterificação da - ciclodextrina com anidrido 2-metilacrílico, medusas como macromoléculas dendríticas anfifílicas podem ser sintetizadas. Este material se automonta em nanopartículas com tamanho de partícula de 20-50 nm em solução aquosa, que podem ser usadas como carreador de medicamentos para distribuição direcionada.
Construção de hidrogel condutor
No campo da eletrônica flexível, o hidrogel modificado apresenta vantagens únicas:
Nanocompósitos à base de carbono: hidrogéis condutores podem ser preparados misturando CNT ou óxido de grafeno reduzido (rGO) em hidrogéis GelMA. Entre eles, a condutividade do material compósito CNT/GelMA chega a 0,05 S/cm, e a tensão de tração chega a 300%, que pode ser usada para sensores vestíveis e eletrodos neurais.
Desempenho auto-reparador: hidrogel condutor com capacidade auto-reparadora pode ser preparado através da introdução de ligação covalente dinâmica. Por exemplo, o hidrogel CS-MA/rGO baseado na reação de base de Schiff pode recuperar 90% da condutividade dentro de 10 minutos após a fratura, fornecendo garantia de estabilidade-de longo prazo de dispositivos eletrônicos flexíveis.
É um reagente chave para sintetizar compostos de metacrilato de metila:
Síntese de ésteres de álcool terciário: Os métodos tradicionais para sintetizar ésteres de álcool terciário requerem o uso de catalisadores ácidos fortes, que apresentam problemas como múltiplas reações colaterais e baixos rendimentos. E o anidrido 2-metilacrílico pode reagir com álcoois terciários sob condições suaves (60-80 graus) com um rendimento superior a 90%. Por exemplo, o metacrilato de terc-butila pode ser preparado reagindo com o terc-butanol para revestimentos e adesivos de alto desempenho.
Síntese de tioéster: O tioéster de metacrilato é um importante intermediário na síntese de medicamentos. A reação entre o anidrido 2-metilacrílico e o tiol pode preparar tioésteres com eficiência, fornecendo matérias-primas essenciais para a síntese de medicamentos antivirais como o lopinavir.
Catalisador para reação de polimerização
Como cocatalisador para reações de polimerização, o anidrido 2-metilacrílico pode melhorar significativamente a eficiência da reação:
Polimerização radicalar livre: Na polimerização radicalar livre de metacrilato de metila (MMA), a adição de 0,1% de anidrido 2-metilacrílico pode aumentar a taxa de polimerização em 2 vezes, ao mesmo tempo em que reduz a distribuição de peso molecular (PDI de 2,0 para 1,3) e obtém cadeias poliméricas mais uniformes.
Polimerização por abertura de anel: Na polimerização por abertura de anel de ε - caprolactona, este composto pode ser usado como iniciador para preparar policaprolactona (PCL) com peso molecular controlável e distribuição estreita para materiais médicos degradáveis.
Este é o nosso produto avançadoAnidrido metacrílico.
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
O anidrido metacrílico é sintetizado principalmente pela reação do ácido metacrílico com cloreto de propionila '4 ou ácido metacrílico com anidrido acético' 51.
A primeira rota foi gradualmente substituída pela segunda rota do método de troca de anidrido devido às propriedades químicas ativas do cloreto de propionila como matéria-prima da reação e ao alto coeficiente de risco de produção. Porém, o método de troca de anidrido apresenta os seguintes defeitos no processo: o ácido metacrílico é fácil de polimerizar, o tempo de reação é longo e a taxa de conversão não é ideal, o produto contém muitas impurezas quando a reação é concluída e é difícil de purificar. Todos os tipos de dificuldades restringiram a produção industrial de anidrido 2-metacrílico na China. Portanto, o anidrido 2-metacrílico vendido atualmente no mercado interno é importado do exterior com baixa pureza (apenas 95%).
Neste experimento, o anidrido 2-metacrílico foi preparado usando anidrido acético e ácido metacrílico como matéria-prima. Durante a reação, o ácido acético, o sub-produto da reação, foi continuamente removido por destilação a vácuo, promovendo assim a reação direta. Isto não apenas resolveu o problema do baixo rendimento da reação, mas também melhorou a pureza do produto. Além disso, as condições ótimas de reação foram determinadas investigando os efeitos de diferentes temperaturas de reação, tempo, razão de refluxo de destilação e outros fatores no rendimento da reação, e o produto foi caracterizado por RMN de 1H e RMN de 13C. O grupo de pesquisa remove subprodutos por meio de destilação a vácuo no processo de reação
O anidrido 2-metacrílico foi sintetizado pelo método do ácido acético com rendimento de 87,5% e pureza de 98,17%. Este processo não é apenas maior em rendimento do que o processo de síntese tradicional, mas também maior em pureza do que a maioria dos produtos vendidos no mercado atualmente. Tem vantagens óbvias e boas perspectivas industriais.
Tag: anidrido metacrílico cas 760-93-0, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, comprar, preço, a granel, para venda