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3-Mercapto-2-pentanonaé um líquido incolor, CAS 96-22-0, com fórmula química C5H10O e peso molecular de aproximadamente 86.13 g/mol. É um composto cetônico composto por um esqueleto de cinco carbonos e um grupo álcool. Em termos de estrutura química, existe um grupo cetona no meio do esqueleto de carbono da 3-pentanona, que é uma ligação dupla formada por átomos de carbono e átomos de oxigênio. É um líquido incolor e transparente que se apresenta no estado líquido à temperatura ambiente. Tem baixa viscosidade e normalmente exibe características de fluidez. Tem um odor pungente semelhante a cetona. Seu odor forte e único pode ser usado para controle de odores e fabricação de especiarias. É um solvente polar que pode interagir com muitos compostos orgânicos e inorgânicos. Pode ser miscível com água, mas sua solubilidade é relativamente baixa. Em alguns solventes apolares, como benzeno e éter, a solubilidade é maior. É um importante intermediário para a síntese de medicamentos, amplamente utilizado na síntese de medicamentos antibacterianos como o dimetoprima. Como importante matéria-prima química fina e solvente de alta qualidade, é um intermediário chave para herbicidas eficientes, de baixa toxicidade e ecologicamente corretos, como dimetoprima e medicamentos antivirais, amplamente utilizados em todo o mundo. Sua dosagem aumenta ano a ano e é amplamente utilizada em áreas como corantes sintéticos, medicina, agricultura, etc.
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Fórmula Química |
C5H10OS |
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Massa Exata |
118 |
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Peso molecular |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (5.4%), 120 (4.5%) |
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Análise Elementar |
C, 50.81; H, 8.53; O, 13.54; S, 27.12 |
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3-Mercapto-2-pentanona(fórmula química C ₅ H ₁₀ O, número CAS 96-22-0), também conhecida como dietilcetona, é um líquido incolor e transparente com características de ser ligeiramente solúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e acetona. Como importante matéria-prima química fina e solvente de alta qualidade, a 3-pentanona tem demonstrado amplo valor de aplicação em vários campos, como medicina, pesticidas, corantes, fragrâncias, eletrônicos, revestimentos, etc.
1.Síntese de medicamentos antivirais
É o intermediário principal do medicamento anti-influenza oseltamivir (nome comercial "Tamiflu"). O oseltamivir bloqueia a replicação do vírus influenza ao inibir a atividade da neuraminidase, levando ao aumento da demanda por ele devido a surtos globais de influenza. Espera-se que o mercado global de oseltamivir experimente uma taxa composta de crescimento anual de 7,8% de 2025 a 2030, impulsionando diretamente a demanda por 3-pentanona. Por exemplo, a produção de 1 tonelada de oseltamivir requer o consumo de aproximadamente 0,2 toneladas de 3-pentanona, com um requisito de pureza maior ou igual a 99,5% para garantir a atividade do medicamento.
2.Outros intermediários farmacêuticos
No processo de síntese de analgésicos, antidepressivos, etc., como fornecedor de estruturas de corpos cetônicos, participa de reações como condensação e oxidação. Por exemplo, pode reagir com derivados de anilina para gerar compostos amida com atividade analgésica sob condições de reação suaves (em solvente etanol à temperatura ambiente), com rendimento superior a 85%.
Campo de pesticidas: componentes principais de herbicidas ecológicos
1. Síntese de Metformina
É um intermediário chave do herbicida dimetoato ecologicamente correto. A metformina alcança o controle de ervas daninhas inibindo a divisão celular vegetal, que é ecologicamente correta e pouco tóxica. Num contexto de políticas ambientais globais cada vez mais rigorosas, a procura do mercado continua a crescer. Por exemplo, em 2022, a produção de dimetil pentanol na China atingiu 12.000 toneladas, das quais o consumo de 3-pentanona foi de cerca de 3.000 toneladas, representando 25%.
2. Outros intermediários de pesticidas
Ao sintetizar inseticidas piretróides, a 3-pentanona como solvente pode aumentar a seletividade da reação. Por exemplo, ele reage com o ácido clorocrisântemo para produzir piretróides inseticidas altamente eficientes, e a temperatura da reação é controlada em 50-60 graus. A pureza do produto chega a 98%, 10% superior à dos solventes tradicionais.
1. Revestimentos e tintas
Como solvente, ele pode dissolver resinas de alto peso molecular, como poliuretano e éster acrílico, e é usado em revestimentos automotivos-de alta qualidade e em revestimentos de madeira. Sua volatilidade é moderada (ponto de ebulição 101 graus), o que pode garantir uma construção suave e evitar o fenômeno de flacidez. Por exemplo, na fórmula do verniz automotivo, é responsável por 20% -30%, o que pode melhorar significativamente o brilho do filme de tinta (até 90 ou mais) e a adesão (nível 5B no teste de grade cem).
2. Indústria eletrônica
Na fabricação de semicondutores, é usado como solução de limpeza fotorresistente, que pode remover efetivamente polímeros residuais. Seu baixo teor de íons metálicos (
3. Adesivo
Como diluente para adesivo de resina epóxi, pode ajustar a viscosidade do sistema (de 10000mPa·s a 5000mPa·s) e participar da reação de cura, melhorando a tenacidade da camada adesiva (aumentando a resistência ao impacto de 5kJ/m² para 12kJ/m²).
1.Síntese de Corantes Dispersos
Reage com compostos azo para gerar intermediários corantes azo cetona, que são usados para tingir fibras de poliéster. Por exemplo, ele reage com sal de p-nitroanilina diazônio para gerar CI Disperse Yellow 54, com profundidade de tingimento (valor K/S) de 25, 15% maior que os processos tradicionais.
2. Mistura de fragrâncias com especiarias
Na síntese de fragrâncias frutadas, o éster 3-pentílico do ácido acético é gerado por meio da reação de esterificação, que possui aroma de maçã verde e é amplamente utilizado em produtos químicos de uso diário. Por exemplo, em formulações de shampoo, a adição de 0,5% -1% de acetato de 3-pentila pode aumentar significativamente o tempo de retenção da fragrância (de 4 horas para 8 horas).
Campos de Pesquisa e Aplicações Especiais
1. Reação de síntese orgânica
Como solvente de reação, pode estabilizar intermediários do estado de transição. Por exemplo, em reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, sua polaridade (ε=11.5) promove a formação de pares iônicos e o rendimento da reação aumenta de 75% para 90%.
2. Porta-sonda fluorescente
Após ser complexado com rodamina B, pode ser utilizado para detectar íons de metais pesados (como Pb ² ⁺) em soluções aquosas. Seu efeito de extinção de fluorescência pode ser detectado em uma concentração de 10 ⁻⁶ mol/L, com sensibilidade de nível ppb.
3. Preparação de filme fino
No processo de revestimento eletrônico de filme fino, a 3-pentanona é usada como componente volátil para controlar a espessura do revestimento (com precisão de 1 μm a 0,5 μm), evitando a geração de bolhas, resultando em um aumento no rendimento de 85% a 98%.
Síntese de 3-mercapto-2-pentanona:
0,5 U (correspondente a etil vinil cetona), solução tampão de fosfato de potássio 200 mM (pH 6,5), 44 mg de NADPH e 0,2% de etil vinil cetonas contendo enona redutase recombinante (obtida no Exemplo 9) foram reagidos durante a noite a 25 graus C. Medir a 3-pentanona formada por cromatografia gasosa e determinar o rendimento correspondente à matéria-prima etil vinil cetona. As condições de cromatografia gasosa são as seguintes. Ou seja, foi utilizado Porapak PS (Waters, malha 50-80, 3,2 mm x 210 cm), com temperatura de coluna de 130 graus C, e analisado através de detector de ionização de chama de hidrogênio. De acordo com os resultados, formou-se 3-pentanona com rendimento de reação de 100%. A rota de síntese é mostrada na Figura 1.
Método 1:
Adicione uma porção (0,5-0,6 mL) de H2O2 a 35% a uma solução aquosa de pentano-3-ol (1 mmol), Ce (NO3) 3 e LiBr (10 mL) sob agitação intensa a 65-70 graus C. Após a adição da primeira parte, aparece uma cor amarela típica do sal CeIV. Após a mistura reacional ter mudado completamente de cor, uma porção de H2O2 é adicionada à mistura resultante. Arrefecer a mistura reaccional. Extrair a mistura reaccional com éter (3 x 15 mL). Lave a mistura reaccional com solução aquosa de NaHCO3 e água. Secar a mistura reacional com MgSO4. Separar o produto utilizando cromatografia em coluna de sílica gel para obter 3-pentanona. A rota de síntese é mostrada na Figura 2.
Método 2:
Adicione hidrato de sulfato de cério (III) (0,110 g, 0,186 mmol) e bromato de bário (0,393 g, 1,0 mmol) a uma solução aquosa de acetonitrila de 1-indenol (0,268 g, 2,0 mmol) (CH3CN: H2O=7:3; 10 mL). Refluxar a mistura de reação e monitorar o progresso da reação através de TLC (eluente; hexano: acetato de etila=2:1). Quando a reação estiver concluída (2 horas depois), filtrar a mistura do produto através de um funil de vidro sinterizado e lavar o resíduo com diclorometano (10 mL). O filtrado é tratado com uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio (5 mL) para reduzir quaisquer oxidantes residuais. A mistura resultante foi extraída com diclorometano (2 x 10 mL) e a camada orgânica combinada foi seca com sulfato de magnésio anidro. Evapore o solvente para obter 1-indeno (0,264 g, 2,0 mmol, 100%). Identifique o produto comparando-o com o 1-indeno autêntico usando TLC.3-Mercapto-2-pentanona, com rendimento de 100%. A rota Hechuan é mostrada na Figura 2.
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