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Ácido 6-aminocapróico(Acepramin), fórmula molecular C6H13NO2, pó cristalino branco ou esbranquiçado à temperatura ambiente, sem odor, pouco solúvel em água, etanol e clorofórmio, quase insolúvel em éter e benzeno. é um medicamento também conhecido como ácido amicapico. Ele se enquadra na categoria de medicamentos hemostáticos e é usado no tratamento de sangramento intenso. Atua prevenindo a fibrinólise, reduzindo assim a atividade do lisinogênio no plasma, auxiliando no controle do sangramento. Também é usado para tratar fibrinólise hereditária e adquirida e outros distúrbios de coagulação e para fornecer controle hemostático após cirurgia ou trauma. Também é usado em cirurgia odontológica e pós{9}}cirurgia obstétrica para controle hemostático e tem sido amplamente utilizado.
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Fórmula Química |
C6H13NO2 |
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Massa Exata |
131 |
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Peso molecular |
131 |
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m/z |
131 (100.0%), 132 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 54.94; H, 9.99; N, 10.68; O, 24.39 |
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Ácido 6-aminocapróicoé um composto orgânico pulverulento branco cristalino, pertencente a agentes antifibrinolíticos. Suas propriedades químicas únicas o tornam amplamente aplicável em vários campos, como medicina, síntese orgânica, ciências biomédicas, etc.
Aplicações no campo da medicina
1. Medicamentos hemostáticos
A aplicação mais utilizada no campo da medicina é como medicamento hemostático. Atinge a hemostasia inibindo o ativador do plasminogênio e bloqueando o processo de fibrinólise. Especificamente, pode inibir o fator de ativação do plasminogênio, impedindo que ele seja ativado em plasmina, reduzindo assim a degradação da fibrina e alcançando a hemostasia. Este mecanismo o torna particularmente adequado para sangramento causado por atividade elevada de enzimas fibrinolíticas, como sangramento ginecológico, sangramento após cirurgias de órgãos internos, como próstata, fígado, pâncreas e pulmão.
Sangramento cirúrgico: Em procedimentos cirúrgicos, é comumente utilizado para reduzir o sangramento intraoperatório e diminuir o volume de transfusão de sangue. Pode ser administrado por via intravenosa ou oral para atingir rapidamente a concentração hemostática eficaz. Para pacientes com sangramento cirúrgico ou sangramento interno maciço, a hemostasia rápida requer o alcance rápido de uma concentração eficaz no sangue. A dose inicial pode ser de 4 a 6 gramas dissolvidas em 100 mililitros de soro fisiológico ou solução de glicose a 5% -10% e administrada em 15 a 30 minutos. A dose contínua é de 1 grama por hora, que pode ser tomada por via oral ou injetável, e mantida por 12 a 24 horas ou mais, dependendo da condição.
Sangramento em Obstetrícia e Ginecologia: Tem efeitos terapêuticos significativos em doenças relacionadas a sangramento em obstetrícia e ginecologia, como hemorragia pós-parto e menstruação excessiva. Pode melhorar os sintomas do paciente ao inibir o sistema fibrinolítico, reduzindo o volume do sangramento.
Sangramento em cirurgia de órgãos internos: Também pode desempenhar um papel importante na interrupção do sangramento em cirurgias de órgãos internos, como próstata, fígado, pâncreas e pulmões. Pode reduzir o sangramento durante a cirurgia e melhorar a taxa de sucesso da operação.
2. Auxiliar na melhora dos sintomas de outras doenças
Além do seu efeito hemostático, também se descobriu que tem alguns efeitos auxiliares na melhoria dos sintomas de outras doenças. Por exemplo:
Melhorar a função hepática: Pode auxiliar no metabolismo das células do fígado e, até certo ponto, melhorar a função hepática anormal. Isto tem um certo efeito terapêutico adjuvante para pacientes com comprometimento da função hepática.
Melhorar o sono: Pode estimular neurotransmissores no cérebro, conseguindo assim o efeito de melhorar o sono. Portanto, pode ser usado para auxiliar na melhora dos sintomas de insônia e na melhoria da qualidade do sono dos pacientes.
Melhorar a condição da pele: Pode promover o metabolismo da pele, ajudar a pele a absorver nutrientes e, assim, ajudar a melhorar a condição da pele. Isto tem um certo efeito de melhoria em problemas como pele seca e áspera.
Aplicações na área de síntese orgânica
1. Náilon sintético 6
Ácido 6-aminocapróicoé um importante intermediário no campo da síntese orgânica, sendo a aplicação mais famosa a síntese do náilon 6. O náilon 6 é um importante material polimérico de poliamida amplamente utilizado em indústrias como máquinas, química, instrumentação, fabricação automotiva, médica e têxtil. O monômero de nylon 6, caprolactama, pode ser sintetizado por meio de reação de polimerização para produzir nylon 6. Este processo não apenas fornece uma importante fonte de matéria-prima para a produção de nylon 6, mas também promove o desenvolvimento de indústrias relacionadas.
2. Sintetize outros compostos orgânicos
Além de sintetizar o náilon 6, também pode ser utilizado para sintetizar diversos outros compostos orgânicos com funções especiais. Por exemplo:
Materiais sintéticos de poliuretano: podem servir como precursores de materiais de poliuretano e reagir com outros compostos para produzir produtos de poliuretano com propriedades específicas.
Síntese de moléculas pequenas-contendo nitrogênio: também pode ser usada para sintetizar algumas moléculas pequenas contendo nitrogênio biologicamente ativo-, que têm potencial valor de aplicação em áreas como o desenvolvimento de medicamentos.
Aplicações no campo das ciências biomédicas
1. Complexo de biotina-acepramina
Biotina-acepramina é um complexo formado pela conexão da biotina e da substância por meio de uma ligação química. A biotina é uma vitamina-solúvel em água (vitamina B7) que tem a capacidade de se ligar especificamente à estreptavidina ou à avidina. Portanto, o complexo de ácido biotina-6-aminohexanóico mostrou um valor de aplicação significativo nos campos biomédico, de detecção biológica e de materiais funcionais.
Detecção biológica: O complexo de ácido biotina-6-aminohexanóico pode servir como uma sonda biológica para detectar biomoléculas ou células específicas. Utilizando a capacidade de ligação de alta afinidade da biotina com estreptavidina ou avidina, pode ser alcançada uma captura e detecção eficientes de moléculas alvo.
Desenvolvimento de medicamentos: O complexo de ácido biotina-6-aminohexanóico também pode ser usado na área de desenvolvimento de medicamentos. Ao ligá-lo a moléculas de medicamentos, o direcionamento e a estabilidade dos medicamentos podem ser melhorados, aumentando assim a sua eficácia terapêutica.
2. Síntese de novas sondas fluorescentes
Também pode ser usado para sintetizar novas sondas fluorescentes. Por exemplo, o ácido terc-butoxicarbonil-6-aminohexanóico pode ser utilizado para sintetizar uma nova sonda fluorescente para a produção de saponinas do tipo oxibutiron. Esta sonda fluorescente tem alta sensibilidade e seletividade e pode ser usada para detectar biomoléculas específicas ou atividades celulares, fornecendo uma ferramenta poderosa para pesquisas biomédicas.
A rota de preparação industrial e laboratorial dominante é a hidrólise da ε-caprolactama, que inclui duas tecnologias maduras: hidrólise ácida e hidrólise alcalina pressurizada. Uma rota biocatalítica mais verde serve como uma alternativa emergente.
(I) Processo de hidrólise ácida (via principal para material de qualidade-farmacêutica)
A caprolactama de-grau industrial-é usada como material de partida, misturada com ácido clorídrico concentrado e água deionizada e depois refluxada a 103–106 graus por 1,5–5 horas para abrir o anel de lactama e formarÁcido 6-aminocapróicocloridrato. A cromatografia em camada-fina (TLC) é usada para monitorar a reação até que a taxa de conversão atinja maior ou igual a 95%.
Após resfriamento e diluição, a solução é carregada em uma resina de troca catiônica fortemente ácida para adsorção. A lavagem remove os íons cloreto e a eluição gradiente com amônia aquosa diluída produz uma solução aquosa de acepramina livre. Carvão ativado é adicionado para descoloração a 60 graus durante 0,5 horas para eliminar impurezas coloridas.
O filtrado é concentrado sob pressão reduzida a 47-70 graus até quase seco, seguido pela adição de etanol anidro e resfriamento para induzir a cristalização. A filtração proporciona cristais brutos.
O produto bruto passa por recristalização secundária com solvente misto de água{0}}etanol, lavagem com etanol e secagem a vácuo em baixa-temperatura.
O produto final atinge pureza acima de 99,2%, atendendo aos padrões da farmacopeia para insumos farmacêuticos ativos (IFAs). Esse processo apresenta condições de reação suaves e fácil controle de impurezas, mas gera águas residuais salinas e incorre em altos custos para regenerar resinas de troca iônica durante o pós--tratamento.
(II) Processo de hidrólise alcalina pressurizada (rota de produção em grande-escala)
ε-A caprolactama e a solução diluída de hidróxido de sódio são carregadas em uma autoclave para hidrólise pressurizada dentro de 1,5 horas a 0,15–0,3 MPa e 115–125 graus. A base forte cliva rapidamente o anel amida, produzindo muito menos subprodutos do que as reações à pressão-atmosférica.
O hidrolisado é neutralizado até seu ponto isoelétrico com ácido fosfórico diluído, filtrado para remover precipitados de sal inorgânico, concentrado e precipitado com álcool para obter sólidos brutos.
Suas vantagens incluem um ciclo de reação curto e nenhuma corrosão severa do equipamento causada por ácidos fortes, tornando-o adequado para fabricação de produtos químicos em grande-escala. A principal desvantagem é a difícil remoção profunda das impurezas do sal de neutralização; é necessária uma etapa adicional de dessalinização precisa se o produto for destinado ao uso farmacêutico.
(III) Síntese Biocatalítica (Novo Processo Verde)
O ácido 6-oxocapróico atua como substrato, com gama-aminobutirato transaminase (GABA-T) como biocatalisador, ácido glutâmico como doador de amino e fosfato de piridoxal como coenzima. A reação de transaminação prossegue à temperatura ambiente e pressão atmosférica com quase 100% de seletividade, não produzindo efluentes residuais ácidos ou alcalinos.
Esta rota é limitada pelos altos custos das preparações enzimáticas e pelos longos ciclos de fermentação. Atualmente permanece em escala de bancada de laboratório e não foi industrializado.
Comparação geral
Os fabricantes farmacêuticos preferem a rota de{0}recristalização por hidrólise ácida para obter alta pureza equilibrada e desempenho consistente do processo. A indústria de reciclagem química de náilon adota predominantemente hidrólise alcalina pressurizada para degradar resíduos de náilon 6 e regenerar monômeros de acepramina recicláveis.
A pesquisa sobre acepramina (EACA) evoluiu em duas linhas distintas: desenvolvimento de matérias-primas poliméricas e desenvolvimento farmacêutico hemostático. O composto foi sintetizado pela primeira vez em experimentos de abertura de anel de caprolactama no final do século XIX. No início, os químicos orgânicos apenas o estudavam como intermediário para os monômeros de náilon 6, sem nenhuma investigação sobre suas aplicações médicas.
A industrialização do náilon na década de 1940 amadureceu o processo de hidrólise da caprolactama, possibilitando a produção em massa desse composto, mas suas aplicações permaneceram confinadas aos materiais sintéticos.
Em 1962, os pesquisadores japoneses Shusuke Okamoto e Utako Okamoto lançaram pesquisas médicas sobre a EACA. Naquela época, a taxa de mortalidade por hemorragia pós-parto permanecia extremamente elevada. O casal teve como alvo os locais de inibição da fibrinólise, comparou as atividades inibitórias-enzimáticas dos derivados de lisina e modificou as estruturas da cadeia de carbono para obter acepramina.
Eles verificaram que o composto se liga competitivamente aos sítios de ligação da lisina no plasminogênio e bloqueia a fibrinólise. Suas descobertas, publicadas no Keio Journal of Medicine, foram pioneiras na classe de agentes hemostáticos antifibrinolíticos.
Estudos subsequentes em animais e ensaios clínicos validaram ainda mais sua eficácia hemostática, e o EACA entrou em uso clínico formal em meados-ao{1}}final da década de 1960. Durante o mesmo período, o ácido tranexâmico com atividade hemostática mais forte foi desenvolvido através da otimização da estrutura molecular da EACA. Como medicamento antifibrinolítico de primeira{5}}geração, a acepramina ainda é amplamente utilizada para tratamento sintomático de exsudação intraoperatória.
Perguntas frequentes
Qual é outro nome para ácido aminocapróico?
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O ácido aminocapróico (um medicamento usado para tratar e prevenir sangramento excessivo, estabilizando coágulos sanguíneos) é mais comumente conhecido por seu nome comercial,Amicar.
Que classe de medicamento é o ácido aminocapróico?
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O ácido aminocapróico pertence aoantifibrinolíticoclasse de drogas. Também classificado comoagente hemostáticooumodificador de coagulação diverso, atua inibindo competitivamente a ativação do plasminogênio em plasmina, retardando efetivamente a decomposição dos coágulos sanguíneos e controlando o sangramento excessivo.
Tag: Ácido 6-aminocapróico CAS 60-32-2, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, venda