6-aminoquinoxalina CAS 6298-37-9

É um medicamento eficaz para o tratamento da artrite reumatóide. A artrite reumatóide é uma doença auto -imune que causa inflamação e dor à medida que o sistema imunológico ataca tecido articular. Em vários estudos, demonstrou reduzir os sintomas e a condição em pessoas com artrite e pode suprimir respostas anormais do sistema imunológico, reduzindo assim a inflamação e a dor.

Também é amplamente utilizado na fabricação de corantes e tintas. Devido às suas boas propriedades para colorir e estabilidade química, ele pode ser usado como precursor de corantes e revestimentos. Por exemplo, ele pode reagir com corantes ácidos ou corantes diretos para produzir corantes de várias cores, que são amplamente utilizados nos campos de têxteis, couro e papel. Além disso, também pode ser usado para criar polímeros contendo amino, que podem ser usados como formadores de filme e adesivos em revestimentos.

Também pode ser usado como reagente químico, por exemplo, em experimentos bioquímicos, experimentos de biologia molecular e reações de síntese orgânica. Por exemplo, em algumas experiências básicas, pode ser usado para preparar sondas moleculares fluorescentes para detecção biomolecular, imagem e análise quantitativa. Além disso, também pode ser usado para sintetizar compostos biologicamente ativos, como compostos farmacêuticos, pesticidas etc.

Nos últimos anos, como material semicondutor orgânico com boas propriedades optoeletrônicas, tem sido amplamente estudada e aplicada no campo da fabricação de dispositivos optoeletrônicos. Por exemplo, a combinação de produtos com outros materiais optoeletrônicos pode criar células solares orgânicas altamente eficientes, sensores ópticos de grafeno e muito mais.

Campo farmacêutico: os principais intermediários para medicamentos para tratamento de glaucoma
Antecedentes do desenvolvimento de medicamentos
O glaucoma, como a segunda causa mais comum de cegueira em todo o mundo, é tratada principalmente pela redução da pressão intra -ocular. O tartarato de brimonidina, como um agonista seletivo do receptor adrenérgico, tornou -se um medicamento terapêutico de primeira linha, reduzindo a produção de humor aquoso e o aumento da saída aquosa do canal uveal escleral.

Análise do processo de síntese
A bromonidina foi sintetizada de6-aminoquinoxalinaAo introduzir átomos de bromo na posição 5 através da reação de brominação, seguidos por múltiplas reações de substituição.

O processo específico inclui:
Reação de brominação: a 6-aminoquinoxalina reage com Cubr ₂ em solução aquosa de ácido hidrobrômico, com um rendimento de 97,8% e uma pureza do produto de 99,94%.

Reação de ciclização: Construindo um esqueleto heterocíclico contendo nitrogênio através da condensação de bissulfito de sódio e glioxal.
Reação de substituição: a acilação é realizada usando tiofosgeno e depois reagiu com a etilenodiamina para formar a estrutura molecular alvo.
Vantagens técnicas
Comparado aos métodos tradicionais, essa rota tem as vantagens de condições de reação leve (90-100 graus), operação simples (reação de pressão atmosférica) e pós-tratamento conveniente (extração e purificação), tornando-o adequado para a produção industrial.

Princípios de design de corante
A estrutura plana rígida do anel quinoxalina doa -o com excelentes propriedades de fluorescência, e a presença de grupos amino pode fornecer locais de reação para introduzir cromóforos ou cromóforos. Os corantes funcionais com comprimentos de onda de absorção/emissão específicos podem ser preparados através da reação de acoplamento de diazotização.

Direção do aplicativo
Sonda fluorescente: Desenvolvimento de sondas para detecção de íons metálicos (como Cu ² ⁺, Zn ² ⁺) ou marcação de biomolécula usando as propriedades de fluorescência do anel quinoxalino.

Termistor Dye: Um corante inteligente projetado para mudar de cor com a temperatura, introduzindo grupos de alcano de cadeia longa, aplicados a materiais de gravação termossensíveis.
exemplo
Uma equipe de pesquisa sintetizou um novo corante fluorescente, acoplando a 6-aminoquinoxalina com 1-naftilamina após a diazotização. O corante emite luz verde de 550 nm sob excitação de 450 nm, com um rendimento quântico de 68%, e foi usado com sucesso em experimentos de imagem celular.

Mecanismo de modificação
O efeito da conjugação entre os grupos amino e os anéis de quinoxalina permite que eles sejam introduzidos como grupos laterais nas cadeias poliméricas, melhorando a estabilidade térmica, a resistência mecânica e as propriedades optoeletrônicas do material.
Casos de aplicação
Melhoramento de poliimida: o enxerto de 6-aminoquinoxalina no backbone da poliimida aumenta a temperatura de transição vítrea (TG) de 320 graus para 365 graus, enquanto aumenta a resistência à tração em 40%.

Materiais compósitos condutores: Os materiais compostos são preparados misturando-se com grafeno, onde grupos amino formam ligações de hidrogênio com grupos contendo oxigênio na superfície do grafeno, resultando em um aumento de condutividade de 2 ordens de magnitude em comparação ao grafeno puro.
Perspectivas de industrialização
Uma empresa de material polimérico doméstico estabeleceu uma linha de produção de nível de tonelada, e seus produtos são usados principalmente em revestimentos resistentes à radiação para materiais de substrato aeroespacial e flexível de exibição.

Mecanismo de ação
A hidrofobicidade do anel quinoxalina e a hidrofilicidade do grupo amino formam uma polaridade molecular única, facilitando a penetração das membranas biológicas e se liga às proteínas alvo. A pesquisa mostrou que os derivados da 6-aminoquinoxalina têm efeitos inibitórios no complexo da cadeia respiratória mitocondrial fúngica III.
Progresso de pesquisa e desenvolvimento

Fungicida: Um composto com um efeito de controle de 85% contra o oídio do pepino foi sintetizado pela introdução de grupos trifluorometil e sulfonil.
Inseticidas: Splicing com estruturas piretróides para obter inseticidas de dupla eficácia que têm efeitos de assassinato de contato e toxicidade do estômago.
potencial de mercado
A taxa de crescimento anual do mercado global de pesticidas é de cerca de 4,2%, e espera-se que a aplicação nesse campo gere um aumento de 8 a 10% na demanda por 6-aminoquinoxalina.

Característica fotoelétrica
O sistema π - conjugado do anel quinoxalino doa -o com excelente capacidade de transferência de carga, e o efeito de doação de elétrons do grupo amino pode regular o nível de energia orbital molecular (HOMO) mais alto ocupado.
Aplicativo de dispositivo

Transistor de efeito de campo orgânico (OFET): Como material de camada ativa, a mobilidade pode atingir 0,12 cm ²/vs, e a tensão limite está abaixo de -2V.
Diodo emissor de luz orgânico (OLED): Como uma camada de transporte de orifícios, o dispositivo tem um brilho de até 10000 CD/m² e uma vida útil superior a 5000 horas.
Avanço tecnológico
Uma equipe de pesquisa na Coréia do Sul aumentou a mobilidade de elétrons para 0,38 cm ²/vs, introduzindo substituintes de cianeto, fornecendo uma nova direção para o desenvolvimento de materiais de semicondutores orgânicos de alto desempenho.