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Metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA), comumente abreviado como HEMA, é um monômero versátil no campo da química de polímeros. Com a fórmula química C6H10O3, o HEMA apresenta uma estrutura de éster de metacrilato substituída por um grupo hidroxietil, conferindo-lhe propriedades e aplicações únicas.
O HEMA é conhecido por sua excelente biocompatibilidade e natureza hidrofílica, tornando-o uma escolha preferida na fabricação de materiais biomédicos. É amplamente utilizado na produção de lentes de contato gelatinosas, onde sua capacidade de reter umidade garante conforto aos usuários. A reatividade do monômero permite que ele seja copolimerizado com outros monômeros para adaptar as propriedades físicas e químicas dos polímeros resultantes.
Além disso, a hidrofilicidade do HEMA o torna adequado para uso em hidrogéis, que encontram aplicações em curativos para feridas, sistemas de administração de medicamentos e engenharia de tecidos. Sua capacidade de formar polímeros transparentes e flexíveis também o torna atraente para uso em revestimentos e adesivos.
Além de suas aplicações biomédicas, o HEMA também é empregado na produção de diversos polímeros industriais, inclusive aqueles utilizados em tintas, vernizes e adesivos. Sua copolimerização com outros acrilatos pode produzir polímeros com propriedades mecânicas aprimoradas e resistência a estressores ambientais.
Geral,Metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA)é um monômero valioso com uma ampla gama de aplicações, graças à sua combinação única de reatividade, biocompatibilidade e hidrofilicidade.

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Fórmula Química |
C6H10O3 |
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Massa Exata |
130.06 |
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Peso molecular |
130.14 |
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m/z |
130.06 (100.0%), 131.07 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 55.37; H, 7.75; O, 36.88 |

método de síntese
- Coloque um frasco de quatro bocas de 1000 ml em banho-maria, adicione trióxido de ferro, p- hidroxianisol e ácido metacrílico, aqueça o banho-maria a 80 ~ 85 graus C, substitua o ar no balão de reação por nitrogênio, após o trióxido de ferro estar completamente dissolvido em ácido metacrílico, injetar gás óxido de etileno, o tempo de ventilação é de 3,5 ~ 4,5H e continuar a reação por 0,5 ~ 1,5h após o término da ventilação;
- Transfira o reagente para um balão de destilação Kjeldahl, em seguida, adicione uma quantidade apropriada de p-hidroxianisol para destilação a vácuo e colete a fração de 80 ~ 86 graus C / 4 ~ 6mmhg como produto final. A invenção seleciona um novo inibidor de polimerização de alta-eficiência, p-hidroxianisol, que é superior a outros inibidores de polimerização (como a hidroquinona). Sua maior vantagem é que pode participar diretamente da polimerização, não precisa ser removido, tem um efeito significativo de inibição da polimerização, utiliza menos, pode atender completamente aos requisitos de uso e garante a qualidade do produto.



Médica e Biomédica
- Lentes de contato gelatinosas: HEMA é um componente fundamental na produção de lentes de contato gelatinosas. Suas propriedades de hidrogel o tornam ideal para uso em dispositivos oftalmológicos que necessitam de conforto e biocompatibilidade.
- Engenharia de Tecidos: É usado em implantes de tecidos moles, transplantes sintéticos de cartilagem e osso e regeneração de tecido neural. A natureza hidrogel do HEMA permite-lhe interagir bem com os tecidos biológicos.
- Sistemas de entrega de medicamentos: Hidrogéis à base de HEMA-podem ser usados como transportadores de administração controlada de medicamentos para medicamentos anticancerígenos e antitumorais.
Indústria de Polímeros e Revestimentos
- Modificação de Resinas e Revestimentos: HEMA pode copolimerizar com outros monômeros acrílicos para produzir resinas acrílicas com grupos hidroxila ativos em suas cadeias laterais, que podem sofrer reações de esterificação e reticulação. Essas resinas modificadas são usadas em tintas e revestimentos, especialmente em tintas automotivas-de alta qualidade, para manter um brilho-espelho por longos períodos.
- Adesivos: HEMA também é utilizado na fabricação de adesivos para têxteis sintéticos e outros materiais.


Eletrônico e Analítico
- Agente Desidratante: Na indústria eletrônica, o HEMA é empregado como agente desidratante, principalmente em microscópios eletrônicos.
- Agente de incorporação: é usado como agente de incorporação{0}}miscível aquoso em química analítica e preparação de amostras biológicas para microscopia.
Outras aplicações industriais
- Aditivos Lubrificantes: Na indústria de óleo e gordura, o HEMA serve como aditivo para lavagem de lubrificantes.
- Impressão e imagem: materiais baseados em HEMA-são usados em chapas de impressão, tintas e outras tecnologias de imagem.

instâncias de pesquisa
Síntese e Polimerização
- A síntese de HEMA e seu processo de polimerização foram descritos pela primeira vez na Patente US 2.028.012 em 1936.
- O HEMA pode ser sintetizado a partir do ácido metacrílico através da reação de transesterificação com etilenoglicol ou através da reação do óxido de etileno e ácido metacrílico.
Aplicações em Materiais Dentários
- O poli(2-hidroxietilmetacrilato) (PHEMA) é um dos polímeros mais significativos derivados do HEMA.
- PHEMA é amplamente utilizado na síntese de materiais compósitos dentários devido à sua natureza hidrofílica, biocompatibilidade e resistência à degradação hidrolítica.
- Um estudo de André Jochums et al. em 2021 investigou a influência da exposição ao HEMA na diferenciação angiogênica de células-tronco da polpa dentária (DPSCs). Esta pesquisa destaca os potenciais efeitos biológicos do HEMA em aplicações odontológicas.
Sistemas de Hidrogel
- A presença de um grupo hidroxila no HEMA leva à sua natureza altamente hidrofílica, tornando-o um candidato adequado para o desenvolvimento de sistemas semelhantes a hidrogel.
- Os sistemas de hidrogel baseados em PHEMA podem reter uma quantidade semelhante de água em comparação com tecidos vivos, tornando-os valiosos para diversas aplicações biomédicas.
Perspectivas
Aplicações Biomédicas
Com seu comportamento biocompatível, não{0}}irritante e não{1}}tóxico, o HEMA e seus polímeros têm um potencial significativo em aplicações biomédicas, como lentes de contato e lentes intraoculares.
A propriedade de retenção de água do PHEMA, combinada com sua resistência mecânica e resistência à degradação hidrolítica, torna-o um material promissor para diversos dispositivos biomédicos.
Inovação em materiais dentários
À medida que a demanda por materiais odontológicos avançados aumenta, o uso de polímeros-baseados em HEMA provavelmente se expandirá.
Os pesquisadores estão continuamente explorando novas maneiras de melhorar as propriedades dos polímeros-baseados em HEMA para atender às crescentes necessidades dos cuidados de saúde odontológicos.
Materiais sustentáveis e{0}}ecologicamente corretos
A síntese de HEMA e seus polímeros pode se tornar potencialmente mais sustentável explorando métodos de produção-ecologicamente corretos.
À medida que a comunidade global se torna mais consciente da importância da sustentabilidade ambiental, o desenvolvimento de materiais ecológicos-com base em HEMA-pode se tornar um foco de pesquisa no futuro.
Metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA)é uma promessa considerável para futuros empreendimentos de pesquisa, aproveitando suas propriedades únicas e aplicações versáteis. Como monômero amplamente utilizado na síntese de vários polímeros, o polímero da HEMA, Poli(2-hidroxietilmetacrilato) (PHEMA), demonstra uma ampla gama de usos potenciais que abrangem vários campos científicos e industriais.
Uma área promissora de pesquisa reside no setor biomédico. A biocompatibilidade, natureza hidrofílica e capacidade de formar hidrogéis do PHEMA o tornam um candidato ideal para aplicações médicas avançadas. Por exemplo, os hidrogéis PHEMA já são empregados em lentes de contato gelatinosas e sistemas de administração de medicamentos. Estudos futuros poderão explorar mais refinamentos nessas aplicações, aumentando sua eficácia e conforto para os pacientes.
Além disso, o potencial do PHEMA como transportador de entrega controlada de medicamentos, especialmente na forma de nanopartículas, abre caminhos para terapias anticancerígenas e antitumorais direcionadas. Os pesquisadores podem se aprofundar na otimização dessas nanopartículas para melhor biodisponibilidade, toxicidade reduzida e direcionamento preciso de tecidos doentes.
Além das aplicações biomédicas, os polímeros do HEMA poderiam desempenhar um papel crucial no desenvolvimento de materiais avançados para remediação ambiental e armazenamento de energia. A capacidade dos hidrogéis PHEMA de inchar e absorver quantidades significativas de água poderia ser aproveitada no projeto de novos sorventes para derramamentos de óleo ou remoção de metais pesados de águas contaminadas.
Além disso, as propriedades físicas e químicas ajustáveis do PHEMA tornam-no um material atraente para a exploração de novas tecnologias de armazenamento de energia, como supercapacitores e baterias. Os pesquisadores podem investigar maneiras de melhorar a condutividade e a estabilidade do PHEMA para atender às demandas de dispositivos de armazenamento de energia de alto-desempenho.
Para concluir,Metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA)oferece uma rica variedade de oportunidades de pesquisa, preparada para revolucionar campos que vão da medicina à ciência ambiental e tecnologia energética. À medida que continuamos a desvendar todo o seu potencial, o HEMA e os seus polímeros desempenharão, sem dúvida, um papel fundamental na definição do futuro da descoberta científica e da inovação tecnológica.

O metacrilato de 2-hidroxietil (HEMA), um nome complexo para não químicos, é uma substância química chave que é quase onipresente na sociedade moderna. Ele existe na resina composta fotopolimerizável em nossos dentes, nas lentes de contato que usamos todos os dias, no cimento ósseo e nos curativos na sala de cirurgia, e em revestimentos, adesivos e agentes de acabamento têxtil em milhares de lares. HEMA é uma molécula "híbrida" com propriedades químicas diferentes em ambas as extremidades: uma extremidade é uma ligação dupla de metacrilato de metila altamente reativa, que deseja sofrer reação de polimerização; A outra extremidade é um grupo hidroxila hidrofílico e biocompatível, que lhe confere a capacidade de se ligar e modificar com a água. Esta funcionalidade dupla exclusiva faz dele uma ponte que conecta mundos hidrofóbicos e hidrofílicos, materiais orgânicos e inorgânicos, bem como aplicações químicas e biomédicas.
Em 1843, o químico francês Auguste Laurent sintetizou pela primeira vez o ácido acrílico oxidando a acroleína. No entanto, quase meio século depois, em 1893, o químico alemão Otto Röhm começou a estudar sistematicamente o comportamento de polimerização do ácido acrílico e seus ésteres em sua tese de doutorado, o que realmente abriu as portas para a ciência do ácido acrílico.
Rö hm previu o potencial desses materiais e co-fundou a Rö hm&Haas com o parceiro de negócios Otto Haas em 1907, inicialmente com o objetivo de produzir uma folha transparente chamada "Plexigum" usando éster acrílico.
Em 1901, estudantes dos químicos alemães Wilhelm Rudolph Fittig e Paul Engelmann sintetizaram pela primeira vez metacrilato de metila (MMA). Mas o que realmente tornou isso prático foi o trabalho dos químicos britânicos Rowland Hill e John Crawford, da Imperial Chemical Industry (ICI).
Em 1934, eles desenvolveram uma rota industrialmente viável para sintetizar MMA e logo descobriram que sua polimerização poderia formar um material extremamente transparente e robusto - polimetilmetacrilato (PMMA), comercializado como "Perspex" (no Reino Unido) e "Plexiglas" (produzido por Rö hm&Haas na Alemanha e nos EUA). O PMMA foi amplamente utilizado em coberturas de cabines de aeronaves, pára-brisas e torres durante a Segunda Guerra Mundial, e seu excelente desempenho óptico e resistência ao impacto foram totalmente utilizados.
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