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Solução de acetanilida, também conhecida como acetanilida, é uma substância química orgânica com fórmula molecular C8H9NO e CAS 103-84-4. Cristais escamosos brancos brilhantes ou pó cristalino branco, inodoro, ligeiramente carbonizado. Ligeiramente solúvel em água fria, solúvel em água quente, metanol, etanol, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É matéria-prima e intermediário para sulfonamidas, aceleradores de vulcanização de borracha, corantes e cânfora sintética. Também pode ser utilizado como reagente analítico, amostra padrão para análise quantitativa de elementos orgânicos (C, H, N), detecção de cério, cromo, chumbo, nitrato e nitrito, estabilizador para peróxido de hidrogênio, e também utilizado na indústria farmacêutica.
É matéria-prima para sulfonamidas e pode ser utilizado como analgésico, antipirético e conservante. Além disso, também pode ser usado para fabricar intermediários corantes, como p-nitroacetanilida, p-nitroanilina e p-fenilenodiamina. Na indústria, a N-acetilanilina pode ser usada como acelerador de vulcanização de borracha, estabilizador para revestimentos lipídicos de fibras, estabilizador para peróxido de hidrogênio e para a síntese de cânfora, etc.
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Fórmula Química |
C10H21NO4Si |
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Massa Exata |
247 |
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Peso molecular |
247 |
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m/z |
247 (100.0%), 248 (10.8%), 248 (5.1%), 249 (3.3%) |
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Análise Elementar |
C, 48,56; H, 8,56; N, 5,66; Ó, 25,87; Si, 11h35 |
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Síntese de acetanilida: obtida por acetilação de ácido.
Colocar anilina e ácido acético glacial no reator revestido de vidro e refluxar até que não haja anilina livre. Se for usado ácido acético diluído, a temperatura de reação é de 150-160 graus. Após a reação, filtrar ainda quente para remover o resíduo. O filtrado é resfriado, cristalizado, centrifugado, lavado com água e seco para obter o produto.
O anidrido acético também pode ser utilizado como agente acilante, sendo a reação realizada em solução de benzeno, com excesso de anidrido acético de 150%.
Exemplo de operação 1:
Quatro tanques de reação estão dispostos em padrão trapezoidal, sendo o tanque mais alto equipado com uma coluna de fracionamento.
A anilina é continuamente adicionada a partir do topo da coluna de fracionamento, e a mistura recuperada de acetato de silício e anilina é continuamente adicionada a partir do segundo tanque de reação, enquanto o acetato de silício é continuamente adicionado a partir do terceiro tanque de reação.
Controle diferentes temperaturas de reação para induzir reação de convecção de gás{0}}líquido entre cianeto de ácido acético e anilina.
A água produzida pela reação evapora do topo da torre de fracionamento e a corrente acetilada flui para o quarto tanque de reação, que é então bombeada para o tanque de destilação.
A anilina não convertida e o ácido acético foram evaporados sob pressão reduzida. O produto da reação é resfriado em flocos para obter compostos acetilados. O rendimento é de 99,5%.
Exemplo de operação 2:
Em primeiro lugar, coloque anilina e proporção de 3/10 de ácido acético CID (mais de 60%) em um pote de acilação;
Aquecer, adicionar lentamente 1/10 de ácido acético CID, aquecer até ferver e coletar o acetato de silício diluído após a destilação;
Em seguida, adicione lentamente 4/10 de ácido acético concentrado CID ou ácido acético glacial CID para uma reação de 7 horas.
Finalmente, adicionar 2/10 de acetato de silício glacial, refluxar e fracionar.
Quando a concentração de ácido acético destilado ultrapassa 85%, é realizada destilação a vácuo para destilar o vinagre restante. Emissões, resfriamento e trituração são produtos acabados.
O ácido acético glacial é usado principalmente como agente acilante na produção desolução de acetanilidapor acilação de anilina.
O seguinte método pode ser usado para preparação laboratorial:
Adicione 20,5 gramas (0,22 moles) de anilina, 21,5 gramas (0,21 moles) de anidrido acético, 21 gramas (0,35 moles) de ácido acético glacial CID e 0,1 gramas de zinco em pó a um frasco de 500 mililitros com um condensador de refluxo.
Depois de mexer, aqueça lentamente e ferva por meia hora.
Em seguida, despeje os reagentes quentes em 500 mililitros de água fria em um jato fino, mexa e deixe esfriar com gelo.
Após filtração e secagem, foram obtidos 26 gramas de petróleo bruto.
E purificado por recristalização de etanol e água.
A N-acetilanilina, com fórmula química C8H9NO, é um importante composto orgânico com múltiplas aplicações, desempenhando um papel crucial em diversas áreas, como medicina, engenharia química e pesticidas.
Área médica
1. Matérias-primas medicamentosas
Síntese de Drogas Sulfonamidas
É matéria-prima indispensável e intermediária na produção de sulfonamidas. Os medicamentos sulfonamidas são uma classe importante de medicamentos antibacterianos que exercem seus efeitos antibacterianos inibindo o metabolismo bacteriano do folato e têm efeitos inibitórios sobre várias bactérias Gram positivas e Gram negativas. No processo de síntese de sulfonamidas.
Participa da construção do esqueleto básico do fármaco, fornecendo uma base estrutural para que o fármaco exerça efeitos antibacterianos. Por exemplo, pode ser usado para preparar medicamentos como sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol e sulfametoxazol.
2. Síntese de outras drogas
Ou a síntese do precursor da penicilina e de outros intermediários farmacêuticos. No processo de síntese de drogas,
Pode introduzir grupos funcionais específicos ou fragmentos estruturais através de reações químicas, construindo assim moléculas de fármacos com atividades farmacológicas específicas. Além disso, também tem sido utilizado como analgésico, antipirético e conservante, mas devido à sua maior toxicidade do que outros medicamentos em algumas aplicações farmacológicas, pode causar metemoglobinemia, danificar o fígado e os rins, e tem sido amplamente substituído por medicamentos menos tóxicos, especialmente o acetaminofeno (um metabólito da acetanilida).
Aplicações relacionadas a produtos farmacêuticos
1. Indústria Farmacêutica
Solução de acetanilidaé amplamente utilizado na indústria farmacêutica. Pode ser utilizado no preparo de diversas formulações de medicamentos, proporcionando garantias de estabilidade e eficácia dos medicamentos. Por exemplo, pode ser utilizado como excipiente em formulações farmacêuticas para regular a solubilidade, estabilidade e outras propriedades de medicamentos.
2. Reagentes analíticos
Pode ser usado como reagente analítico para desempenhar um papel na análise de medicamentos e no controle de qualidade. Pode ser usado para detectar impurezas em medicamentos, determinar o conteúdo dos medicamentos, etc., para garantir que a qualidade dos medicamentos atenda aos padrões.
Campo da indústria química
1. Acelerador de vulcanização de borracha
Pode ser usado como acelerador de vulcanização de borracha na indústria da borracha. A vulcanização da borracha é uma etapa importante no processamento da borracha, que pode formar-estruturas reticuladas entre as cadeias moleculares da borracha, melhorando assim a resistência, a elasticidade, a resistência ao desgaste e outras propriedades da borracha. Como acelerador de vulcanização da borracha, pode acelerar a reação de vulcanização, encurtar o tempo de vulcanização, melhorar a eficiência da produção e também melhorar o desempenho dos produtos de borracha.
2. Na área de corantes e pigmentos
É um intermediário importante na indústria de corantes, que pode ser usado para fabricar vários intermediários de corantes, como p-nitroacetanilida, p-nitroanilina e p-fenilenodiamina. Esses intermediários de corantes podem reagir posteriormente para sintetizar vários corantes de cores vivas e de alto{4}}desempenho, que são amplamente utilizados em processos de coloração em indústrias como têxteis, couro e fabricação de papel.
3. Cânfora sintética
Pode ser usado para sintetizar cânfora. A cânfora é um composto orgânico com odor único que possui funções como repelente de insetos, conservante e analgésico.
É amplamente utilizado nas áreas de medicina, especiarias, inseticidas e muito mais. No processo de síntese da cânfora, como uma das matérias-primas, ela é convertida em cânfora por meio de uma série de reações químicas.
4. Síntese de pigmentos
Também tem certas aplicações na síntese de pigmentos. Pode participar na síntese de determinados pigmentos específicos, conferindo-lhes cores e propriedades específicas. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar alguns pigmentos amarelos orgânicos, como CI1, CI12, etc., que apresentam boa resistência à luz, resistência às intempéries e poder de coloração.
5. Outras aplicações químicas
Estabilizantes para peróxido de hidrogênio
Pode ser usado como estabilizador de peróxido de hidrogênio. O peróxido de hidrogênio é um oxidante e alvejante comumente usado, mas é propenso à decomposição durante o armazenamento e uso. A N-acetilanilina pode inibir a reação de decomposição do peróxido de hidrogênio, prolongar sua vida útil e melhorar sua eficácia.
6. Estabilizadores para revestimentos de fibra e gordura
No processo de preparação de revestimentos lipídicos de fibra, pode ser utilizado como estabilizante.
Pode melhorar o desempenho dos revestimentos, aumentar sua estabilidade, adesão e durabilidade, tornando-os menos propensos à deterioração e delaminação durante o armazenamento e uso.
7. Preparação de tioacetamida
Utilizado para a produção de tioacetamida. A tioacetamida é um importante reagente de síntese orgânica que pode ser utilizado na produção de catalisadores, estabilizadores, inibidores de polimerização, aditivos de galvanoplastia, medicamentos fotográficos, pesticidas, auxiliares de tingimento e agentes de processamento mineral.
Campo de pesticidas
1. Intermediários de pesticidas
É um intermediário importante na síntese de pesticidas. Pode participar da síntese de diversos pesticidas, como fungicidas e mistura de sementes. No processo de síntese de pesticidas, grupos funcionais específicos são introduzidos através de reações químicas para dotar as moléculas de pesticidas de atividades biológicas específicas, permitindo-lhes exercer controle sobre organismos prejudiciais, como pragas e bactérias. Além disso, também pode ser utilizado como matéria-prima para o herbicida pesticida "Huangcao Ling".
2. Aplicações relacionadas a pesticidas
Pode ser usado como um dos componentes em formulações de pesticidas para melhorar as propriedades físicas e químicas dos pesticidas. Por exemplo, pode melhorar a solubilidade, estabilidade e dispersibilidade dos pesticidas, permitindo-lhes misturar-se melhor com água ou outros solventes, facilitando a pulverização e a utilização.
Em alguns casos, as aminas também podem ser utilizadas como adjuvantes de pesticidas. Os adjuvantes de pesticidas podem aumentar a eficácia dos pesticidas, reduzir a sua utilização e minimizar a poluição ambiental. É possível aumentar a eficácia do controle de pesticidas melhorando a adesão e a permeabilidade dos pesticidas nas superfícies das plantas.
No campo da química analítica
1. Indicador de titulação complexométrica
Pode ser usado como indicador de titulação complexométrica. Na titulação complexométrica, pode formar complexos com íons metálicos e indicar a chegada do ponto final da titulação através de mudanças de cor. Este indicador tem as vantagens de alta sensibilidade e boa precisão, e tem amplas perspectivas de aplicação em áreas como monitoramento ambiental e segurança alimentar.
2. Outras aplicações analíticas
Além de servir como indicador de titulação complexométrica, também pode desempenhar um papel em outros métodos químicos analíticos. Por exemplo, ele pode ser usado em análises cromatográficas, análises espectroscópicas, etc. como reagente de pré-tratamento ou reagente analítico para amostras, ajudando os analistas a determinar com mais precisão a composição e o conteúdo da amostra.
Outras aplicações potenciais
1. Como meio de cultura para produção de penicilina G
Pode ser utilizado como meio de cultura para a produção de penicilina G, proporcionando condições nutricionais e ambientais necessárias para a produção de penicilina G e promovendo a síntese e acúmulo de penicilina G.
2. Aplicação em Síntese Orgânica
Solução de acetanilidaé uma importante matéria-prima de síntese orgânica que pode ser usada para sintetizar diversos compostos orgânicos.
Nas reações de síntese orgânica, pode atuar como reagente ou intermediário, participando da construção de estruturas moleculares orgânicas complexas e proporcionando possibilidades para a síntese de novos compostos.
3. Indústria cosmética
Na indústria de cosméticos,solução de acetanilidapode ser usado como estabilizador para peróxido de hidrogênio. O peróxido de hidrogênio é comumente usado em cosméticos para branqueamento, desinfecção e outros fins, mas é instável e sujeito à decomposição.
Pode estabilizar o peróxido de hidrogênio, prolongar seu período de uso em cosméticos e garantir a qualidade e segurança dos cosméticos.
4. Campo de Ciência de Materiais
Embora atualmente haja relativamente pouca pesquisa sobre aplicações diretas no campo da ciência matrial, com o desenvolvimento da ciência dos materiais, ela pode ter valor potencial de aplicação. Por exemplo, pode servir como matéria-prima sintética ou aditivo para determinadas matrizes funcionais, dotando-as de propriedades específicas como condutividade, propriedades ópticas, etc.
Perguntas frequentes
Qual a diferença entre a acetanilida e o paracetamol?
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Na verdade, no corpo, o composto original, a acetanilida, é parcialmente convertido em uma mistura de paracetamol e anilina. O paracetamol fornece propriedades analgésicas, mas a anilina é tóxica. O paracetamol tem estrutura muito semelhante à aspirina e por isso é reconhecido pela mesma enzima.
A acetanilida é uma base ou ácido?
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A acetanilida é uma base fraca devido às estruturas de ressonância que apresenta. O composto é matéria-prima para muitos medicamentos farmacêuticos, como a sulfanilamida, um medicamento antibacteriano e antifúngico tópico.
A acetanilida ainda é usada na medicina hoje?
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No corpo, a acetanilida é principalmente convertida em acetaminofeno, que substituiu a acetanilida na terapia porque é menos provável que induza doenças sanguíneas.
Para que é usada a acetanilida?
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Aplicações. A acetanilida é usada como inibidor da decomposição do peróxido de hidrogênio e para estabilizar vernizes de éster de celulose. Também encontrou usos na intermediação na síntese de aceleradores de borracha, na síntese de corantes e intermediários de corantes e na síntese de cânfora.
Do que é feita a acetanilida?
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A acetanilida é uma mistura de mais de um composto químico. Os dois compostos são anilina e anidrido acético. A anilina é uma amina básica, enquanto o anidrido acético é a fonte do grupo acetil. Os dois compostos reagem juntos na presença de ácido acético glacial para formar acetanilida.
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