N-bromossuccinimida (NBS)é um composto cíclico de dicarboxilimida de cinco membros com substituinte de bromo no átomo de nitrogênio, com a fórmula química C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. A aparência é branca a leitosa e cristalina sólida ou em pó, com um leve cheiro de bromo. Ligeiramente solúvel em água e ácido acético, solúvel em acetona, tetra -hidrofurano, dimetilformamida, dimetilsulfóxido. Para solventes de metanol e acetona, a solubilidade do NBS aumenta com a temperatura. É uma matéria-prima química comumente usada na indústria, usada principalmente para regular a reação de brominação de baixa energia e é um bom reagente de brominação, que pode substituir o átomo de hidrogênio na posição de benzil ou alila. Também pode ser usado como oxidante para oxidação de álcoois em aldeídos e cetonas e para a oxidação de aldeídos em ácidos.
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Fórmula química |
C4H4BRNO2 |
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Massa exata |
177 |
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Peso molecular |
178 |
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m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
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Análise elementar |
C, 26,99; H, 2,27; BR, 44,89; N, 7,87; O, 17,98 |
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É um reagno comumente usado em reações orgânicas. Nos últimos anos, foram feitos novos progresso na pesquisa na aplicação de NBs em várias reações orgânicas, as últimas realizações de pesquisa em seu uso como catalisador, oxidante, agente de brominagem seletiva e iniciador de polimerização no processo de reação foram revisados.
A aplicação tradicional deN-bromossuccinimida (NBS)Reagindo em reações orgânicas é a brominação de hidrogênio alil, hidrogênio benzil e carbonil Q - hidrogênio, a saber, reação de Ziesler. Com o aprofundamento da pesquisa, é gradualmente descoberto que a NBS também pode ser usada bem como catalisador, oxidante e muitos outros aspectos, o que mostra o excelente valor de aplicação e o potencial do reagnimento da NBS.
1. NBS como catalisador:
A adição catalítica de aminas e olefinas orgânicas para produzir compostos orgânicos contendo nitrogênio é de grande importância para a pesquisa básica e também é muito importante para a produção química. No entanto, os catalisadores de reação tradicionais geralmente são difíceis de sintetizar, caros e severos em condições de uso. Sudalai e outros usam NBs como catalisador e usam toluenésulfonamida e álcoois como reagtos nucleofílicos para reagir com estireno ativo em condições leves para obter derivados de alcoxi amino. Os rendimentos desses dois tipos de reações são muito altos e 100% deles são adições de Markov
2. NBS como oxidante:
A oxidação de álcoois secundários em cetonas é uma etapa de síntese orgânica muito importante. Sharma et al relataram que
A NBS oxida muitos álcoois secundários em cetonas. O complexo cobalto de acetilacetona foi usado como catalisador. As condições de reação são leves e o rendimento é alto, mas esse método não é adequado para a conversão de álcoois primários.
3. Direção de química verde da reação da NBS:
O tetracloreto de carbono é geralmente usado como solvente para a reação de brominação de radicais livres da NBS, mas o tetracloreto de carbono é conhecido por ter um grande dano à camada de ozônio, o que restringe sua aplicação.
Portanto, é necessário explorar as condições da reação de brominação do NBS e encontrar um substituto para o tetracloreto de carbono. Entre eles, a reação de fase sólida livre de solventes foi extensivamente estudada.
5. Progresso da pesquisa da NBS sobre a substituição de hidrogênio orto de carbonil de cetonas:
O NBS é um reagente de brominação do local muito bom, que é fácil de operar e amplamente utilizado para melhorar a taxa de reação e o rendimento, muitos sistemas catalíticos correspondentes foram desenvolvidos.
4. Aplicação deprodutoem Polymer Research:
A polimerização viva é um método muito importante para preparar polímeros com estrutura específica e distribuição de peso molecular estreito. Como a ligação N - BR no NBS é muito ativa, é fácil quebrar o aquecimento para obter radicais livres de succinimida ativos e radicais livres de bromo inertes iniciados por radicais livres. Portanto, o NBS pode ser usado como um terminador de transferência iniciado em cadeia para polimerização de radicais livres, o PERCEC usou NBS como iniciador e Ticp2C12 como catalisador para realizar polimerização de radicais livres de cloreto de vinil.
6 outras reações envolvendoN-bromossuccinimida (NBS):
Zoller et al. citou uma rota para converter o álcool benzílico em brometo de benzil em condições neutras. Essa reação foi então combinada com a reação de fase sólida. O brometo de benzil permaneceria na resina de reação, e os reagentes em excesso e outros produtos (DMSO e succinimida) poderiam ser lavados com solvente anidro.
A aplicação da NBS na reação orgânica é cada vez mais extensa o desenvolvimento de novos campos de aplicação, a pesquisa do mecanismo de reação e o uso de catalisadores eficientes são as principais tendências de desenvolvimento da aplicação de NBs em reações orgânicas.
Síntese deN-bromossuccinimida (NBS):
1. É obtido por brominação da succinimida. Moa succinimida e coloque -a na panela da Reacy, adicione a solução de gelo e hidróxido de sódio esmagados, mexa e dissolva. Adicione a mistura de bromo e tetracloreto de carbono sob a condição de agitação e resfriamento vigoroso e filtre -o rapidamente após mexer por 2 minutos. Lave totalmente com água gelada até ficarem incolores e lave com uma pequena quantidade de etanol e seque para obter o produto acabado.
2. O succinato de amônio é sintetizado a partir de ácido succínico e amônia, aquecido e desidratado para produzir succinimida e depois bromado e refinado para obter o produto acabado.
3. A succinimida é preparada reagindo com Nabro2 na presença de HBR.
NBS é cristalino com um fraco cheiro de bromo. Ponto de fusão 173-175 grau (ligeira decomposição). Solubilidade (solvente g/100g, 25 graus): água 1,47; acetona 14,40; tetracloreto de carbono 0,02; Ácido acético glacial 3.10. As NBs podem ser preparadas reagindo uma solução de NaOH refrigerada por gelo de succinimida com uma quantidade equimolar de bromo. É usado principalmente na síntese orgânica e como aditivo para produtos de borracha. É um agente de bromínio especial para a preparação laboratorial de bromoolefins alílicos e um regente para identificar álcoois primários, secundários e terciários.
A n-bromossuccinimida (NBS) é um reagro de brominação leve, que é adequado para reações de brominação nas posições alílicas e benzil. Ele não apenas possui condições leves de reação e é fácil de operar, mas também possui alta seletividade de reação e poucas reações laterais. Os átomos de hidrogênio alil e benzil são relativamente ativos. Reações de brominação são fáceis de ocorrer sob alta temperatura, luz ou presença de iniciadores de radicais livres. Peróxidos ou compostos azo são usados como iniciadores, e a dose é geralmente de 5% a 10%. A temperatura da Reacho é geralmente alta. Para brominação alílica, a baixa temperatura é propícia à adição de reação de ligações olefínicas; Para brominação benzílica, uma temperatura de reache muito alta aumentará a formação de dibromina benzílico. Portanto, é crucial escolher uma temperatura da Reacy adequada. A maioria dos solventes de reação são solventes inertes não polares anidro, como tetracloreto de carbono, benzeno e éter petrolífero para evitar o término das reações de radicais livres e outras reações colaterais.
As NBs podem reagir com éteres aromáticos (como anisol, m -anisol, éter -naftil metil, etc.) para brominar o anel benzeno. Posteriormente, o benzeno e o tolueno também podem reagir com NBS ao bromo do anel benzeno usando uma pequena quantidade de catalisadores de reação de Friedel-Crafts, como cloreto de alumínio, cloreto de zinco ou ferro, para obter bromobenzeno e p-bromotolueno, respectivamente. A reação de brominação do éter metil m-tolueno e 6-metil - - éter naftil-metil com NBS, respectivamente, a fórmula da Reacho é:
A reação de adição de n -bromossuccinimida às olefinas sob catálise ácida é um método importante para a preparação de -halo -hidrinas. Este método possui alta estereosselectividade, alto rendimento, produto puro, leve reação e operação conveniente. O rendimento é de 82%. A fórmula da Reacy é a seguinte:
Dimetilsulfóxido (DMSO) é um solvente muito eficaz. A aplicação do NBS para reagir com olefinas em DMSO aquoso pode obter um alto rendimento e um produto de adição altamente estereosseletivo com um rendimento de 92%. A fórmula da reação é:
NBS é um reagro de brominação de carbonil muito bom. A Reacy é fácil de operar e amplamente usada. Para melhorar a taxa e o rendimento da Reacho, muitos sistemas catalíticos correspondentes foram desenvolvidos. Yang et al. Utilizou Mg (CLO4) 2 para catalisar NBs para brominação rápida de compostos 1,3-dicarbonil. A Reacho prossegue levemente em CH3CN ou ETOAC. A Reacy tem boa estereosselectividade e pode ser muito conveniente para a preparação de compostos 1,3 -dicarbonil -dicarbonil -broques que são muito importantes na síntese orgânica.
A aplicação tradicional do reagdo de N -bromossuccinimida em reações orgânicas é a brominação do hidrogênio alílico, hidrogênio benzílico e carbonil -hidrogênio. Com o aprofundamento da pesquisa, constata -se gradualmente que a NBS também pode ter muitas aplicações em muitos aspectos, como catalisador e oxidante.
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