CHONINE CAS 118-10-5

Cinchonina, fórmula molecular C19H22N2O, CAS 118-10-5, é um cristal incolor em forma de agulha ou prismático. Ponto de fusão 265 graus (a sublimação começa em 220 graus), rotação óptica [] +229 grau (etanol); Cada grama é solúvel em 60 mililitros de etanol, 25 mililitros de água fervente, 110 mililitros de clorofórmio ou 500 mililitros de éter e quase insolúveis em água fria; A dose letal mediana é de 152 miligramas por quilograma. Um alcalóide quinolina. A fórmula molecular é C19H22N2O e o peso molecular é 294.39. Em 1820, por P-J. Petier et al. primeiro isolado. Existe na família Rubiaceae e é encontrado na árvore de galinha dourada.

O cloridrato Xinkening se decompõe em torno de 275 graus, facilmente solúvel em água ou etanol, ligeiramente solúvel em clorofórmio e difícil de dissolver em éter; Seu ponto de fusão de sulfato é de 206 a 207 graus, facilmente solúvel em água ou etanol, ligeiramente solúvel em clorofórmio e difícil de dissolver no éter. Xinkening é um diatereômer de Xinkening, com um ponto de fusão de 210 graus [] -109,2 graus (etanol) e uma dose letal mediana de 206 mg/kg. Utilizado para a determinação do molibdênio e do tungstênio, determinação fotométrica de bismuto e calibração de bismuto, antimônio, germânio, cádmio, molibdênio e tungstênio. Separação de ácidos orgânicos racêmicos. Usado como reagente para a determinação de íons bismuto, prata, mercúrio, chumbo, antimônio, vanádio, cobre e platina por cromatografia em camada fina. Também é usado como um indicador para a titulação de precipitação para determinar o iodeto.

Cinchoninaé um alcalóide de quinolina com uma fórmula molecular de C19H22N2O e um peso molecular de aproximadamente 294,39. Existe em plantas da família Rubiaceae, como a árvore vermelha de Cinchona e a árvore de Cinchona. O Xinkening é um cristal incolor em forma de agulha ou prismático com um ponto de fusão de 265 graus C e uma rotação óptica específica de +229 grau (em etanol). O sal de cloridrato de Xinkening é facilmente solúvel em água ou etanol, ligeiramente solúvel em clorofórmio e difícil de dissolver em éter; Seu sulfato tem um ponto de fusão de 206-207 graus C e também é facilmente solúvel em água ou etanol. A dose letal mediana de Xinkening é de 152 miligramas por quilograma, indicando sua toxicidade.

A cineconina é usada para a determinação de molibdênio e tungstênio, determinação fotométrica de bismuto e determinação de bismuto, antimônio, germânio, cádmio, molibdênio e tungstênio. Resolução dos ácidos orgânicos racêmicos. É usado como reagente para a determinação de íons bismuto, prata, mercúrio, chumbo, antimônio, vanádio, cobre e platina por cromatografia em camada fina. Também é usado como um indicador para a determinação do iodeto por titulação de precipitação.

1. Campo farmacêutico

 

O Xinkening tem efeitos farmacológicos como anti-malária, antitumoral, anti-inflamatório e analgésico. Pode ser usado para tratar a malária e tem efeitos inibitórios em certas células tumorais, promovendo a apoptose precoce de células tumorais. A pesquisa mostrou que o Xinkening pode inibir o crescimento das células tumorais, promover a apoptose precoce de tumores e aumentar a expressão de fatores pró -apoptóticos enquanto inibe a expressão de fatores anti -apoptóticos. Portanto, espera-se que o Xinkening tenha uma gama mais ampla de aplicações em campos antitumorais no futuro. Além disso, o sal de cloridrato de xinkening pode ser usado para tratar arritmias, especialmente aquelas que desenvolvem resistência a medicamentos convencionais conhecidos.

2. Campo da indústria química

 

O Xinkening e seus derivados são amplamente utilizados na preparação, separação e análise de medicamentos quirais e intermediários quirais. Os medicamentos quirais se referem a moléculas de medicamentos com estereoisômeros específicos, cujas propriedades farmacológicas e farmacocinéticas geralmente diferem das dos enantiômeros. Xinkening, como um catalisador ou ligante quiral, desempenha um papel importante nas reações de síntese assimétrica, ajudando a sintetizar medicamentos quirais com estereoconfigurações específicas. Além disso, o Xinkening também é um reagente importante para determinar metais como molibdênio, tungstênio, bismuto, etc.

3. Campo agrícola

 

Embora exista informações específicas limitadas, o Xin Kening pode ter aplicativos em potencial no campo agrícola. Por exemplo, pode ser usado como inseticida ou fungicida para prevenir e controlar pragas e doenças. No entanto, são necessárias mais pesquisas para confirmar a aplicação nesse campo.

 

 

1. Efeito anti -malária
O Xinkening tem um certo efeito inibitório nos parasitas da malária e pode ser usado para tratar a malária. Embora seu efeito antimalárico seja mais fraco que o quinino (outro tipo de alcalóide de Cinchona), ele ainda pode ser usado como um medicamento antimalárico em alguns casos.

2. Efeito antitumoral
O Xinkening tem efeitos inibitórios em certas células tumorais e pode promover a apoptose precoce de células tumorais. A pesquisa mostrou que o Xinkening exerce efeitos antitumorais, aumentando a expressão da apoptose que promove fatores e inibindo a expressão de fatores inibidores de apoptose. Essa descoberta fornece evidências experimentais para a aplicação de Xinkening no campo do antitumoral.

 

3. Efeito antiarrítmico
O sal de cloridrato de Xinkening pode ser usado para tratar arritmias, especialmente aquelas que desenvolvem resistência a medicamentos convencionais conhecidos. No entanto, devido à baixa solubilidade do cloridrato de Xinkening na água, sua administração oral é limitada até certo ponto. Portanto, o desenvolvimento de novos métodos de administração ou combinações de medicamentos para melhorar sua biodisponibilidade é uma das futuras direções de pesquisa.

1. Síntese de drogas quirais
Xinkening, como um catalisador ou ligante quiral, desempenha um papel importante nas reações de síntese assimétrica. Por exemplo, usando o Kening Xin para catalisar as reações de epoxidação assimétrica, epóxidos quirais com estereoisômeros específicos podem ser sintetizados, que têm aplicações importantes na síntese de medicamentos.

2 reagentes de determinação de metal
O Xinkening é um reagente importante para determinar metais como molibdênio, tungstênio, bismuto, etc. Xinkening é um reagente analítico essencial na análise de peso do minério de tungstênio. Além disso, o Xinkening também pode ser usado para a determinação de bismuto, prata, mercúrio, chumbo, antimônio, vanádio, cobre, íons de platina, etc. por cromatografia em camada fina.

SintéticoCinchonina:

1. As fontes vegetais incluem a casca de Rubiaceae Plant Red Cinchona, a casca de Cinchona, etc. Também pode ser sintetizada e transformada em cloridrato e tartarato. Possui efeitos antimaláricos e antipiréticos.

2. A casca de Cinchona pode ser extraída para obter alcalóides. O produto bruto é dissolvido em ácido nítrico e depois precipitado com amônia. O precipitado branco obtido é a cinchonina.

3. Preparação química:

(1) Preparação da matéria -prima A: Misture a casca de Cinchona (pó de malha de 30 ~ 60) com tolueno, aqueça, reflexo -o, mergulhe -o e concentre -o. O extrato alcalóide total obtido é dissolvido em solução diluída de ácido sulfúrico. Após a filtração, aqueça o filtrado, adicione o hidróxido de sódio sob agitação para ajustar o valor de pH da solução e esfrie depois de ficar em pé. O sulfato de quinina é separado e o sólido sulfato de quinina é filtrado. Em seguida, adicione a solução de hidróxido de sódio ao filtrado, coloque -o, separe os sólidos totais dos alcalóides de Cinchona restantes, filtem os sólidos e seque -se sob pressão normal para obter matéria -prima a.

(2) Pegue a matéria -prima A, adicione acetato de etila, mexa à temperatura ambiente, fique parado e filtre para obter o filtrado B e a substância insolúvel C. Após concentrar o filtrado B, coloque -o à temperatura ambiente para cristalizar e precipitar completamente. Após a filtração e cristalização, dissolva -a em solução de etanol, descolorize e recristalize -a com carbono ativado para obter um sólido branco com um rendimento de 34%. É um pó amorfo branco ou cristalino, que é solúvel em etanol, facilmente solúvel em clorofórmio, ligeiramente solúvel em éter. O conteúdo determinado pela titulação do ácido perclórico é de 99,6%; O resultado da identificação da amostra sólida branca por cromatografia em camada fina é consistente com a do padrão. O ponto de fusão da amostra não muda após a mistura com o padrão, o que confirma que o sólido branco é quinidina. Dissolva a substância insolúvel com etanol, adicione carbono ativado, descolorize sob agitação, filtre e remova o carbono ativado para obter 0,72g de pó cristalino branco com um rendimento de 21%. A aparência deste produto é o pó branco, que é dissolvido em etanol e clorofórmio, ligeiramente solúvel em éter, e o conteúdo é 98,5% determinado pela titulação do ácido perclórico. O resultado da identificação da amostra por cromatografia em camada fina é consistente com a do padrão. O ponto de fusão da amostra não muda após a mistura com o padrão. É identificado que o pó branco é cinchonin.

O ressurgimento do interesse em produtos naturais revitalizou pesquisas sobre cinchonina. As principais áreas de exploração incluem:

Relacionamentos de estrutura-atividade (SAR): modificando os anéis de quinolina e piperidina de Cinchonina para aumentar a potência e reduzir a toxicidade.

Nanotecnologia: encapsular cilonina em lipossomas ou nanopartículas poliméricas para melhorar a biodisponibilidade e atingir tecidos específicos.

Terapias combinadas: emparelhando cilonina com agentes quimioterapêuticos ou imunoterapias para superar os mecanismos de resistência.

Além disso, o cultivo sustentável de espécies de Cinchona e abordagens biotecnológicas (por exemplo, biossíntese baseada em leveduras) poderia enfrentar os desafios da cadeia de suprimentos e reduzir o impacto ambiental.

A cinchonina exemplifica o valor duradouro dos produtos naturais na medicina moderna. Desde suas origens como remédio para malária até seus papéis emergentes em oncologia, endocrinologia e química verde, este alcalóide continua a inspirar inovação. Sua complexidade estrutural, mecanismos multifacetados e perfil de segurança relativamente favorável a posicionam como um candidato promissor para o reaproveitamento de medicamentos e o novo desenvolvimento terapêutico. À medida que a pesquisa desvenda todo o seu potencial, a cinchonina pode muito bem garantir seu lugar entre os compostos mais versáteis derivados da natureza, preenchendo a sabedoria histórica com a ciência de ponta.

O futuro de Cinchonine está sendo remodelado pela convergência de inovação científica, práticas sustentáveis ​​e mudanças geopolíticas. Enquanto os desafios persistem, a versatilidade do composto de drogas que salvam vidas para os pesticidas ecológicos que estimula sua relevância em um mundo pós-pandêmico priorizando a saúde e a sustentabilidade. As partes interessadas que navegam nas complexidades da ética da cadeia de suprimentos, conformidade regulatória e interrupção tecnológica definirão o próximo capítulo da história desse antigo alcalóide.

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