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L-3-Clorofenilalaninaé um composto orgânico derivado da fenilalanina, no qual os aminoácidos Existe um átomo de cloro no carbono que substitui o anel de benzeno. Geralmente presente na forma de cristais brancos ou pós cristalinos. Sua aparência depende de sua forma cristalina ou estado material. O peso molecular é 204,65 gramas/mol, com fórmula 9H10ClNO2 e CAS 80126-51-8. É um sólido que apresenta propriedades estáveis à temperatura ambiente. Possui algumas características típicas de aminoácidos, como conter grupos carboxila, grupos amino e anéis aromáticos. Possui amplas perspectivas de aplicação na síntese de materiais poliméricos.

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Fórmula Química |
C9H10ClNO2 |
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Massa Exata |
199 |
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Peso molecular |
200 |
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m/z |
199 (100.0%), 201 (32.0%), 200 (9.7%), 202 (3.1%) |
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Análise Elementar |
C, 54,15; H, 5,05; Cl, 17,76; N, 7,02; Ó, 16.03 |
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Ao introduzir a unidade L3 de clorofenilalanina, a estrutura, a função e o desempenho dos polímeros podem ser ajustados para atender aos requisitos específicos da aplicação. Estas aplicações abrangem sistemas de distribuição de medicamentos, polímeros biodegradáveis, polímeros funcionais, materiais ópticos, hidrogéis, proteção ambiental e outros campos. No entanto, ainda é necessária mais exploração para trabalhos específicos de investigação e desenvolvimento para utilizar plenamente o seu valor potencial em materiais poliméricos.

L-3-Clorofenilalanina, como um derivado de aminoácido substituído por anel aromático quiral, é um intermediário chave na cadeia da indústria química fina que conecta matérias-primas de aminoácidos básicos com campos farmacêuticos, alimentícios e de materiais de ponta devido à sua estrutura molecular única - introduzindo átomos de cloro na 3ª posição do anel de benzeno enquanto mantém o esqueleto natural de aminoácidos na configuração L. Possui atividade de reconhecimento quiral e potencial de modificação química. Ao contrário da fenilalanina clorada não quiral comum, a sua pureza quiral determina diretamente a eficácia e segurança dos produtos a jusante.

Principais aplicações na área de intermediários farmacêuticos
A síntese farmacêutica é o seu cenário de aplicação mais central, e o anel de benzeno substituído por cloro em sua estrutura molecular pode trazer solubilidade lipídica mais forte e capacidade de ligação direcionada às moléculas de medicamentos. Ao mesmo tempo, o esqueleto quiral de configuração L pode adaptar-se perfeitamente aos locais de reconhecimento de enzimas no corpo humano, melhorando significativamente a biodisponibilidade dos medicamentos. Na síntese de medicamentos anti- direcionados a tumores, é um bloco quiral chave para múltiplos inibidores de proteína quinase. Ao introduzi-lo na cadeia lateral do sítio ativo da molécula do medicamento.
Alguns novos medicamentos direcionados a tumores sólidos alcançaram uma inibição precisa de células cancerígenas-resistentes a medicamentos ao introduzir essa estrutura. Dados clínicos relevantes mostram que os medicamentos direcionados que contêm sua estrutura têm meia-vida 60% mais longa no corpo humano do que os medicamentos modificados com fenilalanina comuns, reduzindo bastante a dosagem diária dos pacientes.
No desenvolvimento e produção de neurofármacos antidepressivos, pode servir como precursor quiral para inibidores da recaptação da serotonina. O átomo de cloro em seu anel de benzeno pode regular com precisão a eficiência das moléculas de medicamentos que atravessam a barreira hematoencefálica, aumentando a concentração de medicamentos no cérebro em 35% e reduzindo a distribuição desnecessária de medicamentos na circulação periférica.

Reduzindo significativamente os efeitos colaterais periféricos comuns dos antidepressivos tradicionais, como boca seca e tontura. No campo dos medicamentos cardiovasculares, esta substância é um intermediário chave para alguns novos antagonistas dos receptores da angiotensina. Ao introduzir sua estrutura por meio da síntese quiral, a estabilidade da pressão arterial do medicamento é significativamente melhorada, evitando as flutuações da pressão arterial que podem ocorrer com os medicamentos sartan comuns. Atualmente, os produtos de qualidade farmacêutica dos principais fornecedores nacionais têm uma pureza óptica estável de mais de 99,5%, atendendo plenamente aos padrões de controle de qualidade de produção de-ingredientes farmacêuticos ativos de alta qualidade. A capacidade de produção relevante cobriu mais de 80% da demanda das empresas farmacêuticas a jusante na China.
Aplicações funcionais nas áreas de biologia e alimentos
No campo da biofabricação, a 3-cloro-L-fenilalanina é uma matéria-prima essencial para inibidores enzimáticos e reagentes bioquímicos. Pode servir como um inibidor específico da fenilalanina hidroxilase e regular com precisão a via intracelular de síntese de tirosina em experimentos de biologia molecular. É amplamente utilizado na pesquisa de vias metabólicas, regulação da expressão proteica e outros cenários de pesquisa científica. Os produtos padrão de grau cromatográfico lançados por várias empresas nacionais de reagentes biológicos tornaram-se os principais reagentes de referência para pesquisas sobre metabolômica de aminoácidos em universidades e institutos de pesquisa.

Sua pureza chega a 99,9%, atendendo totalmente aos requisitos de detecção de alta-precisão da cromatografia líquida de alto-desempenho HPLC.
No campo de rações e suplementos nutricionais, os componentes que foram estritamente purificados e podem ser usados como aditivos funcionais de aminoácidos podem regular a eficiência do metabolismo proteico de gado e aves, melhorar a taxa de conversão de carne magra, aumentar a capacidade imunológica de gado e aves e reduzir o uso de antibióticos no processo de criação em uma dosagem razoável e segura.
Algumas empresas-de produção de aditivos para rações voltadas para a exportação adicionaram essa substância como um componente funcional característico em rações-de alta qualidade para gado e aves, aumentando significativamente a competitividade de exportação de seus produtos. Com a vantagem de uma cadeia de abastecimento doméstica estável, os produtos relacionados foram exportados a granel para diversas regiões, como o Sudeste Asiático e a Europa. No desenvolvimento de fórmulas alimentares para fins médicos especiais, eles também podem ser usados como componentes reguladores metabólicos especiais para fornecer suporte nutricional personalizado para pacientes com distúrbios específicos do metabolismo de aminoácidos, preenchendo a lacuna nutricional que não pode ser coberta por fórmulas alimentares comuns.


Expansão e aplicação na área de química fina e materiais
No campo da síntese orgânica,l-3-clorofenilalaninaé um material de partida chave para a síntese quiral. Com os três locais de reação dos átomos de cloro do anel amino, carboxila e benzeno em sua molécula, centenas de derivados quirais podem ser sintetizados por meio de reações orgânicas de múltiplas-etapas, que são amplamente utilizadas na preparação de ligantes e catalisadores quirais. O ligante quiral de bifosfina sintetizado com ele como esqueleto exibe enantiosseletividade catalítica extremamente alta em reações de hidrogenação assimétricas, e a pureza quiral do produto catalítico pode atingir mais de 99%.
Esse tipo de catalisador quiral é o principal suporte para a síntese verde de produtos-de produtos químicos finos de alta qualidade, reduzindo significativamente o consumo de energia e as emissões de resíduos dos processos tradicionais de separação quiral.
No campo de materiais poliméricos funcionais, introduzi-lo como um monômero funcional na cadeia molecular de materiais de poliaminoácidos degradáveis pode ajustar com precisão a taxa de degradação e as propriedades mecânicas dos materiais, aumentar a hidrofilicidade dos materiais em mais de 2 vezes e otimizar a compatibilidade celular dos materiais.


Esses materiais de poliaminoácidos modificados podem ser usados como matéria-prima central para suturas cirúrgicas médicas e andaimes de engenharia de tecidos. O ciclo de degradação no corpo humano pode ser controlado com precisão de acordo com as necessidades, evitando completamente o risco de inflamação causada por materiais poliméricos sintéticos comuns residuais. No campo de materiais ópticos, os filmes ópticos quirais baseados em 3-cloro-L-fenilalanina têm características únicas de resposta à luz polarizada circularmente e podem ser aplicados a filmes de compensação de amplo ângulo de visão para telas de cristal líquido para melhorar a precisão da reprodução de cores dos dispositivos de exibição. Atualmente, esse tipo de material entrou em fase de testes no desenvolvimento de alguns painéis de exibição de alto padrão.

A seguir estão as etapas detalhadas e as equações químicas correspondentes para a síntese de Strecker de L 3-clorofenilalanina usando p-nitrobenzaldeído e alanina:
Reaja o p-nitrobenzaldeído com alanina para produzir L-3-nitrofenilalanina.
C7H5NÃO3 + C3H7NÃO2 → C9H10N2O4
Realize uma reação de redução de hidrogenação em L-3-nitrofenilalanina para reduzir o grupo nitro a um grupo amino, resultando na formação de L-3 Clorofenilalanina.
C9H10N2O4 + H2 → C9H10ClNO2

A seguir estão as etapas detalhadas e as equações químicas correspondentes para a síntese de L 3-clorofenilalanina usando redução por hidrogenação:
C9H10N2O4 + H2 → C9H10ClNO2
Dissolva a L-3-nitrofenilalanina em solventes apropriados, como solventes alcoólicos (como etanol, isopropanol) ou solventes orgânicos (como dimetilsulfóxido, dimetilformamida). Certifique-se de que a solução esteja bem misturada.
Adicionando catalisadores de redução de hidrogenação adequados ao sistema de reação, as escolhas comuns incluem platina (Pt), paládio (Pd) ou platina carbono (Pt/C). A seleção e dosagem dos catalisadores devem ser ajustadas de acordo com as condições específicas da reação.
A uma temperatura adequada (temperatura ambiente ou aquecimento), o gás hidrogênio (H2) é introduzido no sistema de reação e é mantida agitação suficiente. O tempo de reação pode ser ajustado de acordo com o processo reacional, geralmente necessitando de um tempo maior.
Depois de completar a reação de hidrogenação, resfrie o sistema de reação à temperatura ambiente e purifiqueL-3-Clorofenilalaninaatravés de cristalização ou técnicas de purificação apropriadas, tais como cristalização de solvente, precipitação ou cromatografia em coluna.
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