3-amino-9-etilcarbazol CAS 132-32-1

3-amino-9-etilcarbazolé um composto orgânico com a fórmula química C14H15N3, CAS 132-32-1 e um peso molecular relativo de 225,29 g/mol. Geralmente presente como um sólido amarelo claro a amarelo acastanhado. Pode existir na forma de pó cristalino. Possui certa solubilidade em solventes orgânicos comuns, como etanol, diclorometano, clorofórmio, etc. Pode ser dissolvido em muitos solventes orgânicos, mas sua solubilidade é menor em solventes não-polares. Solúvel em água, formando uma solução alcalina. O valor do pH da sua solução aquosa pode ser afetado pelas suas propriedades ácido-base. A estrutura cristalina específica pode ser analisada através de métodos como difração de raios X para compreender o arranjo e a configuração geométrica espacial das moléculas. Tem múltiplas aplicações em pesquisa química e campos industriais. É um intermediário importante para a preparação de corantes, agentes fluorescentes e materiais eletrônicos orgânicos. Além disso, também pode ser utilizado para reações de síntese orgânica e preparação de materiais fotossensíveis.

3-amino-9-etilcarbazol(3AE-C) é uma pequena molécula orgânica com amplas perspectivas de aplicação e aplicações importantes no campo de imagens biológicas.

4. Diagnóstico e tratamento de tumores:A imagem do tumor é uma parte importante do diagnóstico e tratamento clínico.. 3AE-C pode servir como uma sonda fluorescente para detecção precoce, localização e avaliação de tumores. Ao direcionar 3AE-C para células tumorais, a marcação fluorescente de tumores pode ser alcançada, fornecendo informações importantes na imagem tumoral. Além disso, a combinação de métodos de tratamento como 3AE-C e terapia fototérmica também pode proporcionar um tratamento preciso de tumores.

Além disso, 3AE-C também mostrou importantes perspectivas de aplicação em áreas como diagnóstico e tratamento de tumores, pesquisa em neurociência, etc. Deve-se ressaltar que aplicações específicas precisam ser projetadas e otimizadas com base em objetivos e condições reais de pesquisa para alcançar os melhores resultados de imagem.

Um método comum para sintetizar3-amino-9-etilcarbazol(3AE-C) no laboratório é o seguinte:

Equação química:

C₁₂H₉N+C₂H₆BrNaO₃S → C₁₄H₁₃N

Etapa 2: Reação de aminação, introduzindo o grupo amino na molécula de etil carbazol.

Equação química:

C₁₄H₁₃N+H₃N → C₁₄H₁₄N₂

Além dos métodos acima, existe também outro método de síntese laboratorial para 3AE-C.

Equação química:

C₁₂H₉N+C₈H₈BrCl → C₁₄H₁₃N

Etapa 2: Reação de aminação, introduzindo o grupo amino na molécula de etil carbazol.

Equação química:

C₁₄H₁₃N+hidrato de hidrazina → C₁₄H₁₄N₂+H₂O

A seguir estão algumas das principais propriedades de reação do3-amino-9-etilcarbazol:

(1) Reação de oxidação usando peróxido de hidrogênio:

C1₄H₁₄N₂+H₂O₂ → C₁₄H₁₃N+NH₃+H₂O

(2) Usando oxicloreto de zinco para reação de oxidação:

C₁₄H₁₄N₂+ZnCl₂ → C₁₄H₁₃N+NH₄Cl

(1) Reações com aldeídos:

C₁₄H₁₄N₂+RCHO → RCH=N-C₉H₈NH₂+H₂O

(2) Reações com cetonas:

C₁₄H₁₄N₂+R₂CO → R2C=N-C₉H₈NH₂+H₂O

(1) Reação com ácido clorídrico:

C₁₄H₁₄N₂+HCl → C₉H₈NH₃Cl

(2) Reação com ácido acético:

C₁₄H₁₄N₂+CH₃COOH → C₉H₈NH₂CH₃COOH

C14H14N2+ , - Compostos carbonílicos insaturados → 1,2,3,4-tetrahidrogênio [1] benzo [4,5] imidazolina

3-amino-9-etilcarbazolé um composto orgânico com uma estrutura química específica, que tem certas aplicações em síntese química, ciência de materiais e pesquisa biomédica. No entanto, como muitos produtos químicos, também pode ter potenciais efeitos adversos na saúde humana e no ambiente, ao mesmo tempo que exerce o seu valor de aplicação.

Experimentos em animais demonstraram que ratos podem apresentar sintomas como falta de ar e redução da atividade após inalar uma certa concentração de 3-amino-9-etilcarbazol, podendo também levar à morte de alguns animais dentro de um determinado período de tempo. Através da dissecção de animais mortos, constatou-se que seus pulmões apresentavam alterações patológicas significativas, como congestão, edema e infiltração de células inflamatórias.

Em algumas populações de exposição ocupacional, foi relatado que alguns trabalhadores desenvolveram alergias na pele das mãos após exposição-de longo prazo ao 3-amino-9-etilcarbazol, manifestadas como vermelhidão e bolhas na pele das mãos, acompanhadas de coceira intensa, que afeta seriamente o trabalho e a vida.

Toxicidade por contato visual

Se o 3-amino-9-etilcarbazol entrar nos olhos, causará imediatamente sintomas de irritação ocular, como dor nos olhos, lacrimejamento, fotofobia, congestão conjuntival, etc. Em experimentos com animais, quando a solução de 3-amino-9-etilcarbazol foi colocada nos olhos de coelhos, observou-se que houve congestão significativa, edema, eliminação de células epiteliais da córnea e outras lesões nos olhos, que não se recuperaram totalmente dentro de um determinado período de tempo.

Toxicidade oral

Embora a exposição oral seja relativamente rara na vida real, uma vez que altas doses de 3-amino-9-etilcarbazol são ingeridas por engano ou intencionalmente, podem causar sérios danos ao sistema digestivo. Os pacientes podem apresentar sintomas como náuseas, vômitos, dor abdominal, diarreia e, em casos graves, sangramento gastrointestinal, perfuração e até situações de risco de vida. Experimentos em animais mostraram que após a administração oral de uma certa dose de 3-amino-9-etilcarbazol, os camundongos apresentam sintomas como perda de apetite, perda de peso, congestão da mucosa gastrointestinal, erosão e alguns animais morrem em um curto período de tempo.

Danos ao fígado

A exposição prolongada ao 3-amino-9-etilcarbazol pode causar danos crônicos ao fígado. O fígado é um órgão metabólico importante no corpo humano. 3-O amino-9-etilcarbazol sofre transformação metabólica no fígado após entrar no corpo, e seus metabólitos podem ter efeitos tóxicos nas células do fígado. A pesquisa descobriu que animais experimentais expostos ao 3-amino-9-etilcarbazol por um longo período apresentam alterações patológicas, como esteatose hepática, edema de hepatócitos e necrose. Ao mesmo tempo, indicadores de função hepática como alanina aminotransferase (ALT) e aspartato aminotransferase (AST) também aumentam, indicando danos à função hepática.

Efeitos no sistema imunológico

O 3-amino-9-etilcarbazol pode afetar a função do sistema imunológico do corpo humano. A exposição a longo prazo pode levar a alterações no número e na função das células imunitárias, resultando num sistema imunitário enfraquecido e num risco aumentado de infecção. Experimentos em animais mostraram que camundongos expostos ao 3-amino-9-etilcarbazol por um longo período apresentam atrofia de órgãos imunológicos, como baço e timo, atividade reduzida de células imunológicas, como linfócitos e macrófagos, e resistência enfraquecida a patógenos.

3-O amino-9-etilcarbazol (AEC) é um intermediário chave na indústria de corantes e pigmentos, com suas principais aplicações concentradas na síntese de pigmentos orgânicos de alto desempenho e corantes funcionais.

É amplamente utilizado na produção de tintas, formulação de revestimentos, coloração de plásticos e impressão têxtil, compatível com vários processos de impressão, como impressão offset e rotogravura, e atua como um componente vital de pigmentos industriais de alta-qualidade.

No campo da síntese de corantes, o AEC pode ser usado como precursor para produzir corantes como o Direct Blue 108. Seu esqueleto conjugado com carbazol-dota os corantes com propriedades cromogênicas superiores e estabilidade química, aumentando a solidez da cor e o efeito de reprodução de cor dos corantes no tingimento de tecidos. Além disso, a pureza do AEC determina diretamente a qualidade dos corantes e pigmentos a jusante, exigindo um controle rigoroso do seu teor de impurezas na produção industrial.

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