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Pó de 1,10-fenantrolinaé um composto orgânico vital com fórmula molecular C₁₂H₈N₂ e número de registro CAS 66‑71‑7, com peso molecular de 180,21. Este composto apresenta um amplo espectro de atividades químicas e biológicas, tornando-o amplamente aplicado em diversos campos industriais e de pesquisa. Em seu estado sólido, a 1,10-fenantrolina geralmente apresenta-se como um pó cristalino incolor ou amarelo claro, com propriedades físicas estáveis que facilitam o armazenamento e a operação experimental.
Este composto demonstra solubilidade favorável em uma variedade de solventes comuns. É facilmente solúvel em solventes orgânicos polares, incluindo etanol, acetona e dimetilsulfóxido (DMSO), e também se dissolve em certos solventes inorgânicos, como água e benzeno. Em contraste, é quase insolúvel em solventes apolares como o éter de petróleo. Notavelmente, suas formas hidratada e anidra apresentam características físicas distintas: o monohidrato existe como um pó cristalino branco com ponto de fusão de 93-94 graus, enquanto a forma anidra tem ponto de fusão mais alto de 117 graus. Essa solubilidade e propriedades térmicas bem definidas melhoram muito sua operabilidade em experimentos químicos de rotina, testes analíticos e produção industrial em larga escala.
Na química sintética, a 1,10-fenantrolina é frequentemente usada como um componente estrutural chave para a construção de complexos macrocíclicos metálicos. Através da coordenação e automontagem com diversos íons metálicos e ligantes auxiliares, pode participar na formação de compostos macrocíclicos metálicos com estruturas bem definidas e funções específicas. Esses complexos funcionais apresentam perspectivas de aplicação promissoras em campos importantes, como catálise homogênea, detecção química, imagem biológica e sistemas de distribuição controlada de medicamentos.
Como um ligante quelante bidentado clássico, a 1,10-fenantrolina pode formar complexos de coordenação estáveis com muitos íons de metais de transição. Dentre estes, os complexos formados com íons cobre e seus derivados têm atraído atenção especial devido às suas atividades biológicas únicas. Estudos demonstraram que tais complexos de cobre-fenantrolina possuem uma actividade óbvia de clivagem do ADN e podem actuar como enzimas miméticas nucleolíticas não oxidativas, dotando-os assim de potenciais propriedades anticancerígenas.
Além disso, a 1,10-fenantrolina funciona como um agente quelante metálico eficaz, que pode regular o equilíbrio intracelular de íons metálicos e reduzir o estresse oxidativo. Foi relatado que inibe as aberrações cromossômicas induzidas pela estreptozotocina, sugerindo um efeito protetor na estabilidade genética. Estas propriedades biológicas expandem ainda mais o seu valor de aplicação na pesquisa bioquímica e no desenvolvimento farmacêutico.
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Fórmula Química |
C12H8N2 |
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Massa Exata |
180 |
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Peso molecular |
180 |
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m/z |
180 (100.0%), 181 (13.0%) |
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Análise Elementar |
C, 79.98; H, 4.47; N, 15.55 |
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1,10-A fenantrolina, com a fórmula química C ₁₂ H ₈ N ₂, é um ligante bidentado contendo nitrogênio. Os dois átomos de nitrogênio em sua estrutura molecular podem formar quelatos estáveis com vários íons metálicos. Desde a sua síntese artificial, este composto demonstrou amplo valor de aplicação em campos como análise química, síntese orgânica, design de medicamentos, ciência de materiais e ciência ambiental devido às suas propriedades eletrônicas únicas e capacidade de coordenação.
1. Análise espectral e detecção de metais
Pó de 1,10-fenantrolinaé um reagente clássico para detecção de íons metálicos em análise espectroscópica. O complexo laranja vermelho formado entre ele e o Fe ² ⁺ exibe o pico máximo de absorção no comprimento de onda de 510 nm, com constante de estabilidade de lgK=21.3 (20 graus). Esta característica o torna um método padrão para a determinação de vestígios de ferro por espectrofotometria de luz visível. Por exemplo, no monitoramento ambiental, o teor de ferro em amostras de água pode ser detectado através desta reação colorimétrica, com sensibilidade de 0,1 μ g/L.
Além disso, o ligante também pode ser usado para a detecção de íons metálicos como cobre, paládio e vanádio. O complexo formado com íons cobre exibe um efeito característico de extinção em espectros de fluorescência, que pode ser utilizado para análise quantitativa de íons cobre. A faixa de detecção cobre 4,0 × 10 ⁻⁷ a 4,0 × 10 ⁻⁵ mol/L.
2. Indicador redox
Na análise de titulação, tem vantagens significativas como indicador de-redução de oxidação. Por exemplo, no processo de titulação de sais de ferro com sulfato de cério, o indicador ortofenantrolina Fe (II) (preparado a partir de 1,485g de ortofenantrolina monohidratada e 0,695g de FeSO₄·7H₂O) pode indicar com precisão o ponto final da titulação através da mudança de cor. Quando Fe ² ⁺ é oxidado a Fe ³ ⁺, a cor da solução muda de vermelho laranja para incolor, e o erro de julgamento do ponto final é inferior a 0,1%.
3. Fotometria catalítica e análise cinética
Com base no efeito catalítico da 1,10-fenantrolina, a fotometria catalítica pode obter análises dentro da faixa de concentração de 0-1,0 × 10 ⁻ ³ mol/L. Por exemplo, no sistema catalítico de molibdato, o ligante pode acelerar a reação do bromato de potássio oxidando laranja IV, e vestígios de molibdênio podem ser determinados monitorando as alterações na absorvância. O método cinético utiliza a mudança na taxa de reação para análise, com faixa de detecção de 1,0 × 10 ⁻⁸ a 6,0 × 10 ⁻⁶ mol/L, adequado para a detecção de amostras de concentração ultrabaixa.
Funções Catalíticas e de Coordenação em Síntese Orgânica
1. Reações catalisadas por metais de transição
Como um ligante bidentado,Pó de 1,10-fenantrolinadesempenha um papel crucial na catálise de metais de transição. Na reação de reticulação do ácido borônico orgânico catalisada por Cu (II), sua capacidade de coordenação pode estabilizar o intermediário ativo e melhorar a seletividade da reação. Por exemplo, na construção de ligações carbono-nitrogênio dentro de derivados de guanidina, um sistema usando iodeto cuproso como catalisador, 1,10-fenantrolina como ligante e carbonato de césio como base pode aumentar o rendimento de 58% para 89%.
No campo da construção de ligações carbono-enxofre, este ligante também apresenta excelente desempenho. Tomando como exemplo a reação de acoplamento cruzado entre feniltiofenol e iodobenzeno, no sistema catalítico CuI/1,10-fenantrolina, o trifluorometiltrimetilsilano pode ser usado como uma fonte de trifluorometil para obter trifluorometilação ou trifluorometiltiolação do anel de benzeno com um rendimento de 75% a 82%.
2. Reação de ativação da ligação C-H
Na reação de acoplamento cruzado catalisada por cobre entre diazol e pentafluorobenzeno, atuar como ligante pode aumentar significativamente a eficiência da reação. A experiência mostrou que após a adição de 0,1 equivalentes de ligante, o tempo de reação foi reduzido de 24 horas para 8 horas e o rendimento do produto alvo aumentou de 63% para 91%. Seu mecanismo de ação consiste na estabilização do centro ativo do cobre por meio da coordenação, promovendo a ativação e acoplamento de ligações C-H.
3. Análise de compostos de alquil lítio
Na determinação do teor de reagente de lítio orgânico, pode ser utilizado como reagente de cor. A operação específica é pegar 1 mg de amostra e reagir com ortofenantrolina para formar um complexo de cor escura e depois titular com álcool até o ponto final incolor. Este método pode determinar com precisão a concentração de alquil-lítio com um erro inferior a 2% e é amplamente utilizado para calibração de reagentes de lítio na síntese de medicamentos.
1. Atividade de clivagem de DNA
O complexo formado com íons cobre apresenta propriedades de nuclease não oxidativas. Experimentos mostraram que os complexos de Cu (II) - fenantrolina podem clivar fitas duplas de DNA em sequências específicas, e a eficiência de clivagem está positivamente correlacionada com a concentração do ligante. Quando a concentração do ligante é de 50 μM, a taxa de clivagem do DNA atinge 87%, fornecendo uma base teórica para o desenvolvimento de novos medicamentos anti-câncer.
Estudo de citotoxicidade:
Na triagem de medicamentos anti-tumorais, os complexos metálicos de fenantrolina exibem atividade significativa.
Por exemplo, o complexo de dicloroplatina (II) formado por 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina e platina tem um valor IC50 de 12,3 μM para células de câncer de fígado humano HepG2, significativamente menor que 28,7 μM da cisplatina. Seu mecanismo de ação pode envolver ligantes que promovem drogas de platina para penetrar nas membranas celulares e atingir o DNA.
3. Supressão de aberração cromossômica
Como agente quelante de metais, pode prevenir aberrações cromossômicas induzidas pela estreptozotocina. Experimentos in vitro mostraram que o tratamento com fenantrolina 10 μM pode reduzir a frequência de quebra cromossômica em 68%, indicando seu potencial efeito protetor genético.
Diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs):
1,10-A fenantrolina e seus derivados podem servir como camadas de transporte de buracos para materiais OLED devido ao seu sistema π - elétron conjugado. Por exemplo, o complexo de irídio com 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina como ligante tem uma eficiência de eletroluminescência de 18,7cd/A e uma eficiência quântica externa de 7,2%, significativamente melhor do que os sistemas tradicionais de ligante de quinona de alumínio.
Células solares orgânicas:
Em células solares orgânicas, os derivados de 1,10-fenantrolina podem servir como materiais de transporte de buracos.
Experimentos mostraram que a tensão de circuito aberto do polímero P3HT: sistema PCBM contendo unidades de ortofenantrolina aumenta de 0,58V para 0,65V, o fator de enchimento aumenta de 62% para 71% e a eficiência de conversão de energia atinge 6,8%.
Desenvolvimento de sondas fluorescentes:
Com base nas propriedades de fluorescência da 1,10-fenantrolina, seus derivados podem ser usados para detecção de íons metálicos. Por exemplo, a 2-hidroxi-1,10-fenantrolina forma um complexo 1:1 com Zn²⁺ em uma solução tampão de pH 7,4, que aumenta a intensidade da fluorescência em 12 vezes e tem um limite de detecção de 0,8 nM. Pode ser usado para imagens intracelulares de íons de zinco.
Detecção de teor de ferro na água:
Um método de detecção rápida do teor de ferro em amostras de água pode ser estabelecido utilizando a reação de cor do complexo ortofenantrolina Fe (II). Na condição de pH=2-9, este método possui faixa linear de 0,05-5,0mg/L para detecção de Fe ² ⁺, com taxa de recuperação de 98% -102%. É amplamente utilizado para monitorar águas superficiais e águas residuais industriais.
Ativação e degradação de poluentes por persulfato:
Pó de 1,10-fenantrolinapode ser usado como um catalisador para ativar persulfato (PMS) e gerar espécies reativas de oxigênio (ROS) para degradar poluentes orgânicos. A 25 graus, o sistema de fenantrolina 0,1 mM e PMS de 2 mM pode degradar completamente 10 mg / L de bisfenol A em 30 minutos, com uma eficiência de degradação 4,2 vezes maior do que a do sistema PMS sozinho.
Monitoramento da poluição por metais pesados:
A tecnologia de espectroscopia Raman aprimorada de superfície (SERS) pode ser usada para detecção sensível de íons de metais pesados na água. Por exemplo, no substrato agregado de nanoprata, o complexo formado por ortofenantrolina e Cd²⁺ exibe um pico Raman característico em 1450 cm⁻¹, com limite de detecção de 0,1 nM, fornecendo um novo método para monitoramento ambiental de metais pesados.
Coloração de fibra animal:
Pode ser usado como aditivo corante para fibras animais. O complexo formado com íons metálicos pode ser fixado na superfície de fibras proteicas como lã e seda, melhorando a solidez da cor. Experimentos mostraram que a adição de 5% de fenantrolina aumenta a resistência à lavagem das fibras de lã do nível 3 ao nível 4-5.
Aditivos de galvanoplastia:
Na indústria de galvanoplastia, pode ser utilizado como abrilhantador. Por exemplo, adicionar 0,2 g/L de fenantrolina à solução de galvanoplastia de liga de zinco-níquel pode reduzir a rugosidade da superfície do revestimento de Ra1,2 μm para Ra0,3 μm, ao mesmo tempo que melhora a resistência à corrosão.
Modificação da coluna de cromatografia capilar:
Uma coluna de cromatografia de modo misto com interações π - π, ligações de hidrogênio e interações eletrostáticas pode ser preparada modificando a superfície de uma coluna monolítica de sílica gel com 1,10-fenantrolina usando tecnologia de ligação química. A eficiência de separação desta coluna para hidrocarbonetos aromáticos policíclicos é 3,2 vezes superior à das colunas C18 tradicionais, tornando-a adequada para a análise de amostras complexas.
O método de detecção de 1,10-fenantrolina por espectroscopia Raman de superfície aprimorada inclui as seguintes etapas:
(1) Preparação do sistema de solução padrão de o-fenantrolina: adicione 50 ~ 650 a cada um dos cinco tubos graduados, por sua vez, μ L 20 mg/L nano-solução de prata, 50-200 μ L 0,2 mol/L solução tampão de hidrogenofosfato dissódico-dihidrogenofosfato de sódio com pH 5.8 - 7.8, misture bem; Adicione 2,5 respectivamente μ L, 5 μ L, 10 μ L, 30 μ L, 40 μ L, 50 μ L 1,0 × 10 ⁻ ⁷ mol / L de solução padrão de fenantrolina e, em seguida, adicione 20 ~ 150 a cada tubo de ensaio μ L 2,0 mol / L de solução de NaCl, misture uniformemente, coloque para reação por 15 min, dilua para 2,0 mL com água destilada secundária e misture bem;
(2) Preparar a solução controle em branco sem solução padrão de-fenantrolina de acordo com o método na etapa;
(3) Pegue a solução padrão acima e a solução de controle em branco e coloque-as em um prato colorimétrico de quartzo, respectivamente. No espectrômetro Raman, defina os parâmetros do instrumento, faça a varredura para obter o espectro Raman aprimorado de superfície e meça 1450 cm ⁻ ¹ O valor de intensidade do pico de espalhamento Raman aprimorado de superfície - em é I, e o valor de intensidade do pico de espalhamento Raman aprimorado de superfície - da solução em branco é I0 Δ I=I - I0;
(4) Com Faça uma curva de trabalho para a relação de concentração de o-fenantrolina;
(5) Preparar a solução analítica da amostra a ser testada de acordo com o método na etapa (1), e substituir a solução padrão de o-fenantrolina pela amostra a ser testada, e determinar o valor de intensidade de emissão Raman de superfície-aumentada da solução analítica da amostra a ser testada como I amostra de acordo com o método na etapa (3), e calcular Δ I amostra=I amostra - I0;
(6) Calcule o conteúdo de o-fenantrolina na amostra testada de acordo com a curva de trabalho na etapa.
Os métodos de determinação da-fenantrolina incluem principalmente espectrofotometria catalítica, espectrometria de fluorescência e métodos cinéticos. O método do espectro catalítico usa o efeito catalítico da o-fenantrolina, e a faixa de análise é 0~1,0 × 10⁻ ³ Mol/L; A extinção da fosforescência da o-fenantrolina por espectrometria de fluorescência pode aumentar a faixa de análise para 4,0 × 10⁻⁷-4,0 × 10⁻⁵ mol/L; O método cinético é baseado na mudança da taxa de reação e seu intervalo de análise é 1,0 × 10⁻⁸-6,0 × 10 ⁻ ⁶ mol/L. CN201210363302.6 fornece um método para a detecção de o-fenantrolina por espectroscopia Raman de superfície aprimorada. Este método tem as vantagens de boa seletividade, simplicidade, rapidez e baixo custo, e tem uma boa perspectiva de aplicação na determinação de o-fenantrolina. A solução técnica para realizar a invenção é:
Nas condições da presente invenção, a solução de nano-prata está na solução tampão de dihidrogenofosfato de sódio-hidrogenofosfato de sódio, e a solução de cloreto de sódio pode agregá-la para formar a base ativa do agregado de nano-prata. Quando a solução de o-fenantrolina é adicionada, oPó de 1,10-fenantrolinaé adsorvido na superfície do agregado de nano-prata e tem 1.450 cm de espessura ¹ Há um forte pico de espalhamento Raman aprimorado na superfície e há uma boa relação linear entre a concentração de o-fenantrolina e o valor de aumento de intensidade do pico de espalhamento Raman aprimorado na superfície-. Com base nisso, um método de análise quantitativa para a determinação de o-fenantrolina pode ser estabelecido.
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