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Ácido 3,4,5-trimetoxifenilborônico(ácido 3,4,5-trimetoxifenil borônico) é um composto orgânico. É um sólido incolor ou branco. Pode existir em diferentes formas de cristal, como cristais em forma de agulha, cristais em forma de folha, etc. É uma substância combustível que pode queimar sob chama aberta ou em condições de aquecimento. A estrutura inclui anel benzeno, grupo ácido bórico e três grupos metoxi. O grupo ácido bórico está ligado ao anel benzeno, enquanto o grupo metoxi está localizado nas posições 3, 4 e 5 do anel benzeno. Possui características do ácido fenilborônico e pode ser utilizado como ligante para participar de reações catalíticas metálicas, como a reação de acoplamento de Suzuki. Também pode ser usado para sintetizar outros compostos orgânicos, como medicamentos, materiais funcionais, etc.

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C.F |
C9H13BO5 |
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E.M |
212 |
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M.W |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (9.7%), 212 (2.4%), 214 (1.0%) |
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E.A |
C, 50.99; H, 6.18; B, 5.10; O, 37.73 |

Ácido 3,4,5-trimetoxifenilborônicoatraiu atenção significativa na pesquisa científica devido à sua notável capacidade de reconhecimento e ligação de carboidratos. A estrutura química única deste composto permite que ele interaja especificamente com moléculas que contêm diol, como açúcares e proteínas glicosiladas, formando complexos estáveis por meio de ligações covalentes reversíveis. Esta propriedade é particularmente vantajosa no desenvolvimento de sensores e sondas avançadas projetadas para detectar e quantificar açúcares específicos ou biomoléculas glicosiladas com alta sensibilidade e seletividade.
No domínio da química analítica, a capacidade do composto de ligar dióis foi aproveitada para aplicações de cromatografia de afinidade. Ao incorporá-lo em resinas cromatográficas, os pesquisadores podem purificar efetivamente glicoproteínas e outras biomoléculas ricas em diol a partir de misturas complexas. Esta técnica aproveita a afinidade de ligação seletiva do composto, permitindo o isolamento de moléculas alvo com alta pureza e rendimento.
1. Modificador de superfície:
O TMPBA pode ser usado como modificador de superfície para alterar as propriedades da superfície do material através de reações de coordenação com a superfície do material. Por exemplo, a introdução de TMPBA na superfície das nanopartículas pode aumentar a sua compatibilidade com a matriz, melhorar a dispersão e estabilidade das nanopartículas. Além disso, o TMPBA também pode ser usado para regular o comportamento de gotículas em superfícies sólidas, como controlar o ângulo de contato das gotículas e inibir a evaporação das gotículas.

2. Montagem de interface:
O TMPBA pode ser usado no processo de montagem da interface. Ao coordenar com outras moléculas ou grupos funcionais de superfície, é possível conseguir um arranjo ordenado e a auto{1}}montagem entre diferentes moléculas. Essa reação de coordenação pode formar estruturas de interface estáveis, como filmes de-camada única, filmes-de múltiplas camadas, etc. As características de coordenação do TMPBA podem ser usadas para construir sistemas de interface com estrutura e função específicas, como dispositivos eletrônicos moleculares, células fotoeletroquímicas, etc.
3. Catalisador de interface:
O TMPBA pode ser usado como precursor de catalisadores de interface para construir sistemas de interface com desempenho catalítico eficiente. Ao introduzir TMPBA na superfície do catalisador, a sua interação com o substrato pode ser melhorada, melhorando a eficiência e a seletividade da reação catalítica. Este catalisador de interface pode ser aplicado a diversas reações de síntese orgânica e processos catalíticos importantes.


4. Sensor de interface:
Devido às propriedades de coordenação e reatividade química do TMPBA, ele pode ser utilizado para construir sensores de interface. O reconhecimento e detecção molecular sensível podem ser alcançados interagindo o TMPBA com analitos específicos. Esses sensores de interface são amplamente utilizados em áreas como monitoramento ambiental, segurança alimentar e biomedicina.
5. Materiais sensíveis a gases
O TMPBA possui altas propriedades redox e pode reagir com moléculas de oxigênio. Portanto, o TMPBA é frequentemente usado como uma unidade funcional para materiais sensores de gás. Ao introduzir TMPBA em polímeros ou filmes sensíveis a gases, podem ser preparados materiais sensíveis ao oxigênio ou outros gases. Esses materiais podem ser aplicados em áreas como sensores de gás, monitoramento ambiental e detecção bioquímica.


6. Indústria de alta tecnologia:
Devido à aplicação do TMPBA nas áreas de ciência de materiais e materiais fluorescentes, as áreas onde as indústrias de alta{0}}tecnologia se concentram também são um de seus principais mercados. Essas regiões incluem o Vale do Silício nos Estados Unidos, Shenzhen na China e Seul na Coreia do Sul.
7. Indústria química farmacêutica:
O TMPBA possui uma ampla gama de aplicações na indústria farmacêutica, especialmente na síntese de medicamentos. Portanto, as principais regiões de mercado são geralmente países ou regiões com indústria farmacêutica desenvolvida, como Estados Unidos, países europeus (como Alemanha, Suíça e Reino Unido) e países asiáticos (como Japão, China e Índia).

8. Fabricação de pesticidas:
O TMPBA também é utilizado para síntese de pesticidas, tornando as áreas agrícolas intensivas um dos seus principais mercados. Essas regiões incluem grandes países agrícolas, como Estados Unidos, Europa, Brasil e China. O TMPBA tem uma ampla gama de utilizações e o fornecimento de matéria-prima é suficiente. De acordo com a revisão histórica e a análise geral do desenvolvimento dos mercados globais e chineses de TMPBA, o tamanho do mercado global de TMPBA atingirá bilhões de yuans (RMB) em 2022, enquanto o tamanho do mercado da China atingirá bilhões de yuans.
Funcionalização e síntese de candidatos a medicamentos
Introdução de Substituintes
O grupo trimetoxifenil pode ser ainda modificado através de várias transformações químicas. Por exemplo, os grupos metoxi podem ser clivados ou convertidos em outros grupos funcionais, tais como hidroxilas, aminas ou halogenetos, que podem então ser usados como manipuladores para derivatização adicional. Isto permite a introdução de uma ampla gama de substituintes, incluindo alquil, aril, heteroaril e grupos funcionais contendo nitrogênio, oxigênio ou enxofre.
Diversificação de candidatos a medicamentos
Ao aproveitar o potencial de funcionalização do TMPBA, os químicos podem sintetizar uma gama diversificada de candidatos a medicamentos. Estes compostos podem exibir diferentes atividades biológicas, tais como inibição enzimática, ligação a receptores ou modulação de vias de sinalização celular. A capacidade de gerar e avaliar rapidamente um grande número de análogos é crucial no processo de descoberta de medicamentos, pois aumenta as chances de identificação de compostos líderes com propriedades farmacológicas desejáveis.
Aplicações em Síntese Farmacêutica
Agentes anticancerígenos
Tem sido utilizado na síntese de agentes anticancerígenos, onde o grupo trimetoxifenil pode contribuir para a lipofilicidade e permeabilidade da membrana do composto, aumentando sua capacidade de atingir alvos intracelulares.
Compostos Antimicrobianos
O composto também encontrou aplicações na síntese de agentes antimicrobianos, onde a introdução de substituintes específicos pode modular a atividade do composto contra bactérias, vírus ou fungos.
Medicamentos para o Sistema Nervoso Central (SNC)
No campo da descoberta de medicamentos para o SNC, pode ser usado para sintetizar compostos que têm como alvo receptores de neurotransmissores ou modular vias de sinalização neuronal, levando potencialmente ao desenvolvimento de novas terapias para distúrbios neurológicos.
TMPBA é um composto químico significativo com diversas aplicações, principalmente como intermediário farmacêutico. A sua distribuição no mercado abrange várias regiões do mundo, refletindo a sua ampla utilização nas indústrias química e farmacêutica.
Na Ásia, países como a China e a Índia são atores-chave na produção e consumo deste composto. A China, em particular, acolhe numerosos fabricantes e fornecedores, oferecendo o produto em diferentes purezas e tamanhos de embalagens para atender às diversas necessidades da indústria. Estes fornecedores têm muitas vezes fortes redes de distribuição, tanto a nível nacional como internacional.
A América do Norte, especialmente os Estados Unidos, é outro mercado significativo. Os robustos sectores farmacêutico e químico da região impulsionam a procura deste composto em investigação e desenvolvimento, bem como na produção de vários produtos químicos e medicamentos.
A Europa também contribui para o mercado, sendo países como a Alemanha e o Reino Unido consumidores notáveis. A ênfase do continente em pesquisas químicas avançadas e padrões regulatórios rigorosos garantem uma demanda constante por intermediários de alta-qualidade, comoÁcido 3,4,5-trimetoxifenilborônico.
Além disso, regiões como a América do Sul e partes de África são mercados emergentes, onde o crescimento da indústria farmacêutica está a alimentar a necessidade deste composto. Os fornecedores geralmente oferecem preços competitivos e quantidades de pedidos flexíveis para aproveitar esses mercados em desenvolvimento.

Danos aos olhos
É irritante e pode irritar os olhos, o sistema respiratório e a pele. Especificamente, quando esta substância química entra em contato com os olhos, pode causar as seguintes lesões:
Queimaduras químicas
Devido às suas propriedades químicas, esta substância pode causar queimaduras químicas diretas no tecido ocular, resultando em sintomas como vermelhidão, inchaço, dor e lacrimejamento.
Lesão da córnea
A exposição prolongada ou a altas concentrações pode causar danos às células epiteliais da córnea e, em casos graves, pode afetar a visão.
Inflamação e infecção
Após uma lesão ocular, é fácil causar inflamação e infecção ocular, agravando ainda mais o desconforto e os danos aos olhos.
Informações de segurança e medidas de proteção
Para reduzir os danos oculares, uma série de medidas de segurança e proteção devem ser tomadas.
Símbolo de mercadorias perigosas Xn
Indica que a substância é uma substância perigosa.
Termo de risco R36/37/38
Indica que a substância tem efeitos irritantes nos olhos, no trato respiratório e na pele.
Termo de risco R22
Indica que a ingestão da substância é prejudicial.
Óculos de proteção
Durante o manuseio, os funcionários devem usar óculos de proteção para evitar respingos de produtos químicos nos olhos.
Luvas
Use luvas apropriadas para evitar o contato direto da pele com a substância.
Roupas de proteção
Use roupas de proteção adequadas para reduzir a exposição a outras partes do corpo.
Monitoramento de saúde e tratamento médico
Para trabalhadores-com contato de longo prazo, o monitoramento regular da saúde, incluindo exames oftalmológicos, deve ser realizado para detectar e resolver prontamente possíveis problemas de saúde.
Em caso de contato com os olhos, lave imediatamente os olhos com água em abundância e procure atendimento médico o mais rápido possível. Esta é uma etapa de resposta de emergência muito importante que ajuda a reduzir os danos causados por produtos químicos aos olhos. Ao lavar os olhos, certifique-se de que a água flua do canto interno para o canto externo do olho para evitar impacto direto no globo ocular e evitar o agravamento da lesão.
Deve ser armazenado em local fechado, fresco, ventilado e seco, evitando contato com óxidos. Durante o transporte, é necessário garantir que o contêiner esteja bem vedado para evitar vazamentos e poluição ambiental.
Perguntas frequentes
Por que sua pureza pode ultrapassar 100%? Isso é razoável?
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Razoável, esta é a “ilusão normal” determinada pelo método de titulação. Vários fornecedores rotularam sua pureza como 97,0 a 110,0% (método de titulação de neutralização). Isso não é um erro, mas sim porque o produto contém uma quantidade indefinida de anidrido - o ácido bórico é propenso à desidratação durante o armazenamento, resultando em resultados de titulação mais elevados. A pureza real precisa ser avaliada de forma abrangente combinando HPLC e determinação de umidade.
Por que há tanto debate sobre o seu ponto de fusão? Qual deles é verdade?
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Porque existe confusão entre “temperatura de decomposição” e “temperatura de fusão”. Algumas literaturas relatam temperaturas acima de 230 graus C, enquanto outras têm precisão de 247 graus C (dec.). O consenso é que ele se decompõe em altas temperaturas em vez de derreter, e o chamado-ponto de fusão é na verdade o ponto de decomposição, que flutua devido à influência do teor de anidrido.
É armazenado em “temperatura ambiente” ou “refrigerado”? Por que existem instruções conflitantes?
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Este é um jogo de 'ideal versus realidade'. Em teoria, deveria ser refrigerado (2-8 graus C) e protegido com nitrogênio para evitar desidratação, formação de anidrido ácido ou deterioração da absorção de umidade. No entanto, fornecedores como a TCI rotulam a temperatura ambiente (<15 ° C) as cool and dark, which is a compromise based on short-term stability - in a well sealed, dry and cool environment, short-term storage at room temperature is acceptable, but long-term storage is still recommended to be refrigerated.
Que outras doenças ele pode tratar de forma “cruzada” além da reação de Suzuki?
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Ele pode ser um ator convidado no combate ao-câncer e na reabilitação de drogas. Seus derivados têm múltiplas atividades biológicas: podem atuar como inibidores da polimerização de microtúbulos (visando locais de colchicina) para induzir a apoptose de células cancerígenas; Também pode aliviar os sintomas de abstinência da morfina em ratos, ligando-se aos receptores 5-HT1A da serotonina. Além disso, seus derivados tiotiazol apresentam toxicidade seletiva para células cancerígenas resistentes a medicamentos.
São as decorações dos seus três grupos metoxi? Qual o papel que ele desempenha na reação?
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São “reguladores eletrônicos” e “protetores de locais”. Os três grupos metoxi são fortes grupos doadores de elétrons que podem ativar o anel benzênico e aumentar a reatividade do ácido bórico no acoplamento Suzuki; Enquanto isso, eles ocupam as posições 3, 4 e 5, forçando a reação de acoplamento a ocorrer apenas na posição 1- (grupo ácido borônico), alcançando regiosseletividade precisa. Esta propriedade é crucial na síntese de análogos do medicamento anticancerígeno Combretastatina A-4.
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