7-nitroindole CAS 6960-42-5

7-nitroindolé um composto orgânico com a fórmula química C8H6N2O2 e CAS número 6960 - 42-5. É um pó cristalino amarelo a laranja com um odor aromático. É amplamente utilizado em pesquisas nas áreas de química, farmacologia e biologia, inclusive como fungicida, antioxidante e por sua atividade em replicação e reparo de DNA. No campo médico, ele também exibe efeitos anticâncer e neuroprotetor. É um importante composto orgânico que desempenha um papel crucial na pesquisa e aplicações científicas. É uma matéria -prima importante para sintetizar certos medicamentos. Através de uma série de reações químicas, ele pode ser convertido em compostos com atividade farmacológica, que pode ser usada para tratar várias doenças.

Os seguintes são usos relacionados de7-nitroindol:

1. Para estudar doenças neurodegenerativas:

 

Pode ser usado como um dos compostos da ferramenta para estudar doenças neurodegenerativas. Segundo a pesquisa, tem um efeito protetor nos neurônios no corpo e pode reduzir o grau de oxidação do DNA, peroxidação lipídica e apoptose, impedindo assim a morte de células nervosas. Além disso, pode ser usado como um composto de ferramenta para ativar -7 receptor de acetilcolina de ácido nicotínico (nAChR) em células nervosas e impedir a morte dos neurônios através da resposta do nAChR e sinais regulatórios extracelulares.

2. Para estudar o comportamento neuronal:

 

Por ter efeitos protetores nos neurônios, também é usado como uma ferramenta para estudar a atividade neuronal. Os pesquisadores podem usá -lo para detectar a fluorescência dos neurônios e depois estudar a atividade dos neurônios, o movimento do terminal e do estado de resposta. Ao mesmo tempo, essa função também pode ajudar os neurocientistas a entender melhor a situação dos neurônios em condições normais e patológicas e a explorar a possibilidade de tratar doenças neurodegenerativas no futuro.

3. Estude a expressão gênica biológica:

 

Possui um efeito de coloração cromossômica e pode combinar com o DNA para formar um complexo. Ao estudar a expressão gênica, os pesquisadores podem usar o produto como uma mancha fluorescente para visualizar a distribuição de moléculas de DNA que exibem interesse, como a troca de elementos genéticos, no núcleo. As propriedades mencionadas acima - mencionaram que ele doa -o com uma ampla gama de aplicações na biologia, como aplicar -a a testes de diagnóstico genético para certas doenças e monitorar a expressão de genes sob diferentes condições através do monitoramento dos corantes.

4. Usado como inseticida e fungicida:

 

Como outros compostos nitro, o grupo nitro é facilmente reduzido a nitroso e depois reage com várias enzimas de bactérias, destruindo assim sua parede celular. Portanto, atua como um fungicida. Além disso, também é usado no campo da agricultura como inseticida para ajudar as culturas agrícolas por danos aos insetos.

Em conclusão, possui uma ampla gama de aplicações em muitos campos. De modelos que podem simular doenças neurodegenerativas para ajudar os neurocientistas a entender melhor a atividade neuronal, expressão gênica e pesticidas e fungicidas, é uma das aplicações relacionadas do produto.

7-nitroindol,Como composto orgânico, possui grupos nitro funcionais exclusivos e anéis indolos em sua estrutura química, o que faz com que ele tenha certas aplicações em potencial no campo dos pesticidas, especialmente como inseticidas. O mecanismo de ação desses derivados pode envolver vários aspectos, incluindo interferir no sistema nervoso de insetos, interrompendo seus processos fisiológicos e metabólicos e inibindo seu crescimento e desenvolvimento.

 

1. Interferência no sistema nervoso

O sistema nervoso de insetos é um importante centro regulatório para suas atividades de vida. Muitos inseticidas atingem seus objetivos inseticidas, interferindo no funcionamento normal do sistema nervoso de insetos. Alguns derivados do 7-nitroindle podem ter mecanismos de ação semelhantes. Eles podem simular ou interferir no processo de transmissão de neurotransmissores de insetos, como acetilcolina e ácido gama aminobutírico (GABA), levando à disfunção do sistema nervoso de insetos, resultando em sintomas como paralisia, paralisia e até morte.

Por exemplo, alguns compostos contendo grupos nitro funcionais podem inibir a atividade da acetilcolinesterase em insetos, levando ao acúmulo de acetilcolina na fenda sináptica, estimulação contínua dos receptores neurais e mantendo os insetos no estado de excitação sustentada, finalmente, resultando em morte devido à fatiga do NERVE. Esse mecanismo de ação é semelhante a certos inseticidas organofosfato e inseticidas de carbamato.

 

2. Interrompendo processos fisiológicos e metabólicos

Os processos metabólicos fisiológicos dos insetos são a base de suas atividades de vida. Os derivados do 7-nitroindle podem exercer efeitos inseticidas, interferindo no metabolismo da energia do inseto, metabolismo da substância ou metabolismo de desintoxicação. Por exemplo, alguns derivados podem inibir a atividade das enzimas da cadeia respiratória em insetos, bloquear a síntese de ATP e levar a suprimento insuficiente de energia e morte de insetos. Ou eles podem interferir no metabolismo lipídico, no metabolismo das proteínas e em outros processos de insetos, levando a crescimento e desenvolvimento atrofiado ou até morte.

Além disso, alguns derivados também podem ter o efeito de inibir a atividade das enzimas desintoxicantes de insetos. Existem várias enzimas desintoxicantes em insetos, como as enzimas do citocromo p450 e a glutationa S - transferase, que podem catalisar o metabolismo e excreção de substâncias tóxicas estranhas. Se os derivados do 7-nitroindle puderem inibir a atividade dessas enzimas desintoxicantes, a capacidade dos insetos de desintoxicar substâncias tóxicas diminuirá, tornando-as mais suscetíveis a ataques de inseticidas.

 

3. Inibe o crescimento e o desenvolvimento

O crescimento e o desenvolvimento de insetos é um processo complexo que envolve a regulação de múltiplos genes e vias de sinalização. Alguns derivados do 7-nitroindle podem inibir o crescimento e o desenvolvimento de insetos, interferindo nas funções normais desses genes e nas vias de sinalização. Por exemplo, eles podem inibir a síntese ou as vias de sinalização dos hormônios da moldura em insetos, fazendo com que eles sejam incapazes de mudanças e crescer normalmente. Ou eles podem interferir na via de sinalização de hormônios juvenis dos insetos, fazendo com que eles estejam em um estado larval e incapazes de entrar no estágio adulto.

Além disso, alguns derivados também podem ter a capacidade de inibir a reprodução de insetos. Eles podem interferir no desenvolvimento de células reprodutivas de insetos, comportamento de acasalamento ou processos de colocação de ovos, reduzindo assim a taxa reprodutiva de insetos. Isso é de grande importância para controlar as populações de pragas e reduzir o uso de pesticidas.

7-nitroindolé um nitrogênio - contendo composto heterocíclico com uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo atividades antibacterianas, antitumorais, antivirais, anti --} inflamatória e fotossensibilizador. Este artigo introduzirá a síntese de 7-nitroindle . 7- nitroindle pode ser sintetizada por vários métodos diferentes, incluindo:

A reação de Mannich:

De um modo geral, indole, 2-nitrobenzaldeído e metanol são geralmente usados ​​como matérias-primas para produzi-lo por reação de Mannich. Essa reação pode obter produto com maior rendimento.

Primeiro, os pós de 2-nitrobenzaldeído e indol foram misturados e o metanol foi adicionado como solvente. Aqueça a mistura para 60 graus em uma garrafa de girador e ajuste o pH para 10-11. O dodecil sulfato de sódio (SDS) foi então lentamente adicionado gota a gota à mistura para ajudar a mistura, adicionada cuidadosamente por 45 minutos. O precipitado foi filtrado e lavado e tratado com hidróxido de sódio metanólico para obter o produto.

Esse método pode alterar o rendimento e a seletividade do produto e suas propriedades ajustando o pH inicial e a temperatura da reação de Mannich.

Reações de oxidação dos núcleos aromáticos indol:

Também pode ser preparado a partir da oxidação do indole. Os reagentes comuns desse método são permanganato de potássio, peróxido de hidrogênio, etc. sob condições alcalinas. Por exemplo, a indole pode ser oxidada em 7-oxindol na presença de permanganato de potássio, que é então oxidado para produzir na presença de ácido nitrador.

As condições de reação foram as seguintes: 5,6 g de KCLO4 e 4 g de NaOH foram dissolvidas em 16 ml de água; então, 0,5 g de indole foram adicionados, continuando a 30 graus por 1 hora e, em seguida, foi adicionado 2 ml de ácido nítrico concentrado (concentração de massa: 70%) e foi agitada por 10 minutos para terminando a reação. Colocado em 0 graus para filtração estática, o filtrado é de alta qualidade. O filtrado foi coletado, lavado com água, dissolvido em etanol e purificado por carbono ativado para obter7-nitroindol.

Métodos de sonicação e eletroquímicos:

Os métodos de sonicação e eletroquímicos também podem ser usados ​​para sintetizar 7 - nitroindle. Por exemplo, a fotólise do éster metílico do ácido 2-nitroindol-3-acético por radiação ultrassônica tem as vantagens do tempo de síntese curto e do alto rendimento para obter o produto. Enquanto isso, o método eletroquímico é um método para transferir seletivamente um grupo nitro de um derivado indol e uma reação potencial de diferença de força entre hexa-hidroindol, e as vantagens desse método incluem reação rápida, alto rendimento e nenhuma temperatura ou pressão alta.

Em resumo, pode ser sintetizado por esses métodos. A seleção de um método apropriado depende do rendimento da reação, tempo, custo e escala de produção.

Propriedades químicas:

É um composto fracamente básico com um valor PKA de 6.10. Sua estrutura química contém um anel membro de cinco - e um anel benzeno. Seu peso molecular é 162,15 g/mol, e sua fórmula molecular é C₈H₆N₂O₂. É um composto eletrofílico, que é facilmente atacado por reagentes nucleares, como nucleófilos, ácidos, bases etc. Também pode reagir de várias maneiras diferentes.

Propriedades reativas

1. Reação de redução:

É facilmente reduzido a 7-aminoindol por hidrogênio.

C₈H₆N₂O₂ + 3H₂ → C₈H₈N₂ + 2H₂O + N₂

2. Reação de rearranjo:

Pode ser submetido a n - o clivagem de ligação em meio ácido para produzir 7-hidroxi indol.

C₈H₆N₂O₂ + H⁺ → C₈H₆N₂O + H₂O

C₈H₆N₂O → C₈H₇N + co

C₈H₇N + H₂O → C₈H₈N₂O + H

3. Reação de modificação estrutural:

Pode sofrer várias reações de modificação estrutural, como reações de substituição, reações de acoplamento etc. Por exemplo, pode sofrer uma reação de substituição sob a ação de um nucleófilo. Em outra reação, também pode ser acoplado a outro composto no anel benzeno.

Para concluir,7-nitroindolé um composto eletrofílico e fracamente básico, que é propenso a várias reações, como redução, rearranjo e modificação estrutural, e possui amplas perspectivas de aplicação.

O 7-nitroindol é um derivado indol com grupos nitro funcionais, com uma fórmula molecular de C ₈ H ₆ n ₂ o ₂ e um peso molecular de 162,15. Esse composto geralmente aparece como cristais marrom amarelo a amarelo ou pó cristalino, quase insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos, como álcoois e acetona. Suas propriedades físicas, como ponto de fusão (94-96 graus), densidade, índice de refração, etc. não são totalmente compreendidas na literatura existente, mas suas características estruturais químicas (como posição nitro, sistema conjugado) fornecem uma base para sua pesquisa de atividade biológica.
No campo da química, o 7-nitroindol é usado principalmente como reagente de síntese orgânica para participar da construção de estruturas moleculares complexas. Na pesquisa biomédica, seu potencial como composto de ferramenta ou precursor de medicamentos está sendo gradualmente explorado. Por exemplo, os compostos indol são frequentemente usados ​​como neurotransmissores (como serotonina) ou inibidores da enzima na neurociência, e a introdução de grupos nitro pode alterar seu perfil de atividade biológica, afetando as interações com moléculas -alvo.

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