Anidrido Trifluorometanossulfônico CAS 358-23-6

Anidrido trifluorometanossulfônico, líquido incolor, insolúvel, reage violentamente com a água. É um reagente amplamente utilizado em síntese orgânica, com fórmula química C2F6O5S2. É frequentemente usado na síntese de ésteres de trifluorometano, como trifluorometanossulfonato e trifluorometanossulfonamida. O trifluorometanossulfonato é um grupo de saída muito bom. Portanto, após o substrato orgânico ser tratado com Tf2O e convertido no trifluorometilsulfonato correspondente, a atividade da reação pode ser grandemente aumentada e é fácil realizar a conversão em outros compostos orgânicos, como reação de acoplamento catalítico de paládio e reação de substituição nucleofílica. A atividade de reação do trifluorometilsulfonato de compostos orgânicos é mais forte do que a do p-toluenossulfonato correspondente × 104 ~ 2 × 105 vezes.

Anidrido trifluorometanossulfônico(Tf2O) é um composto sulfonil orgânico fluorado com a fórmula química C2F6O5S2. Possui um odor forte e pungente em sua forma líquida incolor e transparente, e é insolúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos como éter e diclorometano. Como um "reagente universal" no campo da síntese orgânica, sua forte acidez, alta reatividade e características únicas do grupo de saída de triflatos o tornam insubstituível em campos de fabricação de ponta, como medicina, eletrônica, novas energias e ciência de materiais.

1.Plataforma de modificação molecular de medicamentos fluorados

 

No campo dos medicamentos anti-tumorais, o Tf ₂ O aumenta significativamente a capacidade das moléculas do medicamento de penetrar nas membranas celulares através da construção de sítios ativos de ésteres do ácido trifluorometanossulfônico. Por exemplo, na síntese do Sorafenibe, a reação de sulfonação mediada por Tf ₂ O- aumenta a afinidade do medicamento pelos alvos da angiogênese tumoral em mais de três vezes. Na síntese do principal intermediário do medicamento anti-influenza Oseltamivir, a reação de acilação catalisada por Tf ₂ O-aumentou o rendimento de 65% para 92% enquanto reduzia a geração de sub-produtos.

2. Desenvolvimento de antibióticos e medicamentos antivirais

 

Na via de síntese do remdesivir, o Tf ₂ O é usado como agente desidratante para obter modificação precisa de análogos de nucleosídeos, o que aumenta a eficiência de inibição dos medicamentos na RNA polimerase do vírus em 5 ordens de grandeza. A reação de sulfonilação da qual participa aumenta a capacidade do medicamento de penetrar na parede celular de bactérias-resistentes ao medicamento, introduzindo grupos de ácido trifluorometanossulfônico na síntese de derivados de vancomicina.

3. Estratégias de proteção da síntese de peptídeos e proteínas

 

Como uma nova geração de reagentes protetores, o grupo protetor trifluorometanossulfonamida gerado pelo Tf ₂ O tem as seguintes vantagens:

Condições de remoção suaves: Em um sistema TFA/DCM 0,1M, a remoção completa pode ser alcançada em 2 horas à temperatura ambiente, o que é mais suave do que o grupo protetor Boc tradicional (exigindo 50% de TFA)

 

 

Estereosseletividade: manutenção da configuração estável de D-aminoácidos na síntese de-fase sólida, aumentando a taxa de sucesso da síntese de cadeias peptídicas complexas para 89%
Compatibilidade de reação: Quando combinada com a estratégia Fmoc/tBu, não afeta a atividade dos grupos funcionais da cadeia lateral

 

1. Preparação do agente fotossensível fotorresistente (PAG)

No sistema fotorresistente de imersão ArF, Tf ₂ O de alta -pureza (maior ou igual a 99,99%) é usado como gerador de fotoácido, e o ácido trifluorometanossulfônico (TfOH) produzido por sua decomposição tem:

Super acidez: pKa=-14, 6 ordens de grandeza maior que o PAG tradicional (pKa=-8)
Difusão rápida: Em um comprimento de onda de 193nm, a taxa de difusão dos produtos de fotólise atinge 1,2 μm/s, atendendo aos requisitos de resolução do processo de 3nm
Rugosidade de borda de linha baixa (LER): Controle a flutuação do tamanho do recurso do chip dentro de ± 1,2 nm

 

2. Modificação dos materiais do painel de exibição

No campo da tela OLED, o filme PI fluorado sulfonado gerado pela reação de Tf ₂ O com poliimida (PI) possui:

Constante dielétrica ultrabaixa: Dk=2.8 (1MHz), reduzida em 35% em comparação com material não modificado
Excelente estabilidade térmica: A temperatura de transição vítrea (Tg) foi elevada para 420 graus, atendendo aos requisitos de flexão de displays flexíveis
Alta transmitância: Transmitância maior ou igual a 92% na faixa de comprimento de onda de 400-700nm

 

1. Aditivos eletrolíticos de sal de lítio

Na síntese de LiTFSI (bis (trifluorometanossulfonil) imida de lítio),anidrido trifluorometanossulfônicoé usado como matéria-prima principal, e os grupos sulfonil introduzidos dotam o eletrólito de:

Janela eletroquímica ultra ampla: 0-5,5V (vs Li/Li ⁺), atendendo aos requisitos de materiais de eletrodo positivo de alta tensão
Excelente condutividade iônica: até 12,3mS/cm (25 graus) no sistema EC/DMC (1:1)
Formação estável de filme SEI: permite que o ciclo de vida da bateria LiCoO ₂/grafite exceda 2.000 vezes

 

2. Modificação da membrana da célula de combustível

Na fabricação de membranas de troca de prótons de ácido perfluorossulfônico (PEM), os grupos anidrido de ácido sulfônico introduzidos por Tf ₂ O podem:

Melhorar a condutividade de prótons: 0,2S/cm em condições de 80 graus e 100% de UR
Resistência mecânica aprimorada: resistência à tração aumentada para 45MPa, 60% maior que a membrana não modificada
Reduzir a permeabilidade do metanol: Em células a combustível de metanol direto (DMFC), a taxa de cruzamento do metanol é reduzida para 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Síntese de Polímeros Fluorados

No desenvolvimento de materiais substitutos para o politetrafluoroetileno (PTFE), as reações de oligomerização catalisadas por Tf ₂ O podem ser usadas para preparar:

Fluoresina de processamento fundido: índice de fusão (MFR) até 30g/10min (265 graus /5kg)
Material de baixa cristalinidade: cristalinidade controlada em 35-45% para atender aos requisitos de moldagem por injeção
Polímero fluorado transparente: transmitância maior ou igual a 88%, pode ser usado para revestimento de lentes ópticas

 

Tecnologia de modificação de borracha de silicone

No sistema de borracha de silicone moldada por adição, o Tf ₂ O como catalisador pode atingir:

Cura rápida em baixa temperatura: a vulcanização é concluída em 20 minutos a 80 graus, o que é três vezes mais rápido que o catalisador de platina
Controle de-reticulação profunda: densidade de-reticulação de 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, taxa de deformação permanente por compressão menor ou igual a 15%
Melhoria da resistência ao óleo: Controle a taxa de mudança de volume no óleo IRM903 para menor ou igual a 8% (70 graus/24h)

Um método de preparação deanidrido trifluorometanossulfônico: primeiro, o fluoreto de trifluorometanossulfonil reage com hidróxido de metal alcalino para preparar trifluorometanossulfonato, que é purificado por recristalização com solvente orgânico, depois o cloreto de trifluorometanossulfonil reage com trifluorometanossulfonato para produzir anidrido de trifluorometanossulfonato bruto e, finalmente, o anidrido de trifluorometanossulfonato é purificado por destilação atmosférica.

O método de preparação do anidrido trifluorometil sulfônico neste método não apenas simplifica efetivamente as etapas da reação, mas também torna o processo de operação simples, conveniente e seguro; Além disso, evita os sub-produtos no processo de produção de anidrido trifluorometilsulfônico por métodos tradicionais e reduz efetivamente o conteúdo de F - e SO42 - no produto. A pureza do produto pode chegar a 99,5% utilizando recristalização e destilação atmosférica; Mais importante ainda, o rendimento de anidrido aumentou grandemente de 60% para 88%.

2. O método de oxidação de hidrocarbonetos clora e pirolise a mistura de hidrocarbonetos contendo metano, etano, propano, propileno, etc. a 50-500 graus para obter a mistura de hidrocarbonetos clorados, que é separada em vários produtos após a retificação.

É fácil absorver a umidade e formar monohidrato durante o armazenamento, que é um cristal branco e pode ser destilado com ácido sulfúrico concentrado sem decomposição.

Encha 36,3 g (0,242 mol) de ácido trifluorometanossulfônico anidro e 27,3 g (0,192 mol) de pentóxido de fósforo em um frasco de fundo-seco de 100 ml. Tampe o frasco e deixe-o em temperatura ambiente por pelo menos 3 horas. Durante esta reação, a mistura muda de pasta para sólida. Instale o cabeçote de destilação-de curto alcance na garrafa. Aqueça-o com um soprador de ar quente e, em seguida, aqueça-o com uma pequena chama até que nenhum ácido trifluorometanossulfônico seja consumido e evaporado. Obtém-se o líquido incolor, com ponto de ebulição de 82-115 graus e peso de 28,4-31,2 g (83-91%). Se você quiser fazer uma bebida sem ácido trifluorometil sulfônico, pode adicionar 3,2 gramas de pentóxido de fósforo a 31,2 gramas de mistura bruta de ácido sulfônico, colocar em uma garrafa com rolha e mexer em temperatura ambiente por 18 horas. Destilar em banho de óleo, primeiro destilar 0,7g da fração inicial, com ponto de ebulição de 74-81 graus, e depois coletar trifluorometanossulfonato puro com ponto de ebulição de 81-84 graus, pesando 27,9g. Ou é preparado refluxando ácido trifluorometil sulfônico em excesso de pentóxido de fósforo.

Danos ao corpo humano

 

Contato com a pele: Esta substância é corrosiva e pode causar sintomas como queimaduras na pele, vermelhidão e dor se entrar em contato direto com a pele. A exposição prolongada também pode causar inflamação da pele ou reações alérgicas.

Contato com os olhos: Tem um forte efeito irritante nos olhos. Se respingar nos olhos, pode causar sintomas como dor nos olhos, lágrimas, vermelhidão e até cegueira em casos graves.

Danos ao corpo humano

 

Inalação: Possui odor irritante e a inalação prolongada de seu vapor pode causar irritação e danos ao trato respiratório, causando sintomas como tosse e dificuldade para respirar. Em casos graves, também pode causar pneumonia química ou edema pulmonar.

Ingestão: Se ingerida acidentalmente, esta substância pode causar danos ao sistema digestivo, causando sintomas como náuseas, vômitos e dores abdominais. Em casos graves, também pode causar danos a órgãos como fígado e rins.

Perigos para o meio ambiente

 

Poluição da água: insolúvel em água, mas se uma grande quantidade vazar na água, pode causar poluição na qualidade da água. Ele pode entrar no solo e nas águas subterrâneas por infiltração, causando impactos-de longo prazo no ambiente ecológico.

Poluição do ar: Esta substância pode produzir compostos orgânicos voláteis (COV) durante o uso, que podem participar de reações fotoquímicas na atmosfera e gerar poluentes como o ozônio, causando efeitos adversos na qualidade do ar.

Poluição do solo: Se vazar para o solo, pode causar danos à estrutura do solo e às comunidades microbianas, afetando a fertilidade do solo e o equilíbrio ecológico.

O impacto nos processos de produção e uso

 

Corrosão de equipamentos: Esta substância possui forte corrosividade e pode causar corrosão e danos aos equipamentos de produção, aumentando os custos de produção e despesas de manutenção.

Segurança operacional: Devido às suas propriedades irritantes e corrosivas, os operadores precisam tomar medidas de proteção rigorosas durante o uso, como usar óculos de proteção, luvas e roupas de proteção. Isso aumenta a complexidade e o custo da operação.

Eliminação de resíduos: Os resíduos desta substância precisam ser descartados de maneira adequada para evitar poluir o meio ambiente. Isso aumenta o custo e a dificuldade de descarte de resíduos.

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