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Triacetoxiborohidreto de sódio(STB) é um pó branco com fórmula química NaBH(OAc)₃ e seu peso molecular é de cerca de 252,06 g/mol. É sólido à temperatura ambiente. Geralmente tem a forma de cristais semelhantes a agulhas ou cristais maciços e é relativamente leve e fácil de manusear. É ligeiramente solúvel em água e tem boa solubilidade em solventes polares, como etanol absoluto, metanol, dimetilsulfóxido e clorofórmio, e é um reagente de borohidreto suave e seletivo. Isto permite que o composto seja solúvel nos solventes mais comumente usados e funcione em muitas reações químicas. Até certo ponto estável, pode ser armazenado por vários meses a vários anos em temperatura ambiente e não se decompõe facilmente. No entanto, o composto está sujeito à decomposição em condições extremas, como alta temperatura ou alta umidade, por isso deve ser preservado adequadamente para garantir sua qualidade. O composto é estável e fácil de armazenar. Estas propriedades físicas tornam-no um importante agente redutor e desempenham um papel importante na síntese orgânica. Para a aminação redutiva de cetonas e aldeídos, a aminação/lactoamilação redutiva de complexos carbonílicos e aminas e a aminação redutiva de aril aldeídos. O novo catalisador de aminação redutora tem excelente universalidade e seletividade, condições de reação suaves, bom desempenho de redução catalítica, fácil separação e purificação, o próprio catalisador e os-produtos secundários não são-tóxicos e não poluem o meio ambiente. Tornou-se o catalisador preferido para reações de aminação redutiva.
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Fórmula Química |
C6H10BNaO6 |
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Massa Exata |
212 |
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Peso molecular |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
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Análise Elementar |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; Ó, 45,29 |
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Triacetoxiborohidreto de sódio(número CAS 56553-60-7) é um importante composto orgânico de boro. Como derivado do borohidreto de sódio, suas propriedades químicas únicas fazem com que ocupe uma posição central no campo da síntese orgânica. Sua fórmula molecular é C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, com peso molecular de 211,94 g/mol. Aparece como um pó cristalino branco e é facilmente solúvel em solventes orgânicos como benzeno, tetrahidrofurano (THF), acetonitrila (MeCN) e 1,2-dicloroetano (ClCH ₂ CH ₂ Cl). No entanto, reage com a água para produzir gás hidrogênio e sais de acetato e precisa ser usado na ausência de água.
1. Reação de aminação de redução
A aminação por redução é uma reação chave que converte compostos carbonílicos (aldeídos, cetonas) em compostos aminados, e seu processo é dividido em duas etapas:
Formação de iminas: Os compostos carbonílicos reagem com aminas (primárias ou secundárias) sob condições fracamente ácidas (como catálise com ácido acético) para formar iminas (bases de Schiff).
Redução de imina: Como agente redutor, reduz seletivamente a imina em amina, evitando a redução da carbonila.
Vantagem de reação:
Condições suaves: Não é necessária alta pressão ou temperatura extrema, pode ser completada desde a temperatura ambiente até 60 graus, e condições ácidas fracas (pH 4-6) podem evitar a protonação excessiva de aminas, levando à diminuição da nucleofilicidade.
Compatibilidade de grupos funcionais: Não tem efeito em grupos sensíveis, como ligações duplas de carbono-carbono, grupos nitro e grupos ciano, e é superior ao método de hidrogenação catalítica de platina/paládio (este último é propenso à formação de mistura e tem baixo rendimento).
Otimização do solvente: Ao usar 1,2-dicloroetano como solvente, a taxa de reação é mais rápida e o rendimento é significativamente melhorado; THF e MeCN também podem ser usados, mas com eficiência um pouco menor.
Caso típico:
Aminação por redução de aldeído aromático: o benzaldeído e a anilina são catalisados pelo ácido acético para formar imina, que é então reduzida para obter N-benzilanilina em alto rendimento para a síntese de antidepressivos.
Síntese complexa de moléculas de medicamentos: Na síntese do medicamento anticâncer imatinibe, a introdução precisa de grupos amino por meio da reação de aminação redutiva garante atividade molecular e integridade estrutural.
2. Redução de complexos carbonílicos
Redução seletiva de grupos carbonila em complexos carbonila (como cetonas e aldeídos) para gerar compostos alcoólicos enquanto retém outros grupos funcionais.
Características de reação:
Controle seletivo: Ao ajustar as condições de reação, como solvente e temperatura, pode ser alcançada a redução seletiva de ligações duplas de carbonila e carbono-carbono. Por exemplo, em compostos contendo cetonas alfa e beta insaturadas, o grupo carbonila é preferencialmente reduzido sem afetar a ligação dupla.
Quantidade catalítica de assistência de ácido acético: Para substratos cetônicos, a adição de quantidade catalítica de ácido acético pode acelerar a reação, ou pode ser realizada diretamente em ácido acético.
Exemplo de aplicação:
Reação de endoamidação: reação de cetonas com aminas para produzir lactamas (amidas cíclicas), que são usadas na síntese de antibióticos como as penicilinas.
Preparação de álcoois quirais: Na presença de catalisadores quirais, o triacetoxiborohidreto de sódio pode reduzir assimetricamente aldeídos e cetonas para gerar álcoois quirais, que são usados para a síntese de medicamentos quirais (como o medicamento antiviral oseltamivir).
Cenários de aplicação especiais: Química verde e síntese assimétrica
1. Substituição da química verde
Como substituto do cianoborohidreto de sódio (NaBH ∝ CN), apresenta vantagens significativas:
Segurança aprimorada: Não há presença de íons cianeto, evitando o risco de toxicidade por cianeto e cumprindo os princípios da química verde.
Não há necessidade de ajuste ácido-base: NaBH ∝ CN precisa ser usado sob condições de ácido forte (pH 2-3), embora possa reagir eficientemente sob condições de ácido fraco, simplificando o processo de operação.
Comparação de casos:
Limitações do NaBH ∝ CN: Ao reduzir aldeídos aromáticos, é necessário controlar rigorosamente o valor do pH, caso contrário pode levar a reações colaterais; Sob condições de pH 4-6, a reação pode ser estabilizada e o rendimento pode ser aumentado em 20% -30%.
Aplicação industrial: Uma empresa farmacêutica utilizoutriacetoxiborohidreto de sódiosintetizar medicamentos antialérgicos, em substituição ao NaBH ∝ CN, resultando em redução de 30% no ciclo produtivo e redução de 50% no desperdício.
2. Síntese assimétrica
Na presença de catalisadores quirais, como fosfatos BINOL, aldeídos e cetonas podem ser reduzidos assimetricamente para gerar álcoois quirais, que podem ser utilizados para a síntese de medicamentos quirais ou pesticidas.
Mecanismo de reação:
Indução quiral: Catalisadores quirais guiam ânions de hidrogênio para atacar seletivamente a superfície de Re ou Si de grupos carbonila através de ligações de hidrogênio ou efeitos de impedimento estérico, alcançando redução estereosseletiva.
Alta enantiosseletividade: Sob condições otimizadas, o excesso de enantiômero (ee) pode atingir mais de 95%, atendendo aos requisitos de alta pureza para síntese de fármacos.
Exemplo de aplicação:
Síntese de antidepressivos: O intermediário (S) - fluoxetina é sintetizado por meio de redução assimétrica, com valor de ee de 98%, evitando a etapa de separação racêmica e reduzindo custos.
Preparação intermediária de pesticidas: Sintetize intermediários de herbicidas quirais para aumentar a atividade de pesticidas e reduzir resíduos ambientais.
Exemplos de aplicações industriais: farmacêutica e química fina
1. Área farmacêutica
Síntese de medicamentos anticâncer: Na síntese do imatinibe, grupos amina são introduzidos por meio de reações de aminação redutiva, e a alta seletividade do triacetoxiborohidreto de sódio evita reações colaterais, melhorando a pureza do produto para mais de 99,5%.
Preparação de medicamentos antivirais: Na síntese do oseltamivir intermediário, a redução assimétrica é utilizada para gerar álcoois quirais com valor de ee de 98%, o que atende aos padrões da farmacopéia internacional.
2. Campo da indústria química fina
Síntese de especiarias: Reduza as matérias-primas de especiarias com aldeído a álcoois para aumentar a persistência do aroma. Por exemplo, a vanilina é reduzida a vanilina para a síntese de perfumes de alta qualidade.
Preparação de materiais intermediários: Ao sintetizar monômeros de poliimida, grupos amina são introduzidos através de reação de aminação redutiva para melhorar a resistência ao calor do material.
Triacetoxiborohidreto de sódioé um novo catalisador projetado especificamente para reações de aminação redutiva e é altamente favorecido devido às suas vantagens exclusivas. Possui universalidade e seletividade extremamente altas, pode catalisar reações suavemente e exibe bom desempenho de redução. Além disso, seu processo de separação e purificação é simples, e o próprio catalisador e os-produtos não são-tóxicos, tornando-o um catalisador ideal para reações de aminação redutiva e ecologicamente correto.
Embora a hidrogenação catalisada por metais, como platina, paládio ou níquel, seja econômica e eficaz na produção em grande-escala, seus produtos geralmente são misturas com baixos rendimentos. Este método ainda apresenta limitações, pois não consegue lidar com compostos contendo ligações carbono-carbono e grupos funcionais redutíveis, como grupos nitro e ciano, pois seu desempenho catalítico é inibido por sulfetos divalentes.
O núcleo da reação de aminação redutiva é converter compostos carbonílicos em aminas, primeiro formando iminas e depois reduzindo-as usando borohidreto de sódio (incluindo STB). Diferentes tipos de borohidreto de sódio têm etapas de redução semelhantes após a formação de iminas, principalmente reduzindo iminas a aminas. Este processo é realizado sob condições fracamente ácidas para aumentar a eletrofilicidade dos grupos carbonila, evitando ao mesmo tempo a diminuição da nucleofilicidade causada pela protonação excessiva de aminas.
O uso de cianoborohidreto de sódio para redução é superior ao borohidreto de sódio porque o efeito de indução eletrostática do grupo cianeto reduz a atividade das ligações de hidrogênio do boro, garantindo a redução seletiva apenas da selegilina e evitando a redução não direcionada de aldeídos e grupos cetona carbonila, reduzindo assim a ocorrência de reações colaterais. Ao usar NaBH (OAc) 3 como agente redutor e ClCH2CH2Cl como solvente, o tempo de reação pode ser efetivamente reduzido e o rendimento do produto pode ser melhorado.
O triacetoxiborohidreto de sódio é uma espécie de reagente de síntese orgânica, amplamente utilizado em reações como redução, condensação e síntese de compostos heterocíclicos. Geralmente é sintetizado por vários métodos, todos os quais serão descritos em detalhes.
1. Método do sal de tetrafenilfosfina cíclico:
O método do sal cíclico de tetrafenilfosfônio é um dos principais métodos de preparação do produto. No método, trifenilfosfina e éster triacetoxiborotrietílico são utilizados como matéria-prima, e uma reação de redução ocorre na presença de hidreto de tributilalumínio e hidroxietiltrifenilfosfina para gerá-lo.
A equação da reação é a seguinte:
B(OAc)3+ 3Téc.3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Téc.3PO + 3EtOAc
O método de síntese tem as vantagens de alto rendimento, condições de reação suaves e fácil operação. Porém, devido ao alto preço das matérias-primas, o custo de produção é relativamente alto.
2. Método do ácido bórico e do iodeto de etila:
O método do ácido bórico e do iodeto de etila é um método de síntese conveniente e também um dos métodos comumente usados para a preparação de triacetilborohidreto de sódio. O método é baseado na alquilofilicidade do iodeto de etila, reage diretamente com ácido bórico e iodeto de etila para gerar borato de triiodoetila e, em seguida, obtém triacetilborohidreto de sódio através da reação de redução de sódio.
A equação da reação é a seguinte:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
O método de síntese tem as vantagens de operação simples e sem necessidade de condições reacionais especiais, mas o produto tem baixa pureza e precisa ser purificado ainda mais através de etapas como recristalização ou cromatografia em coluna.
Concluindo, é um importante reagente de síntese orgânica com amplas perspectivas de aplicação. Pode ser sintetizado por vários métodos. Cada método tem suas vantagens e desvantagens específicas, portanto, no próprio processo de produção é necessário escolher o método adequado de acordo com a situação específica.
Triacetoxiborohidreto de sódioé um sólido cristalino incolor com a fórmula química NaBH(OAc)3, onde BH(OAc)3 significa triacetoxiborohidreto. Seu peso molecular é de cerca de 252,4 g/mol. À temperatura ambiente, possui alta estabilidade térmica e química, podendo ser armazenado e utilizado em condições experimentais normais.
1. Estrutura molecular:
A estrutura molecular é composta por três grupos acetoxi e um íon borohidreto. A estrutura do íon borohidreto é semelhante a um tetraedro regular, no qual o átomo B está localizado no centro, e três grupos OAc estão distribuídos de forma equidistante e equiangular ao seu redor, e cada átomo de H está conectado a um grupo OAc para formar uma ligação com o átomo B. Além dos íons borohidreto, os íons sódio também desempenham um papel importante na estabilização da estrutura da rede.
2. Estrutura cristalina:
A estrutura cristalina do Triacetilborohidreto de Sódio foi obtida em 1973 por GW Parshall et al. É monoclínica com grupo espacial P21/c. Os parâmetros da célula unitária são a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å e=96.74 grau. A célula unitária contém quatro moléculas, cada uma das quais interage com outras moléculas por meio de ligações de hidrogênio, formando uma estrutura de rede tri-dimensional. Na rede, o íon borohidreto forma ligações de hidrogênio com três grupos OAc diferentes através de átomos de H, tornando a distância entre eles de cerca de 1,2 Å. O íon sódio forma uma ligação iônica com um dos três grupos OAc.
A seguir está uma breve introdução sobre as principais propriedades químicas do composto:
1. Redutibilidade:
O triacetilborohidreto de sódio é um forte agente redutor que pode reduzir muitos compostos orgânicos a estados de oxidação mais baixos. Para compostos contendo grupos funcionais de oxigénio, tais como aldeídos, cetonas, ácidos e ésteres, será normalmente reduzido selectivamente aos correspondentes álcoois ou compostos hidroxilo. Para compostos contendo grupos funcionais de enxofre, tais como mercaptanos e dissulfetos, o agente redutor também possui fortes propriedades redutoras.
3. Estabilidade:
Embora o STB seja um agente redutor forte, é mais estável do que outros agentes redutores comumente usados, como o borohidreto de sódio. Durante o armazenamento e uso, o composto não é facilmente afetado por condições como ar, umidade e temperatura. Ao mesmo tempo, deve-se notar também que deve-se evitar o contato com agentes oxidantes, como peróxido de hidrogênio ou permanganato de potássio, caso contrário ocorrerão reações perigosas.
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