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2,2-Dibromo-2-cianoacetamida(DBNPA) é um pó cristalino branco estável e não volátil à temperatura ambiente. Tem um odor mofado e pungente. Solúvel em solventes orgânicos em geral, como metanol, etanol, acetona e ligeiramente solúvel em água. O ambiente de armazenamento deve ser mantido longe de agentes oxidantes fortes e álcalis fortes. Ele pode efetivamente matar fungos que causam murcha de plantas e é um fungicida comum-de amplo espectro usado para prevenção e esterilização industrial de mofo. Devido às suas propriedades não oxidantes, não é fácil danificar os componentes da membrana durante a esterilização, tornando-o muito amigável aos componentes da membrana com alta precisão. Sua característica proeminente são as vantagens duplas de rápida hidrólise no meio ambiente e ação eficiente em baixas doses. O DBNPA é comumente usado para prevenir o crescimento e a reprodução de bactérias e algas na fabricação de papel, circulação de água de resfriamento industrial, lubrificantes para processamento de metal, celulose, madeira, revestimentos e compensados. Também pode ser usado como agente de controle de limo e é amplamente utilizado em sistemas de celulose e de circulação de água de resfriamento em fábricas de papel. Como um fungicida eficiente e de amplo-espectro, ele pode penetrar rapidamente na membrana celular de microrganismos e agir em determinados grupos de proteínas, fazendo com que o processo redox normal das células seja interrompido, levando à morte celular. Ao mesmo tempo, seus ramos podem bromar ou oxidar seletivamente metabólitos enzimáticos especiais de microrganismos, levando em última análise à morte microbiana.

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Fórmula Química |
C3H2Br2N2O |
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Massa Exata |
240 |
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Peso molecular |
242 |
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m/z |
242 (100.0%), 240 (51.4%), 244 (48.6%), 243 (3.2%), 241 (1.7%), 245 (1.6%) |
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Análise Elementar |
C, 14,90; H, 0,83; Br, 66,07; N, 11,58; Ó, 6,61 |
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Ponto de fusão |
Ponto de fusão 122-125 graus C (lit.) |
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Ponto de ebulição |
Ponto de ebulição 123-126 graus C |
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Densidade |
2,3846 (estimativa aproximada) |
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Condições de armazenamento |
inserir atmosfera, 2-8 graus C |
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álcool de solubilidade |
solúvelsolúvel 40 partes de solvente |
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Coeficiente de acidez (pKa) |
11,72 ± 0,50 (previsto) |
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Índice de refração |
1,6220 (estimado) |
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Efeito bactericida de2,2-Dibromo-2-cianoacetamida:
Luo Wenji et al. estudaram o uso de 2,2-dibromo-3-nitrosilpropionamida como principal componente bactericida, combinado com vestígios de Kaisong como agente bactericida composto. Os neutralizadores convencionais não conseguem neutralizar eficazmente o efeito deste agente bactericida composto. Portanto, é necessário rastrear neutralizadores eficazes para este agente bactericida composto e fornecer métodos de neutralização eficazes para a avaliação da eficácia bactericida. A exploração experimental seleciona diferentes combinações de neutralizadores com base na estrutura dos principais componentes bactericidas, seleciona neutralizadores eficazes e explora os efeitos bactericidas de diferentes tempos de ação e concentrações.
Through the screening of functional groups, a neutralizer that can effectively counteract the disinfection effect of composite membrane fungicides was obtained, which is a PBS solution of 1% sodium thiosulfate+0.5% egg yolk lecithin+1% glycine+8% Tween-80. Compare the bactericidal effect at different concentrations through suspension quantitative bactericidal tests with different action times. The experimental results show that when the action time is 90 minutes, the concentration of the composite membrane bactericide is above 0.05 ‰, and the KL is>5.0 for Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and>4,0 para Candida albicans. De acordo com o fluxo do processo e{2}}resultados experimentais no local, a concentração de fungicida de membrana composta de 0,05 ‰ tem um efeito significativo de eliminação de colônias bacterianas naturais no tratamento de água.

As etapas detalhadas para o método de síntese de2,2-Dibromo-2-cianoacetamidasão os seguintes:
Adicione 16,8 gramas de cianoacetamida a uma garrafa de quatro gargalos de 500m1. A cianoacetamida é um composto orgânico que contém grupos cianeto e acetamida em sua estrutura molecular. Nesta reação, a cianoacetamida é usada como material de partida para sintetizar o produto alvo desejado.
Adicione 200ml de licor-mãe de cristalização no Exemplo 1. O licor-mãe nesta etapa é o produto do processo de síntese anterior, que contém os cristais do produto alvo desejado. O objetivo da adição de licor-mãe é proporcionar um ambiente propício à geração do produto alvo, ajudando assim a melhorar o rendimento e a qualidade do produto.
Coloque o frasco de reação em banho-maria e deixe esfriar abaixo de 20 graus. O resfriamento em banho-maria serve para controlar a temperatura da reação e garantir que a reação ocorra nas condições de temperatura definidas.
Adicione 32 gramas de bromo mexendo, cerca de 20 minutos para completar. O bromo é um composto halogênio com fortes propriedades oxidantes. Nesta reação, o bromo é usado como oxidante para oxidar a cianoacetamida. Sob condições de agitação, adicione gradualmente bromo ao sistema de reação para garantir a continuidade e uniformidade da reação.
Adicione 179 gramas de solução de hipoclorito de sódio a 10%, gota a gota, e continue mexendo por 15 minutos após a adição. O hipoclorito de sódio é um forte oxidante com efeitos bactericidas e desinfetantes. Nesta reação, o papel do hipoclorito de sódio é oxidar ainda mais a cianoacetamida, garantindo a conversão completa no produto alvo. Durante o processo de adição gota a gota da solução de hipoclorito de sódio, a aceleração gota a gota deve ser controlada para evitar oxidação excessiva ou insuficiente.
Filtrar e precipitar. Esta etapa consiste em separar o precipitado sólido gerado, ou seja, o produto alvo, da solução de reação. Através da filtragem, o sólido e o líquido são separados para obter um produto alvo puro.
Lavar e precipitar duas vezes com 50m1 de água. Esta etapa consiste em lavar o sedimento sólido e remover o licor-mãe e as substâncias que não reagiram aderidas à superfície. Ao lavar com água, o produto alvo pode ficar mais puro.
Seque a 60 graus para obter 45,5 gramas de produto acabado. Esta etapa consiste em secar o produto sólido a uma temperatura específica para remover qualquer umidade remanescente e obter o produto acabado seco. Neste exemplo, a temperatura de secagem é de 60 graus, mas a temperatura específica de secagem pode variar dependendo das diferentes condições de reação.
O rendimento é de 94,0% e o licor mãe é reciclado. Esta etapa consiste em calcular o rendimento do produto alvo após concluir a operação acima. O rendimento é a razão entre o peso real do produto alvo obtido e o peso teoricamente alcançável do produto alvo. Neste exemplo, o rendimento é de 94,0%. A reciclagem do licor-mãe visa aumentar a produção e reduzir custos, reciclando o licor-mãe do frasco de reação e reutilizando-o para o próximo lote de reações.
O efeito benéfico deste método se reflete no uso de hipoclorito de sódio barato como oxidante, que utiliza totalmente o bromo e reduz o custo das matérias-primas; A reação de bromação é realizada quase quantitativamente, o rendimento da síntese do produto é melhorado e o licor-mãe pode ser reciclado.
Os métodos de síntese de2,2-Dibromo-2-cianoacetamida(DBNPA) incluem principalmente as seguintes vias:
A partir de ácido cloroacético, ácido cianoacético, dialquilaminoacrilaldeído, aminoacetalglicol e cianoacetato de metila, a cianoacetamida é preparada primeiro, seguida pela reação de bromação usando bromo como agente de bromação. Este método gera brometo de hidrogênio simultaneamente na reação de bromação, mas a taxa de utilização do bromo é de apenas 50%.
Pela ação do H2O2, o Br2 pode ser aquecido junto com a nitrila acetamida (CAA) para preparar DBNPA de alto-rendimento. A função do H2O2 é oxidar o HBr gerado na reação ao Br2 e reciclá-lo. Este método foi estudado para encontrar o método de síntese ideal e as condições de reação para o processo de síntese.
Um método melhorado envolve a adição de cianoacetamida ao licor-mãe da reação, seguida de bromo para reação de bromação para gerar DBNPA e ácido bromídrico. Posteriormente, o hipoclorito de sódio é adicionado como oxidante para converter o ácido bromídrico em bromo, e outra reação de bromação é realizada para gerar DBNPA. Este método utiliza hipoclorito de sódio barato como oxidante, utilizando totalmente o bromo, reduzindo os custos da matéria-prima, melhorando o rendimento da síntese do produto e o licor-mãe pode ser reciclado.





Propriedades físicas
Aparência e Condição: Pó cristalino branco com odor pungente de mofo.
Ponto de fusão e ponto de ebulição: O ponto de fusão é 122-125 graus, o ponto de ebulição é 221,5 graus (760 mmHg).
Solubilidade:
Ligeiramente solúvel em água (a solubilidade a 25 graus é de aproximadamente 1,5g/100mL), mas a solubilidade aumenta significativamente com o aumento do pH.
Fácil dissolução em solventes orgânicos como acetona, polietilenoglicol, benzeno, etanol, etc., podendo ser miscível com água em qualquer proporção (produto líquido).
Densidade e índice de refração: A densidade é 2,451 g/cm³, o índice de refração é 1,624 (25 graus).
Estabilidade:
A solução aquosa é estável em condições ácidas, mas se decompõe facilmente em condições alcalinas (pH de 6,7 a 9,7, meia-vida de 37 horas a 0,11 horas).
Aquecimento, luz ultravioleta ou irradiação fluorescente podem acelerar a dissolução, mas altas temperaturas (como 250 graus) causarão decomposição.
Propriedades Químicas
Reatividade:
Na presença de agentes redutores (como sulfeto de hidrogênio), a bromação é desprotonada, gerando cianoetilamina não tóxica, resultando na perda da atividade bactericida.
Substâncias incompatíveis incluem bases e agentes redutores fortes (como sulfeto de hidrogênio) e evitam reações perigosas.
Estrutura molecular:
A fórmula química é C₃H₂Br₂N₂O, peso molecular 241,87.
Contém grupo ciano (-CN) e átomo de bromo (-Br), conferindo-lhe forte propriedade oxidante e capacidade de bromação.
Propriedades do aplicativo
Desempenho bactericida e{0}}destruidor de algas:
Amplo-espectro e altamente eficaz: pode penetrar nas membranas celulares microbianas, agir em grupos de proteínas, encerrar reações redox celulares, levando à morte.
Bromação/oxidação seletiva: Pode destruir especificamente metabólitos de enzimas microbianas, aumentando o efeito bactericida.
Desempenho de descascamento: Sem espuma, pode descascar aglomerados de lodo e restaurar a eficiência da torre de resfriamento.
Baixa dosagem e alta eficiência: 15 ppm de solução de DBNPA a 20% podem controlar efetivamente os microorganismos.
Áreas de aplicação:
Tratamento de água industrial: celulose de fábrica de papel, sistema de circulação de água de resfriamento, água de resfriamento industrial, água de ar condicionado.
Processamento de metais: óleo lubrificante, emulsificante de água anti-corrosão.
Proteção de materiais: madeira, revestimentos, compensados anti-mofo.
Outros usos: intermediário farmacêutico, agente de controle de lodo.
Toxicidade e Impacto Ambiental
Toxicidade:
Toxicidade moderada, inalação, contato com a pele ou ingestão prejudicial. O LD₅₀ de porquinhos-da-índia fêmeas é de 118 mg/kg (consulte a toxicidade da acetamida).
Durante a operação, deve-se usar equipamento de proteção para evitar contato direto.
Impacto Ambiental:
Resíduos e subprodutos-podem ser prejudiciais ao meio ambiente e precisam ser tratados adequadamente.
Evite misturar com alimentos, álcalis, sulfeto de hidrogênio e mantenha longe de fontes de calor e fogo.
Embalagem e armazenamento
Embalagem: Embalagens lacradas em barris de papelão rígido forrados com filme plástico ou sacos de 25kg.
Condições de armazenamento:
Fresco, seco, bem{0}}ventilado, evite luz solar direta.
Armazene separadamente de bases, sulfeto de hidrogênio e alimentos para evitar contaminação-cruzada.
Recomenda-se que a temperatura de armazenamento esteja abaixo de 25 graus, alguns produtos precisam ser refrigerados (2-8 graus).
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