Pirocatecol CAS 120-80-9

Pirocatecol, também conhecido como catecol, é um composto orgânico com fórmula química C6H6O2. É um pó cristalino branco, solúvel em água, etanol, éter, benzeno, clorofórmio e soda cáustica. É um importante intermediário químico, que pode ser usado como endurecedor de borracha, aditivo de galvanoplastia, anti-séptico para a pele, tintura de cabelo, revelador fotográfico, antioxidante fotográfico colorido, etc.

Pirocatecol sintético:

1. O catecol existe principalmente na natureza na forma de derivados. Por exemplo, o-metoxifenol e 2-metoxi-4-metilfenol são componentes importantes do creosoto de faia. O catecol foi obtido pela primeira vez por destilação do ácido protocatecuico ou da destilação do extrato de catechu. Posteriormente, descobriu-se que o catecol também pode ser obtido por destilação a seco de algumas plantas ou fusão alcalina de algumas resinas.

Na indústria, geralmente era obtido pela extração do alcatrão da carbonização do carvão em baixa temperatura. Existem muitos processos para a síntese de catecol.

(1) O fenol é utilizado como matéria-prima e clorado com cloro gasoso; Hidrólise de sulfato de cobre e hidróxido de sódio; É obtido por acidificação do ácido clorídrico.

(2) É oxidado diretamente por benzeno ou fenol e peróxido de hidrogênio. A produção de catecol por oxidação direta do fenol com peróxido de hidrogênio é realizada pela Ube Xingsan Company no Japão e pela Rhone Planck Company na França.

(3) É preparado por hidrólise do o-clorofenol sob pressão em meio alcalino.

2. À temperatura ambiente, primeiro misture salicilaldeído com solução de hidróxido de sódio 1mol / l 犔 e, em seguida, adicione um pouco de peróxido de hidrogênio em excesso sob agitação para reagir, e a temperatura sobe para 45 ~ 50 graus:

Depois que a solução de reação for colocada por 15-20h, adicione ácido acético para neutralizar o excesso de álcali e depois evapore até a secura sob pressão reduzida. Após o sólido ser triturado, uma certa quantidade de tolueno é adicionada e aquecida até o ponto de ebulição para extração repetida. O catecol separado de cada resfriamento é combinado e então submetido à destilação a vácuo. A pressão é controlada em 1333Pa. A fração de 119~121 graus é coletada e então recristalizada com 5 vezes de tolueno para obter produtos de catecol.

3. Sob agitação, o cloro é introduzido na mistura de benzeno e fenol, e a temperatura é controlada em 24-28 grau.

Quando a densidade relativa do líquido misturado atingir 00,954, interrompa a alimentação de cloro e descarregue o cloreto de hidrogênio sob pressão reduzida. Depois que o excesso de benzeno é destilado a 21.332 Pa e 125 graus, ele é resfriado a 60 graus e, em seguida, submetido à destilação a vácuo a 2.666 ~ 3.333 Pa. O destilado médio (75 graus) é coletado como o-clorofenol. Matéria de baixo ponto de ebulição (<75 ℃) and high boiling matter (>75 graus) pode ser reciclado. O o-clorofenol preparado é misturado com sulfato de cobre e hidróxido de sódio em uma proporção apropriada e depois passado para um reator tubular pré-aquecido a 230 ~ 2240 graus para reação:

A temperatura da reação é controlada em 180 - 190 graus e o tempo de residência da reação é de 50 - 60min. O líquido reacional retornado da reação entra no recipiente contendo ácido clorídrico para neutralização. O valor de ph da neutralização é controlado para ser 3 - 3,5. Em seguida, descolorir com carvão ativado, filtrar, extrair o filtrado com contracorrente de acetato de isopropila e destilar o extrato sob pressão constante e pressão reduzida para obter catecol.

1. É um intermediário químico importante, que pode ser usado para fabricar endurecedor de borracha, aditivo de galvanoplastia, anti-séptico e bactericida para a pele, tintura de cabelo, revelador fotográfico, etc.

2. Como reagente analítico, o catecol é um intermediário do bactericida etilcarbe, do pesticida propoxur e do carbofurano.

3. É usado para produzir berberina, isoproterenol, etc.

4. Também pode ser usado para produzir 4-terc-butilcatecol como inibidor de polimerização de estireno, butadieno e cloreto de vinila.

5. O catecol é frequentemente usado como revelador, mas não é tão eficaz quanto a hidroquinona; Também pode ser usado como reagente e desinfetante.

6. Como importante intermediário farmacêutico, é utilizado na fabricação de berberina e isoproterenol.

7. Utilizado na fabricação de antioxidantes; Desenvolvedor; bactericida; Aditivos de borracha; Aditivos para galvanoplastia; Tinta especial; Estabilizador de luz; Corantes; Especiarias, etc.

8. Usado para sintetizar vanilina, etil vanilina, piperonal, etc. Também pode ser usado em corantes, pesticidas, materiais fotossensíveis, materiais de galvanoplastia, agentes perturbadores de oxigênio, estabilizadores de luz, conservantes e aceleradores.

9. Usado em fotografia, corantes, antioxidantes, estabilizadores de luz e importantes intermediários farmacêuticos.

Segurança e perigo

Pirocatecol, também conhecido como catecol, é um composto orgânico que apresenta certa toxicidade e irritabilidade.

1. Toxicidade

Intoxicação aguda:

• A ingestão, inalação ou absorção transdérmica podem causar intoxicação aguda.
• Os sintomas de envenenamento agudo são semelhantes aos do fenol e podem incluir irritação respiratória, pressão arterial elevada e temperatura corporal instável.
• Em experimentos com animais, o valor LD50 (dose letal mediana) do catecol indica que ele apresenta certa toxicidade. Por exemplo, o LD50 oral em ratos é de 260 mg/kg, e o LD50 dérmico em coelhos é de 800 mg/kg.

exposição de longo prazo:

• A exposição a longo prazo pode levar ao aumento dos sintomas de irritação respiratória e à incidência de erupções cutâneas entre os trabalhadores.
• Também podem ser observados metabolismo anormal das catecolaminas, pressão arterial elevada, temperatura corporal instável e danos no fígado e nos rins.

2. Emoção

Apresenta certo grau de irritação e pode causar irritação na pele, olhos e trato respiratório. Portanto, devem ser tomadas medidas de proteção adequadas ao manusear e utilizar ftalatos, tais como usar luvas de proteção, óculos e equipamento de proteção respiratória.

3. Medidas de segurança

As principais formas pelas quaispirocatecolatua como um endurecedor de borracha são os seguintes:

Efeito de reticulação

Esta substância pode sofrer reação de reticulação com as cadeias poliméricas da borracha, formando uma estrutura de rede tridimensional, aumentando assim a dureza e a resistência da borracha. Este efeito de reticulação transforma a borracha de um material de moldagem em um material elástico, melhorando a durabilidade e a estabilidade dos produtos de borracha.

Processo de Vulcanização

No processo de vulcanização da borracha, pode atuar como agente vulcanizante ou promover o efeito do agente vulcanizante, acelerar a reação de reticulação entre o agente vulcanizante e as moléculas de borracha, encurtar o tempo de vulcanização, diminuir a temperatura de vulcanização e, assim, melhorar a eficiência da produção .

melhorar o desempenho

Como aditivo de borracha, pode melhorar as propriedades do vulcanizado, incluindo o aumento do número de ligações reticulantes e a redução do número médio de átomos nas ligações reticulantes, de modo a melhorar as propriedades físicas da borracha, como resistência ao desgaste, resistência ao envelhecimento e resistência ao calor.

 

Resistência à oxidação

Possui certas propriedades antioxidantes e pode servir como antioxidante para a borracha, protegendo-a contra danos oxidativos e prolongando a vida útil dos produtos de borracha.

 

Substituir

 

 

Dihidroxibenzaldeído

Na área de desenvolvimento de soluções, o dihidroxibenzaldeído tem sido utilizado como substituto, principalmente na formulação de soluções reveladoras fenólicas atóxicas. Esta alternativa pode proporcionar um efeito semelhante ao revelador fenólico, ao mesmo tempo que reduz o risco de toxicidade, tornando-o mais adequado para entusiastas de enxaguamento doméstico ou para aqueles que necessitam de condições de enxaguamento mais seguras.

Outros compostos fenólicos

Em certas sínteses químicas ou aplicações industriais, pode haver outros compostos fenólicos que possam substituir o catecol. A seleção destes compostos depende das condições de reação exigidas e dos requisitos de desempenho do produto final.

Produtos de base biológica ou naturais

Com a crescente consciência do desenvolvimento sustentável e da protecção ambiental, cada vez mais produtos de base biológica ou naturais estão a ser utilizados como alternativas aos produtos químicos. Em alguns casos, estes produtos de base biológica ou naturais podem ter funções semelhantes às do catecol, mas com menor toxicidade e impacto ambiental.

Em suma, na escolha de alternativas a esta substância devem ser considerados fatores como toxicidade, custo, disponibilidade, reatividade e impacto ambiental. Além disso, são necessários experimentos e testes suficientes para garantir que o substituto possa atender aos requisitos de aplicação exigidos.

 

 

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