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Clorotrietilsilano, um líquido transparente incolor ou ligeiramente amarelo com um odor pungente. CAS 994-30-9, EINECS 213-615-6, fórmula molecular C6H15ClSi. Geralmente tem boa solubilidade em solventes orgânicos, mas baixa solubilidade em água. É uma molécula apolar, que está relacionada aos átomos de silício e grupos etil em sua estrutura molecular. Moléculas não polares não se desviam em campos elétricos e não são facilmente solúveis em solventes polares. É um não eletrólito com baixa condutividade em solução aquosa. A condutividade é uma medida da capacidade de uma substância conduzir eletricidade, que está relacionada à concentração de íons livres na substância. Uma importante matéria-prima e intermediário de síntese orgânica que pode ser usado para sintetizar vários compostos organossilícios. Pode ser usado como agente de vedação para óleo de etil silicone e borracha de etil silicone para melhorar o desempenho e a estabilidade do produto. Em certas reações químicas, o trietilclorossilano pode atuar como catalisador ou componente de um catalisador para promover o progresso da reação. Também pode ser usado nas áreas de surfactantes, antiespumantes e como solventes ou meios de reação para certas reações químicas.
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Fórmula Química |
C6H15ClSi |
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Massa Exata |
150 |
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Peso molecular |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 47,81; H, 10,03; Cl, 23,52; Si, 18,63 |
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Síntese de trietilclorossilano: tome cloroetano como matéria-prima, cobre como catalisador e reaja com pó de silício a 350 ~ 370 graus para preparar uma mistura de monoetil triclorossilano, dietil diclorossilano, trietilclorossilano, etil diclorossilano e dietil clorosilano, que pode ser separado usando sua diferença de ponto de ebulição.
Vapor e ar formam mistura explosiva, limite explosivo 0,7% ~ 70,0% (volume).
Clorotrietilsilanoé um importante composto orgânico de silício. Devido à sua estrutura química e reatividade únicas, é amplamente utilizado na ciência dos materiais, síntese orgânica e campos industriais. Suas propriedades químicas podem ser resumidas da seguinte forma:
Propriedades físicas e características básicas
O clorotrietilsilano aparece como um líquido transparente, incolor a amarelo claro à temperatura ambiente. Tem baixa densidade (0,89-0,90 g/mL) e baixo ponto de ebulição (142-149 graus) e é altamente volátil. Seu ponto de fusão é de -50 graus, indicando que permanece no estado líquido mesmo em baixas temperaturas. Este composto é extremamente sensível à umidade e reage rapidamente com a água do ar para formar compostos de cloreto de hidrogênio e silanol. Portanto, precisa ser armazenado sob a proteção de gases anidros e inertes (como o nitrogênio). Seu índice de refração (n²⁰/D) é 1,43 e o ponto de fulgor é de apenas 29 graus. É um líquido inflamável e deve ser operado longe de fontes de calor e ambientes de alta temperatura.
Estabilidade química e reatividade
Sensibilidade à hidrólise
A reação de hidrólise do Clorotrietilsilano é extremamente rápida. Ao entrar em contato com água ou compostos contendo grupos hidroxila (como álcoois), a ligação Si-Cl se rompe, gerando trietil silanol e cloreto de hidrogênio. Essa característica o torna um representante típico de reagentes de silano e é frequentemente usado para proteger grupos hidroxila ou introduzir grupos à base de silício. Por exemplo, em síntese orgânica, pode ser utilizado através de reações de silanação para converter álcoois em siloxanos, aumentando a estabilidade dos compostos.
Reações com solventes de prótons
Além da água, o clorotrietilsilano também reage com solventes de prótons, como metanol e etanol, gerando siloxanos e cloreto de hidrogênio correspondentes. Portanto, solventes não-protônicos (como diclorometano, tetrahidrofurano) precisam ser usados durante o armazenamento e operação para evitar reações colaterais.
Oestabilidade térmica e decomposição
Em altas temperaturas (como a temperatura de autoignição de 280 graus), o clorotrietilsilano pode se decompor, liberando gases tóxicos (como cloreto de hidrogênio). Portanto, as operações de aquecimento devem ser realizadas em uma capela e a temperatura deve ser controlada.
Comportamento químico em aplicações catalíticas e sintéticas
Catalisador ácido de Lewis
Clorotrietilsilanopode atuar como um ácido de Lewis fraco, promovendo certas reações orgânicas (como condensação, ciclização) através da polaridade da ligação Si-Cl. Por exemplo, na formação de ligações de silício-oxigênio, pode catalisar a condensação por desidratação do silanol para gerar polissiloxanos (o precursor da borracha de silicone).
Reagente silanante
Uma de suas principais aplicações é como reagente de silanação, reagindo com compostos contendo hidrogênio ativo (como álcoois, fenóis, aminas) por meio da ligação Si-Cl para gerar siloxanos ou silazanos estáveis. Esta reação é usada na síntese de medicamentos para proteger grupos hidroxila ou na ciência dos materiais para modificar a superfície de polímeros.
Estabilidade de derivativos
Em comparação com o trimetilclorossilano (TMSCl), os derivados do clorotrietilsilano (como o trietil siloxano) têm maior estabilidade contra a hidrólise e são adequados para cenários que exigem armazenamento-de longo prazo ou condições de reação complexas.
Segurança e toxicidade
Toxicidade aguda
O clorotrietilsilano é altamente tóxico e pode entrar no corpo humano por inalação, contato com a pele ou ingestão. A exposição pode causar queimaduras graves na pele, lesões oculares, irritação respiratória e até envenenamento. Durante a operação, luvas de proteção, óculos de proteção e respirador devem ser usados, e a operação deve ser realizada em um ambiente bem-ventilado.
Riscos ambientais
Este composto é tóxico para organismos aquáticos e pode causar impactos ambientais-de longo prazo. Os resíduos precisam ser tratados como produtos químicos perigosos e evitar a descarga direta.
Tratamento de emergência
Caso entre em contato com a pele ou os olhos, deve-se enxaguar imediatamente com bastante água e procurar assistência médica. Em caso de vazamento, devem ser utilizados materiais inertes (como areia) para absorvê-lo e evitar contato com água.
Papel fundamental na indústria e na pesquisa
Ciência dos materiais
O clorotrietilsilano é uma matéria-prima essencial para a preparação de borracha de silicone, resinas de silicone e óleo de silicone, catalisando a formação de ligações de silício-oxigênio para fornecer materiais com alta-resistência à temperatura e resistência à corrosão química.
Síntese orgânica
Na síntese de medicamentos, é usado para proteger grupos hidroxila ou aminas para prevenir reações colaterais; em química analítica, pode ser usado como reagente de derivatização para detectar vestígios de substâncias, como fluoretos, por meio de cromatografia gasosa.
Modificação de superfície
Ao reagir com os grupos hidroxila nas superfícies de materiais inorgânicos (como vidro, óxidos metálicos), o clorotrietilsilano pode formar ligações de silício{0}}oxigênio, aumentando a hidrofobicidade ou adesão dos materiais, e é amplamente utilizado em revestimentos e adesivos.
Resumo
O clorotrietilsilano, devido às suas propriedades químicas únicas - incluindo alta sensibilidade à hidrólise, atividade catalítica e capacidade de silanização - tornou-se um composto central na química do silício orgânico. Suas aplicações abrangem diversos campos, como síntese de materiais, proteção de medicamentos e modificação de superfícies. No entanto, durante a operação, é necessário o cumprimento estrito das normas de segurança para evitar riscos tóxicos. No futuro, à medida que aumenta a procura por reagentes de silano ecológicos, o desenvolvimento de derivados de clorotrietilsilano e processos de síntese verde tornar-se-ão o foco da investigação.
1. Usado para preparação semissintética de paclitaxel
Paclitaxel, também conhecido como Taxol, é um composto diterpenóide taxano isolado de plantas do gênero Taxus. Ele tem uma estrutura nova, mecanismo anti-câncer único, efeito anti-cancerígeno significativo e um amplo espectro-anticâncer e é considerado um dos-medicamentos anticâncer descobertos até agora.
CN201310430084.8 propõe um método semissintético para preparar paclitaxel, que tem alto rendimento de reação, condições de reação suaves, tempo de reação rápido, menos sub-produtos, pós-tratamento simples e é adequado para produção industrial. Para atingir este objetivo, a presente invenção adota a seguinte solução técnica: um método para preparação de paclitaxel, compreendendo as seguintes etapas:
(1) Na presença de CeCl3.7H2O, acetilar o 10º grupo hidroxila do composto mostrado (também conhecido como 10-DAB) para obter o composto mostrado na fórmula II (também conhecido como Bacardine III);
(2) Proteger o grupo hidroxila na posição 7 do composto com trietilclorossilano para obter o composto mostrado na fórmula III (também conhecido como 7-TES-Bakating III);
(3) O composto apresentado na fórmula IV (precursor de paclitaxel) foi obtido por reação de condensação com ácido (4S, 5R) -2,4-difenil-4,5-dihidroxazol-5-carboxílico;
(4) Abrir o anel oxazol da cadeia lateral do composto e remover simultaneamente o grupo protetor tricloroacetil na posição 7 para obter paclitaxel.
2. Usado para preparar um material de bainha de cabo resistente a rasgos
CN201610332792.1 fornece um material de bainha de cabo resistente a rasgos com excelentes propriedades retardantes de chama, bem como excelente desempenho em resistência à tração, alongamento na ruptura, retenção de alongamento de fratura após envelhecimento e temperatura de fragilização por impacto. A solução da presente invenção é a seguinte: um material de bainha de cabo resistente a rasgos composto pelas seguintes partes em peso de matérias-primas: 70-90 partes de cloreto de polivinila, 60-90 partes de copolímero de etileno acetato de vinila, 10-20 partes de polímero de 1-octeno-etileno, 4-8 partes de acrilato de octadecil, 2-9 partes de trietilclorossilano, 3-6 partes de isoftalato de dialila, 0,3-2,5 partes de acetoacetato de sódio, 1-8 partes de estearato de dietanolamina, 2-8 partes de N-ciclohexil-2-benzotiazol sulfonamida, 1-5 partes de éter etileno dietilenoglicol, 0,6-3,8 partes de éter dibutílico dietilenoglicol, 0,2-0,5 partes de terc-butildimetilclorossilano, 1,6-dimetilclorossilano. 1-7 partes de hexametilenodiamina, 3-6 partes de estearato de ferro, 1-5 partes de hidróxido de magnésio e 4-10 partes de negro de fumo. O material de bainha de cabo anti-rasgo da presente invenção tem excelentes propriedades retardadoras de chama, bem como excelente desempenho em resistência à tração, alongamento na ruptura, retenção de alongamento de fratura após envelhecimento e temperatura de fragilização por impacto.
'tescl', também conhecido como Clorotrietilsilano, é um tipo de composto orgânico de silício. Seu número CAS é 994-30-9 e é um reagente comumente usado em experimentos químicos. A pureza chega a 98%, garantindo sua estabilidade e confiabilidade nas reações químicas. Do ponto de vista da estrutura química, a fórmula molecular é C6H15ClSi e o peso molecular é 150,72. Além disso, o composto possui um número de login 213-615-6 na base de dados EINECS, proporcionando acesso conveniente e referência para pesquisadores e indústria. As propriedades físicas também são únicas, com densidade de 0,862 g/cm3, ponto de fusão tão baixo quanto -50 graus e ponto de ebulição de 144,5 graus (760 mmHg). É particularmente importante notar que se decompõe na água, por isso é necessário evitar o contacto com a água durante a utilização e armazenamento.
Tomando como exemplo a indústria eletrônica, a Tessl 'desempenha um papel importante na preparação de selantes de silicone. O selante de silicone orgânico possui excelente resistência a altas e baixas temperaturas, desempenho de isolamento elétrico e estabilidade química, e é amplamente utilizado na embalagem e fixação de componentes eletrônicos. Durante o processo de preparação, como um dos reagentes, reage com outros compostos orgânicos para produzir selante de silicone com propriedades específicas. Além disso, também é comumente utilizado na indústria da construção para preparar revestimentos e adesivos.
Esses materiais possuem excelente resistência às intempéries, impermeabilização e resistência de colagem, proporcionando forte apoio ao desenvolvimento sustentável da indústria da construção. Nas áreas da medicina e dos pesticidas, também tem uma vasta gama de aplicações, proporcionando um forte apoio à investigação e desenvolvimento de novos medicamentos e pesticidas. Estes casos práticos demonstram plenamente o importante papel e valor de aplicação do 'tescl' ou trietilclorossilano em vários campos.
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