Brometo de Benzila 99%, também conhecido como alfa bromotolueno, é um composto aromático no qual o anel benzeno é substituído por bromometil. Sua fórmula química é C7H7Br, CAS 100-39-0, e pertence à classe dos irritantes haleto de benzila. Líquido incolor com odor aromático. Apresenta boa solubilidade e pode facilmente dissolver-se em solventes orgânicos comuns, como etanol e éter. No entanto, tem pouca compatibilidade com a água e é quase insolúvel em água, o que até certo ponto limita a sua aplicação em sistemas à base de água. Devido ao seu forte efeito de gás lacrimogêneo e odor irritante e desconfortável, foi usado como arma química na Primeira Guerra Mundial. Pode irritar o trato respiratório, danificar a pele, causar dermatite e urticária, aderir aos olhos, inalar altas concentrações de vapor e até causar aperto temporário no peito, bronquite e edema pulmonar. Embora apresente certos riscos e toxicidade, é também uma importante matéria-prima industrial sintética orgânica, amplamente utilizada na fabricação de agentes espumantes, bem como agentes espumantes, conservantes de levedura e assim por diante.
|
FC |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
PM |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; BR, 46,72 |
|
|
|
Os principais métodos de preparação deBrometo de Benzila 99%são:
(1) O tolueno reage com o bromo. Primeiro aqueça o tolueno a 50 graus C, depois adicione bromo e a temperatura de reação é de 75 ~ 80C. O tempo de reação foi de 6 horas e foi preparado brometo de benzila.
(2) O álcool benzílico reage com o reagente de bromação. Os principais reagentes de bromação são dibromosulfóxido e tribrometo de fósforo, e as condições de reação são diferentes com diferentes reagentes.
Ao reagir o dibromo sulfóxido com álcool benzílico, a piridina e o dibromo sulfóxido devem ser adicionados lentamente, gota a gota, à solução de álcool benzílico na presença de dicloroetano e argônio e, em seguida, refluxados por 3 horas para preparar o brometo de benzila após o tratamento.
A reação entre tribrometo de fósforo e álcool benzílico é realizada na presença de éter dietílico seco
A temperatura é controlada em 0C.
(3) Preparado por bromação redutiva de aldeídos aromáticos. O correspondente foi obtido pela reação de aldeídos aromáticos com quantidades equimolares de dibrometo de pinil boro isobárico (preparado a partir de hbbr2-sme2 e um ~pineno) em hexano à temperatura ambiente por várias horas, e após pós-tratamento apropriado.
Brometo de Benzila 99%é um composto aromático em que o anel benzeno é substituído por um grupo bromometil. Sua fórmula química é C7H7Br e é um dos compostos irritantes da classe do haleto de benzila. Apesar de sua forte irritação e certa toxicidade, possui uma ampla gama de aplicações em diversos campos.
1. Reagente de benzilação
Um dos usos mais importantes na síntese orgânica é como reagente de benzilação. Ele pode efetivamente realizar reações de benzilação em vários grupos funcionais de heteroátomos sob várias condições, o que é uma das etapas principais na construção de estruturas moleculares complexas em síntese orgânica. Por exemplo, pode reagir com grupos funcionais como álcoois, aminas, fenóis, etc. para gerar produtos de benzilação correspondentes, que têm amplas aplicações nas áreas farmacêutica, pesticidas, corantes, etc.
2. Iniciadores e catalisadores
Nas reações de polimerização, também é utilizado como iniciador ou catalisador. Por exemplo, em reações de polimerização radicalar por transferência de átomo (ATRP), o brometo de benzila pode atuar como um iniciador para sofrer reações de polimerização com monômeros para produzir materiais poliméricos. Além disso, também pode participar de reações de Menshutkin e formar compostos com funções específicas.
Aplicações na Indústria Química
1. Fabricação de agente espumante
É uma das matérias-primas importantes para a fabricação de agentes espumantes. Os agentes espumantes são amplamente utilizados na construção, automóveis, embalagens e outros campos para fabricar materiais leves, como espuma de plástico e espuma de borracha. Esses materiais possuem excelente isolamento térmico, isolamento acústico, absorção de choque e outras propriedades, sendo um dos materiais indispensáveis na indústria moderna.
2. agente de espuma e conservante de fermento
Além de agente espumante, também pode ser usado como agente espumante e conservante de levedura. Na indústria alimentícia, os conservantes de levedura são utilizados para evitar a fermentação excessiva dos alimentos e manter seu sabor e qualidade. O agente de espuma é usado para fabricar vários produtos de espuma, como materiais de embalagem de espuma, limpador de espuma, etc.
O maior uso do brometo de benzila é como reagente para a benzilação de grupos funcionais heteroatômicos, que pode benzilar efetivamente vários grupos funcionais heteroatômicos sob diversas condições, proporcionando assim uma ampla gama de utilizações em síntese orgânica, principalmente como grupo protetor.
Benzilação de álcoois e fenóis:
Em solventes de éter ou DMF, os álcoois podem ser tratados com NaH ou KH para dar alcóxidos, que por sua vez sofrem reação de Williamson com brometo de benzila.
Em baixas temperaturas, as reações de benzilação ocorrem preferencialmente com álcoois primários em comparação com álcoois secundários.
Além dos sistemas alcalinos NaH e KH, KF/Al ou Ag2O também podem ser usados como sistemas alcalinos para induzir a benzilação de álcoois.
Os compostos fenólicos são mais ácidos que os compostos de álcoois graxos, portanto a benzilação dos fenóis pode ser alcançada na presença de uma base fraca (por exemplo, carbonato de potássio).
O brometo de benzila, também conhecido como brometo de benzila ou alfa bromotolueno, é um composto benzil halogenado no qual o anel de benzeno é substituído por um grupo bromometil. Possui odor aromático em sua forma líquida incolor, mas é altamente volátil e irritante, apresentando riscos significativos aos olhos, ao trato respiratório e à pele. Embora tenha sido usado erroneamente como arma química na história devido ao seu efeito de gás lacrimogêneo, na indústria moderna, o brometo de benzila tornou-se uma matéria-prima essencial em áreas como síntese orgânica, farmacêutica, ciência dos materiais e agricultura devido às suas propriedades químicas únicas.
É um "reagente de ferramenta" indispensável na síntese orgânica, e seu valor central reside em seu uso como reagente de benzilação para alterar a estrutura e as propriedades das moléculas alvo através da introdução de benzil (- CH ₂ -). As aplicações específicas incluem:
1. Preparação de ésteres, éteres e cloretos de acila
Pode reagir com álcoois e compostos fenólicos para produzir ésteres ou éteres benzílicos, como reagir com fenol para preparar éter benzilfenílico, que é usado como intermediário em fragrâncias e corantes; Reagindo com ácido carboxílico para gerar cloreto de benzila, sintetizando ainda mais drogas ou materiais poliméricos.
2. Benzilação de grupos funcionais de heteroátomos
Sob condições alcalinas (como hidróxido de sódio ou carbonato de potássio), a proteção de benzila pode ser aplicada a grupos funcionais de heteroátomos contendo nitrogênio, oxigênio e enxofre (como grupos amino, hidroxila e tiol).
Por exemplo:
Síntese de medicamentos: Na síntese do antidepressivo fluoxetina, o brometo de benzila é usado para proteger o grupo amino, prevenir seu envolvimento em reações colaterais e melhorar a eficiência da síntese.
Modificação de produtos naturais: A benzilação de biomoléculas como açúcares e aminoácidos pode aumentar sua estabilidade ou alterar sua solubilidade, facilitando análises estruturais subsequentes.
3. Fabricação de agente espumante e agente espumante
O nitrogênio e outros gases são gerados por meio da decomposição, que são utilizados como agentes espumantes para plásticos de espuma de poliuretano, conferindo aos materiais características de leveza e isolamento térmico, e são amplamente utilizados em isolamento de edifícios e materiais de embalagem.
4. Catalisadores e aditivos
Estabilizador de luz: Os derivados de brometo de benzila podem absorver a radiação ultravioleta e prevenir o envelhecimento de materiais poliméricos (como plásticos e borracha).
Agente de cura de resina: A introdução da estrutura benzílica na resina epóxi pode ajustar a velocidade de cura e as propriedades mecânicas.
Retardador de chama: Composto de brometo de benzila e compostos de fósforo, usado para tratamento retardador de chama de invólucros de dispositivos eletrônicos para aumentar a segurança.
Área farmacêutica: da síntese de medicamentos ao tratamento de doenças
Desempenha um duplo papel na indústria farmacêutica: como intermediário chave para a síntese de medicamentos, é também um ingrediente que exerce diretamente atividade farmacológica.
1. Síntese de intermediários de drogas
Drogas antiepilépticas: Na síntese da carbamazepina, o brometo de benzila é usado para construir um esqueleto de benzodiazepínico, potencializando o efeito inibitório da droga nos neurônios.
Antidepressivos: Na síntese de antidepressivos inibidores seletivos da recaptação de serotonina (ISRS), como a sertralina, o brometo de benzila é usado para proteger o grupo amino ou introduzir a cadeia lateral de benzila.
Medicamentos anti-hipertensivos: Na síntese de inibidores da enzima de conversão da angiotensina (IECA), o brometo de benzila é usado para construir grupos protetores de tiol ou carboxila.
2. Desenvolvimento de reagentes de diagnóstico
Reagente de tempo de protrombina plasmática: Os derivados do brometo de benzila podem simular a atividade do fator de coagulação e são usados para detectar a função de coagulação sanguínea, auxiliar no diagnóstico de doenças hepáticas ou monitorar a terapia anticoagulante.
Reagente da enzima conversora de angiotensina: utilizado para medir a atividade da ECA e avaliar a eficácia da terapia de inibição enzimática em pacientes hipertensos.
3. Anestésicos animais
Derivados do brometo de benzila, como o brometo de trimetilbenzil amônio, podem produzir efeitos anestésicos ao inibir o sistema nervoso central. Eles são comumente usados para anestesia-de curto prazo em animais experimentais, como camundongos e ratos, e são convenientes para procedimentos cirúrgicos ou de amostragem.
4. Pesquisa antitumoral
As pesquisas mais recentes mostram que pode inibir a proliferação e migração de células tumorais e induzir a apoptose. O mecanismo pode envolver:
Danos ao DNA: O metabolismo do corpo produz intermediários ativos que se ligam ao DNA, levando a quebras de fita ou modificações de bases.
Parada do ciclo celular: Ao regular negativamente a expressão de proteínas do ciclo celular (como a Ciclina D1), as células tumorais são paradas na fase G1.
Sensibilização à quimioterapia: Combinada com medicamentos quimioterápicos como a cisplatina, pode aumentar o efeito letal nas células tumorais e reduzir a resistência aos medicamentos.
Campo agrícola: do tratamento de sementes à proteção de culturas
A aplicação na agricultura concentra-se na desinfecção de sementes e proteção de culturas, e seus derivados exercem efeitos bactericidas ao romper as membranas das células microbianas ou inibir a atividade enzimática.
1. Desinfecção de ovos para incubação antes da eclosão
O brometo de benzilamônio (brometo de benzalcônio, um derivado do brometo de benzila) é um surfactante catiônico que pode matar bactérias Gram positivas e Gram negativas (como Escherichia coli e Salmonella) na superfície dos ovos para incubação, reduzindo o risco de infecção bacteriana durante o processo de incubação. No entanto, deve-se notar que a sua eficácia contra vírus é limitada, e a desinfecção abrangente deve ser realizada combinando métodos físicos, como a irradiação ultravioleta.
2. Fungicidas agrícolas
Derivados de brometo de benzila (como brometo de benzil trimetilamônio) podem ser usados para controlar doenças fúngicas (como mofo cinzento e míldio) em árvores frutíferas (como maçãs e frutas cítricas) e vegetais (como tomates e pepinos). Seu mecanismo de ação inclui:
Ruptura da membrana celular: Ao ligar-se aos fosfolipídios da membrana celular fúngica com carga positiva, a permeabilidade da membrana aumenta e o conteúdo celular vaza.
Inibição da atividade enzimática: Inibe enzimas essenciais, como a quitinase, e bloqueia a síntese da parede celular dos fungos.
3. Intermediário de pesticidas
Pode ser usado para sintetizar inseticidas piretróides (como a deltametrina), que alcançam efeitos inseticidas eficientes ao interferir na condução do axônio do inseto. Sua vantagem reside na baixa toxicidade para os mamíferos, na fácil degradação e em linha com a tendência de desenvolvimento de pesticidas verdes.
A estrutura benzil do brometo de benzila pode dotar os materiais de propriedades especiais, promovendo aplicações inovadoras de materiais poliméricos e materiais funcionais.
1. Modificação do material polimérico
Agente de reticulação-de polímero: reage com álcool polivinílico (PVA) para introduzir uma estrutura de-reticulação para melhorar a resistência à água e a resistência mecânica do material, que é usado em curativos médicos ou hidrogéis.
Modificação da cadeia lateral: A introdução de brometo de benzila na cadeia lateral do poliestireno (PS) pode funcionalizar ainda mais (como enxertar grupos fluorescentes) e preparar sondas ou sensores fluorescentes.
2. Síntese de materiais funcionais
Líquido iônico: Reage com compostos de imidazol para sintetizar líquidos iônicos de baixo ponto de fusão e alta condutividade, que são usados como eletrólitos de bateria ou transportadores de catalisador.
Estruturas metálicas orgânicas (MOFs): Como ligantes, elas se automontam com íons metálicos (como zinco e cobre) para formar materiais MOF porosos para adsorção de gás (como captura de CO ₂) ou reações catalíticas.
Perguntas frequentes
Para que é usado o brometo de benzila?
O brometo de benzila é um haleto aromático usado principalmentecomo agente protetor para proteger o grupo hidroxila de álcoois por meio da reação de O-benzilação.
O brometo de benzila é seguro?
Manuseie com extremo cuidado. *O brometo de benzila é um QUÍMICO ALTAMENTE CORROSIVO e o contato pode irritar gravemente e queimar a pele e os olhos, com possíveis danos oculares..
O brometo de benzila é líquido ou sólido?
O brometo de benzila apresenta-se como um líquido incolor com odor agradável. Tóxico por inalação e absorção pela pele. É ligeiramente solúvel em água e mais denso que a água (densidade 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
Tag: brometo de benzila 99% cas 100-39-0, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda