P-fenilenodiamina em pó, também conhecido como Ulsi D, é um composto orgânico com a fórmula química C6H8N2. É um sólido roxo branco a claro que é levemente solúvel em água e solúvel em etanol, éter, benzeno, clorofórmio e acetona. Devido à presença de dois grupos amino em sua estrutura molecular, ele pode formar ligações de hidrogênio com água e possui uma certa higroscopicidade. Ao mesmo tempo, será oxidado e ficará marrom escuro quando exposto ao ar. A p-fenilenodiamina é uma amina aromática com excelente fotosensibilidade, que pode ser usada para preparar materiais fotossensíveis orgânicos através de reações fotoquímicas. Isso ocorre porque os elétrons π no anel de benzeno podem absorver a luz ultravioleta de baixa energia através da conjugação, gerando reações fotoquímicas. É uma das diaminas aromáticas mais simples e um intermediário amplamente utilizado, que pode ser usado para preparar corantes azo, polímeros, corantes de peles, agentes antienvelhecimento de borracha e desenvolvedores fotográficos. Além disso, a p-fenilenodiamina também é um reagente sensível comumente usado para testar ferro e cobre.
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Fórmula química |
C6H8N2 |
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Massa exata |
108 |
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Peso molecular |
108 |
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m/z |
108 (100.0%), 109 (6.5%) |
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Análise elementar |
C, 66.64; H, 7.46; N, 25.90 |
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P-fenilenodiamina em pó, também conhecido como p-fenilenodiamina, é um sólido púrpura branco a leve à temperatura ambiente e pressão. Fica vermelho roxo ou marrom escuro quando exposto ao ar e é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos comuns. A p-fenilenodiamina pertence à classe de derivados de anilina, que têm alcalinidade significativa e podem reagir com o ácido clorídrico para formar o sal de cloridrato correspondente. Devido à natureza facilmente funcionalizada e à forte capacidade de doação de elétrons dos grupos amino, a p-fenilenodiamina é usada como um corante intermediário, agente de cura de resina epóxi e agentes antienvelhecimento de borracha, como DNP, DOP, DBP, etc. Além disso, essa substância pode ser usada na produção de produtos químicos finos como aeronaves, etc.
1. Corantes e pigmentos sintéticos:
A p-fenilenodiamina é um intermediário de corantes dispersos azo, corantes ácidos, corantes diretos e corantes de sulfeto. Adicione 3% de peróxido de hidrogênio para tornar a cor preta e adicione o cloreto férrico a 5% para torná -lo marrom. Tem uma forte afinidade pela queratina no cabelo, e seu processo de oxidação é o processo de fixação de cores ao tingir cabelos. Não é apenas o ingrediente mais eficaz no corante capilar, mas também a substância mais potencialmente prejudicial à saúde humana.
Resina sintética:
(1) A fibra aramida 1414 produzida pela condensação de p-fenilenodiamina e ácido tereftálico é uma fibra sintética com excelente desempenho e amplas aplicações.
(2) A reação de p-fenilenodiamina com cloreto de resina maleic monoacil pode produzir resina imide de poliamida com bom desempenho, que pode ser usado para formação de filmes e desenho de fios. É um tipo de resina com grande valor prático.
(3) Kevlar, um polímero obtido por policondensação de p-fenilenodiamina e cloreto de p-fenilenodiamina, é uma resina de cristal líquido de polímero resistente a alta temperatura e agora é usado em materiais compósitos para aeronaves supersônica.
(4) A reação de p-fenilenodiamina e fosgeno pode produzir diisocianato (PPDI) e depois produzir poliuretano com alta cristalinidade. O produto possui excelente desempenho de alta temperatura e pode ser usado como elastômero termoplástico e castável.
(5) A p-fenilenodiamina reage com ácido dicarboxílico aromático para formar poliamida aromática e depois fazer tecidos de fibra. Eles podem ser usados como materiais de reforço para pneus e corretas em V, plásticos reforçados, equipamentos esportivos, revestimentos de freio e outros artigos que exigem alta resistência e alto módulo.
Antioxidante de borracha:
(1) A p-fenilenodiamina e o antioxidante sintetizados com p-fenilenodiamina como matéria-prima têm bons efeitos, e há muitas variedades em casa e no exterior. É usado principalmente como um antioxidante para borracha natural e borracha sintética à base de dieno.
(2) A p-fenilenodiamina pode ser usada diretamente para antienvelhecimento de borracha crua. Um exemplo é a combinação de p-fenilenodiamina e sal de cobalto de ácido orgânico para borracha crua. Essa borracha crua é usada para produzir pneu de aço, que supera o problema do envelhecimento causado pela adição de sal para melhorar a adesão entre o fio de aço e a borracha durante o armazenamento e a vulcanização.
(3) A condensação de p-fenilenodiamina e furfural também pode melhorar a adesão entre o fio de aço e a borracha.
O anti-envelhecimento 288 é obtido por condensação de p-fenilenodiamina com octanol -2 ou cetona correspondente. É um excelente agente anti -ozônio, eficaz para o envelhecimento causado por oxigênio e deflexão, e tem efeito protetor contra trincas da exposição atmosférica. É adequado para borracha natural e borracha sintética.
(4) A propriedade antienvelhecimento do produto de condensação de óleo vegetal epoxidado e p-fenilenodiamina é equivalente ao de 4010na, mas não é volátil, não pulveriza a geada e possui melhor resistência ao solvente que 4010nana.
Agente de cura de resina epóxi:
(1) O uso de p-fenilenodiamina como agente de cura da resina epóxi sozinho não mostra vantagens, mas a cura de resina epóxi com resina fenólica modificada por p-fenilenodiamina tem boa resistência ao calor e resistência química, e a resistência ao calor é 50 graus maior que a resina fenólica curada.
(2) Os produtos de reação da p-fenilenodiamina com n-(4- hidroxi) Maleimida e p-fenilenodiamina com 2- amino-n-(hidroxifenil) succinimida são usados como agentes de cura da resina de epóxi. As temperaturas de transição vítrea dos produtos curados são de 227 graus e 202 graus, respectivamente, e podem ser usados para placas de circuito impresso. A temperatura de transição vítrea do produto curado com 4,4 '- diaminodifenil sulfona foi de 144 graus.
Aditivos de produtos petrolíferos:
(1) O condensado de p-fenilenodiamina com fosfato de dibutil e maleato de dibutil, como aditivo de lubrificante, mostra excelente resistência antienvelhecimento, anti-fadiga e corrosão sob carga quando a dosagem é de 1%. Como demulsificador de petróleo, o produto de condensação da p-fenilenodiamina com óxido de etileno e óxido de propileno tem excelente desempenho.
(2) A condensação de p-fenilenodiamina com enxofre, alquil fenol e paraformaldeído pode ser usada como detergente para gasolina e óleo lubrificante.
Agente de Tratamento em Black de Carbono:
O preto de carbono tratado com p-fenilenodiamina é usado como desenvolvedor de papel fotográfico fotográfico eletrônico baseado em óxido de zinco. O tempo de contato é 0. 3 segundos, o contraste da imagem é claro e o cobe de alta qualidade pode ser obtido. O preto de carbono tratado com p-fenilenodiamina pode ser usado como pigmento, o que pode melhorar a escuridão e a estabilidade da pasta, e pode ser usado em tinta e outros produtos com excelente desempenho.
Retardador de chama:
O produto da reação da p-fenilenodiamina e anidrido tetrabromoftico é usado para retardador de chama de polietileno de baixa densidade. Quando 2 0% é adicionado, a velocidade de combustão é reduzida de 1,24 polegada / min sem retardador de chama para 0. 36 polegadas / min e a extensão é reduzida de 3. 0 polegada sem retardante de chama a 0,25. O produto da reação de p-fenilenodiamina e fosfato de diclorofenil é usado para retardador de chama de plásticos reforçados com pano de vidro poliimida, que não é combustível em 2000 ℉ (1093 graus) por 15 minutos.
P-fenilenodiamina em pó(PPD), com a fórmula química C6H8N2, é um importante composto orgânico pertencente a diaminas aromáticas. Sua estrutura molecular contém um anel de benzeno e dois grupos para amino (- NH2), que o doa com propriedades químicas únicas.
Fracamente alcalino
Mecanismo e desempenho
A fraca alcalinidade da p-fenilenodiamina decorre principalmente dos grupos amino em sua molécula. O átomo de nitrogênio em um grupo amino contém um par de elétrons de par solitário que podem aceitar prótons (H ⁺), exibindo assim alcalinidade fraca.
Reação com ácido:
Como uma base fraca, a p-fenilenodiamina pode reagir com ácidos inorgânicos, como ácido clorídrico e ácido sulfúrico, para formar sais solúveis em água. Por exemplo:
Reação com ácido clorídrico: gerar cloridrato de p-fenilenodiamina ([C6H8N2] ⁺ CL ⁻).
Reação com ácido sulfúrico: gera sulfato de p-fenilenodiamina ([C6H8N2] ⁺ HSO4 ⁻).
Esses sais têm boa solubilidade na água, condições leves de reação e geralmente não requerem aquecimento ou catálise.
Reação de diazotização:
Sob condições específicas, a p-fenilenodiamina pode sofrer reação de diazotização. Por exemplo, o tratamento com nitroxilsulfato em uma mistura de ácido fosfórico/ácido sulfúrico produz compostos diazo. Essa reação tem aplicações importantes na síntese de corantes.
Significado do aplicativo
A fraca basicidade da p-fenilenodiamina o torna potencialmente valioso para reações catalíticas e neutralização de substâncias ácidas. Por exemplo, na síntese orgânica, pode atuar como um catalisador base para participar de certas reações de condensação.
Reducibilidade
Mecanismo e desempenho
A redutibilidade da p-fenilenodiamina vem principalmente do átomo de nitrogênio no grupo amino. Os grupos amino são facilmente oxidados por oxidantes fortes, perdendo elétrons e passando por reações de redução.
Reação com peróxido de hidrogênio:
Durante o processo de tingimento capilar, a p-fenilenodiamina sofre uma reação de oxidação com peróxido de hidrogênio (H2O2) para produzir produtos pretos que penetram na polpa do cabelo. Essa reação é a base do princípio do desenvolvimento de cores dos corantes capilares.
Reagindo com oxigênio no ar:
Exposto ao ar, a p-fenilenodiamina é facilmente oxidada pelo oxigênio, produzindo diimida benzoquinona marrom escura. Esse processo é espontâneo e não requer condições externas.
Reação com dióxido de manganês:
Na presença de ácido sulfúrico, a p-fenilenodiamina sofre uma reação de oxidação com dióxido de manganês (MnO2) para produzir p-benzoquinona. As condições de reação são ambiente ácido e geralmente requerem aquecimento para promover a reação.
Significado do aplicativo
A redutibilidade da p-fenilenodiamina é amplamente utilizada nos campos de corantes, produtos farmacêuticos e outros. Por exemplo, na síntese de corantes, pode servir como precursor para cromóforos, gerando moléculas de corante com cores específicas através de reações de oxidação.
Atividade da reação de substituição
Mecanismo e desempenho
O grupo amino no anel benzeno dep-fenilenodiamina em póé um grupo ativador forte, que aumenta significativamente a reatividade dos átomos de hidrogênio adjacentes no anel de benzeno através do efeito de conjugação de doação de elétrons, tornando -o propenso a reações de substituição.
Reação de nitrificação:
Sob a ação mista de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado, a para fenilenodiamina pode sofrer uma reação de nitração para gerar compostos nitro. Por exemplo, gerar 4- nitro-p-fenilenodiamina.
Reação de sulfonação:
Sob a ação do ácido sulfúrico concentrado, a p-fenilenodiamina pode sofrer reação de sulfonação para gerar compostos à base de ácido sulfônico. Por exemplo, gerar 4- p-fenilenodiamina à base de ácido sulfônico.
Reação de halogenação:
Na presença de halogênios (como cloro e bromo) e catalisadores (como cloreto férrico), a p-fenilenodiamina pode sofrer reação de halogenação para produzir compostos de benzeno halogenados. Por exemplo, gerar 4- cloro-fenilenodiamina.
Significado do aplicativo
A atividade da reação de substituição faz da p-fenilenodiamina um intermediário importante para a síntese de vários compostos aromáticos. Ao introduzir diferentes substituintes, os compostos com funções específicos podem ser preparados, como corantes, drogas, etc.
Diversidade de reações de oxidação
Mecanismo e desempenho
A reação de oxidação da p-fenilenodiamina tem diversidade e pode gerar vários produtos de oxidação sob diferentes condições.
Oxidação do ar:
Exposto ao ar, a p-fenilenodiamina é rapidamente oxidada pelo oxigênio para produzir diimida de benzoquinona marrom escura. Essa reação é espontânea e não requer condições externas.
Oxidação em condições ácidas:
Reação com dióxido de manganês: Na presença de ácido sulfúrico, a p-fenilenodiamina sofre uma reação de oxidação com dióxido de manganês para produzir p-benzoquinona.
Reação com dicromato de sódio: Na presença de ácido sulfúrico, a p-fenilenodiamina sofre uma reação de oxidação com dicromato de sódio (Na2Cr2O ₇), que também produz p-benzoquinona.
Oxidação sob a coexistência de aminas específicas:
Reação com anilina ou orto toluidina: Na presença de anilina ou orto toluidina, a fenilenodiamina passa por uma reação de oxidação para formar a indamida azul. Após a fervura, a indamida se transforma ainda em safranina alcalina.
Oxidação catalisada por ferro:
Na água de amônia, a p-fenilenodiamina é lentamente oxidada por ferro para formar diimida de p-benzoquinona. Este composto é instável e pode reagir ainda mais para formar compostos complexos - bases de Banderovsky, que são intermediários gerados durante o tingimento de cabelo e pele.
Oxidação na presença de compostos ativos de metileno:
Na presença de compostos ativos de metileno, a p-fenilenodiamina sofre uma reação de oxidação para gerar corantes de base metila azo.
Significado do aplicativo
A diversidade de reações de oxidação fazp-fenilenodiamina em póamplamente utilizado em campos como corante e síntese de drogas. Por exemplo, na síntese de corantes, diferentes moléculas de corante coloridas podem ser preparadas controlando as condições de oxidação. Na síntese de medicamentos, as reações de oxidação podem ser usadas para preparar compostos com atividades farmacológicas específicas.
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