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5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila, também conhecido como galato de terc-butila, é um composto orgânico. É um líquido transparente incolor ou amarelo claro com um odor especial. Fórmula molecular C12H16O3, CAS 52888-72-9. Fácil de dissolver em solventes orgânicos como etanol e éter, ligeiramente solúvel em água. Tem uma certa acidez e pode reagir com álcalis para formar sais. Estável à temperatura ambiente, mas sujeito à oxidação e descoloração na presença de luz e oxigênio. Durante o armazenamento, é necessário evitar a luz solar direta e manter condições secas, escuras e ventiladas. É um composto orgânico com amplo valor de aplicação, desempenhando um papel importante em diversas áreas, como alimentos, medicamentos, cosméticos, produtos petrolíferos industriais e rações. Pode ser utilizado como aditivo industrial no processo de fabricação de produtos industriais como plásticos, borracha e tintas, desempenhando a função de promotor, estabilizante, plastificante, etc., melhorando o desempenho e a estabilidade dos produtos.

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Fórmula Química |
C12H16O3 |
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Massa Exata |
208 |
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Peso molecular |
208 |
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m/z |
208 (100.0%), 209 (13.0%) |
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Análise Elementar |
C, 69.21; H, 7.74; O, 23.05 |
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Morfológico |
pó |
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Cor |
pó |
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Ponto de fusão |
90-100 graus C |
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Ponto de ebulição |
360 graus C |
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Densidade |
1,082 ± 0,06 g/cm3 (previsto) |
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densidade 1,1±0,1 g/cm3, ponto de ebulição 252,1±20,0 graus a 760 mmHg, fórmula molecular C11H14O2, peso molecular cento e setenta-oito vírgula dois dois oito, ponto de inflamação 104,0±14,4 graus, qualidade precisa cento e setenta-oito vírgula zero nove nove três oito zero, PSA trinta-sete vírgula três zero zero zero zero, LogP três vírgula três zero, Pressão de vapor 0,0±0,5 mmHg a 25 graus, Índice de refração um vírgula cinco cinco quatro, Condições de armazenamento, Selado em local fresco e seco para armazenamento, estabilidade, Estável sob temperatura e pressão normais, estrutura molecular, Índice de refração molar: 53,27, Volume molar (m3 / mol): 166,2, Volume específico isotônico (90,2k): 415,3, Tensão superficial (dine/cm): 39,0, Constante dielétrica (F/M): não disponível, Distância par (d): não disponível, Polarizabilidade.

5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilaé um composto de benzoato com substituintes específicos, com fórmula molecular C ₁₂ H ₁₆ O3 e peso molecular de 208,25. Este composto possui substituintes hidroxila (- OH) e terc-butila (- C (CH ∝) ∝) nas posições 2 e 5 do anel benzênico, respectivamente, e está ligado ao metanol por meio de ligações éster (- COOCH ∝).
1. Efeitos antioxidantes na indústria alimentícia
Como antioxidante fenólico, os substituintes hidroxila e terc-butila em sua estrutura conferem-lhe excelentes propriedades antioxidantes. Seu principal mecanismo de ação é interromper a reação em cadeia dos radicais livres, fornecendo átomos de hidrogênio, retardando assim o ranço oxidativo de óleos, alimentos oleosos e alimentos ricos em ácidos graxos insaturados.
Cenário de aplicação:
Preservação do óleo: Adicionar menos de 0,02% (com base no teor de gordura) deste composto aos óleos vegetais e animais pode prolongar significativamente a sua vida útil. Por exemplo, a adição de 0,01% de éster metílico do ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzóico à banha não causou ranço ou descoloração após ser armazenada em temperatura ambiente e sob luz solar por 19 meses.
Alimentos fritos: Em alimentos fritos, como batatas fritas e macarrão instantâneo, este composto é usado em combinação com BHA (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHT (2,6-di-terc-butil-4-hidroxitolueno) para inibir sinergicamente as reações de oxidação e manter o sabor crocante dos alimentos.
Preservação de produtos cárneos: Em produtos cárneos curados, a quantidade máxima de utilização é de 0,2 gramas/quilograma, o que pode prevenir a produção do sabor halal causado pela oxidação da gordura e inibir o crescimento microbiano.
Melhoria da eficiência do composto:
Este composto é frequentemente usado em combinação com ácido cítrico (0,001% -0,01%), o que aumenta ainda mais seu efeito antioxidante ao quelar íons metálicos como ferro e cobre. Por exemplo, quando a proporção de BHT: BHA: ácido cítrico no óleo vegetal é de 2:2:1, o efeito antioxidante é melhor do que usá-lo sozinho.
2. Proteção antioxidante em cosméticos e produtos de higiene pessoal
Na área de cosméticos, é amplamente utilizado em loções, cremes, batons e outras formulações contendo óleo-como antioxidante da fase oleosa. Suas características de solubilidade em óleo permitem que ele se dissolva efetivamente em óleo mineral, óleo de silicone, óleo vegetal e outros substratos, evitando que a oxidação dos ácidos graxos insaturados da fórmula cause ranço, odor e alterações de cor.
Mecanismo de ação:
Ao capturar radicais livres peróxidos (ROO·) para gerar radicais livres fenóxidos estáveis (ArO·), a reação em cadeia dos radicais livres é interrompida.
Quando usado em combinação com vitamina E (tocoferol), pode proteger sinergicamente os lipídios da membrana celular contra danos oxidativos e melhorar a função de barreira da pele.
Caso de aplicação:
Adicionar 0,1% -0,5% deste composto ao protetor solar pode prevenir a oxidação lipídica induzida por UV e prolongar a estabilidade do produto.
A combinação de 0,05% de éster metílico de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato e 0,1% de BHT no batom pode inibir significativamente o ranço oxidativo da cera e do óleo no batom e manter a textura e a cor do produto.
1. Construção de moléculas de drogas
Como intermediário chave, tem valor significativo na síntese de medicamentos. Os grupos hidroxila e éster em sua estrutura podem servir como locais de reação, que podem ser convertidos em vários grupos funcionais por meio de oxidação, redução, hidrólise e outras reações, construindo assim moléculas de fármacos biologicamente ativas.
Exemplo de síntese:
Síntese de medicamentos antiinflamatórios: por meio da reação de hidrólise, os grupos éster são convertidos em grupos carboxila para gerar ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzóico, que pode ser usado como precursor de antiinflamatórios não esteróides (AINEs) para sintetizar ainda mais análogos do ibuprofeno.
Derivados antioxidantes: Grupos nitro são introduzidos no anel de benzeno através da reação de nitração para gerar 2-hidroxi-5-nitrobenzoato de terc-butila (número CAS: 155388-63-9). Este composto tem atividade antioxidante mais forte e pode ser usado para desenvolver novos eliminadores de radicais livres.
2. Estabilizantes em formulações farmacêuticas
Em formulações farmacêuticas, pode servir como estabilizador para prevenir a degradação oxidativa de princípios ativos em medicamentos. Por exemplo, a adição de 0,01% -0,05% deste composto a excipientes farmacêuticos contendo ácidos graxos insaturados (como óleo de soja e triglicerídeos de cadeia média) pode prolongar significativamente a vida útil do medicamento.
1. Modificação antioxidante de materiais poliméricos
O éster metílico do ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzóico pode servir como antioxidante em materiais poliméricos, como plásticos e borracha, evitando a degradação causada pela oxidação térmica e fotooxidação durante o processamento e uso.
Cenário de aplicação:
Filme de polietileno (PE): Adicionar 0,1% -0,3% deste composto ao filme de embalagem de alimentos pode evitar o amarelecimento e a degradação das propriedades mecânicas do filme durante a esterilização em alta temperatura.

Produtos de borracha: Composto de 0,5% -1% de éster metílico de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato e antioxidantes de amina (como IPPD) em produtos de borracha, como pneus e tiras de vedação, podem inibir sinergicamente a formação de rachaduras causadas pelo ozônio e pela oxidação térmica.
2. Estabilizadores para tintas e tintas
Em revestimentos e tintas, este composto pode servir como estabilizador para evitar a descoloração e aglomeração de pigmentos e resinas causadas pela oxidação durante o armazenamento e uso. Por exemplo, adicionar 0,2% -0,5% de éster metílico do ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzóico a revestimentos de resina alquídica pode prolongar significativamente a vida útil dos revestimentos.
1. Conservantes na indústria papeleira
Na indústria de papel, pode ser usado como conservante para evitar mofo e perda de resistência da polpa e do papel causada pelo crescimento microbiano durante o armazenamento. Seu mecanismo de ação prolonga a vida útil do papel, rompendo as membranas das células microbianas e inibindo a atividade enzimática.
Caso de aplicação:
Adicionar 0,05% -0,1% deste composto ao papel cultural pode efetivamente inibir o crescimento de fungos e evitar que o papel fique amarelo e quebradiço.

O composto 0,1% -0,2% de éster metílico de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato e carbendazim em papel de embalagem pode aumentar sinergicamente o efeito anticorrosivo e atender aos padrões de higiene de embalagens de alimentos.
2. Aditivos para óleo lubrificante
No óleo lubrificante, este composto pode servir como um aditivo antioxidante para prevenir a redução da viscosidade e a formação de sedimentos causada pela oxidação sob altas temperaturas e condições de alto cisalhamento. Por exemplo, adicionar 0,05% -0,1% de éster metílico do ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzóico ao óleo hidráulico pode estender significativamente o ciclo de troca de óleo.

Nós somos o fornecedor deMetil 5-Tert-Butil-2-Hidroxibenzoato.
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.

Etapas detalhadas para a síntese de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila pelo método de esterificação:
A equação química para a síntese de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila pelo método de esterificação:
C6H7NÃO+C4H10O → C11H17NÃO4S+H2O (condição: H2O4S)
C11H17NÃO4S+C2H4O2 → C12H16O3+C2H4O2(condições: reação de neutralização)
1. Prepare as matérias-primas e reagentes necessários: o-aminofenol, terc-butanol, éter, ácido sulfúrico concentrado e ácido acético glacial. Certifique-se de que todas as matérias-primas e reagentes sejam frescos e de alta qualidade para garantir o sucesso do experimento e a pureza do produto.
2. Em um recipiente de reação apropriado, misture o-aminofenol e terc-butanol e mexa uniformemente.
3. Adicione lentamente uma quantidade apropriada de ácido sulfúrico concentrado à mistura enquanto mexe para garantir uma mistura completa e uniforme.
4. Aqueça a mistura de reação à temperatura de refluxo (geralmente estado de ebulição) e mantenha esta temperatura por um determinado período de tempo para garantir a reação de esterificação completa.
5. Após a reacção estar completa, arrefecer a mistura reaccional até à temperatura ambiente.
6. Adicione uma quantidade apropriada de ácido acético à mistura de reação resfriada e agite uniformemente. A adição de ácido acético pode neutralizar o excesso de ácido durante o processo de reação, produzindo 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila.
7. Separe o 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila gerado da mistura de reação por filtração ou centrifugação.
8. Purifique o 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila separado, como por cristalização ou cromatografia em coluna, para obter um produto de alta pureza.
9. Finalmente, a inspeção de qualidade é realizada no 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila purificado para garantir que ele atenda às especificações e requisitos de qualidade esperados.
Além disso, ao adicionar ácido acético para reação de neutralização, deve-se prestar atenção ao controle das condições da reação de neutralização. Se uma quantidade excessiva de ácido acético for adicionada, isso fará com que o 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila gerado sofra uma reação de hidrólise, reduzindo assim a pureza e o rendimento do produto. Portanto, é necessário controlar rigorosamente a quantidade de ácido acético adicionado para garantir a geração de produtos de alta pureza.5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metila.
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