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P-toluenossulfato de sódio,também conhecido como p-toluenossulfonato de sódio, é um sal orgânico. Sua fórmula química é C7H7NaO2S, peso molecular é 170,18, CAS 824-79-3. É um cristal ou pó branco ou ligeiramente amarelo. Fácil de dissolver em água, também solúvel em etanol e glicerol. Possui um certo grau de higroscopicidade, e sua higroscopicidade no ar aumenta com o aumento da temperatura. É seguro em muitas aplicações, mas ainda assim deve-se ter cuidado ao usá-lo. Devido à sua irritação, a exposição ou inalação-de longo prazo pode causar irritação na pele e no trato respiratório. Portanto, medidas de segurança adequadas devem ser tomadas durante o uso, como uso de luvas e máscaras. Possuindo as propriedades físicas mencionadas, tem aplicações em diversos campos. Por exemplo, pode ser usado como ingrediente em detergentes e cosméticos porque possui boa solubilidade e capacidade de remoção de manchas. Além disso, também é utilizado como intermediário na síntese de outros compostos orgânicos. Um intermediário importante para a síntese de compostos heterocíclicos, p-toluenossulfonilmetilisonitrila, bem como muitos outros derivados do ácido p-toluenossulfônico e do ácido p-toluenossulfônico. Também pode ser usado como agente de cura para rejuntamento de materiais. Pode ser usado como intermediário em medicina e corantes dispersos,
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Fórmula Química |
C7H7NaO2S |
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Massa Exata |
178 |
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Peso molecular |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%) |
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Análise Elementar |
C, 47,19; H, 3,96; Não, 12,90; Ó, 17,96; S, 17,99 |
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ponto de fusão> 300 graus (lit.), Condições de armazenamento: Atmosfera inerte, Armazenar no freezer, abaixo de -20 graus, Forma em pó, Cor branca a esbranquiçada,-solúvel em água-Ligeiramente solúvel em água. , Higroscópico sensível, Sinal de mercadorias perigosas Xi, Código de categoria de perigo 36/37/38, Instruções de segurança 22-24 / 25-37 / 39-26, WGK Alemanha 2, RTECS XT4725000, F 3, Nota de perigo irritante, TSCA Sim.
P-toluenossulfato de sódio(Número CAS: 824-79-3), com a fórmula química C7H7NaO2S, é um pó cristalino branco a esbranquiçado que é estável à temperatura e pressão ambientes e solúvel em água, etanol e éter. O íon sulfito (-SO₂⁻) em sua estrutura molecular possui forte nucleofilicidade e pode sofrer reações de substituição com reagentes eletrofílicos, como hidrocarbonetos halogenados, para formar derivados do ácido p-toluenossulfônico. Essa característica o torna um intermediário chave nas áreas de síntese orgânica, produtos farmacêuticos, corantes e materiais industriais.
Desempenha o papel de "conector molecular" na síntese de fármacos, introduzindo grupos de ácido sulfônico em moléculas alvo por meio de reações de substituição nucleofílica, expandindo significativamente a diversidade estrutural das moléculas de fármacos.
Síntese de drogas antibacterianas
Na produção de sulfonamidas, reage com o ácido clorobenzóico para formar intermediários de cloreto de sulfonila, que sintetizam ainda mais agentes antibacterianos como sulfametoxazol e sulfametoxazol. Por exemplo, a síntese de sulfametoxazol requer a conversão de p-toluenossulfito de sódio em cloreto de p-toluenossulfonil, seguido de condensação com ácido aminobenzóico para formar uma molécula de medicamento com atividade antibacteriana.
Desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais
Na síntese de compostos heterocíclicos, como intermediário chave, participa da construção de estruturas heterocíclicas contendo enxofre-, como tiazol e piridina. Por exemplo, na síntese de análogos do medicamento antitumoral imatinibe (Gleevec), átomos de enxofre podem ser introduzidos e sítios ativos podem ser formados pela reação do grupo ácido sulfínico com piridina halogenada, aumentando a afinidade do medicamento com a proteína alvo.
Modificação molecular de drogas
Pode ser usado para modificação de moléculas de medicamentos com tiol para melhorar a solubilidade ou estabilidade metabólica do medicamento. Por exemplo, a conversão de medicamentos de ácido carboxílico em tioésteres pode prolongar a meia-vida do medicamento no organismo.
Na indústria de corantes, é utilizado principalmente para a síntese de corantes dispersos do tipo azo, cujos grupos de ácido sulfínico podem ser convertidos em grupos de ácido sulfônico (- SO3H), aumentando a solubilidade em água e a dispersibilidade das moléculas de corante.
Intermediário de corante azo
Na síntese do Disperse Red 60, ele primeiro reage com a orto nitroanilina para gerar N - (p- toluenossulfonil) orto nitroanilina e, em seguida, sofre reações de diazotização e acoplamento para gerar corantes azo. A introdução de grupos de ácido sulfônico permite que as moléculas de corante formem micelas estáveis em água, melhorando a uniformidade do tingimento.
Síntese de Corantes Complexos Metálicos
Derivados de p-toluenossulfito de sódio podem formar complexos com íons metálicos (como cobre e cromo) para gerar corantes dispersos em complexos metálicos. Por exemplo, na síntese de corantes dispersos complexados com cobre, o grupo ácido sulfônico atua como um grupo de coordenação para formar um anel quelante estável com íons de cobre, aumentando a resistência à lavagem e a solidez da cor do corante.
Desenvolvimento de corantes ecológicos
Os corantes dispersos com baixo teor de ácido sulfônico envolvidos na síntese podem reduzir a descarga de íons sulfato nas águas residuais de tingimento e atender aos requisitos de proteção ambiental. Por exemplo, um novo tipo de corante disperso reduziu a concentração de íons sulfato em águas residuais de 5.000 mg/L em processos tradicionais para 2.000 mg/L, otimizando a quantidade de grupos sulfito utilizados.
Como agente de cura para materiais de rejuntamento, ele reduz significativamente o tempo de cura e melhora a resistência do material ao catalisar a reação de{0}reticulação entre a resina epóxi e os agentes de cura (como aminas).
Mecanismo de solidificação rápida
No rejuntamento de resina epóxi, como promotor, pode reduzir a energia de ativação da reação de cura. Por exemplo, no reparo de fissuras de concreto, a adição de 0,5% de sistema de resina epóxi de p-toluenossulfito de sódio pode reduzir o tempo de cura de 24 horas para 4 horas e aumentar a resistência à compressão de 30 MPa para 50 MPa.
Melhoria de durabilidade
A resina epóxi envolvida na cura tem maior densidade de reticulação e melhora significativamente a resistência à corrosão química. Testes de laboratório mostraram que após imersão do material curado em solução de ácido clorídrico a 5% por 30 dias, a taxa de perda de qualidade diminuiu de 8% nos processos tradicionais para 2%.
Aplicação de construção em baixa temperatura
Em baixas temperaturas (como -10 graus), a atividade de cura da resina epóxi pode ser mantida. Em projeto de túnel em região fria, material de grauteamento contendop-toluenosulfato de sódiofoi utilizado, que alcançou cura de 24 horas a -15 graus, atendendo aos requisitos do cronograma do projeto.
Sua nucleofilicidade e estabilidade fazem dele o reagente preferido para introdução de grupos ácido sulfônico em síntese orgânica, amplamente utilizado na síntese de compostos heterocíclicos, materiais funcionais e moléculas quirais.
Síntese de compostos heterocíclicos
Na síntese de compostos de tiazol, o p-toluenossulfito de sódio reage com cetonas alfa-halogenadas para formar 2-p-tolueno sulfoniltiazol, que é posteriormente hidrolisado para obter tiazol-tiona. Este tipo de composto é um intermediário chave para o medicamento antifúngico clotrimazol.
Construção de moléculas quirais
Na síntese assimétrica envolvida, seu grupo ácido sulfônico pode servir como grupo indutor quiral.
Por exemplo, na síntese de sulfonamidas quirais, o produto alvo com valor de excesso enantiomérico (ee) de 95% pode ser obtido através da reação de condensação entre o grupo ácido sulfônico e a amina quiral.
Modificação funcional do material
Pode ser usado para modificação de superfície de materiais poliméricos. Por exemplo, ao reagir microesferas de poliestireno com p-toluenossulfito de sódio, grupos de ácido sulfônico podem ser introduzidos na superfície para aumentar a capacidade de coordenação entre microesferas e íons metálicos, que podem ser aplicados a materiais de adsorção de íons metálicos pesados.
Reagentes em Química Analítica
Pode ser usado como reagente de titulação de oxidação{0}}redução para determinar o conteúdo de tiossulfato ou iodo. Seu potencial de eletrodo padrão é +0.62 V (vs. SHE), adequado para análise quantitativa de substâncias fracamente oxidantes.
aditivos de galvanoplastia
Na galvanoplastia de níquel, como abrilhantador, pode refinar o tamanho do grão do revestimento e melhorar o brilho da superfície. Testes de laboratório mostraram que a adição de 0,1% de p-toluenossulfito de sódio à solução de revestimento aumenta a refletividade do revestimento de 75% para 90%.
Aplicações no campo da agricultura
Derivados de p-toluenossulfito de sódio podem ser usados para a síntese de reguladores de crescimento de plantas. Por exemplo, um novo tipo de hormona vegetal pode aumentar a resistência das culturas ao stress, ligando-se à estrutura do ácido indol-3-acético através de grupos sulfito, e experiências de campo mostraram um aumento de 12% no rendimento do trigo.
O método do sulfito de sódio é um método comumente usado para sintetizar p-toluenossulfinato de sódio. Este método converte matérias-primas como solução de carbonato de sódio, gás dióxido de enxofre e soda cáustica em produto por meio de um processo de reação química de várias-etapas. Compreender os princípios e equações das reações químicas de cada etapa nos ajuda a compreender e aplicar melhor este método de síntese.
Etapas de síntese:
1. Reação entre a solução de carbonato de sódio e o gás dióxido de enxofre: Em primeiro lugar, misture a solução de carbonato de sódio com o gás dióxido de enxofre para produzir sulfito de sódio através da reação. A equação da reação química para esta etapa é: Na2CO3 + ASSIM2 + H2O → 2NaHSO3. Nesta reação, o gás dióxido de enxofre reage com íons carbonato em solução alcalina pura para gerar íons sulfito e íons bissulfito.
2. Neutralização do bissulfito de sódio com soda cáustica: Em seguida, o bissulfito de sódio gerado na etapa anterior é neutralizado com soda cáustica para produzir bissulfito de sódio e água. A equação da reação química para esta etapa é: NaHSO3 + NaOH → Na2ENTÃO3 + H2O. Nesta reação, a soda cáustica sofre uma reação de neutralização com íons sulfito de hidrogênio, produzindo sulfito de sódio e água.
3. O sulfito de sódio reage com a base sulfeto: Finalmente, o sulfito de sódio obtido na etapa anterior reage com a base sulfeto para produzirP-toluenossulfato de sódio. A equação da reação química para esta etapa é: Na2ENTÃO3+Na2S → 2NaC6H4ENTÃO3. Nesta reação, o sulfito de sódio reage com o sulfeto de sódio para produzir gás sulfeto de hidrogênio.
O método sulfeto alcalino é um método para sintetizar p-toluenossulfinato de sódio. Este método converte matérias-primas como sulfeto alcalino e gás dióxido de enxofre em p-toluenossulfato de sódio por meio de um processo de reação química de várias-etapas. Compreender os princípios e equações das reações químicas de cada etapa nos ajuda a compreender e aplicar melhor este método de síntese.
Etapas de síntese:
1. Reação entre o sulfeto alcalino e o gás dióxido de enxofre: Em primeiro lugar, o sulfeto alcalino é misturado com o gás dióxido de enxofre para produzir sulfeto de sulfito de sódio. A equação da reação química para esta etapa é: Na2S + ASSIM2→ Na2S2O3. Nesta reação, os íons de enxofre na base de sulfeto reagem com os átomos de enxofre no gás dióxido de enxofre para gerar íons tiossulfato.
2. O tiossulfato de sódio reage com a soda cáustica: Em seguida, o tiossulfato de sódio gerado na etapa anterior reage com a soda cáustica para produzir sulfito de sódio e água. A equação da reação química para esta etapa é: Na2S2O3 + NaOH → Na2ENTÃO3 + Na2S + H2O. Nesta reação, a soda cáustica reage com íons tiossulfato para produzir sulfito de sódio e água.
3. O sulfito de sódio reage com o p-cresol: Finalmente, o sulfito de sódio obtido na etapa anterior reage com o p-cresol para produzir p-toluenossulfato de sódio e p-cresol sódico. A equação da reação química para esta etapa é: Na2ENTÃO3 + C6H5OH → NaC6H4ENTÃO3 +NaOH. Nesta reação, o sulfito de sódio reage com o p-cresol para produzir p-toluenossulfato de sódio e p-cresol sódico.
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