4-bromobenzotrifluoretoé um líquido transparente a marrom com um leve odor especial. Fórmula molecular C7H4BrF3, CAS402-43-7. Não é facilmente volátil à temperatura e pressão ambientes. Fácil de dissolver em água e solução concentrada de sulfato de potássio, quase insolúvel em etanol. É relativamente estável à temperatura e pressão ambientes e não é sujeito a reações químicas. Possui certo grau de sublimação e pode sublimar quando aquecido. Possui alta cristalinidade e é fácil de formar cristais. É um intermediário importante na síntese orgânica e pode ser usado para sintetizar outros compostos orgânicos. Ao reagir com diferentes reagentes, uma série de compostos com estruturas e propriedades específicas podem ser sintetizados, que são utilizados em áreas como medicina, pesticidas, corantes, etc. Existem vários usos em produtos químicos para campos petrolíferos, envolvendo a síntese de aditivos para campos petrolíferos, agentes de recuperação de petróleo, agentes de tratamento de água e óleo, conservantes de equipamentos de campos petrolíferos e aditivos para fluidos de perfuração. Esses produtos químicos desempenham um papel importante na extração de campos petrolíferos e na indústria petrolífera, ajudando a melhorar a eficiência da extração, reduzir custos, proteger equipamentos e o meio ambiente, e assim por diante.
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Fórmula Química |
C7H4BrF3 |
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Massa Exata |
224 |
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Peso molecular |
225 |
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m/z |
224 (100.0%), 226 (97.3%), 225 (7.6%), 227 (7.4%) |
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Análise Elementar |
C, 37,37; H, 1,79; Br, 35,51; F, 25,33 |
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Morfológico |
líquido |
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Cor |
incolor a amarelo claro |
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Ponto de fusão |
2700 graus C (aceso.) |
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Ponto de ebulição |
154-155 graus C (aceso.) |
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Densidade |
1,607 g/ml a 25 graus C (lit.) |
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Condições de armazenamento |
selado em seco, 2-8 graus C |
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ponto de inflamação |
120 graus f |
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Síntese de4-bromobenzotrifluoreto: N-metil-2-pirrolidona (NMP) (50 ml) foi adicionada a 1-bromo-4-iodobenzeno (1 equivalente, 1278 mg, 4,42 mmol), iodeto cuproso (I) (1,5 equivalente, 1263 mg, 6,63 mmol) e ácido 2-fluorossulfonil difluoroacético (5 equivalentes, 4249 mg, 2,82 ml, 22,12 mmol). A mistura de reação marrom foi aquecida e agitada a 80 graus C durante 16 horas sob atmosfera de argônio.
A mistura reaccional foi diluída com éter dietílico (25 ml) e filtrada através de celite. Adicionou-se água ao filtrado e éter (4 x 25 ml) para extrair a camada aquosa. Água (2 x 25 ml) e salmoura, e seca sobre MgSO4 e concentrada sob pressão reduzida.
As etapas detalhadas do método de síntese são as seguintes:
1. Mistura de matérias-primas: Primeiro, misture N-metil-2-pirrolidona (NMP), 1-bromo-4-iodobenzeno, iodeto cuproso e ácido 2-fluorossulfonildifluoroacético em uma determinada proporção. O objetivo desta etapa é garantir que todas as matérias-primas estejam em um meio reacional uniforme, preparando-se para reações subsequentes.
2. Reação de aquecimento: Aquecer a mistura a 80 graus C e agitar em atmosfera de argônio. Esta etapa desencadeia uma reação química, permitindo que as matérias-primas sejam transformadas no produto alvo por meio de interações como transferência de ligação química e clivagem.
3. Diluição e filtração: Após a conclusão da reação, dilua a mistura de reação com éter e filtre através de um filtro de terra diatomácea para remover matérias-primas e subprodutos que não reagiram. O objetivo desta etapa é melhorar a pureza do produto e prepará-lo para posterior separação e purificação.
4. Separação por extração: O filtrado é dividido em uma camada de água e uma camada orgânica, e a camada de água é extraída várias vezes usando éter. O éter pode extrair efetivamente o produto alvo da camada de água, enquanto outras impurezas na camada de água são removidas por água salgada e dessecantes de MgSO4. Esta etapa é separar o produto alvo das impurezas-solúveis em água.
5. Secagem e concentração: A camada de água extraída e seca é submetida à concentração a vácuo para remover o éter e outros solventes residuais, resultando em um produto relativamente seco. Esta etapa visa obter o produto alvo com alta pureza.
A seguir estão as principais equações químicas envolvidas nos métodos de síntese acima:
Reação de acoplamento: C6H4BrI + CuI → C6H4Bri + iodeto de cobre
Reação de sulfonilação: ácido 2-fluorossulfonildifluoroacético + C6H4BrI → C8H6BrFO2 + ácido difluorodissulfônico
Reação de esterificação: C5H9NÃO + C8H6BrFO2→ N−(4-bromofenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona
Reação de substituição: N−(4−bromofenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona+NaOH → N−(4−hidroxifenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona
Reação de hidrólise: N−(4-hidroxifenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona+HCl → N−(4-clorofenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona
Reação de reordenação: N−(4-clorofenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona → N−(3,5-diclorofenil)−2−fluoroacetamida pirrolidona
Hidrólise e descarboxilação: N-(3,5-diclorofenil)-2-fluoroacetamida pirrolidona → C6H5Cl2N + 2,5-difluoropirrolidona
Reação de oxidação: C6H5Cl2N + O2 → C6H4Cl2O + NOx
Reação de redução: NOx + H2→ NH3
Hidrólise e descarboxilação: C6H4Cl2O + H2O → C7H4Cl2O2 + HCl
Hidrólise e descarboxilação: C7H4Cl2O2 +H2O → C6H5Cl2N + CO2
Essas equações químicas descrevem as principais reações químicas envolvidas em todo o processo de síntese, incluindo acoplamento, sulfonação, esterificação, deslocamento, hidrólise, rearranjo, oxidação-redução e outros tipos de reação. A combinação e a sequência destas reações trabalham juntas para finalmente alcançar a síntese do produto alvo.
4-bromobenzotrifluoretotambém tem certas aplicações em produtos químicos para campos petrolíferos. Pode ser usado para sintetizar produtos químicos, como aditivos para campos petrolíferos e agentes de recuperação de petróleo, o que ajuda a melhorar a eficiência da produção em campos petrolíferos e a taxa de recuperação de petróleo.
1. Síntese de aditivos para campos petrolíferos: pode ser usado para sintetizar aditivos para campos petrolíferos, como acidificantes, agentes de fraturamento, desemulsificantes, etc. Esses aditivos desempenham um papel crucial no processo de extração de campos petrolíferos, o que pode aumentar a produção de poços de petróleo, reduzir os custos de produção de petróleo e melhorar a recuperação de petróleo. Ao utilizá-lo como uma das matérias-primas, podem ser preparados aditivos para campos petrolíferos com propriedades e efeitos específicos.
2. Síntese de agentes de recuperação de petróleo: Os agentes de recuperação de petróleo são agentes químicos usados para melhorar a recuperação de petróleo. Ao utilizá-los como uma das matérias-primas, diversos agentes de recuperação de petróleo com propriedades e aplicações especiais podem ser sintetizados. Esses agentes de recuperação de petróleo podem ajudar o processo de recuperação de petróleo em campos petrolíferos a se tornar mais eficiente e econômico.
3. Agentes de tratamento de óleo e água: No processo de tratamento de petróleo e água, vários agentes de tratamento são necessários para remover impurezas, estabilizar a qualidade da água, etc. Podem ser usados para sintetizar vários agentes de tratamento de óleo e água, como floculantes, dispersantes, inibidores de corrosão, etc.
4. Agente anti-corrosão de equipamentos para campos petrolíferos: Os equipamentos para campos petrolíferos são propensos a corrosão e danos devido à exposição-de longo prazo a ambientes agressivos. Ele pode ser usado para sintetizar vários agentes anti{4}}corrosão para equipamentos de campos petrolíferos, que podem proteger o equipamento contra corrosão e prolongar sua vida útil.
5. Aditivos de fluido de perfuração: Durante o processo de perfuração, o fluido de perfuração é necessário para manter a estabilidade do poço e transportar fragmentos de rocha. Pode ser usado para sintetizar vários aditivos de fluidos de perfuração, como espessantes, redutores de perda de fluidos, lubrificantes, etc. Esses aditivos podem melhorar o desempenho e a eficiência dos fluidos de perfuração e reduzir os custos de perfuração.
reação adversa
4-bromobenzotrifluoreto(fórmula química: C ₇ H ₄ BrF3) é um composto aromático contendo bromo e trifluorometil, com peso molecular de 225,01 g/mol, ponto de fusão de 12-14 graus C e ponto de ebulição de 213-215 graus C. Devido ao forte efeito de remoção de elétrons do trifluorometil, este composto tem alta estabilidade química e reatividade, e é frequentemente usado como um intermediário chave na síntese de compostos aromáticos fluorados. Porém, durante sua produção e utilização, pode ser liberado no meio ambiente, representando uma ameaça ao ecossistema e à saúde humana.
Reações tóxicas agudas
Exposição por inalação
4-Bromobenzotrifluoride is a low volatile liquid at room temperature, but may form vapor or aerosol at high temperature or during spray operation. Animal experiments have shown that after inhaling saturated vapor of the compound (concentration of about 5000 ppm), rats experience shortness of breath, reduced activity, and ataxia. Symptoms improve within 2-4 hours after exposure, but high doses (>10.000 ppm) pode levar à morte. Seu mecanismo de ação pode estar relacionado à inibição do sistema nervoso central, e a forte eletronegatividade do trifluorometil pode aumentar a afinidade do composto pelos receptores de neurotransmissores, interferir no sistema do ácido gama aminobutírico (GABA) e desencadear efeitos anestésicos semelhantes aos dos compostos orgânicos de flúor.
Contato com a pele
O contato com a pele é a principal via de exposição industrial. Ensaios voluntários demonstraram que após a aplicação de 0,5 mL do produto puro na pele (cobrindo uma área de aproximadamente 50 cm²), aparecem vermelhidão, inchaço e leve sensação de queimação em 24 horas. Os sintomas pioram após 48 horas e alguns indivíduos desenvolvem bolhas. O exame anatomopatológico mostrou separação do estrato córneo epidérmico e infiltração de células inflamatórias na derme, indicando irritação moderada da pele. Além disso, experimentos em animais confirmaram que o composto pode penetrar na pele intacta, causando aumento na concentração do medicamento no sangue e desencadeando toxicidade sistêmica.
Absorção digestiva
A ingestão acidental ou contato ocupacional com a mão e a boca pode levar à absorção gastrointestinal. A administração oral de LD₅₀ a ratos numa dose de 1200 mg/kg resultou em redução da actividade, salivação, diarreia e depressão respiratória. A morte geralmente ocorria dentro de 24 a 48 horas. A anatomia mostra inchaço das células do fígado, necrose dos túbulos renais e sangramento gastrointestinal, indicando que os órgãos-alvo tóxicos são o fígado, os rins e o sistema digestivo.
Reações tóxicas crônicas
Toxicidade hepática
A exposição prolongada-a doses baixas (como administração oral de 100 mg/kg/d por 90 dias em ratos) pode levar a níveis séricos elevados de alanina aminotransferase (ALT) e aspartato aminotransferase (AST), bem como degeneração gordurosa e necrose puntiforme do tecido hepático. Estudos de mecanismo demonstraram que este composto pode induzir a expressão de enzimas do citocromo P450 (como CYP3A4), aumentar a capacidade de ativação metabólica, gerar intermediários eletrofílicos, ligar-se covalentemente a macromoléculas de células hepáticas e desencadear estresse oxidativo e disfunção mitocondrial.
Toxicidade renal
Em experimentos de administração repetida, as células epiteliais tubulares renais de ratos apresentaram degeneração vacuolar e descamação de bordas em forma de escova, e os níveis urinários de - microglobulina e N-acetil - - D-glicosidase (NAG) aumentaram, indicando função de reabsorção tubular renal prejudicada. Outras pesquisas confirmaram que o composto pode inibir os transportadores tubulares renais de ânions orgânicos (OAT1/OAT3), interferir na excreção de ácido úrico e de medicamentos e levar à inflamação intersticial renal.
Neurotoxicidade
A exposição a longo prazo (como macacos inalando 200 ppm durante 6 meses) pode causar alterações neurocomportamentais, incluindo tempo de reação prolongado, perda de memória e diminuição da coordenação motora. O exame anatomopatológico do tecido cerebral mostrou diminuição do número de neurônios e da densidade sináptica no hipocampo, o que pode estar relacionado à excitotoxicidade do glutamato e à neuroinflamação.
Perguntas frequentes
1. O que é Tetrahidropirano-4-Metano?
Tetrahidropirano-4-Metano é um termo usado para descrever uma estrutura química específica. Geralmente se refere a um grupo de blocos de construção sintéticos ou intermediários-chave baseados na estrutura do tetra-hidropiran-4-metileno. A estrutura central envolve a conexão de uma ponte de metileno ou grupos funcionais relacionados ao quarto átomo de carbono do anel tetra-hidropirano. Não se refere a um único composto específico, mas sim a uma classe de substâncias químicas com um núcleo parental comum.
2. Quais são os usos do Tetrahidropirano-4-Metano?
Este tipo de composto é um intermediário avançado muito importante na medicina e na síntese orgânica. Seu anel rígido de tetra-hidropirano pode fornecer uma estrutura tridimensional estável e é frequentemente usado como uma "estrutura" a ser introduzida na molécula alvo para regular sua atividade biológica, solubilidade ou estabilidade metabólica. É amplamente utilizado na pesquisa e desenvolvimento de medicamentos inovadores de pequenas moléculas e é o fragmento central para a construção de certas moléculas ativas de medicamentos.
3. Pode ser usado como produto químico acabado?
Não. Tetrahidropirano-4-metano é um intermediário químico típico ou produto químico de pesquisa não diretamente aplicável. Seu principal valor reside em ser posteriormente sintetizado quimicamente para formar moléculas mais complexas. Não foi submetido a nenhuma avaliação de segurança de medicamentos ou produtos de consumo e não é adequado para quaisquer outros usos, exceto síntese química profissional.
4. O que deve ser observado durante a compra e uso?
O comprador deve ser uma instituição de pesquisa com qualificação profissional, uma empresa farmacêutica ou um fornecedor de produtos químicos. É necessário especificar que a utilização se limita à investigação laboratorial e à produção conforme. Durante o processo de compra, o fornecedor deve ser solicitado a fornecer Fichas de Dados de Segurança Química (MSDS/SDS) detalhadas para compreender as propriedades físicas e químicas, os perigos e as diretrizes de operação de segurança dos produtos químicos, e garantir que todas as operações estejam em conformidade com os regulamentos locais de gestão de produtos químicos.
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