2-Cloro-5-Clorometilpiridina (CCMP) CAS 70258-18-3

2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP), cristal branco, é um composto orgânico e um importante intermediário na síntese de pesticidas e medicamentos. Os produtos industriais com forte sensibilização são líquidos viscosos laranja-avermelhados, com cheiro pungente, solúveis em diversos solventes orgânicos e ácidos orgânicos. Armazene em um recipiente fechado em local fresco e seco. A área de armazenamento deve ser trancada e as chaves devem ser guardadas pelos técnicos e seus auxiliares. O armazenamento deve ser mantido longe de oxidantes. É usado como intermediário do pesticida imidaclopride e acetamipride; 2-cloro-5-clorometilpiridina é um intermediário dos inseticidas imidacloprida e acetamiprida.

Ponto de fusão {{0}} grau C (lit.), Ponto de ebulição 267,08 graus C (estimativa aproximada), Densidade 1,4411 (estimativa aproximada), Índice de refração 1,6000 (estimado), Ponto de inflamação> 230 graus f, Armazenamento condição: inserir atmosfera, 2-8 grau C, coeficiente de acidez (PKA) - 0,75 ± 0,10 (previsto), formar cristais úmidos, cor bege, solubilidade em água, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Esta molécula é composta por um anel piridina e um grupo cloroetano. No anel piridina, há um átomo de cloro (Cl) conectado ao segundo átomo de carbono, enquanto no grupo cloroetano, há um átomo de cloro (Cl) conectado ao átomo de carbono, e um grupo metil (CH3) conectado ao mesmo átomo de carbono.
Agora vamos realizar uma análise mais detalhada:
Anel de piridina: Um anel de piridina é um anel heterocíclico de seis membros composto por seis átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. Nesta molécula, o átomo de nitrogênio está localizado na posição central. Os átomos de carbono no anel piridina podem ser numerados de 1 a 6, onde o primeiro átomo de carbono está conectado ao átomo de nitrogênio.
2º átomo de carbono: O 2º átomo de carbono é o átomo de carbono conectado ao átomo de cloro no anel de piridina. Ele está conectado ao átomo de carbono 1 por meio de uma ligação simples carbono-nitrogênio.
Grupo cloroetano: O grupo cloroetano é composto por um átomo de cloro e um grupo metil. O átomo de cloro está conectado ao átomo de carbono do grupo cloroetano, e o grupo metil está conectado ao mesmo átomo de carbono. Este grupo cloroetano pode ser considerado uma molécula de cloroetano.

As etapas específicas para a síntese de2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP)em laboratório são os seguintes:

Desmetilação: Misture 2-cloro-5-metilpiridina com uma quantidade apropriada de solução de hidróxido de sódio em um frasco de fundo redondo e aqueça a 100 graus.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfatação: O produto obtido na etapa anterior reage com ácido sulfúrico para sofrer sulfatação.

2−Cl−5−Py + H₂ENTÃO₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Separação e purificação: O produto obtido é extraído e cristalizado e depois recristalizado para purificação.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Equação de recristalização: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Secagem: Secar o produto purificado para obter o produto final.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Adicione 2-cloro-5-metilpiridina e uma quantidade apropriada de solução de hidróxido de sódio a um frasco de fundo redondo e agite uniformemente.

2. Coloque o frasco de fundo redondo em um evaporador rotativo, aqueça-o em banho de óleo a 100 graus e mantenha por várias horas para permitir a reação completa da 2-cloro-5-metilpiridina.

3. Após a conclusão da reação, despeje a solução reacional em um funil de separação e adicione uma quantidade apropriada de água para extração. Após a estratificação, separar a fase orgânica da fase aquosa.

4. Seque a fase orgânica em um secador de silicone para remover umidade e impurezas.

5. Despeje a fase orgânica seca em um béquer, adicione uma quantidade adequada de ácido sulfúrico e mexa uniformemente. Em seguida, coloque-o em banho-maria com gelo para esfriar e deixe cristalizar.

6. Após a conclusão da cristalização, filtre os cristais e lave com uma pequena quantidade de água fria. Seque os cristais em estufa para obter o produto final, 2-cloro-5-clorometilpiridina.

3, purificação do produto

Colocar o 2-cloro-5-clorometilpiridina obtido em um frasco de pesagem, pesar e registrar.

Dissolva a 2-cloro-5-clorometilpiridina no frasco de pesagem com uma quantidade apropriada de diclorometano e, em seguida, realize a purificação por cromatografia em coluna com sílica gel.

Recristalize a 2-cloro-5-clorometilpiridina purificada para purificação adicional.

Seque a 2-cloro-5-clorometilpiridina purificada para obter o produto final.

O processo de ciclização do acetaldeído para sintetizar 2-cloro-5-metilpiridina, na verdade, envolve múltiplas reações químicas. A seguir estão as etapas detalhadas e as equações químicas correspondentes para essas reações:

1. Produção de N-óxido de 2-cloro-5-metilpiridina a partir de 3-metilpiridina como matéria-prima

Isto é obtido através da reação de nitrificação. Sob a ação do ácido nítrico, a posição C-5 da 3-metilpiridina é nitrada, produzindo N-óxido de 2-cloro-5-metilpiridina.

3-MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ +HNO₂

2. Ciclização de pirimidina com acetaldeído para obter 2-cloro-5-metilpiridina

Esta reação é uma reação de condensação entre a pirimidina e o acetaldeído catalisada por ácido, formando um anel de cinco membros.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Cloração de 2-cloro-5-metilpiridina

Esta é uma reação típica de substituição eletrofílica. O cloro, como reagente eletrofílico, ataca a posição C-2 em 2-cloro-5-metilpiridina para gerar 2,5-diclorometilpiridina.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Cloração de 2,5-Diclorometilpiridina

Continue clorando 2,5-diclorometilpiridina, substituindo o cloro na posição C-5 para gerar 2,3,5-triclorometilpiridina.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Preparação de 2-cloro-5-metilpiridina na presença de tetracloreto de carbono ou cera de etila

Esta é uma reação em fase líquida que envolve a ação de um solvente e azodiisocitrila como iniciador. A equação química específica precisa ser determinada com base em condições e operações experimentais específicas, mas pode ser expressa aproximadamente como: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Entre eles, R=CCl4 ou C18H37.

Estas etapas fornecem um método para sintetizar o composto alvo2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP)a partir de matérias-primas básicas. No entanto, estas reações podem necessitar de ser realizadas sob condições específicas e podem envolver outras etapas intermediárias ou reações secundárias. Portanto, antes da operação real, recomenda-se realizar pesquisas bibliográficas detalhadas e pré-pesquisas experimentais.

Tag: 2-cloro-5-clorometilpiridina (ccmp) cas 70258-18-3, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda