Ácido 3-mercaptopropiônico CAS 107-96-0

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Ácido 3-mercaptopropiônico, também conhecido como ácido mercaptopropiônico, fórmula molecular C3H6O2S, CAS 107-96-0, é um composto orgânico com aplicações importantes. É um líquido viscoso amarelo claro com um certo odor irritante. Fácil de dissolver em solventes orgânicos como água, etanol, éter e clorofórmio, ligeiramente solúvel em benzeno e éter de petróleo. Durante o processo de dissolução, podem ocorrer ligações de hidrogênio, o que pode afetar sua solubilidade e comportamento de cristalização. Estável à temperatura ambiente, mas sujeito a reações de oxidação na presença de luz, oxigênio e íons metálicos, gerando compostos dissulfeto correspondentes. É um ácido orgânico que contém tiol (-SH) e possui fortes propriedades redutoras. Nas reações químicas, os grupos tiol podem participar de diversas reações, como oxidação, redução, adição e substituição. Devido à sua forte redutibilidade, pode reagir com oxidantes para formar dissulfetos e também pode formar complexos metálicos insolúveis com íons metálicos. Além disso, sob condições alcalinas, podem ocorrer reações de autopolimerização para formar polímeros. Também possui algumas propriedades biológicas e biomédicas. Devido ao seu grupo tiol, possui propriedades redutoras e nucleofílicas e pode se ligar a biomoléculas como íons de metais pesados, proteínas e ácidos nucléicos para formar complexos estáveis. Essa propriedade faz com que o produto tenha importante valor de aplicação na área biomédica, como desintoxicação para intoxicação por metais pesados, purificação de proteínas, marcação de anticorpos e biossensores.

Ácido 3-mercaptopropiônico(3-MPA), como um composto orgânico bifuncional contendo grupos tiol (- SH) e carboxila (- COOH), demonstrou valor insubstituível em vários campos, como medicina, ciência de materiais e fabricação industrial devido às suas propriedades químicas únicas.

Principais áreas de aplicação: de intermediários farmacêuticos a materiais poliméricos

 

1. Campo farmacêutico: principais intermediários e síntese de medicamentos
Ocupa uma posição central na indústria farmacêutica e seu grupo tiol (- SH) o torna um intermediário chave para a síntese de vários medicamentos. Por exemplo:
Clorfeniramina (Fennerol): Como principal intermediário, participa da síntese de medicamentos do sistema nervoso central e é utilizada para aliviar sintomas como ansiedade e tensão.
Drogas de cisteína: participam da síntese de drogas contendo aminoácidos contendo enxofre, como a acetilcisteína (expectorante), por meio da reação de troca de dissulfeto de tiol.

 

Antibióticos e medicamentos antivirais: Na modificação da cadeia lateral de antibióticos - lactâmicos (como a penicilina), o ácido 3-mercaptopropônico pode introduzir grupos tiol para aumentar a estabilidade do medicamento.
Antídoto: Como agente quelante para envenenamento por metais pesados ​​(como mercúrio, chumbo), seu grupo tiol pode formar complexos estáveis ​​com íons metálicos para promover a excreção.
Além disso, há um potencial significativo no desenvolvimento de medicamentos anti-câncer. Por exemplo, os seus derivados podem ser utilizados como transportadores de pró-fármacos para alcançar a libertação direccionada e reduzir a toxicidade sistémica através da quebra de ligações dissulfureto de tiol.

 

2. Materiais poliméricos: otimização de desempenho e funcionalização
Desempenha um papel duplo na química dos polímeros:
Estabilizador: como estabilizador térmico do cloreto de polivinila (PVC), sua estabilidade térmica é superior à do ácido tioglicólico, o que pode inibir a degradação do PVC durante o processamento em altas-temperaturas e prolongar a vida útil do produto.

 

Agente de transferência de cadeia e agente de reticulação: Na polimerização radicalar livre, a distribuição do peso molecular do polímero pode ser ajustada por grupos tiol; Na vulcanização da borracha, como agente reticulante, promove a formação de ligações covalentes entre cadeias moleculares, potencializando a resistência e elasticidade da borracha. Por exemplo, na fabricação de pneus, a adição de ácido 3-mercaptopropônico pode melhorar a resistência ao rasgo do composto de borracha.
Polímero de alto índice de refração: Pentaeritritol tetra (ácido 3-mercaptocarboxílico) formado por esterificação com pentaeritritol é uma matéria-prima chave para a síntese de ésteres polissulfeto. Esse tipo de polímero possui índice de refração igual ou superior a 1,67, é leve e fácil de processar, sendo amplamente utilizado em áreas como lentes de resina e lentes ópticas, substituindo materiais importados.

 

3. Aditivo para concreto: o componente principal do superplastificante de policarboxilato
O ácido 3-mercaptopropônico é um modificador de peso molecular do superplastificante policarboxilato (PCE), que otimiza a taxa de redução de água e a retenção de abatimento do concreto, controlando o comprimento das cadeias laterais do polímero. Comparado com os redutores de água tradicionais à base de naftaleno, o PCE pode reduzir o consumo de cimento em 15% -20% e diminuir o calor de hidratação, tornando-o adequado para engenharia de concreto de grande volume. Em 2022, o consumo deÁcido 3-mercaptopropiônicona área de redutores de água de concreto na China representaram 40%, tornando-se o maior mercado de aplicações downstream.

Expansão de tecnologia emergente: dos nanomateriais à engenharia de superfície

 

1. Síntese de nanomateriais: ligantes e estabilizadores funcionalizados
Na indústria de semicondutores, como ligantes de superfície para nanopartículas metálicas, como ouro, prata e pontos quânticos, a dispersão estável e a funcionalização de nanopartículas são alcançadas por meio de fortes interações entre grupos tiol e superfícies metálicas. Por exemplo:
Nanopartículas de ouro: Nanopartículas de ouro modificadas com ácido 3-mercaptopropônico têm biocompatibilidade e podem ser usadas para terapia direcionada a tumores e bioimagem.
Pontos quânticos: Como passivadores de superfície para pontos quânticos de CdSe e CdTe, eles melhoram sua eficiência de fluorescência e fotoestabilidade e são aplicados em tecnologia de exibição e células solares.

 

2. Tratamento de superfícies metálicas: agentes quelantes e agentes-anticorrosivos
Pode formar complexos estáveis ​​com íons metálicos (como Fe ² ⁺, Cu ² ⁺), desempenhando um papel fundamental no revestimento metálico e na prevenção da corrosão:
Aditivos para galvanoplastia: Como branqueadores e niveladores, melhoram o brilho e a uniformidade dos revestimentos, sendo amplamente utilizados no tratamento de superfície de componentes eletrônicos e peças automotivas.
Inibidor de corrosão: Em ambientes ácidos, o ácido 3-mercaptopropônico pode ser adsorvido em superfícies metálicas, formando uma película protetora e inibindo reações de corrosão. Por exemplo, na anticorrosão de oleodutos, sua eficiência de inibição de corrosão pode chegar a mais de 90%.

 

3. Química Analítica: Reagentes Derivados e Sondas de Detecção
Como reagente derivado, pode ser utilizado para a detecção e quantificação de compostos alvo em amostras complexas. Por exemplo:
Análise de aminoácidos: ao reagir com os grupos amino dos aminoácidos, são gerados derivados fluorescentes para aumentar a sensibilidade de detecção da cromatografia líquida de alta-desempenho (HPLC).
Detecção de metais pesados: Como precursor dos sensores químicos, reage com íons de metais pesados ​​para produzir alterações nos sinais ópticos, alcançando rápida detecção de íons de chumbo e cádmio na água.

Somos fornecedores de Ácido Mercaptopropiônico.

Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.

Um método para sintetizar ácido mercaptopropiônico compreende as seguintes etapas:

(1) O ácido acrílico é introduzido na câmara de gaseificação de acordo com a vazão definida, e o sulfeto de hidrogênio e o ácido acrílico são introduzidos no misturador de acordo com uma certa proporção molar para misturar uniformemente;

(2) Iniciar um reator de plasma preenchido com um catalisador, passar o gás misturado no reator de plasma para reação e controlar a temperatura e pressão da reação;

(3) Após a conclusão da reação, o ácido 3 mercaptopropiônico foi obtido por resfriamento e retificação

O método fornecido pela presente invenção pode sintetizar efetivamenteÁcido 3-mercaptopropiônico. Todo o processo de síntese é realizado a 0,05-0,1mpa. O processo é simples e a operação contínua pode ser realizada. Os resultados experimentais mostram que o rendimento médio de ácido mercaptopropiônico pelo método fornecido pela presente invenção é de 78,77%.

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