Hidroxidecanóicoácido é um derivado de ácido graxo com atividade biológica significativa. Sua estrutura molecular apresenta um grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de carbono específico na estrutura do ácido decanóico. Esta modificação altera significativamente suas propriedades e funções físicas e químicas. Esse composto normalmente aparece como um líquido oleoso incolor a amarelo claro ou um sólido de baixo ponto de-fusão-, sendo ligeiramente solúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos. A introdução do grupo hidroxila não apenas aumenta a polaridade da molécula, mas também a torna mais propensa a participar de reações químicas como a esterificação. Em sistemas biológicos, muitas vezes serve como intermediário no metabolismo energético ou como precursor de moléculas sinalizadoras. Estudos demonstraram que o ácido hidroxidecanóico e seus derivados apresentam potenciais atividades antibacterianas e anti{9}}inflamatórias na área farmacêutica. Além disso, na indústria de química fina, podem ser utilizados como matéria-prima funcional para sintetizar fragrâncias ou lubrificantes avançados. Devido à sua estrutura única, tem atraído muita atenção na pesquisa interdisciplinar de bioquímica e ciência dos materiais, tornando-se uma molécula modelo valiosa para a exploração de novos produtos químicos de base biológica.
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Fórmula Química |
C10H20O3 |
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Massa Exata |
188 |
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Peso molecular |
188 |
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m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
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Análise Elementar |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
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Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 graus f, Condição de armazenamento 2 - 8 graus C, Morfológico puro, Gravidade específica 0,950,948, Atividade óptica [] 24/D +34 grau, puro, Número ECFA231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Sinal de mercadorias perigosas Xi, Código de categoria de perigo 36/37/38, Instruções de segurança 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS No. lu4600000, Nota de perigo irritante, TSCA Sim.
Hidroxidecanóico(Número CAS 706-14-9) é um composto orgânico com sabor frutado de pêssego, com fórmula molecular C ₁₀ H ₁₈ O ₂. É um líquido transparente incolor a amarelo claro à temperatura ambiente, ligeiramente solúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos, como álcoois. Existe naturalmente em frutas como pêssegos, damascos, morangos e folhas de tabaco com especiarias. Devido às suas características únicas de aroma e estabilidade química, é amplamente utilizado nas áreas alimentícia, química diária, rações, farmacêutica e industrial.
É um importante aromatizante sintético na indústria alimentícia, aprovado como um aromatizante comestível seguro pelo "Padrão de Uso de Aditivos Alimentares" da China (GB 2760) e por organizações internacionais de autoridade, como a FEMA nos Estados Unidos e o Conselho Europeu. Seus principais usos incluem:
Essência de leite e creme
Em produtos lácteos como leite, iogurte, manteiga, etc., o rico aroma do creme natural pode ser simulado para realçar o apelo sensorial do produto. Por exemplo, em fórmulas de sorvete, a adição de 0,5-2,0 mg/kg de propil decanolactona pode melhorar significativamente a camada de sabores de baunilha ou caramelo.
Essência de fruta
Como componente chave da essência de pêssego, frutas cítricas, coco e outras frutas, confere às bebidas, doces e produtos assados (como bolos e biscoitos) um rico sabor frutado através de sua fragrância característica de pêssego e coco. A FEMA recomenda limites de uso de 2,0 mg/kg para refrigerantes, 4,5 mg/kg para bebidas frias, 5,7 mg/kg para doces e 7,1 mg/kg para produtos assados.
Agente aromatizante de manteiga artificial
Em alternativas como creme-vegetal e massa folhada, pode compensar a falta de aroma cremoso natural e deixar o sabor do produto mais próximo do creme animal. Experimentos mostraram que a adição de 0,3% de propilenodecil lactona pode aumentar a pontuação sensorial da margarina em 40%.
Sua aplicação na área de produtos químicos diários abrange múltiplos segmentos de mercado, como perfumes, cosméticos e detergentes, e sua dosagem costuma ser controlada em 10% (IFRA não tem restrições):
Preparação de essência floral
Em flor de laranjeira, lilás, acácia, jasmim, violeta e outras essências florais, como fixador, pode prolongar o tempo de retenção do aroma e realçar o sentido da natureza. Por exemplo, a adição de 5% de propil caprolactona à essência de violeta pode aumentar a persistência da fragrância em 30%.
Produtos químicos diários com sabor de frutas
Em produtos de higiene pessoal como shampoo, gel de banho e loção corporal, quando combinados com ingredientes como citral e geraniol, pode-se criar um aroma frutado refrescante. Na fórmula de uma determinada marca de gel de banho com sabor de pêssego, a proporção de propil decanolactona é de 0,6%, o que melhora significativamente a aceitação do produto no mercado.
Sabão e detergente
Na indústria de sabonetes, ao mascarar odores alcalinos, o sabonete é dotado de um suave aroma frutado. Ao mesmo tempo, adicionar 0,2-0,5% de propil decanolactona ao sabão em pó e amaciante pode melhorar a experiência olfativa do produto.
Como agente aromatizante para alimentos, a lactona de propilenoglicol pode estimular os nervos olfativos dos animais, melhorar a palatabilidade dos alimentos e promover o desempenho do crescimento:
Ração para porcos
A adição de 10-30 mg/kg de propil decanolactona à ração dos leitões pode aumentar o consumo de ração em 15-20% e o ganho de peso diário em 8-12%. Seu mecanismo de ação é simular o aroma doce do leite materno e aliviar o estresse do desmame.
Ração para ruminantes
Adicionar propileno decanolactona a suplementos de concentrado de vaca pode aumentar a ingestão de matéria seca em 5-8% e melhorar o percentual de gordura do leite. Dados experimentais mostram que a adição de 20mg/kg de ácido caprílico pode aumentar a produção de leite nas vacas em 1,2kg/dia.
Comida para animais de estimação
Em rações para gatos e cães, quando combinado com extrato de levedura, pode criar sabores de carne ou peixe. Uma determinada marca de ração para animais de estimação aumentou sua taxa de compra repetida em 25% ao adicionar 0,05% de lactona de propilenoglicol.
Indústria farmacêutica: aplicações como intermediários ou excipientes farmacêuticos
Embora a sua aplicação na área farmacêutica ainda esteja em fase inicial,hidroxidecanóicodemonstrou valor potencial:
Intermediários de drogas
Como matéria-prima essencial para a síntese de medicamentos anticâncer e agentes antibacterianos, pode participar de reações de hidroxilação para construir estruturas moleculares com atividade biológica. Por exemplo, na síntese de cadeias laterais de paclitaxel, a utilização de propil decil lactona como agente de introdução de nitroso pode aumentar a pureza do produto para 99%.
Excipientes farmacêuticos
Em formulações de liberação-sustentada, ele pode ser usado como material de revestimento para controlar a taxa de liberação do medicamento. Sua baixa toxicidade e biocompatibilidade atendem aos padrões da USP (Farmacopeia dos Estados Unidos) e são adequados para cápsulas e comprimidos orais.
Terapia Essência
Na aromaterapia, sua fragrância de pêssego pode aliviar a ansiedade. Um estudo clínico mostrou que a inalação de óleo essencial contendo 0,5% de propargirolactona pode reduzir os níveis do hormônio do estresse (cortisol) em indivíduos em 22%.
Campo industrial: solventes e aditivos multifuncionais
A aplicação no campo industrial baseia-se principalmente nas suas propriedades solventes e estabilidade química:
Revestimentos e tintas
Como solvente ecologicamente correto, pode substituir alguns compostos orgânicos voláteis (VOCs) e reduzir o odor dos revestimentos. Adicionar 1-3% de propil decil lactona a revestimentos curados por UV pode melhorar o nivelamento e reduzir defeitos de pinhole.
Adesivo
Como plastificante em adesivos hot melt e adesivos sensíveis à pressão, ele pode melhorar a flexibilidade e a força adesiva do gel. Experimentos mostraram que a adição de 2% de propil decil lactona pode aumentar a resistência ao descascamento dos adesivos em 18%.
Eletrólito da bateria de lítio
Como aditivo, a propil decil lactona pode inibir a decomposição do eletrólito e prolongar a vida útil da bateria. Um estudo mostra que a adição de 0,5% de propil decanolactona pode aumentar a taxa de retenção de capacidade das baterias de íon-de lítio para 92% após 500 ciclos.
Síntese artificial do método hidroxidecanóico 1:
Use n-heptanol para reagir com ácido acrílico ou acrilato de metila na presença de iniciador de radical livre para preparar propil decanolactona. Esta é a rota de síntese da propil decanolactona que pode formar uma produção em grande-escala atualmente. Usando n-heptanol e ácido acrílico como materiais de partida, peróxido de di-terc-butila como iniciador e adição de solvente de reação, o produto bruto de c-decil lactona foi sintetizado por adição de radical livre em um "único recipiente", e então o solvente de reação foi recuperado por destilação, e então a c-decil lactona foi preparada por retificação e purificação. Durante este processo de síntese, o sub-produto não pôde ser separado do sistema de reação a tempo, resultando em uma diminuição no rendimento da reação e em uma extensão do tempo de reação. Além disso, o produto contém odor de óleo de impurezas de baixo ponto de ebulição, impurezas de alto ponto de ebulição e odor de baixo consumo de óleo de isômeros, que afetam a qualidade do aroma do produto final de c-decanolactona.
método 2: Método de biocatálise
A enzima GDL possui atividade catalítica em fase não{0}}aquosa e é amplamente utilizada em síntese orgânica. A lipase é a mais utilizada. É barato, não precisa de coenzima e possui forte adaptabilidade ao substrato. A lipase pode catalisar não apenas a hidrólise de lipídios, mas também a esterificação e transesterificação em fase orgânica, incluindo a formação de lactonas a partir de ácidos graxos hidroxila. Contudo, é muito difícil ciclizar estes ácidos hidroxilo por métodos convencionais e o rendimento é muito baixo. É muito mais fácil completar o processo de ciclização pelo método enzimático em meio orgânico, o que sem dúvida fornece um bom caminho para o mercado-em larga escala dessas lactonas aromáticas. Às vezes, se as condições permitirem, outros métodos biotecnológicos de catálise enzimática também podem ser utilizados. Pode também tornar-se um dos meios importantes para resolver o problema da comercialização de substâncias bioativas lactonas num futuro próximo.
Por ser um dos perfumes mais utilizados, a c-decanolactona é o mais importante da série lactona de perfumes sintéticos e um dos produtos com maior consumo e volume de vendas, perdendo apenas para o consumo de Aldeído de Pêssego e Aldeído de Coco. É amplamente utilizado em essências alimentícias com fragrância de pêssego como tônica, especialmente em sabores alimentícios que precisam conter fragrância de pêssego. Também pode ser utilizado no preparo de alimentos, fabricação de sabonetes, essência para cosméticos diários e como intensificador de sabor de margarina. A C-decanolactona é usada na formulação de essências químicas diárias. É usado principalmente para preparar flor de laranjeira, lilás, acácia, jasmim, violeta e outras essências florais. É frequentemente usado em fragrâncias de Osmanthus, lírio do vale, rosa branca e outras fragrâncias diárias. A dosagem é inferior a 10%, o que não é limitado pela IFRA. Ao mesmo tempo, a c-decanolactona também pode ser usada como aditivo alimentar, listado no padrão GB 2760 da China para o uso de aditivos alimentares. O Conselho Europeu listou a c-decanolactona na lista de sabores comestíveis artificiais que podem ser usados em alimentos sem prejudicar a saúde humana. Foi reconhecido como gras pela FEMA dos Estados Unidos, FEMA No. 2360, e foi aprovado pela Food and Drug Administration dos Estados Unidos. Na fórmula de essência comestível, é utilizado principalmente no preparo de laticínios, natas, cítricos de pêssego e essência de coco.
- A caprolactona é um composto com estrutura química especial e sua fórmula molecular é C10H18O2. Do ponto de vista da fórmula molecular,hidroxidecanóicoé composto por dez átomos de carbono, dezoito átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio. Na estrutura molecular, - Caprolactona possui um anel de lactona de cinco membros composto por átomos de carbono e oxigênio, formando uma estrutura especial de lactona. Além disso, a molécula também contém dois grupos hidroxila (- OH), que estão conectados a diferentes átomos de carbono no anel de cinco membros.
Além do anel lactona de cinco membros e do grupo hidroxila, - Oito átomos de carbono na molécula de caprolactona formam cadeias alquil. Esta cadeia alquílica confere à molécula certas propriedades alifáticas e, devido à ligação simples entre os átomos de carbono, esta cadeia alquílica apresenta um certo grau de fluidez.
Do ponto de vista da estrutura tri-dimensional, devido à presença de um anel de lactona de cinco membros, a molécula exibe um certo grau de flexão cíclica, apresentando uma configuração tri-dimensional específica. Esta configuração tri-dimensional permite que - a caprolactona tenha certa estabilidade em reações químicas.
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