4-amino-3,5-dicloroacetofenonaé um composto orgânico com fórmula molecular e peso molecular específicos (C8H7Cl2NO, peso molecular 204,05), que geralmente apresenta cristais bege ou amarelados. Seu ponto de fusão varia de 158-166 graus, o ponto de ebulição é de cerca de 351,5 graus (a uma pressão de 760 mmHg) e sua densidade é de cerca de 1,4±0,1 g/cm³. Além disso, é insolúvel em água fria, mas ligeiramente solúvel em água quente e solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter, benzeno e assim por diante. 4-Amino-3,5-dicloroacetofenona é um intermediário importante na síntese do medicamento para alívio da tosse e da asma, Kerbasin. Pode ser usado como intermediários farmacêuticos e aditivos para rações animais. Além disso, a 4-amino-3,5-dicloroacetofenona também pode ser utilizada na síntese de outros produtos químicos finos, como corantes e especiarias.
|
|
|
|
|
|
| Fórmula Química | C8H7Cl2NO |
| Peso molecular | 204.05 |
| Massa Exata | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| Análise Elementar | C, 47,09; H, 3,46; Cl, 34,75; N, 6,86; Ó, 7,84 |
| Ponto de fusão | 162-166 graus (aceso.) |
| Ponto de ebulição | 351,5±42,0 graus (previsto) |
| Densidade | 1,2748 (estimativa aproximada) |
| Índice de refração | 1,5500 (estimativa) |
| Condições de armazenamento | Mantenha em local escuro, atmosfera inerte, temperatura ambiente |
| Solubilidade | DMSO (ligeiramente), metanol (ligeiramente) |
| Forma | Sólido |
| Coeficiente de Acidez (pKa) | -1,72±0,10 (Previsto) |
| Cor | Castanho claro a castanho |
Nós somos o fornecedor de4-Amino-3,5-Dicloroacetofenona.
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
A seguir estão as etapas detalhadas e as equações químicas correspondentes para a obtenção de 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona por cloração de p-aminoacetofenona:
Reação de p-aminoacetofenona com ácido clorídrico: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+HCl
Preparação de cloridrato de p-aminoacetofenona: C6H4CH2CH2OH + HCl → C6H4CH2CH2Cl+H2O
Preparação de compostos à base de imina: C6H4CH2CH2Cl+CH3OH → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCl
Preparação de compostos de anel de piridina: C6H4CH(CH3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O
Reação de hidrólise: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH
Lavagem e secagem: C6H4CH(CH3)COO(-)+etanol anidro → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
Etapas experimentais
Coloque para aminoacetofenona (AR) e ácido clorídrico anidro (AR) separadamente em copos secos e limpos para uso posterior.
Preparação da solução de ácido clorídrico: Adicione uma quantidade apropriada de ácido clorídrico concentrado a um copo contendo uma pequena quantidade de água, mexa bem e deixe esfriar até a temperatura ambiente.
Preparação de cloridrato de p-aminoacetofenona: Adicione lentamente p-aminoacetofenona à solução de ácido clorídrico acima, mexa enquanto adiciona até dissolver completamente. Em seguida, deixe a solução repousar por um período de tempo para separar completamente o precipitado.
Preparação de compostos à base de imina: Após filtrar a solução insolúvel de cloridrato de p-aminoacetofenona obtida na etapa anterior, adicione gota a gota uma quantidade apropriada de solvente, como metanol ou etanol, para convertê-la em compostos à base de imina. Preste atenção ao controlar a aceleração das gotas para evitar a oxidação excessiva que leva à geração de sub-produtos.
Preparação de compostos de anel de piridina: Adicione lentamente o composto de imina obtido na etapa anterior a um solvente contendo piridina (como piridina, piridina, etc.) sob agitação e mantenha a temperatura não superior a 60 graus. Após a conclusão do gotejamento, continue mexendo por um certo período de tempo para completar a reação.
Reação de hidrólise: Hidrolisar o composto do anel de piridina obtido na etapa anterior em uma mistura de compostos do anel de piridina e cetonas de piridina. A operação específica é adicionar a mistura a uma quantidade adequada de água, aquecê-la a cerca de 80 graus e continuar mexendo por um certo período de tempo até que todas as piridina cetonas sejam convertidas em piridina.
Lavagem e secagem: Filtrar o excesso de água do produto obtido na etapa anterior, lavar uma vez com etanol anidro e, em seguida, colocar em local bem ventilado para secar naturalmente ao ar para obter o produto alvo 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona.
4-Amino-3,5-Dicloroacetofenona(Número CAS: 37148-48-4) é um importante intermediário farmacêutico com amplas aplicações na área farmacêutica. A seguir é feita uma exploração detalhada de sua utilização na área farmacêutica, visando analisar de forma abrangente e profunda sua importância e valor potencial.
Como intermediário do cetoconazol supressor de tosse e asma
O uso mais-conhecido é como intermediário na síntese de medicamentos para alívio da tosse e da asma, como o Quechuanxin (também conhecido como Chuankening, comprimidos de Chuanshu etc.). A cetamina é um novo medicamento altamente eficaz usado principalmente para tratar doenças respiratórias como traqueíte e asma, especialmente para asma refratária e asma em idosos.
(1) Efeitos farmacológicos do cetoconazol
A cetamina alivia principalmente os sintomas da asma ao inibir a contração do músculo liso brônquico, dilatando os brônquios. Também pode reduzir a reatividade das vias aéreas, diminuir a liberação de mediadores inflamatórios e, assim, aliviar a inflamação e o edema das vias aéreas. Além disso, o cetoconazol também possui efeitos antialérgicos, que podem inibir a liberação de mediadores alérgicos e reduzir a ocorrência de reações alérgicas.
(2) O papel na síntese do clenbuterol
Como intermediário chave, participa de uma série de reações químicas no processo de síntese da clortetraciclina. Estas reações incluem substituição, adição, condensação, etc., resultando em última análise na produção de clortetraciclina, que tem efeitos no alívio da tosse e da asma. Portanto, a sua qualidade e pureza têm um impacto significativo na síntese e eficácia da clortetraciclina.
Aplicação de outros intermediários farmacêuticos
Além de servir como intermediário para o clenbuterol, também pode ser usado para sintetizar outros intermediários farmacêuticos que desempenham papéis importantes no processo de fabricação farmacêutica.
(1) Sintetizar outros supressores de tosse e asma
Além do cetoconazol, também pode ser usado para sintetizar outros medicamentos para o alívio da tosse e da asma. Esses medicamentos apresentam efeitos farmacológicos semelhantes ao clenbuterol, mas com estruturas químicas e mecanismos de ação diferentes. Ao introduzi-lo, podem ser desenvolvidos mais supressores de tosse e asma com efeitos terapêuticos únicos e menores efeitos colaterais.
(2) Sintetizar outros tipos de drogas
Também pode ser usado para sintetizar outros tipos de medicamentos, como anti-inflamatórios, anti-tumorais, etc. No processo de síntese desses medicamentos, como intermediários-chave, eles participam de reações químicas e, em última análise, geram moléculas de medicamentos com efeitos farmacológicos específicos.
Aplicação no desenvolvimento de medicamentos
Também tem valor potencial de aplicação no desenvolvimento de medicamentos. Sua estrutura química e propriedades únicas o tornam um dos compostos candidatos importantes no desenvolvimento de medicamentos.
(1) Como ponto de partida para o desenvolvimento de novos medicamentos
Pode servir como ponto de partida para o desenvolvimento de novos medicamentos e, através de modificações e modificações químicas, novos medicamentos com novos efeitos farmacológicos e menores efeitos colaterais podem ser desenvolvidos. Este novo medicamento pode ter uma gama mais ampla de tratamentos e maior eficácia.
(2) Como composto modelo para triagem de drogas
Também pode servir como composto modelo para triagem de drogas. Ao ligar-se a proteínas ou receptores alvo, a sua eficácia e afinidade podem ser avaliadas, fornecendo um forte apoio para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Outras aplicações no campo da medicina
Além das aplicações acima, também possui outros valores potenciais de aplicação na área farmacêutica.
(1) Como reagente analítico
Pode ser usado como reagente analítico para análise e detecção química. Suas propriedades químicas únicas fazem dele um reagente chave em certas reações químicas, ajudando os pesquisadores a compreender e analisar com mais precisão as propriedades das substâncias.
(2) Como objeto de pesquisa em metabolismo de drogas
Também pode ser usado como objeto de pesquisa para metabolismo de medicamentos. Ao estudar seus processos metabólicos no corpo, podemos compreender a absorção, distribuição, metabolismo e excreção de medicamentos no organismo, fornecendo um forte apoio para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Possui amplo valor de aplicação no campo da medicina. Como um intermediário chave do cetoconazol supressor de tosse e asma, ele também desempenha um papel importante no desenvolvimento de novos medicamentos, na pesquisa do metabolismo de medicamentos e em outros aspectos. No futuro, com o avanço contínuo da tecnologia farmacêutica e o aprofundamento da pesquisa e desenvolvimento de novos medicamentos, a aplicação de4-Amino-3,5-Dicloroacetofenonana área farmacêutica será mais extenso. Ao mesmo tempo, é também necessário reforçar as medidas de protecção ambiental e de segurança para garantir a segurança e a sustentabilidade durante a produção e utilização.
A 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona (número CAS: 37148-48-4), como um importante composto cetônico aromático, tem uma história de pesquisa e desenvolvimento que remonta a meados do século XX. Atravessou uma fase crítica desde a investigação de síntese básica até à aplicação industrial, tornando-se gradualmente um intermediário indispensável em áreas como a medicina, pesticidas e ciência dos materiais.
A síntese originou-se inicialmente da demanda de pesquisas por compostos cetônicos aromáticos clorados. Os primeiros métodos de síntese baseavam-se principalmente em reações de substituição eletrofílica, pela introdução de átomos de cloro e grupos amino no anel benzênico, seguidos pela introdução de grupos acetil. Por exemplo, na década de 1950, os pesquisadores usaram 4-aminoacetofenona como matéria-prima e introduziram cloro gasoso em uma solução de ácido acético glacial para reação de cloração. Ao controlar as condições de reação (como temperatura e taxa de injeção de gás cloro), a 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona foi preparada com sucesso. O rendimento deste método é de cerca de 50%, embora a eficiência seja relativamente baixa, ele estabelece as bases para pesquisas subsequentes.
Na década de 1970, com o avanço da tecnologia de síntese orgânica, os pesquisadores começaram a explorar rotas de síntese mais eficientes. Por exemplo, começando com 2,6-dicloroanilina, introduzindo grupos acetila através da reação de acilação e depois purificando por recristalização, podem ser obtidos produtos de alta pureza. Este método não só simplifica as etapas da operação, mas também melhora significativamente o rendimento (até 80% ou mais), tornando-se uma importante referência para a produção industrial.
Na década de 1980, com a crescente demanda por essa substância em indústrias como a de medicamentos e de agrotóxicos, sua produção industrial tornou-se foco de pesquisa. Empresas químicas nacionais, como Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. e Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd., alcançaram produção em grande-escala otimizando as condições de reação e melhorando o design dos equipamentos. Por exemplo, usando um dispositivo de reação de cloração contínua, a quantidade de cloro gasoso introduzido pode ser controlada com precisão para reduzir a geração de sub-produtos; Ao utilizar um sistema de recuperação de solventes, os custos de produção podem ser reduzidos e a poluição ambiental pode ser minimizada.
Ao mesmo tempo, os pesquisadores também desenvolveram processos de síntese verde. Por exemplo, a utilização de brometo de cobre em vez de bromo líquido como reagente de bromação evita a utilização de bromo altamente tóxico e melhora a segurança da reacção; Ao substituir os agentes redutores tradicionais pela redução da hidrogenação catalítica, as emissões de resíduos foram reduzidas. Essas inovações tornam sua produção mais ecologicamente correta e promovem o desenvolvimento sustentável da indústria.
Entrando no século 21, os campos de aplicação estão em constante expansão. No campo da medicina, como intermediário chave para a síntese do cetoconazol supressor da tosse e da asma, a sua procura continua a crescer. Por exemplo, 4-amino-3,5-dicloro-alfa-bromoacetofenona preparada por reação de bromação pode sintetizar ainda mais compostos de clenbuterol marcados com isótopos estáveis para pesquisa de metabolismo de drogas.
No campo da ciência dos materiais, sua estrutura cetona aromática o torna um monômero importante para a preparação de materiais poliméricos funcionais. Por exemplo, seus derivados podem ser usados para sintetizar materiais fotoluminescentes, materiais de exibição de cristal líquido, etc., e têm valor potencial de aplicação em tecnologia de exibição, detecção óptica e outros campos.
Tag: 4-Amino-3,5-Dicloroacetofenona CAS 37148-48-4, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda