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Propargilamina 98, fórmula molecular C3H5N, CAS 2450-71-7. Em altas temperaturas, é um líquido transparente incolor ou amarelo claro, solúvel em água e ligeiramente solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter. Usado como intermediário farmacêutico, propelente de combustível sólido, etc., é um importante intermediário de síntese orgânica. Reage com agentes oxidantes fortes, como ácido clorídrico e ácido nítrico, para gerar hidrocarbonetos clorados e compostos nitro. Reage com substâncias alcalinas, como o hidróxido de sódio, para formar os sais correspondentes. Sofre reações de deslocamento com metais como magnésio e alumínio, gerando hidretos correspondentes. Compostos macrocíclicos quirais e fluorescentes foram sintetizados através da reação de cicloadição 1,3-dipolar de alquinilamidas conectando aminoácidos com carboidratos e 9,10-bis (aminometil) antraceno. As propineaminas são uma classe de compostos com amplas aplicações em muitos campos químicos.
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Fórmula Química |
C3H5N |
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Massa Exata |
55 |
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Peso molecular |
55 |
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m/z |
55 (100.0%), 56 (3.2%) |
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Análise Elementar |
C, 65.42; H, 9.15; N, 25.43 |
Ponto de ebulição 84 graus, Densidade 0,86, Índice de refração n20 / D 1,449 (lit.), Flash 39 graus F, Condições de armazenamento 2-8 graus C, Líquido morfológico, Coeficiente de acidez (pKa) 7,89 ± 0,29 (Previsto), Cor Límpido incolor a amarelo, Solubilidade em água miscível, Sensível Sensível ao Ar, BRN 773681
Nós somos o fornecedor dePropargilamina 98
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
Acima estão as etapas detalhadas deste método, e as equações químicas correspondentes são fornecidas abaixo:
Equação de reação: A N-propargil ftalimida reage com amina de alto ponto de ebulição sob a ação de um catalisador para produzir propargil amina. A equação química específica pode variar dependendo do tipo de amina de alto ponto de ebulição utilizada. Se a benzilamina for usada como uma amina de alto ponto de ebulição, a equação da reação será a seguinte:
C11H7NÃO2+C7H9N → C3H5N+H2O
Se a etanolamina for usada como uma amina de alto ponto de ebulição, a equação da reação será a seguinte:
C11H7NÃO2+C2H7NÃO → C3H5N+H2O
Se a trietilenotetramina for usada como uma amina de alto ponto de ebulição, a equação da reação será a seguinte:
C11H7NÃO2+C6H18N4 → C3H5N+H2O
As etapas detalhadas são as seguintes:
Em primeiro lugar, prepare o catalisador de sal de amina necessário. Os sais de amina podem escolher cloridrato ou sulfato de amina de alto ponto de ebulição, como cloridrato de benzilamina, cloridrato de etanolamina ou sulfato de trietilenotetramina. Estes sais de amina podem ser preparados por métodos de síntese convencionais antes da reação.
Enquanto isso, prepare os reagentes N-propargilftalimida. Este é um composto orgânico conhecido que pode ser preparado utilizando métodos de síntese convencionais ou adquirido diretamente no mercado.
Misture N-propargil ftalimida com amina de alto ponto de ebulição em uma determinada proporção, geralmente com uma quantidade ligeiramente excessiva de amina em comparação com N-propargil ftalimida, para garantir a reação completa. Em seguida, adicione o catalisador à mistura, mexa uniformemente e forme uma mistura de reação.
Aqueça a mistura de reação a 160-180 graus e mantenha esta faixa de temperatura para a reação. Durante o processo de reação, deve-se prestar muita atenção às mudanças de temperatura para evitar afetar o efeito da reação se a temperatura for muito alta ou muito baixa. O controle adequado da temperatura é crucial para o progresso da reação e a geração de produtos.
Após a reação estar completa, resfriar a mistura reacional e então prosseguir com a operação de extração. O diclorometano é geralmente usado como extratante para separar a fase orgânica da fase aquosa. A fase orgânica contém a propargil amina gerada, enquanto a fase aquosa consiste principalmente em matérias-primas e subprodutos que não reagiram. Através de operações de extração, o produto pode ser efetivamente separado das matérias-primas que não reagiram.
A fase orgânica obtida após a extração precisa ser lavada para remover umidade residual e impurezas. Água salgada pode ser usada na lavagem para purificar ainda mais o produto.
Concentre a fase orgânica após a lavagem, remova o solvente e obtenha o resíduo. O resíduo é a propargilamina preliminarmente purificada.
A propargilamina purificada preliminarmente necessita de operações adicionais de purificação e cristalização para melhorar a pureza e estabilidade do produto. A cromatografia em coluna de sílica gel pode ser usada para separação e purificação para obter propargilamina relativamente pura. A cromatografia em coluna de silicone é um método de separação comumente usado que pode separar substâncias com base em sua polaridade, grupos funcionais e outras propriedades. Ao selecionar o eluente e as condições de eluição apropriadas, a propargilamina pode ser efetivamente separada de outras impurezas.
A propargil amina purificada pode sofrer operações de cristalização para melhorar a pureza e a cristalinidade do produto. O processo de cristalização precisa ser realizado a uma temperatura apropriada para permitir a cristalização da propargilamina. A propargil amina obtida após a cristalização pode ser posteriormente seca e embalada para uso futuro.
Finalmente, caracterize e detecte a propargilamina obtida para confirmar sua estrutura química e pureza. O produto pode ser caracterizado por meio de espectroscopia de ressonância magnética nuclear, espectroscopia infravermelha, espectrometria de massa, etc., e a pureza e o conteúdo do produto também podem ser detectados por métodos como cromatografia gasosa e cromatografia líquida. Se necessário, outros testes relevantes de desempenho físico e análises químicas podem ser realizados para garantir a qualidade e aplicabilidade do produto.
Propargilamina 98(98% de pureza) é um composto orgânico com uma estrutura única de ligação tripla, com fórmula química C ∝ H ₅ N e peso molecular de 55,08 g/mol. Sua forma líquida incolor ou amarelo claro, alta reatividade e propriedades alcalinas o tornam amplamente aplicável em áreas como medicina, pesticidas, ciência de materiais e síntese orgânica. A seguir está uma explicação detalhada de sua finalidade:
A propargilamina é a principal matéria-prima para a síntese da selegilina, medicamento anti-doença de Parkinson. Este medicamento alivia os sintomas da doença de Parkinson ao inibir a monoamina oxidase tipo B (MAO-B) e reduzir a degradação da dopamina. Na sua via sintética, o grupo alquinil da propargilamina reage com a metilfenilpropilamina por meio de adição nucleofílica para formar um intermediário chave, que é então submetido à oxidação, formação de sal e outras etapas para obter o produto final. Além disso, os derivados da propargilamina, como o Rasalgin, demonstraram potenciais efeitos terapêuticos na doença de Alzheimer em ensaios clínicos, melhorando a função cognitiva através da regulação do metabolismo dos neurotransmissores. A estrutura da propargilamina pode ser incorporada em moléculas de drogas direcionadas para aumentar a morte específica de células tumorais.
Por exemplo, os inibidores da histona desacetilase (HDAC) contendo propargilamina inibem a proliferação de células tumorais, interferindo na regulação epigenética. Seu grupo alquinil quela com o íon zinco para formar um complexo enzimático inibidor estável. Estudos pré-clínicos demonstraram que tem um efeito inibitório significativo nas linhas celulares de câncer de mama e de câncer de pulmão. A propargilamina é utilizada para a síntese de medicamentos anti-hipertensivos e antiarrítmicos. Por exemplo, os seus derivados podem reduzir a contratilidade miocárdica através da modulação da actividade dos canais de cálcio, reduzindo assim a pressão arterial. No desenvolvimento de medicamentos antiarrítmicos, o grupo alquinil da propargilamina pode formar ligações covalentes com proteínas receptoras, prolongar a duração dos potenciais de ação e corrigir ritmos cardíacos anormais.
A propargilamina é uma matéria-prima essencial para a síntese de inseticidas de ácido orto aminobenzóico. Esse tipo de inseticida causa paralisia e morte ao interferir na liberação de neurotransmissores do inseto, como o ácido gama aminobutírico. Comparado aos pesticidas organofosforados tradicionais, esse tipo de inseticida possui características de baixo resíduo e alta seletividade, reduzindo significativamente a toxicidade para organismos não-alvo, como as abelhas. Por exemplo, os derivados do fipronil sintetizados a partir da propargilamina mostraram um efeito de controle de mais de 90% contra cigarrinhas e pulgões do arroz em experimentos de campo. A estrutura da propargilamina pode ser introduzida em moléculas de herbicida para aumentar a sua capacidade de direcionamento. Por exemplo, os inibidores da acetil lactato sintase (ALS) contendo propargilamina alcançam o controle seletivo de ervas daninhas, bloqueando a via de síntese de aminoácidos de cadeia ramificada em ervas daninhas. Este tipo de herbicida é seguro para o arroz e pode controlar eficazmente ervas daninhas malignas, como capim-arroz e milho-miúdo, reduzindo os impactos negativos no ambiente ecológico.
Síntese orgânica: reagentes de reação multifuncionais
A propargilamina é um reagente central na química click, e seu grupo alquinil pode construir rapidamente um anel triazol por meio da reação de cicloadição catalisada por cobre (CuAAC) com compostos de azida. Essa reação possui características de alta eficiência e modularidade, e é amplamente utilizada na modificação de moléculas de medicamentos, acoplamento biológico e funcionalização de superfícies de materiais. Por exemplo, sondas fluorescentes podem ser quimicamente ligadas a anticorpos clicando para obter marcação específica de células tumorais. Os pares de elétrons solitários do átomo de nitrogênio na propargilamina podem formar complexos estáveis com compostos de boro, como o trifluoreto de boro. Este tipo de complexo de boro e nitrogênio tem valor de aplicação em catálise, sensores e sistemas de distribuição de medicamentos. Por exemplo, complexos de boro e nitrogênio contendo propargilamina podem servir como catalisadores catalíticos assimétricos para aumentar o rendimento e a seletividade da síntese de moléculas quirais. A propargilamina pode desencadear reações de polimerização por radicais livres ou polimerização aniônica. O grupo alquinil se decompõe sob condições de luz ou calor para produzir radicais livres, desencadeando a polimerização do monômero. Por exemplo, o polimetilmetacrilato (PMMA) sintetizado usando propargilamina como iniciador tem uma distribuição estreita de peso molecular e é adequado para a fabricação de dispositivos ópticos.
reação adversa
Propargilamina 98(Número CAS: 2450-71-7) é um composto orgânico contendo um grupo alquinil. Apresenta-se como um líquido incolor a amarelo claro à temperatura ambiente e possui características alcalinas. Sua pureza chega a mais de 98%, com baixa solubilidade em água, mas boa solubilidade em solventes orgânicos como etanol e acetona. Essa substância tem tendência a reagir com o oxigênio do ar, gerando peróxidos com riscos explosivos, e precisa ser armazenada sob proteção de gás inerte.
Espectro de reações adversas sob exposição aguda
Resposta de irritação respiratória
The volatile components of Propargylamine 98 (relative vapor density>1) pode entrar no corpo humano por inalação, causando irritação na mucosa do trato respiratório superior. As manifestações clínicas incluem:
Resposta imediata: queimação na garganta, tosse, falta de ar, os sintomas geralmente ocorrem 30 minutos após a exposição.
Efeito da dose: Quando a concentração no ar atinge 50 ppm, 50% dos indivíduos expostos apresentarão sintomas significativos de irritação respiratória; Quando a concentração atinge 100 ppm, quase todos os indivíduos expostos sentirão dificuldade para respirar.
Mecanismo patológico: A estrutura alquinil liga-se covalentemente às proteínas da mucosa respiratória, levando ao comprometimento da função da barreira mucosa e desencadeando a liberação de fatores inflamatórios.
Lesão do trato digestivo
A ingestão acidental ou ingestão de Propargilamina 98 pode causar sérios danos gastrointestinais:
Corrosão aguda: O contato puro com a mucosa oral pode causar edema e ulceração da mucosa em 0,5 horas e, em casos graves, pode ocorrer perfuração gastrointestinal.
Toxicidade sistêmica: Após absorção, entra no fígado através do sistema da veia porta, induzindo ativação anormal do sistema enzimático do citocromo P450 e produzindo radicais livres para danificar as células do fígado. Experimentos em animais mostraram que um único LD50 oral é de 200mg/kg (modelo de rato).
Inibição do sistema nervoso central
A propargilamina 98 pode atravessar a barreira hematoencefálica-e exercer efeitos inibitórios no sistema nervoso central
Interferência de neurotransmissores: A inibição competitiva da atividade da monoamina oxidase (MAO) leva ao metabolismo anormal de neurotransmissores como a serotonina e a dopamina, causando tonturas e ataxia.
Correlação de dose: quando a concentração do medicamento no sangue atinge 0,5 μ g/mL, 10% dos indivíduos expostos apresentam déficit de atenção; Quando a concentração aumentou para 2 μ g/mL, 50% dos indivíduos expostos apresentaram confusão.
Risco especial: Quando utilizado em combinação com álcool ou outros inibidores do sistema nervoso central, pode produzir um efeito letal sinérgico. Experimentos em animais mostraram que a taxa de mortalidade da exposição combinada é três vezes maior do que a da exposição a um único medicamento.
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