Ácido 6-bromo-2-naftóicoé um composto orgânico com a fórmula química C11H7BRO2. Tem a aparência de cristais brancos a amarelos leves, tem um odor forte e tem boa estabilidade térmica e química. Solúvel em solventes orgânicos polares, como etanol, dimetilsulfóxido e cloreto de metila. Na pesquisa química, geralmente é um intermediário importante e tem sido amplamente utilizado nos campos da química e medicina orgânica. Pode ser usado para preparar vários compostos orgânicos, como ésteres, amidas e acilatos na síntese orgânica, e também pode ser usado como intermediário farmacêutico para a síntese de medicamentos e seus compostos principais. Utilizado na preparação de materiais híbridos organometálicos e materiais fotossensíveis.
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Fórmula química |
C11H7BRO2 |
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Massa exata |
250 |
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Peso molecular |
251 |
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m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
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Análise elementar |
C, 52,62; H, 2,81; BR, 31,82; O, 12.74 |
Ácido 6-bromo-2-naftóicoé um composto orgânico importante, e sua estrutura química exclusiva o doa com um potencial valor de aplicação em vários campos. Os principais usos serão discutidos em detalhes abaixo:
Indústria fotovoltaica
O átomo de bromo e o grupo funcional carboxil na estrutura molecular de 6 - bromo - 2-naftóico ácido têm alta reatividade. Os átomos de bromo podem servir como locais de reação de substituição eletrofílica, introduzindo grupos conjugados ou cadeias laterais funcionalizadas através do acoplamento Suzuki, acoplamento Stille e outras reações; Grupos carboxila podem ser usados para construir esqueletos de polímeros por esterificação, meio e outras reações. Essa característica estrutural o torna um precursor -chave na síntese de materiais fotovoltaicos, usados para projetar moléculas de semicondutores orgânicos com estruturas específicas de nível de energia e propriedades de absorção de luz. In organic photovoltaic cells, donor acceptor (DA) conjugated polymers need to meet the energy level matching requirements of wide bandgap donor units and narrow bandgap acceptor units. 6-Bromo-2-naphthoic acid can introduce strong electron withdrawing groups (such as cyano and fluorinated benzene rings) through the substitution reaction of bromine atoms, or construct DA alternating polymer Correntes através da reação de polimerização de grupos carboxila. Por exemplo, copolimerizando -o com unidades ricas em elétrons, como tiofeno e dibenzotiofeno, materiais de camada ativa com baixa gap de banda e alta mobilidade de portadores podem ser preparados para melhorar a eficiência de conversão fotoelétrica de dispositivos fotovoltaicos.
Participe do design da camada de interface funcional
Apresentando grupos de alquil ou siloxano longos - através da reação de substituição de átomos de bromina pode melhorar a solubilidade e o filme -, formando propriedades de materiais em solventes orgânicos, enquanto reduz a energia interfacial e a promoção da transferência de elétrons da camada ativa para o eletores. Ao utilizar grupos carboxila para formar ligações de hidrogênio ou ligações covalentes com grupos hidroxila na superfície de óxidos metálicos, como ZnO e TiO ₂, camadas compostas de interface estáveis podem ser construídas para suprimir a recombinação de carga e melhorar a estabilidade do dispositivo. As propriedades fotoquímicas do ácido 6-bromo-2-naftóico o tornam potencialmente aplicável no campo de materiais fotossensíveis. Ao introduzir grupos fotocrômicos (como azobenzeno, espiropiran) ou cromóforos fluorescentes, moléculas orgânicas com propriedades fotorsivas podem ser projetadas. Esse tipo de material pode ser usado para regular a transmitância de luz através do efeito fotochrômico, alcançando funções duplas de sombreamento e geração de energia na construção de fotovoltaicos integrados (BIPV). Ao utilizar as características de emissão de fluorescência, a luz incidente está concentrada na borda da célula fotovoltaica para melhorar a eficiência da captura de luz.
Produção de cosméticos
A estrutura do anel naftaleno e o possível sistema conjugado em 6 - Bromo - 2-naftóico o ácido podem dotar com certa capacidade de eliminação de radicais livres, ajudando assim a resistir a resistir a danos por estresse oxidativo à pele. Através de suas propriedades antioxidantes, o ácido 6-bromo-2-naftóico pode ajudar a atrasar o processo de envelhecimento da pele e reduzir a aparência de sinais de envelhecimento, como rugas e pigmentação. Alguns compostos de ácido carboxílico orgânico têm atividade anti-inflamatória e podem inibir a liberação de mediadores inflamatórios, reduzindo assim a inflamação da pele. Para a pele sensível ou facilmente irritada, o efeito anti-inflamatório do ácido 6-bromo-2-naftóico pode ajudar a aliviar o desconforto, reduzir os sintomas como vermelhidão, inchaço e coceira.
eficácia potencial
Embora atualmente não exista evidência direta para sugerir que o ácido 6-bromo-2-naftóico pode inibir a produção de melanina, certos compostos com estruturas semelhantes mostraram certos efeitos no clareamento. Portanto, pode-se especular que o ácido 6-bromo-2-naftóico possa exercer efeitos de clareamento, afetando a via de produção de melanina. Ao reduzir a deposição de melanina, o ácido 6-bromo-2-naftóico pode ajudar a desaparecer e iluminar o tom da pele. A presença de átomos de bromo e grupos carboxil pode dotar o ácido 6-bromo-2-naftoico com certa atividade antibacteriana, o que pode inibir o crescimento e a reprodução de certos microorganismos. A adição de ingredientes antibacterianos aos cosméticos pode ajudar a prevenir infecções na pele e manter a saúde da pele.
Produção de tinta
O átomo de bromo em 6 - ácido bromo-2-naftóico tem certos efeitos bactericidas e conservantes. A adição de uma quantidade apropriada de ácido 6-bromo-2-naftóico à tinta pode ajudar a inibir o crescimento de microorganismos, prolongar a vida útil da tinta e impedir que a tinta se deteriore devido à contaminação microbiana durante o uso. Isso é particularmente importante para tintas que requerem armazenamento ou aplicação a longo prazo em ambientes úmidos.
O molde é uma das fontes comuns de poluição nas superfícies da tinta, o que pode causar manchas de mofo na superfície da tinta, afetando sua aparência e vida útil. As propriedades antibacterianas do ácido 6-bromo-2-naftóico podem torná-lo um inibidor eficaz do molde, que pode inibir o crescimento do mofo quando adicionado à pintura, mantendo a limpeza e a estética da superfície da tinta. A radiação ultravioleta é uma das principais causas de envelhecimento e desbotamento da tinta. O sistema conjugado na estrutura molecular do ácido 6-bromo-2-naftóico pode fornecer uma certa capacidade de absorção de UV. Ao introduzir o ácido 6-bromo-2-naftóico em formulações de tinta, é possível melhorar a resistência climática da tinta, reduzir os danos por UV à tinta e prolongar a vida útil da tinta.
Participar da síntese de resina de tinta
A resina de tinta é o filme principal -, formando a substância da tinta, e suas propriedades afetam diretamente a qualidade e o efeito da aplicação da tinta. O grupo funcional carboxila em 6 - ácido bromo-2-naftoico pode participar de esterificação, meio e outras reações e reagir com compostos como álcoois e aminas para formar ésteres ou amidas. Ao introduzir ácido 6-bromo-2-naftoico no processo de síntese de resina, é possível modificar a resina e melhorar sua solubilidade, flexibilidade, adesão e outras propriedades. Por exemplo, reagir ácido 6-bromo-2-naftóico com álcoois para formar ésteres e, em seguida, usá-los como monômeros para participar da polimerização de resina, pode preparar resinas modificadas com propriedades especiais. Ao utilizar a atividade química do ácido 6-bromo-2-naftóico, as resinas com funções específicas podem ser projetadas e sintetizadas. Por exemplo, a introdução de átomos de bromo em moléculas de resina pode dotar a resina com propriedades retardantes da chama; Como alternativa, utilizando a reação entre os grupos carboxila e outros grupos funcionais, resinas com funções especiais, como autocura, condutividade e condutividade térmica, podem ser preparadas para atender às necessidades especiais de diferentes campos para tintas.
Na produção de tinta, a dispersibilidade dos pigmentos tem um impacto significativo na qualidade e no desempenho da tinta. O grupo carboxila na molécula de ácido 6-bromo-2-naftóico pode interagir com os locais ativos na superfície do pigmento, reduzindo a tendência de agregação entre partículas de pigmento e melhorar a dispersibilidade e a estabilidade do pigmento no sistema de pintura. Ao adicionar uma quantidade apropriada de ácido 6-bromo-2-naftóico como dispersante, o pigmento pode ser disperso uniformemente na tinta, melhorando o poder de cobertura, o poder de coloração e o brilho da tinta . 6-} Bromo-2-naftóico ácido Ao controlar sua dosagem, a viscosidade da tinta pode ser ajustada para atender aos requisitos de diferentes processos de construção. Por exemplo, no processo de pulverização, é necessária uma tinta de baixa viscosidade para garantir um bom efeito de atomização; Nos processos de revestimento de escova ou rolagem, pode ser necessário aumentar a viscosidade da tinta adequadamente para evitar a flagrante . 6- ácido bromo-2-naftóico, como dispersante, pode não apenas melhorar a dispersão de pigmentos, mas também ter um certo efeito regulador na viscosidade da tinta.
Aplicação em tintas especiais
A tinta à prova de fogo é um tipo especial de tinta que pode fornecer retardância e isolamento de chama no caso de um incêndio. O átomo de bromo em 6 - ácido bromo-2-naftóico possui certas propriedades retardantes da chama e pode ser introduzido em moléculas de tinta através de reações químicas para preparar tintas resistentes ao fogo com propriedades retardantes de chamas. Esse tipo de tinta possui amplas perspectivas de aplicação em áreas como construção, remessa e eletricidade, que podem melhorar efetivamente a classificação de incêndio dos edifícios e garantir a segurança do pessoal e da propriedade. A tinta condutora é um tipo especial de tinta com propriedades condutas, amplamente utilizada em campos como eletrônicos e blindagem eletromagnética. A tinta condutiva pode ser preparada adicionando preenchimentos condutores à tinta ou sintetizando resinas com propriedades condutas . 6- ácido bromo-2-naftóico pode ser modificado quimicamente e combinado com polímeros ou enchimentos condutores para preparar tintas com boa condutividade. Esse tipo de tinta pode ser usado para fabricar revestimentos de blindagem eletromagnética para dispositivos eletrônicos, revestimentos condutores para telas de toque, etc.
Síntese de - nafthol:
- naftol é um composto orgânico comum que pode realmente servir como um precursor deÁcido 6-bromo-2-naftóico. A seguir, estão as etapas da rota sintética:
Preparação de - naftol - 2 - nitrato: dissolvendo - naftol no ácido nítrico e submetido a reação de n-nitração para preparar -NAftol-2-nitrato.
A preparação de - nafthol - 2 - brometo: -naftol-2-nitrato é dissolvida em isopropanol, o ácido hidrobrômico e o álcool benzil é adicionado como catalisos e retenções e-naftóolas.
Preparação de 6 - bromo-2-naftol: dissolução -naftol-2-bromida em uma base forte, após a reação de eliminação, prepara 6-bromo-2-naftol.
Preparação do produto: 6-bromo-2-naftol e hidróxido de sódio são dissolvidos em etanol e acidificados para preparar o produto.
Método 2: Síntese de - nafthaldehyde:
- nafthaaldehyde também pode servir como precursor dele. A seguir, estão as etapas da rota sintética:
Preparação de - nafthaaldehyde - 2 - nitrato: dissolvendo - nafaldehyde em ácido nítrico e reação de n-nitração para preparar -NAfthalDehyDe-nitrato.
Preparação de - nafthaaldehyde - 2 - brometo: dissolução -nafthedeído-2-nitrato em isopropanol, acrescentando ácido hidrobrômico e álcool benzilador como um catalisteiro, e a undercleófilos hidrobrômicos, como catalistão, e a undercleófilos hidrobrômicos, como um catalistão, e a undercleofilic, a hidrobrômica e o alcoólatra benzílica como um catalistão e a nucleofil -nafthaaldehyde-2-bromida.
Preparação de 2 - bromo-6-formilnaftaleno: dissolve-nafthaaldeído-2-bromida, ácido succínico ou ácido oxálico e fosfito de trietil em uma mistura de cloreto cuproso e etanol, e a ciclização subpondida e esterificada para preparar 2-Bromo-Bromo-6.
Preparação do produto: O 2-bromo-6-formilnaftaleno é dissolvido em uma mistura de hidróxido de sódio e metanol e acidificado para preparar ácido 6-bromo-2-naftaicos.
Método 3: Síntese de 1-tetralona:
Ácido 6-bromo-2-naftóicotambém pode ser sintetizado a partir de 1-tetralona. A seguir, estão as etapas da rota sintética:
Preparação de 1 - tetralona-3-nitrato: dissolve 1-tetralona no ácido nítrico e sofre reação de nitração N para preparar 1-tetalona-3-nitrato.
Preparação de 1-bromo-4-nitro-2-tetalona: Adicione o ácido clorídrico 1-tetalona-3 ao ácido clorídrico concentrado para preparar 1-tetalona-3-nitrosobenzeno. Em seguida, a 1-tetralona-3-nitrosobenzeno foi dissolvida em cloreto de acetil e 1-bromo-4-nitro-2-tetalona foi preparado através da reação de substituição nucleofílica e reação de oxidação.
Preparação de ácido 2-bromo-1-naftoico: dissolva o 1-bromo-4-nitro-2-tetalona e o carbonato de sódio em dimetilformamida e sofrem reações de ciclização e desprotecção para preparar ácido 2-bromo-1-naftoico.
Preparação do produto: Após misturar ácido 2-bromo-1-naftóico com ácido nítrico, ácido sulfúrico e ácido acético glacial, é preparado através da reação de nitração e reação de aquecimento.
As três rotas acima podem sintetizar efetivamente o produto. Cada um desses métodos possui seus recursos e escopo de aplicação especiais, e a rota mais adequada pode ser selecionada para síntese de acordo com as necessidades. Ao mesmo tempo, no processo de síntese de etapas multi -, é necessário garantir a seletividade, o rendimento e a pureza da reação, de modo a garantir que a alta - qualidadeÁcido 6-bromo-2-naftóicoé finalmente obtido.
reação adversa
O ácido 6-bromo-2-naftóico é um pó cristalino branco que é estável à temperatura ambiente e pressão. Possui um ponto de fusão de 294-295 graus, um ponto de flash de 188 graus e um índice de refração de 1,697. É comumente usado como intermediário farmacêutico e possui aplicações importantes na síntese orgânica e no desenvolvimento de medicamentos. No entanto, como muitos produtos químicos, essa substância também pode desencadear uma série de reações adversas.
Resposta de irritação da pele e mucosa
Irritação na pele
É irritante para a pele e pode causar sintomas como vermelhidão local, coceira e sensação de queimação após contato. Em produção industrial ou operações laboratoriais, se não forem tomadas medidas de proteção eficazes, como não usar luvas de proteção, roupas de proteção, etc., o contato direto da pele com pó sólido ou solução da substância pode levar à ocorrência de dermatite irritante. Esse tipo de dermatite geralmente se manifesta também - definido eritema definido na pele em contato e em casos graves, bolhas, erosões etc., acompanhadas por dores óbvias ou desconforto.
Irritação da mucosa
Essa substância também tem um efeito estimulante nas membranas mucosas, especialmente nas membranas mucosas dos olhos e do trato respiratório. Se os olhos acidentalmente entrarem em contato com o ácido 6-bromo-2-naftóico, pode causar sintomas de irritação ocular, como picada, rasgar, congestão conjuntival, inchaço pálpebra etc. Em casos graves, pode causar danos à córnea e afetar a visão. Ao inalar seu pó ou vapor, a mucosa respiratória pode ser estimulada, levando a sintomas como tosse, produção de escarro, chiado e dificuldade em respirar. A exposição a longo prazo também pode causar inflamação respiratória crônica.
Reações alérgicas
Alergia à pele
Algumas pessoas podem ser alérgicas a ele e podem experimentar reações alérgicas à pele após contato. Os sintomas comuns de alergia à pele incluem erupção cutânea, urticária, etc. A erupção cutânea geralmente apresenta como papulas vermelhas vermelhas ou claras que podem se fundir em manchas, acompanhadas por uma sensação perceptível de coceira. A urticária é caracterizada por massas eólicas de tamanhos variados, cercados por vermelhidão, início repentino, resolução rápida, mas propenso a recorrência.
Reações alérgicas sistêmicas
Em casos raros, os indivíduos podem sofrer reações alérgicas sistêmicas graves, conhecidas como choque anafilático. O choque alérgico é uma vida - ameaçando a situação de emergência em que os pacientes sofrem quedas rápidas na pressão arterial, dificuldade em respirar, perda de consciência e outros sintomas em um curto período de tempo. Isso se deve a reações alérgicas que levam à vasodilatação sistêmica, aumento da permeabilidade, extravasamento plasmático, volume sanguíneo circulante eficaz reduzido e edema da mucosa respiratória, causando desconforto respiratório. Embora essa reação alérgica sistêmica grave seja rara, uma vez que ocorre, o tratamento imediato de resgate é necessário.
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