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Ácido 5-metil-2-pirazinocarboxílicoé um importante composto orgânico heterocíclico contendo-nitrogênio. Sua estrutura é centrada em torno de um anel pirazina - este é um sistema aromático rico em elétrons-formado por dois átomos de nitrogênio incorporados em um anel de seis{4}}membros em uma configuração orto. Esta estrutura está conectada com um grupo carboxila (-COOH) na posição 2- e um grupo metil (-CH3) na posição 5. Este design molecular único confere-lhe a rigidez e planaridade do anel pirazina, forte capacidade de coordenação, acidez significativa do grupo carboxila e excelente capacidade de formação de ligações de hidrogênio.
A introdução do grupo metil regula engenhosamente a densidade da nuvem eletrônica e a lipossolubilidade de toda a molécula. Portanto, este composto demonstra valor fundamental em vários-campos científicos de ponta: na química medicinal, é amplamente utilizado como um farmacóforo chave ou bloco de construção de síntese orgânica, especialmente para a construção de moléculas de medicamentos para o tratamento de tuberculose ou diabetes; na química de coordenação, seu grupo carboxila e átomo de nitrogênio pirazina podem servir como excelentes ligantes bidentados, auto{2}}montando-se com íons metálicos em materiais de estrutura metálica-orgânica novos e funcionalmente específicos; além disso, é também um intermediário indispensável de alto-valor na síntese de química fina e pesquisa em ciência de materiais.
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Fórmula Química |
C6H6N2O2 |
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Massa Exata |
138 |
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Peso molecular |
138 |
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m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Ácido 5-metil-2-pirazinocarboxílico, com fórmula molecular C6H6N5O2 e peso molecular de 138,12, é um composto heterocíclico aromático contendo nitrogênio-. Aparece como um pó cristalino branco a amarelo pálido com um ponto de fusão de 166-169 graus. É estável à temperatura ambiente, ligeiramente solúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos. A estrutura molecular combina os três principais grupos ativos de anéis metil, carboxila e pirazina e pode sofrer múltiplas reações, como esterificação, amidação, condensação e coordenação. É um intermediário central na indústria farmacêutica, um esqueleto molecular bioativo, um bloco de síntese química fina e um precursor de materiais funcionais.
Principais aplicações na área farmacêutica
Intermediários de medicamentos neuroprotetores e anti-alzheimer (DA)
Os derivados de MPCA têm efeitos inibitórios na produção de - amiloide (A), inibição de BACE1, atividades antioxidantes e anti{2}}inflamatórias, que podem reduzir a deposição de A, inibir a neuroinflamação e proteger os neurônios. Eles são usados para o tratamento da DA, doença de Parkinson (DP) e acidente vascular cerebral.
MPCA → éster etílico do ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico → condensação com piperidina/pirrolidina * * → inibidor BACE1, IC50 menor ou igual a 50 nM, reduz a geração de A 42 em 70%+.
Complexo metálico MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Elimina os radicais livres, inibe o estresse oxidativo, protege os neurônios do hipocampo e melhora as habilidades de aprendizagem e memória em ratos modelo com DA.
Outros usos médicos
Medicamentos antituberculosos: os derivados do MPCA aumentam a atividade da pirazinamida (PZA), encurtam o curso do tratamento antituberculose e reduzem a resistência aos medicamentos.
Medicamentos diuréticos: MPCA → diuréticos pirazínicos, inibem a reabsorção tubular renal de sódio, têm efeitos diuréticos leves e são usados para hipertensão e edema.
Antiinflamatórios: os derivados do MPCA inibem a via do NF - κ B e reduzem os fatores pró-inflamatórios (TNF - , IL-6), usados para artrite reumatóide e doença inflamatória intestinal.
Atividade biológica e efeitos farmacológicos
O próprio MPCA tem uma actividade biológica fraca e as suas actividades derivadas são significativamente melhoradas. Os principais efeitos farmacológicos são os seguintes:
Atividade reguladora metabólica
Hipoglicemia: Ativa a via AMPK, promove a captação de glicose, inibe a gliconeogênese hepática e reduz a glicemia em jejum em 15% -20%.
Redução dos lipídios no sangue: ativação do PPAR, promoção da oxidação - de ácidos graxos, redução de TG/TC e aumento do HDL-C.
Melhorar a resistência à insulina: aumentar a sensibilidade à insulina, promover a sinalização da insulina e reduzir os níveis de insulina em 20% -30%.
Atividades antioxidantes e anti{0}}inflamatórias
Eliminação de radicais livres: Eliminação direta de ânions superóxido, radicais hidroxila, peróxidos lipídicos, inibição do estresse oxidativo e redução de danos celulares.
Melhora as enzimas antioxidantes: aumenta a atividade de SOD, GSH-PX, CAT, reduz o conteúdo de MDA e protege a membrana celular.
Inibição da inflamação: Bloqueio das vias NF - κ B e MAPK, reduzindo a liberação de TNF - , IL-1 e IL-6 e aliviando a inflamação crônica.
Atividade neuroprotetora
Inibição da agregação A: Combinando A, prevenindo a deposição de fibrose e reduzindo a formação de placas senis.
Protegendo neurônios: Inibindo a excitotoxicidade do glutamato, reduzindo a apoptose neuronal e melhorando a função neurológica.
Melhorar a cognição: melhorar as habilidades de aprendizagem e memória, prolongar a sobrevivência, usado para DA e demência vascular.
Atividade antibacteriana e antifúngica
Antibacteriano: Possui atividade inibitória moderada contra Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella e Streptococcus (MIC=64-128 μ g/mL).
Antifúngico: Inibe Candida albicans e Aspergillus fumigatus, destrói as membranas celulares dos fungos e inibe a germinação de esporos.
Aplicações de Química Fina e Ciência de Materiais
Bloco sintético orgânico
MPCA é um bloco heterocíclico multifuncional que pode ser usado para construir uma biblioteca de derivados do anel pirazina para desenvolvimento de novos medicamentos, síntese de pesticidas e design de moléculas funcionais.
Reação de esterificação: com metanol/etanol/etilenoglicol → éster do ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico, usado como intermediário farmacêutico, agente aromatizante e plastificante.
Reação amida: com amônia/amina/hidrazina → 5-metilpirazina-2-carboxamida/hidrazida, usada como hipoglicemiante, antitumoral e regulador de crescimento de plantas.
Reação de condensação: produto de condensação heterocíclico com aldeídos/cetonas/ácidos carboxílicos, usado para corantes fluorescentes, materiais optoeletrônicos e ligantes catalisadores.
Complexos metálicos e catalisadores
Ligantes de estruturas metálicas orgânicas (MOFs)
MPCA, como ligante bidentado (coordenação N, O), coordena-se com Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ para sintetizar MOFs à base de pirazina com alta porosidade, grande área superficial específica e boa estabilidade térmica.
Adsorção de gás: adsorve CO ₂, CH ₄, H ₂, usado para captura de carbono, separação de gases e armazenamento de hidrogênio.
Catálise: Pd/Au carregado com MOF é usado para acoplamento Suzuki Miyaura, reações de hidrogenação e reações de oxidação, com alta atividade catalítica e reciclabilidade.
Material fluorescente: MOFs Zn MPCA exibem fluorescência azul (λ em=450 nm) e são usados para detecção de fluorescência, imagens biológicas e outras aplicações de LED.
Ligante catalisador homogêneo
Derivados de MPCA (como ligantes de 5-metilpirazina-2-carboxílico fosfina) são usados para catálise de metais de transição para aumentar a seletividade e a atividade da reação.
Catálise assimétrica: Ligantes quirais de MPCA são usados para hidrogenação assimétrica, epoxidação, reações de Diels Alder, com valores de ee maiores ou iguais a 90%.
Materiais poliméricos funcionais
Monômero modificado de poliamida/poliéster
MPCA é copolimerizado com hexametilenodiamina/etilenoglicol → contendo poliamida/poliéster com anel de pirazina para aumentar a resistência ao calor, resistência mecânica e resistência à corrosão química do material.
Plásticos de engenharia: utilizados em componentes automotivos, carcaças eletrônicas e peças mecânicas, com aumento de temperatura de resistência ao calor de 50 graus e aumento de resistência à tração de 30%.
polímero condutor
Polianilina/polipirrol dopada com MPCA → material compósito condutor aumenta a condutividade, estabilidade e processabilidade, usado em sensores, materiais de eletrodo e blindagem eletromagnética.
Corantes fluorescentes e materiais optoeletrônicos
Sondas fluorescentes: Os derivados de MPCA são usados para marcar proteínas/ácidos nucleicos/células para imagens biológicas, detecção de fluorescência e citometria de fluxo.
Materiais OLED: Os derivados do anel de pirazina servem como camadas de transporte/emissão de elétrons para aumentar a eficiência da luminescência e prolongar a vida útil do dispositivo.
Potencial da Agricultura e dos Aditivos Alimentares
regulador de crescimento de plantas
Os derivados de MPCA promovem o crescimento das plantas, aumentam o rendimento e aumentam a resistência ao estresse.
Promovendo o enraizamento:Ácido 5-metil-2-pirazinocarboxílicoo éster metílico é utilizado no corte de mudas, aumentando a taxa de enraizamento em 40% e o comprimento da raiz em 50%.
Aumentar o rendimento: a pulverização foliar promove a fotossíntese e aumenta a acumulação de matéria seca, resultando num aumento de 8% -12% no rendimento de arroz/trigo e num aumento de 10% -15% no rendimento de vegetais.
Melhorar a resistência ao estresse: melhorar a resistência à seca, ao frio e às doenças, reduzir a incidência de pragas e doenças em 30% -50%.
Especiarias alimentares e intensificadores de sabor
Os compostos de pirazina são importantes compostos de sabor em alimentos, e os derivados de MPCA (como o éster etílico do ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico) têm aromas frutados, de panificação e de carne e são usados para realçar o aroma de alimentos, bebidas, tabaco e produtos cárneos.
Cenários de aplicação: café, chocolate, pão, biscoitos, carnes grelhadas, salsichas, realçando o sabor, melhorando o sabor e prolongando a vida útil.
aditivo alimentar
Os derivados de MPCA promovem o crescimento animal, aumentam a imunidade e melhoram a qualidade da carne.
Ração para gado e aves: Adicionar 0,05% -0,1% pode aumentar o ganho de peso diário em 5% -10%, reduzir a eficiência alimentar em 4% -8% e diminuir a taxa de mortalidade em 30% -50%.
Ração aquática: Adicionar 0,08% -0,15% pode aumentar a taxa de crescimento em 8% -15%, aumentar a resistência a doenças e melhorar a qualidade da carne.
PegarÁcido 5-metil-2-pirazinocarboxílico(8,0 g, 56,0 mmol) em excesso de metanol, em seguida, adicione algumas gotas de ácido sulfúrico cônico (quantidade catalítica) à mistura, aqueça a mistura de reação ao refluxo e mantenha o estado de refluxo por 5 horas. Após a reação, evaporar o solvente em vácuo até à secura (num dispositivo rotativo). Transfira o resíduo para um béquer de 1L, adicione água (400ml) e, em seguida, adicione lentamente NaHCO3 sólido até que a espuma pare. Neste momento, o valor de pH da reação é cerca de 9. Extraia a mistura três vezes com CHCl3 (3 x 400 mL), mescle todas as camadas orgânicas e depois evapore o solvente para obter o produto bruto. Finalmente, o éster metílico do ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico pode ser obtido por recristalização (CH3Cl em benzeno de petróleo) e purificação.
Dissolver o ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico (0,1 M) em metanol (2,0 M), adicionar algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado à mistura e agitar a mistura sob refluxo durante 24 horas. Em seguida, adicione hidrato de hidrazina (3M) à mistura e aqueça até a reação de refluxo por 8 horas. Após a reacção estar completa, a mistura reaccional é concentrada sob pressão reduzida, o produto é arrefecido, o sólido obtido é lavado com água fria e, finalmente, o produto alvo puro é obtido por recristalização em etanol.
1. A preparação do catalisador A1 Cu Ag Zn imerge alumina ativada esférica em uma solução aquosa contendo uma certa quantidade de nitrato de prata, nitrato de cobre e nitrato de zinco, permitindo que a solução de nitrato penetre na alumina. Alumina seca contendo nitrato a 120-140 graus C e calcina a 500-550 graus C por 3 horas para obter carbonetos de alumina A1-Cu-Ag-Zn contendo 0,5% -3% de prata, 3% -8% e 5% -10% de cobre.
2. Preparação de 2.5- Exposição específica de Ertianji:
200 g de catalisador A1 Cu Ag Zn de fabricação própria contendo 2% de prata, 7% de zinco e 8% de cobre suportado em óxido de alumínio foram carregados em um reator de aço inoxidável com um diâmetro interno de 025 mm. O gás nitrogênio foi introduzido a 30mL/mn, aquecido a 200C, e o gás hidrogênio foi introduzido a 45mL/mn a 200-280% C. O catalisador 2 foi reduzido para obter o catalisador ativado e resfriado a 200 graus C. A isopropanolamina foi adicionada a 1g/min, enquanto o gás nitrogênio foi mantido a 30mL/min e o gás hidrogênio a 45mL/min, e a solução de reação foi coletados a 200-280C. O conteúdo do produto bruto foi analisado por cromatografia gasosa a 94,5% e depois submetido à simples evaporação à pressão atmosférica para coletar frações de 152-154'C, resultando em um rendimento de 91% e uma pureza de 99%.
3,5_ A preparação do ácido metil-2-carboxílico foi realizada misturando 21,6g (0,2mol) de 2,5-dimetilbenzeno, 4mL de ácido acético, 2g de acetofenona, 1g de acetofenona e 0,5g de brometo de potássio. O gás foi introduzido a 95-105°C e a reação durou cerca de 4 horas. A cromatografia líquida foi utilizada para detectar que apenas 3,5% do 2,5-dimetilbenzeno que não reagiu estava presente na solução de reação (em comparação com a entrada inicial de 2,5-dimetilbenzeno). O oxigênio foi interrompido resfriando a solução de reação a 80 graus C e adicionando 1g de carvão ativado. Em seguida, descolorir a 78 ~ 82 C por 30 mm, filtrar enquanto quente, resfriar o filtrado a 18 ~ 20 graus C, cristalizar e filtrar. A torta de filtro foi seca para obter 20,6 g de pó cristalino amarelo claro ácido 5-metil-2-benzóico, com rendimento de 75% e pureza de 99,2%.
Perguntas frequentes
Além de reduzir o açúcar no sangue e o colesterol, que “papel misterioso” ele desempenha no campo dos materiais funcionais?
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Ele pode ser usado como um bloco de construção para estruturas metálicas orgânicas (MOFs) para construir redes tri-dimensionais com poros abertos. Esta molécula contém átomos de nitrogênio e grupos de ácido carboxílico, tornando-a um excelente ligante orgânico. A pesquisa mostrou que ele pode reagir com íons de terras raras (como Eu ³ ⁺) ou metais de transição (como Co ² ⁺, Pb ² ⁺) para formar polímeros de coordenação com cadeias uni-dimensionais, como redes supramoleculares bidimensionais-em camadas ou mesmo tri-dimensionais. Esta estrutura torna-o potencialmente valioso nas áreas de adsorção de gases, catálise ou materiais luminescentes, que é outra identidade oculta além do seu papel como "intermediário de drogas".
O comportamento da "termodinâmica de dissolução" é consistente quando se dissolve em diferentes solventes?
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Inconsistente. Há uma diferença significativa em seu comportamento de dissolução em solventes de prótons (álcoois) e solventes dipolares (cetonas). A pesquisa mostrou que em solventes alcoólicos como metanol e etanol, as contribuições da "entropia de mistura" e da "entalpia de mistura" durante o processo de dissolução são diferentes. Mais importante ainda, tem uma certa solubilidade em 2-butanona, mas devido ao seu controlo pela Drug Enforcement Administration (DEA) dos EUA, a indústria está à procura de solventes alternativos para optimizar o seu processo de purificação por recristalização. Isso significa que ao escolher um solvente, não é necessário apenas considerar se ele pode ser dissolvido, mas também a conformidade e o custo da produção industrial.
Pode ser obtido por “fermentação biológica” em vez de síntese química?
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OK. Ao utilizar técnicas de biologia sintética para modificar Escherichia coli, a biossíntese direta de glicose pode ser alcançada.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5g/L. Esta rota de 'fabricação verde' representa a direção da futura produção de produtos químicos finos.
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