Cloreto de Tert-butildimetilsilil CAS 18162-48-6

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Cloreto de terc-butildimetilsilila, comumente abreviado como TBDMSCl ou TBS-Cl, é um composto químico versátil e amplamente utilizado em síntese orgânica e como reagente de grupo protetor. Com fórmula química C6H15ClSi, pertence à classe dos compostos organossilícios, especificamente cloretos de silila. Sua estrutura molecular apresenta um grupo butil terciário (terc-butil), dois grupos metil e um átomo de silício contendo um substituinte cloreto.

O grupo terc-butildimetilsilil (TBDMS) é altamente valorizado por sua capacidade de proteger as funcionalidades hidroxila, carboxila, amino e tiol em moléculas orgânicas sob uma variedade de condições de reação. Essa proteção é alcançada através da formação de éteres, ésteres e aminas sililos estáveis, que são resistentes a ácidos, bases e nucleófilos. A porção cloreto serve como um bom grupo de saída, facilitando as reações de substituição que instalam o grupo TBDMS no substrato.

Cloreto de terc-butildimetilsililaé normalmente empregado em química sintética devido à sua estabilidade, facilidade de manuseio e altos rendimentos na proteção de reações de grupo. Pode ser utilizado tanto em ambientes ácidos quanto básicos, oferecendo ampla compatibilidade com diferentes meios de reação. Além disso, a remoção do grupo TBDMS, muitas vezes referida como dessililação, pode ser conseguida sob condições suaves, tais como tratamento com fluoreto de tetrabutilamónio (TBAF) ou iões fluoreto em soluções ácidas, tornando-o um processo reversível e controlado.

Além de seu papel protetor, ele encontra aplicações em outras áreas, como polímeros de{0}reticulação, modificação de superfícies e como precursor na síntese de outros agentes sililantes. Sua baixa toxicidade e características de manuseio relativamente benignas fazem dele a escolha preferida tanto para pesquisas em escala-laboratorial quanto para processos de fabricação em{3}}escala industrial.

Tert Butildimetilclorossilano (TBDMSCl ou TBSCl) é um importante composto de silício orgânico com fórmula molecular C ₆ H ₁₅ ClSi. Geralmente aparece como um sólido ceroso branco ou esbranquiçado de baixo ponto de fusão ou um líquido incolor (puro), com odor pungente. Este composto tem uma ampla gama de aplicações em síntese orgânica, fabricação farmacêutica, ciência de materiais e outros campos.

1. Grupo protetor hidroxila
TBSCl é um dos grupos protetores de hidroxila mais amplamente utilizados em síntese orgânica. Ele pode reagir com grupos hidroxila de álcool sob condições suaves para gerar éteres de silício correspondentes, protegendo assim os grupos hidroxila dos efeitos de reações subsequentes. Comparado com o grupo protetor de organossilício comum trimetilclorossilano (TMS), o éter de silício preparado por TBDMSCl tem maior estabilidade química e pode manter a estabilidade sob uma ampla gama de condições de reação, tendo assim uma gama mais ampla de aplicações e rendimentos de produto geralmente mais elevados.

Proteção seletiva: Em moléculas com múltiplos grupos hidroxila,cloreto de terc-butildimetilsililapode reagir preferencialmente com álcoois primários com menor impedimento estérico, alcançando proteção química seletiva. Ao regular as condições de reação, como temperatura, base, tempo, etc., também pode ser alcançada a proteção de álcoois secundários e até mesmo de grupos hidroxila fenólicos. Por exemplo, sob as condições de combinação de CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (diclorometano trietilamina 4-dimetilaminopiridina), a proteção seletiva de álcoois primários na presença de álcoois secundários ou terciários pode ser facilmente alcançada.

Método de desproteção: A desproteção é o processo inverso da proteção superior, que envolve a quebra das ligações Si-O e a liberação de álcoois livres. O método mais comumente usado e específico é usar uma solução em THF de fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF) e agitá-la à temperatura ambiente por um curto período de tempo para remover eficientemente o grupo protetor TBS. Além disso, a remoção catalisada por ácido (como o uso de ácido acético diluído, ácido p-toluenossulfônico ou ácido clorídrico) e a remoção por cromatografia em coluna de sílica gel também são métodos comumente usados.

2. Reagente de silanização
Além de servir como um grupo protetor de hidroxila, o TBDMSCl também pode ser usado como um reagente de silanização para reagir com outros grupos funcionais (como cetonas, ésteres, amidas, etc.) para gerar éteres de silício ou ésteres de silício correspondentes. Por exemplo, na presença de bases fortes como LDA, KHMDS, etc., os grupos TBDMSCl e cetona carbonila podem gerar éteres sililicos de TBDMS com altos rendimentos. Além disso, o TBDMSCl também pode reagir com ácidos carboxílicos, amidas de ácidos carboxílicos e outros compostos para produzir ésteres de silicone ou amidas de silicone correspondentes.

Essas reações não requerem apenas a ação de bases fortes, mas também a adição de HMPA (hexametilfosforamida) ou DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinona) é benéfica para melhorar a velocidade e o rendimento da reação.

 

3. Agentes oxidantes e descianantes
TBDMSCl também pode ser usado como agente oxidante e de decianação. Por exemplo, pode fazer com que o acetonitrilo aromático forme cetonas e atinja a reação de decianação. Além disso, o TBDMSCl também pode participar de outras reações de oxidação, como a oxidação de álcoois em aldeídos ou cetonas.

1. Intermediários farmacêuticos
Cloreto de terc-butildimetilsililaé uma matéria-prima importante para a síntese de vários intermediários farmacêuticos. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar prostaglandinas, certos antibióticos, medicamentos hipolipemiantes (como lovastatina, sinvastatina), etc. Durante a síntese desses medicamentos, o TBDMSCl atua como um grupo protetor de hidroxila ou agente silanizante, protegendo efetivamente grupos funcionais específicos e evitando alterações químicas desnecessárias em reações subsequentes, melhorando assim a eficiência e o rendimento da síntese de medicamentos.

Aplicação específica: Na síntese de lovastatina e sinvastatina, o TBDMSCl é utilizado para proteger os grupos hidroxila dos álcoois, garantindo que os grupos hidroxila não sejam oxidados ou sofram outras reações durante o processo de síntese.

Ao controlar com precisão as condições de reação, uma reação altamente seletiva entre o TBDMSCl e os grupos hidroxila do álcool pode ser alcançada, resultando em intermediários de alta-pureza que estabelecem a base para a síntese subsequente do medicamento.

2. Análise de drogas
No campo da análise de medicamentos, o TBDMSCl também desempenha um papel importante. Pode ser usado como reagente de derivatização para reagir com grupos funcionais específicos (como hidroxila, carboxila, etc.) em moléculas de medicamentos para gerar derivados estáveis, melhorando assim a sensibilidade e a precisão da detecção de medicamentos. Por exemplo, na análise de cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS), o TBDMSCl pode reagir com grupos hidroxila em moléculas de medicamento para gerar derivados de éter de silício correspondentes, melhorando assim a volatilidade e a estabilidade térmica do medicamento e aumentando a precisão e a confiabilidade da análise.

1. Síntese de materiais poliméricos
TBDMSCl pode ser usado para sintetizar vários materiais poliméricos de silício orgânico, como borracha de silicone, óleo de silicone, graxa de silicone, etc. No processo de síntese desses materiais, TBDMSCl atua como um silano ou agente de reticulação, que pode reagir com outros monômeros ou polímeros para formar ligações estáveis ​​​​de oxigênio de silício ou carbono de silício, dotando assim os materiais de excelentes propriedades físicas e químicas. Por exemplo, na síntese de borracha de silicone, o TBDMSCl pode reagir com o polidimetilsiloxano (PDMS) para formar uma estrutura de rede de borracha de silicone reticulada, melhorando a resistência e a elasticidade da borracha de silicone.

2. Modificação de superfície de materiais
TBDMSCl também pode ser usado para modificação de superfície de materiais. Ao combinar com outros reagentes, como fluoretos, agentes de acoplamento de silano, etc., o TBDMSCl pode formar um filme de siloxano estável ou um filme composto de fluoreto de silício na superfície do material, melhorando assim as propriedades da superfície do material (como umectação, resistência ao desgaste, resistência à corrosão, etc.). Por exemplo, no tratamento de superfície de materiais metálicos, o TBDMSCl pode reagir com o flúor para formar uma película densa de composto de fluoreto de silício, melhorando a resistência à corrosão e ao desgaste do material metálico.

1. Revestimentos, adesivos e selantes
Cloreto de terc-butildimetilsililapode ser usado como aditivo em revestimentos, adesivos e selantes para melhorar a resistência às intempéries e a adesão dos produtos. Nestes produtos, o TBDMSCl pode reagir com outros componentes para formar ligações químicas estáveis ​​ou estruturas de rede, melhorando assim as propriedades físicas e químicas do produto. Por exemplo, adicionar TBDMSCl a revestimentos pode melhorar sua resistência à água, resistência à corrosão química e resistência ao desgaste; Adicionar TBDMSCl ao adesivo pode melhorar sua força de adesão e resistência às intempéries.

2. Química Analítica
Em química analítica, o TBDMSCl pode ser usado como reagente de silanização para derivatização de amostras. Por exemplo, quando combinado com reagentes como MTBSTFA (N-metil-N - (terc-butildimetilsilil)trifluoroacetamida), TBDMSCl pode fornecer derivatização estável de terc-butildimetilsilano (TBDMS) para compostos hidroxila, carboxila, tiol e amina. Este método de derivatização pode aumentar significativamente a volatilidade e a estabilidade térmica destes compostos, melhorando assim a sua eficiência de separação e sensibilidade de detecção em cromatografia gasosa (GC) ou cromatografia líquida (LC).

Os métodos de síntese de tbdmsci incluem principalmente o método de cloração de dimetil terc butil silano, método de cloração de dimetil terc butil silanol, método de reagente terc butil clorofórmio, etc. não há fonte de matéria-prima de dimetil terc butil silano na China, e o rendimento do método de dimetil terc butil silanol é baixo (cerca de 50%), e a matéria-prima vem do subproduto de desproteção - de tbdmsci. Portanto, a preparação de tbdmsci pelo método do reagente terc-butil clorofórmio é um método de síntese ideal. A rota sintética é a seguinte.

Em um frasco de quatro gargalos equipado com dispositivo de proteção de nitrogênio, agitador, condensador de refluxo e funil de queda de pressão constante (o tubo de secagem de CaCl2 é instalado no topo do tubo de condensação de refluxo), após remover o ar do frasco com nitrogênio, adicione 19,4 g (o. 15 mol) de dimetildiclorossilano e 80 ml de tetrahidrofurano, uma quantidade apropriada de catalisador de cloreto cuproso, agite, aqueça, controle a temperatura em cerca de 60 C e deixe cair tert cloreto de butil magnésio reagente de Grignard no sistema de reação dentro de 45 minutos. Após 4,5 horas de reacção, adicionar 150 ml de éter de petróleo e agitar. Resfriamento natural, filtração por sucção e coleta de filtrado. Lave a torta de filtro com 30ml de éter de petróleo 2-3 vezes e combine-a com o filtrado. Primeiro evapore a maioria dos solventes sob pressão normal e depois evapore as substâncias residuais de baixo ponto de ebulição sob vácuo. Colete um sólido transparente incolor a 124-126 C por destilação atmosférica, pese 16,79 g (0,111 mol) e o rendimento é de 74,2%. A pureza do produto é de 99,3% (GC).

Os catalisadores comuns para a síntese de terc-butil dimetilclorossilano são cloreto cuproso, tiocianato de sódio e cianeto cuproso. Nas mesmas condições de uso de tetrahidrofurano como solvente, n (dimetildiclorossilano): n (cloreto de terc-butil magnésio) =1:1, temperatura de reação 60C e tempo de reação 4,5H, usando cianeto cuproso como catalisador tem o melhor efeito e maior rendimento, enquanto o produto sintetizado com tiocianato de sódio como catalisador tem odor e baixo rendimento.

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