Pó de 4-aminofenolé um composto orgânico com a fórmula química C6H7NO, CAS 123-30-8. À temperatura ambiente, aparece como cristais brancos. Tem forte redutibilidade e é facilmente oxidado pelo oxigênio do ar. É ligeiramente solúvel em água e etanol, insolúvel em benzeno e clorofórmio e rapidamente fica marrom quando dissolvido em solução alcalina. Torna-se marrom acinzentado quando exposto à luz ou ao ar e é comumente usado como intermediário para produtos químicos finos, como produtos farmacêuticos e corantes. Os corantes sintetizados para intermediários também terão como foco o desenvolvimento da multifuncionalidade. Por exemplo, ao introduzir grupos funcionais ou aditivos especiais, os corantes podem ter funções especiais, como antibacteriana, resistente a UV, retardante de chama, etc; Integração de múltiplas funções através do desenvolvimento de novos corantes compostos e outros métodos.
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Fórmula Química |
C6H7NO |
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Massa Exata |
109 |
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Peso molecular |
109 |
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m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
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Síntese de 4-aminofenol:
Pó de 4-aminofenolpode ser obtido pela hidrólise do p-nitroclorobenzeno em p-nitrofenol de sódio em hidróxido de sódio, seguido de acidificação e redução do pó de ferro.
Misture hidróxido de sódio em uma solução com uma concentração de 137-140g/l na chaleira de mistura alcalina, em seguida, adicione-o à chaleira de hidrólise, adicione p-nitroclorobenzeno fundido, aumente a temperatura para 152 graus e a pressão dentro da chaleira é 0,4-0,42 MPa (pressão manométrica). Pare o aquecimento e o calor liberado pela reação de hidrólise aumentará a temperatura e a pressão para 165 graus e 0,6 MPa (pressão manométrica). Após 3 horas de reação, retire uma amostra para análise para formar a fração oleosa<0.5%, and then hydrolyze to the endpoint.
Resfrie a 120 graus. Adicione água e ácido sulfúrico concentrado a 98% ao primeiro pote de cristalização, pressione o hidrolisado nele e resfrie-o a 50-55 graus. Adicione ácido sulfúrico concentrado para deixar o papel de teste vermelho do Congo roxo, continue a resfriá-lo até 30 graus e filtre-o em uma centrífuga para desidratação.
Adicione o lote final de licor-mãe purificado e filtrado de para aminofenol em uma panela de redução, aqueça a 90 graus, adicione pó de ferro e ácido clorídrico 30% e adicione alternadamente pó de ferro e para nitrofenol em estado de ebulição. Durante o processo de alimentação, dependendo da situação de reação (como transbordamento da panela), pode ser adicionado licor-mãe filtrado refinado e frio.
Redução da ebulição até o ponto final (a solução de reação cai em papel de filtro branco e o anel de filtração deve ser incolor). Adicione uma certa quantidade de licor-mãe refinado a quente e óxido de magnésio até que não haja íons de ferro na solução de reação.
Deixe repousar por 30 minutos, libere o líquido transparente superior, filtre o licor-mãe com cristalização de 98 graus para formar a lama de ferro inferior, filtre e despeje o filtrado na segunda chaleira de cristalização.
A segunda chaleira de cristalização é resfriada a 60-65 graus em 4 horas e, em seguida, colocada na terceira chaleira de cristalização para continuar resfriando a 25 graus em 4 horas, mantida por 30 minutos e centrifugada e filtrada. Prepare uma solução de bissulfito de sódio com teor de SO2 de 4% a 5% na caldeira de refino, adicione a torta de filtro filtrada após a cristalização, mexa por 1,5 horas, centrifugue e filtre, e seque a torta de filtro com fluxo de ar de pressão negativa para obter o produto final de paraaminofenol. O licor-mãe refinado será reciclado durante o próximo lote de redução.
Pó de 4-aminofenol, também conhecido como p-aminofenol, é um importante intermediário químico orgânico fino que desempenha um papel crucial na indústria de corantes.
Corantes azo sintéticos
Os corantes azo são um tipo de corante contendo grupos azo (- N=N -), conhecidos por suas cores brilhantes e cromatografia completa. Pode servir como componente de acoplamento e reagir com sais de diazônio para gerar vários corantes azo. Esses corantes são amplamente utilizados para tingir e imprimir têxteis como algodão, linho, seda e fibras sintéticas.
A síntese de corantes azo normalmente envolve três etapas: diazotização, acoplamento e pós{0}}tratamento. Desempenha um papel crucial na etapa de acoplamento, e sua reatividade e seletividade determinam o rendimento e a qualidade dos corantes azo.
Tintura de pele sintética
As tinturas de pele são um tipo de tintura usada especificamente para tingir peles. Devido à estrutura e propriedades únicas das fibras de pele, os corantes devem ter boa permeabilidade e adesão. Pode ser usado para sintetizar vários corantes de pele, como o marrom P.. Esses corantes têm cores brilhantes, boa permeabilidade e boa solidez de ligação.
A síntese de corantes para peles normalmente envolve múltiplas reações químicas e etapas de processo. Como um dos intermediários importantes, desempenha um papel crucial no processo de síntese. Através de um projeto de processo razoável e controle das condições de reação, produtos de tintura de pele de alta{2}}qualidade podem ser obtidos.
Casos específicos como intermediários na síntese de corantes
(1) Síntese de Sulfeto Deep Blue 3R
O azul de enxofre 3R é um importante corante de enxofre amplamente utilizado para tingir fibras como algodão e linho. O processo de síntese geralmente envolve a reação do sulfeto de sódio com compostos aromáticos contendo grupos amino ou hidroxila. Como um dos compostos aromáticos contendo grupos amino, pode reagir com o sulfeto de sódio para formar o intermediário do azul profundo sulfurizado 3R. Então, após processamento adicional, o produto final 3R azul profundo sulfurado pode ser obtido.
O processo de síntese do azul profundo sulfurado 3R tem as vantagens de condições de reação suaves, alto rendimento e alta pureza do produto. Entretanto, devido às suas vantagens como intermediário, como fácil disponibilidade de matérias-primas e tecnologia madura, o custo de produção do azul profundo sulfurado 3R é relativamente baixo e a qualidade é estável e confiável.
(2) Síntese de 6G amarelo fracamente ácido
O amarelo fracamente ácido 6G é um importante corante ácido adequado para tingir fibras proteicas e fibras de náilon. O processo de síntese geralmente envolve reações de diazotização e acoplamento. Como um dos componentes de acoplamento, pode reagir com sais de diazônio para formar um intermediário de amarelo fracamente ácido 6G. Então, após processamento adicional, o produto final 6G amarelo fracamente ácido pode ser obtido.
O processo de síntese do amarelo fracamente ácido 6G tem as vantagens de condições de reação suaves, alto rendimento e cor brilhante do produto. Entretanto, devido às suas vantagens como intermediário, como fácil disponibilidade de matérias-primas e processo simples, o custo de produção do amarelo fracamente ácido 6G é relativamente baixo e a qualidade é estável e confiável.
Neste processo de síntese, a reatividade e a seletividade desempenham um papel crucial. Através de um projeto de processo razoável e controle das condições de reação, alto rendimento e pureza de produtos de corante azo X podem ser obtidos. Entretanto, devido às vantagens da fácil disponibilidade de matérias-primas e processos maduros, o 4-aminofenol como intermediário, o custo de produção do corante azo X é relativamente baixo e a qualidade é estável e confiável.
Questões ambientais e de segurança
Questões ambientais
Durante a síntese de corantes usandoPó de 4-aminofenolcomo intermediário, podem ser gerados poluentes como águas residuais, gases de exaustão e resíduos residuais. Se esses poluentes forem lançados diretamente no meio ambiente sem tratamento adequado, causarão grave poluição ao meio ambiente. Portanto, medidas ambientais eficazes devem ser tomadas para reduzir a emissão de poluentes. Por exemplo, tecnologias avançadas de tratamento de águas residuais podem ser utilizadas para reduzir o teor de matéria orgânica nas águas residuais; A tecnologia eficiente de purificação dos gases de escape pode ser usada para reduzir a emissão de substâncias nocivas nos gases de escape; Métodos razoáveis de eliminação de resíduos podem ser adotados para reduzir o impacto dos resíduos no meio ambiente.
Além disso, a geração de poluentes pode ser reduzida melhorando os processos de síntese, otimizando as condições de reação e outros métodos. Por exemplo, matérias-primas de baixa toxicidade e baixo dano podem ser usadas para substituir matérias-primas de alta toxicidade e alto dano; Catalisadores eficientes podem ser usados para reduzir a temperatura de reação e as condições de pressão, reduzindo assim a geração de poluentes.
QUESTÕES DE SEGURANÇA
No processo de síntese de corantes utilizando 4-aminofenol como intermediário, podem haver algumas substâncias perigosas e operações perigosas envolvidas. Por exemplo, possui certa toxicidade e corrosividade; Durante o processo de síntese podem ser geradas substâncias inflamáveis, explosivas e outras substâncias perigosas; Durante a operação, podem ocorrer condições perigosas, como alta temperatura e alta pressão. Portanto, medidas de segurança eficazes devem ser tomadas para garantir a segurança do processo de produção. Por exemplo, sistemas avançados de controle de automação podem ser usados para reduzir o risco de operações manuais; Podem ser tomadas medidas fiáveis, como a prevenção de explosões e incêndios, para reduzir a probabilidade de ocorrência de acidentes; Podemos fortalecer o treinamento e a educação em segurança do pessoal de produção para melhorar sua conscientização sobre segurança e capacidade de resposta a emergências.
4-Aminofenol (p-aminofenol) é um importante composto orgânico com a fórmula química C₆H₇NO. Seu peso molecular é 109,13 g/mol. À temperatura ambiente, apresenta-se como um pó cristalino branco a castanho claro. Quando exposto à luz ou ao ar, oxida facilmente e fica marrom-acinzentado. Suas propriedades químicas são estáveis, mas altamente redutoras. É mais facilmente oxidado em condições alcalinas. Sua solubilidade é ligeiramente solúvel em água fria (cerca de 1,5 g/100 mL a 20 graus) e aumenta significativamente com a temperatura (atingindo 8,5 g/100 mL a 96 graus). É solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter, mas insolúvel em solventes apolares como benzeno e clorofórmio.
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Acidez e basicidade, bem como constantes de dissociação
A molécula de 4-aminofenol contém grupos amino (-NH₂) e hidroxila fenólica (-OH), conferindo-lhe propriedades de dissociação anfolítica. Suas constantes de dissociação são pKa₁=5.48 (correspondendo à protonação do grupo amino) e pKa₂=10.30 (correspondendo à dissociação do grupo hidroxila fenólico). Esta propriedade faz com que ele exiba diferentes formas iônicas em diferentes ambientes de pH: em condições ácidas, existe como NH₃⁺-C₆H₄-OH, em condições neutras como NH₂-C₆H₄-OH, e em condições alcalinas como NH₂-C₆H₄-O⁻. Esta natureza anfolítica tem um impacto significativo na sua aplicação em sistemas tampão e na reatividade.
Reação redox
A forte redutividade do 4-aminofenol decorre dos grupos oxidáveis presentes em sua estrutura molecular. Quando expostos ao ar ou na presença de oxidantes, o grupo amino e os grupos hidroxila fenólicos são propensos a serem oxidados em uma estrutura quinona, resultando em uma mudança de cor. Por exemplo, numa solução alcalina, o 4-aminofenol pode ser oxidado pelo oxigénio para formar um derivado de p-fenilenodiamina, e a cor da solução muda de incolor para castanho. Esta propriedade o torna altamente aplicável na área de reveladores, permitindo o desenvolvimento de imagens controlando as condições de oxidação. Além disso, a sua redutividade também o torna um agente redutor em certas reações de síntese orgânica.
Reações de substituição e síntese de derivados
A estrutura do anel de benzeno do 4-aminofenol o torna propenso a reações de substituição eletrofílica. O grupo amino e o grupo hidroxila fenólico são ambos grupos direcionadores orto-para, que podem guiar o substituinte para uma posição específica. Por exemplo, através da reação de sulfonação, o ácido 4-aminofenol-2-sulfônico pode ser preparado, e a halogenação adicional pode produzir derivados como o 4-amin-3-fluorofenol. Esses derivados têm aplicações importantes nas áreas de medicina e pesticidas, como serem utilizados como intermediários na síntese de acetaminofeno (paracetamol), ou na preparação de inseticidas contendo flúor, herbicidas de éster de ácido benzoilmetiloctanóico, etc.
Reações de condensação e polimerização
O grupo amino e o grupo hidroxila fenólico do 4-aminofenol podem participar das reações de condensação. Por exemplo, ao reagir com compostos aldeídos, eles podem formar bases de Schiff, e polimerização adicional pode ser usada para preparar materiais poliméricos. Além disso, seus grupos hidroxila fenólicos também podem reagir com epóxidos para gerar polímeros com propriedades especiais. Essas reações oferecem possibilidades para sua aplicação no campo da ciência dos materiais.
Estabilidade térmica e decomposição
4-O aminofenol possui alta estabilidade térmica. Seu ponto de fusão é 186-189 graus e seu ponto de ebulição é 284 graus (à pressão normal). Sob condições de alta temperatura, seus produtos de decomposição consistem principalmente em gases como monóxido de carbono, dióxido de carbono e óxido de nitrogênio. Esta propriedade exige que seja armazenado e transportado em um ambiente de baixa temperatura para evitar decomposição e possíveis problemas de segurança.
Propriedades químicas de coordenação
O grupo amino e o átomo de nitrogênio do grupo hidroxila fenol no 4-aminofenol possuem pares solitários de elétrons, que podem atuar como ligantes para formar compostos de coordenação com íons metálicos. Por exemplo, pode formar complexos estáveis com íons de metais de transição (como Fe³⁺, Cu²⁺), e esses complexos têm valores potenciais de aplicação em campos como catálise e ciência de materiais.
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