P-ácido cumárico em póé um composto de ácido fenólico de ocorrência natural com a fórmula química C9H8O3. Sua aparência é geralmente um pó cristalino branco a amarelo pálido. É amplamente encontrado em frutas (como uvas), vegetais, grãos e mel, e é um precursor chave da lignina nas paredes celulares das plantas e em metabólitos secundários. Essa substância possui atividades antioxidantes, anti{5}}inflamatórias e antibacterianas significativas, o que a torna um ponto importante de pesquisa nas áreas de medicina e suplementos de saúde. Acredita-se que tenha valor potencial na regulação do metabolismo, na proteção do sistema cardiovascular e na inibição de tumores. Na indústria cosmética, é utilizado como matéria-prima funcional devido às suas propriedades anti-envelhecimento e clareadoras. Além disso, como antioxidante natural de alimentos e precursor de sabor, também é aplicado na preservação e processamento de alimentos. Na forma de pó, é conveniente para ser utilizado como matéria-prima de suplemento dietético ou reagente bioquímico. Deve ser armazenado em local fechado e escuro, em local fresco e seco para manter a estabilidade.

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Fórmula Química |
C6H7NO |
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Massa Exata |
109 |
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Peso molecular |
109 |
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m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
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Método de preparação do ácido trans-4-hidroxicinâmico:
Método 1:
Cloreto de acetilsalicílico foi utilizado como matéria-prima, reagiu com malonato de dietila em solvente de acetonitrila na presença de cloreto de magnésio, em seguida foi adicionada trietilamina, reagiu a 0 grau por 1h para obter o produto de (2-acetoxibenzoil) malonato de dietila e depois aquecido a 50 graus em solução de hidróxido de potássio / metanol por 3h, ciclizado para obter o produto.
Método 2:
O acetoacetato de etila também pode ser usado como matéria-prima. Na presença de hidróxido de sódio, ele pode reagir com cloreto de acetilsalicilila em solvente isobutil metil cetona a 15 ~ 20 graus por 3,5 horas para obter acetoacetato de 2- (2-hidroxibenzoil) sódio. O produto da reação reage com ácido clorídrico a 25 ~ 30 graus por 30 minutos para obter 3-acetil-4-hidroxicumarina e depois é aquecido a 90 ~ 95 graus por 4 horas sob ácido sulfúrico concentrado para obter o produto.
Método 3:
A 2-hidroxiacetofenona também pode ser usada como matéria-prima. Na presença de carbonato de potássio, 5,88 MPA de dióxido de carbono pode ser introduzido em uma autoclave e, em seguida, pode ser passado por 15 horas à temperatura ambiente e, em seguida, pode ser mantido a 60 graus por 15 horas para formar ácido 2-hidroxibenzeno-3-oxopropiônico, e então o produto pode ser sintetizado ciclicamente.
Além dos métodos acima, existem também alguns outros métodos comumente usados:P-Ácido cumárico em pómétodo de redução, método de nitrosação de fenol, método de redução de acoplamento, etc.
1. O método de redução do pó de ferro é obtido pela redução do p-nitrofenol. Cota de consumo de matéria-prima: nitrofenol (produto industrial) 1388kg/t, ferro em pó 1778kg/t, ácido clorídrico 30% 200kg/t.
2. O método de nitrosação do fenol é obtido por nitrosação, redução e precipitação ácida do fenol.
3. O método de redução de acoplamento leva como matéria-prima a anilina, que é obtida por diazotização, acoplamento e redução do pó de ferro.
4. A hidrogenação catalítica do nitrobenzeno usa principalmente platina, paládio ou ambos como catalisadores, que são hidrogenados e reduzidos a fenilhidroxilamina em solução aquosa de ácido sulfúrico a 10-20% e depois transpõe p-aminofenol, com um rendimento de 70-80%. A adição de surfactantes no sistema de reação tem certo efeito na melhoria do rendimento.
5. Método de redução eletrolítica de nitrobenzeno A empresa japonesa de química fina Mitsui toyaki adota a redução eletrolítica de nitrobenzeno em solução de ácido sulfúrico e a translocação de para-aminofenol através da fenilhidroxilamina. Em junho de 1977, a empresa construiu uma unidade de 1.000 toneladas/ano na fábrica de Yamada.


P-Ácido cumárico em pó, com fórmula molecular C ₉ H ₈ O3, peso molecular de 164,16 e número CAS de 501-98-4. Sua característica estrutural é a ligação simultânea de grupos hidroxila e acrílico na posição para do anel benzênico, formando um sistema conjugado que lhe confere propriedades únicas de absorção de UV e atividade biológica. Este composto está amplamente presente na própolis, frutas e vegetais na natureza e é um importante antioxidante natural.
Campo farmacêutico: plataforma de desenvolvimento de medicamentos multi-alvo
Desenvolvimento de drogas expectorantes:
Como intermediário chave na síntese do rododendro, o ácido trans-4-hidroxicinâmico é usado para construir moléculas de drogas com propriedades mucolíticas através da introdução de substituintes amino. Estudos clínicos demonstraram que o rododendro pode melhorar os sintomas de tosse em pacientes com bronquite crônica em 78% e a incidência de efeitos colaterais é inferior a 3%. Seu mecanismo de ação é promover a movimentação dos cílios da mucosa respiratória, acelerando a descarga do escarro.
Desenvolvimento de medicamentos cardiovasculares:
Na rota sintética do Kexinding (cloridrato de propranolol), esse composto atua como precursor da estrutura da feniletanolamina e participa da formação de bloqueadores dos receptores -. Ao ajustar o efeito eletrônico dos substituintes do anel de benzeno, a seletividade dos medicamentos para os receptores - κ pode ser otimizada, aumentando assim a eficácia terapêutica. Experimentos in vitro mostraram que o composto otimizado exibiu um aumento de 2- vezes na seletividade para os receptores -κ em comparação ao propranolol.
Pesquisa sobre mecanismo anti-tumoral:
Experimentos in vitro mostraram que o valor IC50 do ácido trans-4-hidroxicinâmico em células de câncer cervical HeLa é de 24,6 μM, e seu mecanismo de ação envolve a inibição da atividade da telomerase e a interrupção do potencial da membrana mitocondrial. O uso combinado com cisplatina pode aumentar a taxa de apoptose das células tumorais de 45% para 82%. Experimentos em animais mostraram que a taxa de inibição tumoral do câncer de fígado transplantado é de 58% e pode reduzir significativamente a densidade microvascular do tecido tumoral.
Área de cosméticos: Inovação de ingredientes funcionais naturais
Pesquisa sobre mecanismo de clareamento
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50%, IC50=12.3 μM), a via de síntese de melanina está bloqueada. O teste de contato humano mostrou que após usar um creme contendo 2% desse ingrediente por 8 semanas, o índice de melanina da pele diminuiu 18,7%. Seu mecanismo de ação é quelar íons cobre e alterar a conformação do centro ativo da tirosinase.
Construção do sistema antioxidante:
Quando combinada com vitamina E, a eficiência de eliminação dos radicais livres DPPH pode chegar a 92%, o que é superior aos 65% alcançados usando apenas vitamina E. No sistema de loção, a estabilidade à oxidação do produto pode ser melhorada em 3 vezes com a adição de 0,5%. Seu mecanismo de ação é neutralizar elétrons desemparelhados de radicais livres, fornecendo átomos de hidrogênio.
Otimização da eficácia anti-corrosão:
As concentrações inibitórias mínimas (CIM) para Escherichia coli e Staphylococcus aureus são 1,25 mg/mL e 2,5 mg/mL, respectivamente. Após a composição com fenoxietanol, a eficácia bactericida de amplo-espectro do sistema conservante cosmético pode ser aumentada em 40%. Seu mecanismo de ação é perturbar a integridade das paredes celulares bacterianas, levando ao vazamento de substâncias intracelulares.
Indústria Alimentar: Avanço na Tecnologia de Preservação Inteligente
Processamento pós-colheita de frutas e vegetais:
Em experimentos de preservação de morango, o tratamento de revestimento de 0,1% pode reduzir a taxa de decomposição da fruta em 62% e aumentar a taxa de retenção de vitamina C em 38%. Seu mecanismo de ação inclui quelação de íons metálicos para retardar a oxidação, regulando a atividade enzimática da parede celular e formando barreiras antibacterianas. A análise de espectroscopia infravermelha mostrou que a espessura da camada de cera na casca da fruta aumentou 2 vezes após o tratamento.
Propriedades antioxidantes de produtos cárneos
Como alternativa antioxidante natural ao BHT, sua aplicação em hambúrgueres suínos mostrou redução de 45% no valor de TBARS (reagente ácido tiobarbitúrico) sem afetar o sabor do produto. Seu mecanismo de ação é eliminar os radicais livres lipídicos e bloquear a reação em cadeia de peroxidação. O espectro de ressonância de spin eletrônico (ESR) confirma que sua eficiência antioxidante é comparável ao BHT.
Estabilização do petróleo
O experimento de adição de óleo de amendoim mostrou que a taxa de crescimento do valor de peróxido (POV) diminuiu 58%. Cálculos de química quântica mostram que seu grupo hidroxila fenólico pode fornecer radicais livres neutralizantes de prótons e encerrar reações em cadeia. A análise de ressonância magnética nuclear (RMN) mostrou que seus produtos antioxidantes eram principalmente estruturas quinonas.
Desenvolvimento de Pesticidas: Soluções para Agricultura Verde
Inovação em fungicidas
Como modelo estrutural para fungicidas de ácido benzóico, um novo composto foi desenvolvido através da introdução de anéis triazólicos e grupos sulfonil, que mostraram um efeito de controle de 90% no míldio do pepino com um valor EC50 de 0,3 μ g/mL, superior ao produto comercialmente disponível mancozeb.P-Ácido cumárico em pómecanismo de ação é inibir a cadeia respiratória das mitocôndrias de bactérias patogênicas, levando a distúrbios do metabolismo energético.
Regulação do crescimento das plantas
Em experimentos com mudas de trigo, uma concentração de tratamento de 10 μM pode aumentar o comprimento da raiz em 35% e o conteúdo de clorofila em 22%. Seu mecanismo de ação está relacionado à ativação da via metabólica do fenilpropano e à promoção da síntese de auxinas. A análise por cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS) mostrou que o conteúdo de auxina endógena das mudas tratadas aumentou 1,8 vezes.
Intermediário de rodenticida
Como precursor da 4-hidroxicumarina, participa da síntese de rodenticidas anticoagulantes. Ao ajustar a configuração da ligação dupla, as propriedades farmacocinéticas dos medicamentos podem ser otimizadas e a duração da ação pode ser prolongada. Experimentos em animais mostraram que o rodenticida otimizado tem um valor de LD50 de 0,5 mg/kg para ratos marrons e um tempo de ação prolongado de 7 dias.
Materiais Eletrônicos: Desenvolvimento de Materiais Funcionais Optoeletrônicos
Material da camada de alinhamento de cristal líquido
Após o enxerto com hidroxila poliimida, o material fotossensível formado apresenta um ângulo de pré-inclinação controlável entre 1-5 graus e uma estabilidade térmica superior a 300 graus C. Em dispositivos TFT-LCD, a taxa de retenção de tensão (VHR) atinge 98,7%. Seu mecanismo de ação é alterar a energia superficial do polímero através da reação de fotoisomerização.
Materiais eletroluminescentes orgânicos
Como dopante da camada de transporte de furos, pode aumentar a eficiência atual dos dispositivos OLED em 18% e melhorar a pureza da cor em 15%. Sua correspondência de nível de energia é superior aos materiais tradicionais como o NPB. A análise de espectroscopia de fotoelétrons (PES) mostrou que o nível de energia HOMO correspondia a 92% da função de trabalho do ânodo.
Modificação de polímero condutor
Quando copolimerizada com polianilina, a condutividade pode chegar a 12 S/cm, o que é três ordens de grandeza maior que a polianilina pura. A simulação molecular mostra que sua estrutura conjugada potencializa o efeito de deslocalização de elétrons π -. A observação por microscopia eletrônica de varredura (MEV) mostra que o copolímero forma uma estrutura de rede fibrosa, o que melhora a eficiência da transferência de carga.

Perguntas frequentes
1. O que é ácido P-cumárico em pó?
O ácido P-cumárico (também conhecido como ácido p-cumárico) é um ácido fenólico de ocorrência natural, pertencente à classe do ácido hidroxicinâmico. Na forma de pó, apresenta cristais brancos a amarelo claro e é um componente natural encontrado em muitas frutas, vegetais e grãos.
2. Quais são os principais efeitos e utilizações?
A principal eficácia reside em suas propriedades antioxidantes, anti{0}}inflamatórias e antibacterianas. As principais aplicações incluem:
* Suplemento dietético: como componente antioxidante e anti{0}}inflamatório, auxilia na saúde geral.
* Matéria-prima cosmética: Utilizada em produtos de cuidados com a pele para obter efeitos anti-envelhecimento, clareadores e estabilizantes do produto.
* Indústria alimentícia: Como conservante natural e precursor de sabor.
* Reagente de pesquisa: Utilizado em bioquímica e pesquisas médicas.
3. É seguro? Existem efeitos colaterais?
Geralmente é seguro consumir alimentos naturais. No entanto, como um suplemento em pó de alta-pureza, atualmente faltam dados de segurança humana para uso em-dose alta-de longo prazo. Os riscos potenciais podem incluir desconforto gastrointestinal ou interações com medicamentos específicos. É recomendado o uso sob orientação de médico ou nutricionista, principalmente para gestantes, lactantes ou em uso de medicamentos.
4. Como armazenar? O que deve ser observado ao usar?
Deve ser armazenado em ambiente fechado e escuro, em local fresco e seco para evitar oxidação e degradação. Por ser matéria-prima em pó, recomenda-se tomar medidas de proteção individual (como usar máscara) durante a operação para evitar a inalação de poeira.
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