Piridoxal 5'-fosfato monohidratado, fórmula molecular C8H10NO6P · H2O, peso molecular 265,15, CAS 41468-25-1. É um pó cristalino ligeiramente amarelo ou esbranquiçado, incolor em ácido diluído, amarelo em álcali e quase inodoro. Ligeiramente solúvel em solventes alcoólicos, solúvel em 200 partes de água, insolúvel em clorofórmio, benzeno, acetona e éter. É facilmente solúvel em ácidos diluídos, como ácido fórmico, piridina aquosa e soluções alcalinas diluídas, formando um líquido incolor. No entanto, em solução alcalina, aparecerá amarelo. Sensível à luz e ao ar, decompõe-se lentamente quando exposto à luz e permanece estável em ambientes escuros e de baixa temperatura.
O piridoxal fosfato (PLP, principal forma metabólica ativa da vitamina B6) é uma coenzima multifuncional envolvida no metabolismo de compostos amino. As enzimas que o utilizam como fator coenzimático são chamadas de enzimas dependentes de PLP (PLDES), que desempenham papel importante no metabolismo de açúcares, gorduras e aminoácidos, principalmente na biossíntese de aminoácidos e biomoléculas, como os neurotransmissores serotonina, dopamina, adrenalina, norepinefrina, ácido gama aminobutírico (GABA) e histamina.
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Fórmula Química |
C8H12NO7P |
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Massa Exata |
265 |
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Peso molecular |
265 |
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m/z |
265 (100.0%), 266 (8.7%), 267 (1.4%) |
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Análise Elementar |
C, 36.24; H, 4.56; N, 5.28; O, 42.24; P, 11.68 |
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O PLP é muito importante. Participa das atividades de mais de 140 enzimas dependentes de PLP, respondendo por cerca de 4% de todas as atividades de classificação. A versatilidade do PLP vem de sua eletrofilicidade: no início da reação, o PLP combina-se covalentemente com o substrato através da formação de aldeídos e iminas externos, e então diferentes tipos de reações de ânion de carbono. Os intermediários do Chemicalbook podem ser estabilizados por PLP através do efeito de ressonância. Esta função do PLP também é chamada de "armadilha eletrônica". Além do efeito de absorção de elétrons, uma vez que quase todas as reações dependentes de PLP geram intermediários catiônicos e aniônicos, os grupos ácidos e básicos que auxiliam na transferência de prótons são igualmente importantes. O piridoxal 5-fosfato é um intermediário de síntese orgânica e intermediário farmacêutico, que pode ser usado como reagente bioquímico no processo de síntese orgânica laboratorial e no processo de pesquisa e desenvolvimento de medicina química.
Piridoxal 5'-fosfato monohidratado(PLP), como forma ativa da vitamina B6, possui uma ampla e importante gama de aplicações em organismos vivos. Não é apenas um cofator chave para diversas enzimas, mas também participa de diversas reações bioquímicas e processos metabólicos, desempenhando um papel crucial na manutenção da saúde humana.
1. Processos bioquímicos
1.1 Cofatores enzimáticos:
5 '- piridoxal fosfato monohidratado é um cofator para várias enzimas que desempenham um papel crítico no metabolismo do carbono e do nitrogênio. Pelo menos 140 enzimas no corpo humano dependem desta substância para exercer os seus efeitos catalíticos. Essas enzimas estão envolvidas em várias reações bioquímicas, como conversão de aminoácidos, descarboxilação, hidrólise de glicogênio, síntese de carboidratos, síntese de esfingolipídios, síntese de aminoácidos e metabolismo de neurotransmissores.
Como coenzima, participa dos processos metabólicos das proteínas, incluindo a biossíntese e o catabolismo dos aminoácidos. Especialmente, desempenha um papel crucial no metabolismo de aminoácidos como metionina, cisteína e cisteína.
1.2 Promova o metabolismo de aminoácidos:
5 '- piridoxal fosfato monohidratado é uma coenzima de transaminase e descarboxilase no metabolismo de aminoácidos, que pode promover a descarboxilação do glutamato e aumentar a produção de ácido gama aminobutírico.
O ácido gama aminobutírico é um importante neurotransmissor que desempenha um papel crucial na manutenção da função normal do sistema nervoso.
É também uma coenzima envolvida no metabolismo da citrulina e da ornitina, e está envolvida na conversão e metabolismo destes aminoácidos.
1.3 Aminoácidos estáveis:
5 '- piridoxal fosfato monohidratado pode estabilizar aminoácidos e prevenir sua degradação e perda em reações não enzimáticas no corpo. Isto é de grande importância para manter o equilíbrio e a estabilidade dos aminoácidos no corpo.
2. Aplicação clínica
2.1 Doenças relacionadas ao tratamento:
Devido ao seu importante papel no metabolismo de aminoácidos, o 5'- piridoxal fosfato monohidratado é clinicamente usado para tratar doenças associadas a distúrbios do metabolismo de aminoácidos. Por exemplo, pode ser usado para tratar doenças causadas pelo metabolismo anormal de aminoácidos, como hiperoxalúria e gota.
Em distúrbios neurológicos, como epilepsia e convulsões, o 5'- piridoxal fosfato monohidratado, como coenzima para a síntese de ácido gama aminobutírico e serotonina, pode reduzir a excitabilidade neural e aliviar os sintomas relacionados.
Além disso, também é utilizado no tratamento de doenças neurodegenerativas, como o mal de Parkinson, melhorando os sintomas dos pacientes ao aumentar os níveis de dopamina no organismo.
2.2 Terapia adjuvante:
No tratamento de doenças cardiovasculares, o 5 '- piridoxal fosfato monohidratado pode ser usado como um medicamento terapêutico adjuvante para ajudar a regular o metabolismo lipídico no sangue, reduzir a pressão arterial e muito mais.
Também pode ser usado para aliviar os sintomas da gravidez, como náuseas e vômitos.
5 '- piridoxal fosfato monohidratado também desempenha um papel na manutenção da função do sistema imunológico.
3. Aplicação no campo da investigação científica
3.1 Fabricação Biológica e Engenharia de Tecidos:
Nas áreas de biofabricação e engenharia de tecidos, o 5 '- piridoxal fosfato monohidratado serve como um suplemento importante para meios de cultura isentos de soro-, promovendo o crescimento, o metabolismo e a diferenciação celular. A adição de uma quantidade adequada desta substância pode melhorar significativamente o ambiente de crescimento celular, aumentar a eficiência da cultura e melhorar a qualidade do produto. Isto é de grande importância para áreas como terapia celular, reparo de tecidos e medicina regenerativa.
3.2 Cultura celular:
Durante a cultura celular, o 5 '- piridoxal fosfato monohidratado é amplamente utilizado para melhorar as condições de crescimento celular. Pode estimular a produção de lipídios e neurotransmissores, fornecendo nutrientes e fatores de crescimento necessários para as células. Isso desempenha um papel importante na proliferação, diferenciação e expressão funcional celular.
Síntese de drogas:
Como intermediário chave na síntese de medicamentos, o 5 '- piridoxal fosfato monohidratado desempenha um papel importante na preparação de vários medicamentos. Participa na regulação do mecanismo de ação de medicamentos relacionados aos distúrbios do metabolismo de aminoácidos, melhorando a eficácia e segurança dos medicamentos.
Além disso, também pode ser utilizado para sintetizar outros compostos biologicamente ativos, ampliando ainda mais seus campos de aplicação.
3.3 Pesquisa de reações bioquímicas:
No campo da pesquisa científica,Piridoxal 5'-fosfato monohidratadoé amplamente utilizado no estudo de diversas reações bioquímicas. Participa de vários processos fisiológicos, como metabolismo de ácidos graxos, síntese de neurotransmissores e regulação da função imunológica como coenzima de múltiplas enzimas. Ao aprofundar-se no seu mecanismo de ação e aplicações potenciais, os investigadores podem compreender melhor os mecanismos reguladores das vias metabólicas relacionadas, fornecendo novas ideias e métodos para o tratamento de doenças.
O piridoxal fosfato é uma importante substância bioativa que participa de diversas reações bioquímicas nos organismos como a forma ativa da vitamina B6
Princípio de reação:
Esta etapa utiliza dióxido de manganês ativo (MnO₂) como um oxidante para oxidar a piridoxina HCl (o sal cloridrato da vitamina B6) em piridoxal HCl. Esta é uma reação de oxidação típica, na qual o dióxido de manganês atua como um oxidante suave e pode oxidar seletivamente grupos álcool em grupos aldeído.
Etapas da operação:
Dissolva uma quantidade apropriada de cloridrato de piridoxina em um solvente adequado (como etanol ou água) para garantir a dissolução completa.
Adicione uma quantidade apropriada de pó de dióxido de manganês ativo e mexa uniformemente.
Agitar a mistura reaccional sob condições suaves (tais como temperatura ambiente ou ligeiro aquecimento) até a reacção estar completa (o progresso da reacção pode ser monitorizado por TLC ou HPLC).
Filtre o catalisador de dióxido de manganês e lave a torta de filtro com solvente para recuperar o produto residual.
Concentre e purifique o filtrado para obter PL HCL.
Princípio de reação:
Esta etapa conecta PL HCL com N, N-dimetiletilenodiamina (DMEDA) por meio de uma reação de condensação para formar um condensado de 3-hidroxi-5-(hidroximetil)-2-metilisonicotinaldeído. Esta é uma reação típica de condensação de amina aldeído, geralmente realizada sob condições ácidas para promover a adição nucleofílica de aminas a aldeídos.
Etapas da operação:
Dissolva PL HCL em um solvente adequado (como etanol ou metanol).
Adicione uma quantidade apropriada de N, N-dimetiletilenodiamina e uma pequena quantidade de ácido (como ácido acético) para catalisar a reação.
Agitar a mistura reaccional à temperatura ambiente ou ligeiramente aquecida até a reacção estar completa (também monitorizada por TLC ou HPLC).
Pós-tratamento da mistura de reação, como concentração, cristalização ou extração, para separar e purificar condensados de piridoxal.
Princípio de reação:
Esta etapa converte o condensado de piridoxal em fosfato de piridoxal através da reação de fosforilação. Polifosfato (como pirofosfato de sódio ou tripolifosfato de sódio) é usado como reagente de fosforilação para reagir com condensado de 3-hidroxi-5-(hidroximetil)-2-metilisonicotinaldeído sob condições apropriadas para produzir o produto alvo.
Etapas da operação:
Dissolva o condensado de piridoxal em um solvente adequado (como DMSO ou DMF).
Adicione uma quantidade apropriada de polifosfato e ajuste o pH do sistema de reação para uma faixa adequada (geralmente alcalina).
Agite a mistura de reação sob condições de aquecimento (como 60-80 graus C) até que a reação esteja completa.
Pós-tratamento da mistura de reação, como neutralização, concentração, cristalização ou extração, para separar e purificar o fosfato de piridoxal bruto.
O acima é um método de síntese de fosfato de piridoxal, que constrói gradualmente o produto alvo através de três etapas: oxidação, condensação e fosforilação. Na operação prática, é necessário ajustar e otimizar as condições de reação de forma adequada de acordo com as condições do laboratório e a qualidade da matéria-prima. Além disso, é necessário um trabalho suficiente de pós-tratamento e purificação após cada etapa de reação para garantir a qualidade e a pureza do produto final.
Perguntas frequentes
Para que é utilizado o piridoxal 5-fosfato monohidratado?
O fosfato de piridoxal é uma vitamina disponível em muitas formulaçõespara corrigir a deficiência de vitamina B6. Esta é a forma ativa da vitamina B6 servindo como coenzima para a síntese de aminoácidos, neurotransmissores (serotonina, norepinefrina), esfingolipídios, ácido aminolevulínico.
P5P é igual a B6?
Fosfato de piridoxal (PLP, piridoxal 5'-fosfato, P5P),a forma ativa da vitamina B6, é uma coenzima em uma variedade de reações enzimáticas.
O que o suplemento P5P faz?
Thorne Piridoxal 5'-Fosfato énecessário para a reciclagem da homocisteína e a produção de hemoglobina e fator intrínseco. Se o seu corpo tiver problemas para converter piridoxina em P5P, suplementá-la garante que a forma mais bioativa de vitamina B6 esteja sendo suplementada.
Quais são os benefícios de tomar fosfato de piridoxal?
Piridoxal 5′-fosfato (a forma ativa da vitamina B6) éum cofator necessário para a formação de vários neurotransmissores importantes associados ao estresse. Dentro do cérebro, o ácido glutâmico é convertido em GABA através da enzima glutamato descarboxilase e seu cofator piridoxal 5′-fosfato.
O que acontece se eu tomar B6 todos os dias?
Tomar 200 mg ou mais por dia de vitamina B6pode levar a uma perda de sensibilidade nos braços e pernas, conhecida como neuropatia periférica. Isso geralmente melhora quando você para de tomar os suplementos.
O fosfato de piridoxal é o mesmo que vitamina B6?
Piridoxal 5' fosfato (PLP) e piridoxamina 5' fosfato (PMP) são as formas ativas de coenzima da vitamina B6. Proporções substanciais da piridoxina que ocorre naturalmente em frutas, vegetais e grãos existem em formas glicosiladas que apresentam biodisponibilidade reduzida.
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