2-clorobenzaldeído, líquido oleoso incolor ou amarelo claro. Ligeiramente solúvel em água, solúvel em etanol, éter, acetona e benzeno. Tem um forte cheiro de aldeído. É usado como medicamento e corante intermediário. O pesticida Mithijing produzido com o-clorobenzaldeído pode controlar ácaros em culturas secas e árvores frutíferas. A O-clorobenzoxima pode ser obtida por oximação do o-clorobenzaldeído, e a o-clorobenzoxima pode ser obtida por cloração adicional, sendo que ambos são intermediários farmacêuticos. É usado principalmente para sintetizar oxacilina na medicina.
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Fórmula Química |
C7H5ClO |
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Massa Exata |
140 |
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Peso molecular |
141 |
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m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
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Análise Elementar |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; Ó, 11.38 |
2-clorobenzaldeído, também conhecido como 2-clorobenzaldeído, é um importante intermediário sintético orgânico com amplas aplicações em vários campos, como pesticidas, produtos farmacêuticos, corantes, fragrâncias, materiais funcionais e química analítica. A seguir iremos detalhar suas aplicações em vários campos:
Na área de corantes e pigmentos
Os corantes dispersos são um dos tipos de corantes mais utilizados no tingimento de fibras sintéticas, especialmente adequados para fibras hidrofóbicas, como poliéster e náilon.. 2-O clorobenzaldeído desempenha um papel crucial na síntese de corantes dispersos, pois pode sofrer condensação, acoplamento e outras reações com outros intermediários para construir moléculas de corantes dispersos com estruturas moleculares e sistemas de cores específicos. Por exemplo, na síntese de certos corantes dispersos de alto-desempenho, a introdução de 2-clorobenzaldeído pode melhorar a dispersibilidade dos corantes.
Devido aos efeitos de impedimento eletrônico e estérico dos átomos de cloro e grupos aldeído no 2-clorobenzaldeído, a polaridade e as forças intermoleculares das moléculas do corante podem ser ajustadas, tornando mais fácil para o corante formar um sistema de dispersão uniforme em água ou solventes orgânicos, melhorando assim a absorção do corante e a uniformidade do tingimento nas fibras. Além disso, a participação do 2-clorobenzaldeído pode aumentar a solidez à lavagem e à luz dos corantes dispersos. Durante o processo de tingimento, as moléculas de corante contendo estrutura de 2-clorobenzaldeído podem formar ligações químicas mais estáveis ou adsorção física com fibras, reduzindo o derramamento e desbotamento dos corantes sob condições de lavagem e luz, e dando ao tecido tingido uma cor mais durável.
Os corantes reativos têm excelente solidez da cor devido à sua ligação covalente com fibras e são amplamente utilizados para tingir fibras naturais, como algodão, linho e seda.. 2-O clorobenzaldeído pode ser usado como matéria-prima essencial para a construção de grupos reativos ou intermediários na síntese de corantes reativos, aumentando a reatividade entre corantes e fibras. Por exemplo, na síntese de certos corantes reativos com vinilsulfona, o 2-clorobenzaldeído pode ser convertido num intermediário contendo grupos vinilsulfona através de uma série de etapas de reação. Os grupos etilenosulfona podem sofrer reações de adição nucleofílica com grupos hidroxila nas fibras sob condições alcalinas, formando ligações covalentes estáveis.
A presença de 2-clorobenzaldeído ajuda a otimizar as condições de formação e a atividade de reação dos grupos vinilsulfona, permitindo que os corantes reativos se liguem de forma mais eficiente às fibras e melhorem a taxa de fixação do corante. Ao sintetizar certos corantes reativos contendo grupos ácido sulfônico, o 2-clorobenzaldeído pode servir como um braço de ligação para conectar o grupo ácido sulfônico ao cromóforo. A introdução de grupos de ácido sulfônico aumenta a solubilidade em água dos corantes, enquanto as características estruturais do 2-clorobenzaldeído ajudam a manter a estabilidade das moléculas do corante, evitam reações adversas como hidrólise e oxidação durante o armazenamento e uso e prolongam a vida útil dos corantes.
Os corantes ácidos são usados principalmente para tingir fibras proteicas, como lã e seda.. 2-O clorobenzaldeído pode ser sintetizado como um corante intermediário ácido com cor e propriedades de tingimento específicas, reagindo com compostos de aminas aromáticas. Esses intermediários se ligam ainda mais a grupos ácidos para formar moléculas de corante ácido. Por exemplo, na síntese de certos corantes azoácidos, o 2-clorobenzaldeído sofre reação de acoplamento de diazotização com aminas aromáticas, resultando em intermediários de corantes azo com boas propriedades cromogênicas. Então, pela introdução de grupos ácidos, como grupos de ácido sulfônico, as fibras proteicas podem ser coradas em meio ácido. A presença de 2-clorobenzaldeído ajuda a regular o brilho da cor e a afinidade de tingimento dos corantes, além de melhorar o efeito de tingimento dos corantes ácidos nas fibras proteicas.
Fragrância e essência
O 2-clorobenzaldeído possui um aroma especial de aldeído, geralmente descrito como levemente frutado, doce e acompanhado de certo grau de irritação. A presença do grupo aldeído torna seu aroma altamente volátil e difusivo, podendo liberar rapidamente o aroma da fórmula da essência e trazer um cheiro fresco e brilhante aos produtos da essência. Em comparação com outras fragrâncias de aldeído simples, como o benzaldeído, o átomo de cloro no 2-clorobenzaldeído introduz efeitos adicionais de impedimento eletrônico e estérico, tornando suas características de aroma mais únicas e complexas. Esta característica única de aroma permite que o 2-clorobenzaldeído adicione elementos aromáticos personalizados ao produto na preparação da essência e atenda às necessidades dos consumidores para diferentes tipos de sabores.
Na fórmula da essência, o 2-clorobenzaldeído pode cooperar com outros ingredientes de sabor para construir um sistema de aroma rico e harmonioso. Por exemplo, quando usado em conjunto com especiarias cítricas (como citral e nerolida), pode aumentar o frescor e a vitalidade do aroma cítrico, tornando os produtos essenciais mais adequados para perfumes de verão, ambientadores e outros produtos.
Quando combinado com fragrâncias florais (como álcool de rosa e cetona de jasmim), o 2-clorobenzaldeído pode equilibrar a doçura da fragrância floral, aumentar o nível e o sentido tri-dimensional da fragrância e fornecer fragrância elegante e duradoura para perfumes sofisticados, essências de cosméticos, etc. implantação de perfumes masculinos, colônias e outros produtos.
Na formulação da essência frutada, o 2-clorobenzaldeído pode simular as características aromáticas de algumas frutas, como pêssegos e damascos. Através do efeito sinérgico com outros sabores de frutas (como acetato de benzila, butirato de etila), uma essência de sabor de fruta realista e atraente pode ser formulada, que é amplamente utilizada em essências alimentares (como doces, bebidas, sorvetes, etc.), essências químicas diárias (como gel de banho, xampu, etc.) e essência de tabaco.
Dentre as essências alimentares, a essência frutada contendo 2-clorobenzaldeído pode realçar o sabor e a atratividade dos alimentos, para que o consumidor possa obter uma experiência sensorial mais agradável ao degustar os alimentos. Entre as essências químicas diárias, a essência frutada pode dar aos produtos fragrâncias frescas e naturais e satisfazer a busca dos consumidores por produtos naturais e saudáveis. Na essência do tabaco, uma quantidade adequada de 2-clorobenzaldeído pode melhorar o sabor e o aroma do tabaco, reduzir a irritação do tabaco e melhorar a qualidade dos produtos do tabaco.
No preparo da essência de rosa, adicionar uma pequena quantidade de 2-clorobenzaldeído pode realçar o frescor e a modernidade da fragrância de rosa, tornando a essência mais alinhada às necessidades estéticas dos consumidores contemporâneos. Na formulação da essência de jasmim, o 2-clorobenzaldeído pode complementar o jasmim e outros componentes florais importantes, tornando o aroma da essência mais duradouro e elegante. Além disso, o 2-clorobenzaldeído também pode ser usado como um importante sabor auxiliar para adicionar características de sabor únicas a algumas essências florais com estilo único (como essência de narciso, essência de violeta).
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Além da essência frutada e floral, o 2-clorobenzaldeído também pode ser usado para preparar alguma essência característica. Por exemplo, na essência do tipo sabor marinho, pode ser combinado com especiarias marinhas (como âmbar cinzento, aldeído da brisa do mar) para criar um sabor marinho fresco e fresco, adequado para perfumes, ambientadores e outros produtos. Entre as essências de sabor oriental, o 2-clorobenzaldeído pode ser combinado com ervas, âmbar e outras especiarias para adicionar um sabor oriental quente e misterioso à essência, que é frequentemente usado na implantação de perfumes sofisticados, velas de incenso e outros produtos.
2-clorobenzaldeídotem os seguintes métodos sintéticos.
1. Cloração e hidrólise de o-clorotolueno:
É obtido por cloração e hidrólise do o-clorotolueno.
① Cloração: aqueça o-clorotolueno, tricloreto de fósforo e cloreto de sulfóxido a 150 graus e passe cloro gasoso até a quantidade teórica sob irradiação ultravioleta para obter o-dicloreto de clorobenzilideno.
② Hidrólise: aqueça a mistura de dicloreto de o-clorobenzilideno e cloreto de zinco a 120 ~ 130 graus, mexa e adicione solução aquosa de cloreto férrico a 1%. Após a adição, aqueça a mistura e retorne com água. A camada de óleo é refinada em-clorobenzaldeído.
Além disso, a hidrólise também pode ser realizada na presença de ácido sulfúrico. Misture o-dicloreto de clorobenzilideno e o ácido sulfúrico concentrado industrial até que a temperatura diminua automaticamente e o escape do cloreto de hidrogênio diminua e, em seguida, aqueça lentamente por 12h para manter a temperatura em 30-40 graus; Após a reação, o produto acabado é obtido por estratificação com água fria, separação da substância oleosa, lavagem e destilação a vapor.
2. Cloração e oxidação do o-clorotolueno:
O metil em o-clorotolueno é clorado e depois oxidado com ácido nítrico.
Adicione 380g (3,0mol) de o-clorotolueno ao fotorreator de 600mL com termômetro, agitador, tubo de sopro de cloro, condensador de refluxo e dispositivo de iluminação de mercúrio de alta-pressão, aqueça-o a 130 graus, sopre 106g/h (1,5mol/h) de cloro sob luz, e o tempo de injeção é de 3,6h. Um total de 5,4 mol de cloro gasoso é introduzido. Após a reacção, adicionou-se azoto seco ao líquido reaccional para eliminar o cloreto de hidrogénio e o cloro gasoso. Um total de 558 g de líquido de reação foi obtido, incluindo 0,5% (mol) de o-clorotolueno, 28% de o-cloreto de clorobenzila, 67% de o-clorodiclorotolueno, 3% de o-clorotriclorotolueno, e o grau médio de cloração de o-cloroclorotolueno foi de 1,8.
Adicione 64,7g (0,343mol) da mistura clorada de o-clorotolueno, 1440g de ácido nítrico a 3% (fração de massa) e 2,0g de pentóxido de vanádio em um balão de três-portas de 2L com um termômetro, agitador e condensador de refluxo, e aqueça e refluxe por 6h sob agitação. Após a reação ser concluída, resfrie-a, adicione 200mL de tolueno, separe a fase oleosa e adicione 100mL de tolueno à camada de solução aquosa para extração duas vezes. Combine a fase oleosa e o líquido de extração, evapore o tolueno, destile o resíduo, colete a fração a 107~110 graus (4,0kPa) e obtenha 36g do produto o-clorobenzaldeído, com rendimento de 73,5% com base em o-clorotolueno.
Em comparação com o abrilhantador de zinco tradicional,-solúvel em água2-clorobenzaldeídotem as seguintes vantagens:
O clorobenzaldeído-solúvel em água-dissolvido em água pode dar plena ação ao efeito polarizador do abrilhantador, e a quantidade adicionada é pequena. A quantidade de referência é de 0,3~1,0 g/L.
O abrilhantador tradicional é um amaciante. Para garantir a dissolução completa do o-clorobenzaldeído e da acetona benzidina, é necessário um certo ponto de turvação alto e sua demanda geralmente é grande. Depois que a solubilidade em água do -o{4}}clorobenzaldeído solúvel em água for melhorada, a dose necessária de brilho do transportador será reduzida, ou seja, o custo do branqueador também será reduzido e o DQO será reduzido, o que é mais ecologicamente correto. Se o abrilhantador transportador for adicionado após a sulfonação, o efeito será melhor.
3. O volume da espuma diminui
Depois que a quantidade de abrilhantador transportador for reduzida, a quantidade de espuma será reduzida, o que será mais conveniente e ecologicamente correto na produção real de galvanoplastia.
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