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1,1'-tiocarbonildiimidazol, número CAS 6160-65-2, fórmula molecular C7H6N4S, peso molecular 178,21. Também conhecido como 1,1'-tiocarbonato diimidazol ou metanotiona, di-1H-imidazol-1-il-. À temperatura ambiente, aparece como uma substância pulverulenta de cor branca a amarelo claro e, às vezes, também pode aparecer como cristais vermelhos claros. Esta substância tem uma forma relativamente estável no seu estado sólido e não é facilmente deformada ou decomposta. Extremamente solúvel em água e etanol, bem como em solventes orgânicos como tetrahidrofurano, tolueno e diclorometano. É usado principalmente como reagente de transferência de tiocarbonila em síntese orgânica. Pode reagir com grupos hidroxila ou amino com hidrogênio ativo para gerar derivados tiocarbonila, que têm importante valor de emprego na síntese orgânica. Por exemplo, ésteres de ácido tiocarboxílico gerados por grupos hidroxila podem sofrer reações de desoxigenação, enquanto ésteres de tiocarbonato gerados por grupos di-hidroxi adjacentes podem sofrer reações de formação de olefinas de Corey Winter, etc.
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C.F |
C7H6N4S |
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E.M |
178 |
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M.W |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
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E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
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Aplicação I
CN202010657975.7 relatou o método de preparação de um tipo de agente redutor de água-anti-pó de lodo da série de ácido policarboxílico. As etapas específicas foram as seguintes: primeiramente, os fosfoalcenos modificados pré-polimerizados foram obtidos pela reação de Corey-Winter com orto-diol, N, N-tiocarbonil diimidazol, ligante fosfito quiral e alquil fosfito; Em seguida, os fosfoalcenos modificados pré-polimerizados são gotejados na solução aquosa da mistura de fosfato de metacrilato de polietilenoglicol, 2-alil anisol e iniciador, e a reação RAFT ocorre sob a ação do reagente RAFT para obter um método de preparação de redutor de água da série de ácido policarboxílico tipo anti{10}}lodo. A cadeia de blocos-ramificadas da invenção é organizada de forma ordenada, o peso molecular é controlado com precisão, a distribuição molecular é estreita, o processo é ecologicamente correto e tem desempenho de redução de água. Tem um efeito anti-silte óbvio no material de areia e pedra com grande teor de lodo no concreto e tem excelente desempenho de dispersão.
Aplicação II
CN201911129133.8 divulga um material elástico com eficiência de autorreparação em temperatura ambiente ultra-alta-e um método de preparação do mesmo, pertencente ao campo de materiais poliméricos. O material elástico é obtido pela mistura e policondensação de1,1'-tiocarbonildiimidazolou N, N' - carbonil diimidazol e polidimetilsiloxano e diisocianato terminados em aminopropil em proporção. Primeiro, N, N '- tiocarbonil diimidazol ou N, N' - carbonil diimidazol e diisocianato são misturados e dissolvidos em solvente de triclorometano e, em seguida, adicionados gota a gota à solução de polidimetilsiloxano com terminação aminopropil sob atmosfera de nitrogênio. O material elástico da invenção tem eficiência de autorreparação ultra-alta-à temperatura ambiente, pode recuperar completamente suas propriedades mecânicas originais após ser reparado à temperatura ambiente por 4 horas e tem processo de preparação simples, alta eficiência de preparação e é adequado para produção industrial em massa.
N. N '- Tiocarbonildiimidazol (TCDI, número CAS: 6160-65-2) é um composto orgânico com estrutura química única, com fórmula molecular C7H6N4S e peso molecular de 178,21. Este composto é caracterizado pelo grupo tiol carbonila conectando dois anéis imidazol e tem demonstrado amplo valor de emprego nas áreas de medicina, biotecnologia e síntese orgânica.
1. Reagentes chave em reações bioquímicas
A função principal do TCDI se reflete em suas propriedades químicas como reagente de transferência de enxofre carbonilado. O grupo tiocarbonila (- CS -) em sua estrutura molecular é fortemente ativado pelo anel imidazol, que pode reagir de forma eficiente e seletiva com compostos contendo hidrogênio ativo (como grupos hidroxila e amino) para gerar derivados como tioformato e tiocarbonato. Este processo tem as seguintes vantagens:
Condições de reação suaves: podem ser realizadas em condições de pH neutro e temperatura ambiente, evitando danos a grupos sensoriais sensíveis causados por ambientes ácidos/alcalinos fortes em métodos tradicionais.
Alta estereosseletividade: Ao controlar as condições de reação, como solvente e temperatura, a síntese direcional de produtos conformacionais específicos pode ser alcançada.
Por controle de produto: nenhum subproduto- prejudicial, como ácido haleto de hidrogênio, é produzido durante o processo de reação, melhorando significativamente a pureza do produto.
2. Principais agentes de ligação na síntese de peptídeos
Na síntese-de peptídeos em fase sólida (SPPS),1,1'-tiocarbonildiimidazolserve como um reagente de ativação que pode ligar eficientemente resíduos de aminoácidos. O mecanismo de ação é que o TCDI reage com o grupo carboxila de um aminoácido para formar um intermediário tioformato, que então sofre substituição nucleofílica com o grupo amino de outro aminoácido para formar uma ligação peptídica estável. Este processo apresenta as seguintes melhorias em comparação com o método tradicional DCC (diciclohexilcarbodiimida):
Eficiência de reação aprimorada: A estabilidade do intermediário do éster tioformato é melhor que a da O-acilisoureia gerada pelo DCC, reduzindo a ocorrência de reações colaterais.
Otimização da pureza do produto: Evite diciclohexilureia residual (DCU) gerada no método DCC e simplifique as etapas de purificação subsequentes.
Extensão do escopo de emprego: Pode efetivamente ativar aminoácidos com impedimento estérico (como prolina) e melhorar a taxa de sucesso da síntese de cadeias peptídicas complexas.
1. Esterificação de tioformato de compostos hidroxila
Quando o TCDI reage com álcoois, seu grupo tiocarbonila ataca preferencialmente o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila do álcool, produzindo tioformato e imidazol. Esta reação tem as seguintes características:
Seletividade regional: A taxa de reação dos álcoois primários é significativamente maior do que a dos álcoois secundários, e a modificação seletiva de grupos hidroxila específicos pode ser alcançada ajustando as condições de reação.
Compatibilidade funcional: A reação não tem efeito significativo em grupos funcionais, como grupos carboxila e éster adjacentes, e é adequada para modificação local de moléculas complexas.
Diversidade de reações subsequentes: Os ésteres de tioformato gerados podem participar ainda em reações de desoxigenação, reações de formação de olefinas Corey Winter, etc., proporcionando possibilidades para reconstrução do esqueleto molecular.
2. Esterificação cíclica de tiocarbonato de compostos di-hidroxi
Quando o TCDI reage com compostos di-hidroxi adjacentes (como derivados de açúcar), pode gerar tiocarbonatos cíclicos de cinco ou seis membros. O valor chave desta reação reside em:
Bloqueio de configuração estereoscópica: A estrutura cíclica estabiliza a configuração molecular através da conjugação, tornando-a adequada para a síntese e separação de moléculas quirais.
Seletividade da reação: O efeito de impedimento estérico de grupos hidroxila adjacentes pode regular o tipo de produtos de ciclização (anel de cinco membros vs anel de seis membros).
Aumento da atividade biológica: Alguns derivados de tiocarbonato cíclico exibem atividades antibacterianas, antivirais e outras atividades biológicas e podem ser usados diretamente como compostos principais de medicamentos.
3. Síntese de derivados de tioureia de compostos amino
Quando o TCDI reage com a diamina, podem ser gerados derivados de tioureia cíclica. Esta reação tem importante emprego no campo da ciência dos materiais:
A química de coordenação emprega: Ligantes de tioureia cíclica podem formar complexos estáveis com metais de transição para reações catalíticas ou a construção de materiais de estruturas metálicas orgânicas (MOFs).
Auto-montagem supramolecular: as ligações de hidrogênio de grupos tioureia podem impulsionar a auto-montagem molecular, formando nanoestruturas com funções específicas.
Potencial para projeto de medicamentos: alguns derivados de tioureia exibem atividades anti-tumorais, anti-inflamatórias e outras, fornecendo modelos estruturais para o desenvolvimento de medicamentos inovadores.
Cenários de aplicação específicos
1. Síntese de intermediários farmacêuticos
Compostos antibióticos: O TCDI pode ser usado como um intermediário chave para a síntese de antibióticos - lactâmicos, introduzindo grupos protetores através da reação de tioformato para melhorar a eficiência da síntese.
Medicamentos peptídicos: usados na síntese-de fase sólida para substituir os agentes condensadores tradicionais na síntese de peptídeos cíclicos, hormônios peptídicos e outras moléculas de medicamentos.
Síntese quiral de medicamentos: Utilizando a estereosseletividade do TCDI para sintetizar moléculas de medicamentos com centros quirais específicos, como o principal intermediário do medicamento antiviral oseltamivir.
3. Metodologia de Síntese Orgânica
Reação de formação de olefina Corey Winter: O tiocarbonato cíclico gerado por1,1'-tiocarbonildiimidazolpode ser eficientemente convertido em olefinas sob a ação do hidreto metálico de estanho, fornecendo um novo método para a construção de ligações duplas carbono-carbono.
Reação de desoxigenação: Utilizada em combinação com o sistema Bu ∝ SnH AIBN para obter a remoção seletiva de grupos hidroxila, é uma etapa fundamental na síntese total de produtos naturais.
Síntese de compostos heterocíclicos: Ao reagir o TCDI com compostos hidroxila amino, heterociclos contendo enxofre, como tiazóis e oxazóis, são construídos para enriquecer a biblioteca de moléculas de medicamentos.
2. Campo de biotecnologia
Engenharia de proteínas: Como agente de reticulação de proteínas, os fragmentos de proteínas são conectados através de ligações éster de tioformato para construir proteínas de fusão com funções específicas.
Imobilização da enzima: As moléculas da enzima são imobilizadas em materiais transportadores após a modificação do TCDI para aumentar a estabilidade e a reutilização da enzima.
Biossensores: Utilizando superfícies de eletrodos modificadas por TCDI para construir biossensores altamente sensíveis e seletivos para detecção de biomarcadores de doenças.
4. Aplicações em Ciência de Materiais
Materiais poliméricos: os derivados de TCDI podem ser usados como agentes de reticulação para preparar materiais elásticos com funções de auto-cura.
Estruturas metálicas orgânicas (MOFs): Ligantes de tioureia cíclica coordenam-se com nós metálicos para construir materiais MOF com alta área superficial específica e propriedades de adsorção de gás.
Revestimento funcional: Revestimento de moléculas modificadas por TCDI na superfície dos materiais para dotá-los de propriedades antibacterianas, anti-incrustantes e outras.
Com avanços em áreas como a biologia sintética e a medicina de precisão, os cenários de emprego do TCDI irão expandir-se ainda mais. Por exemplo, na tecnologia de edição de genes, os derivados de TCDI podem servir como novos ligantes para acoplar eficientemente o sistema CRISPR-Cas9 com moléculas alvo; No projeto de medicamentos orientado por IA, a diversidade estrutural do TCDI pode fornecer ricos conjuntos de dados de treinamento para modelos de aprendizagem profunda. Espera-se que, até 2030, o tamanho do mercado global de TCDI exceda 500 milhões de dólares americanos, tornando-se um elo fundamental indispensável na cadeia da indústria biofarmacêutica.
É um intermediário orgânico, que pode ser preparado por uma reação de -etapa de 1 - (trimetilsilil) imidazol e tiofosgênio. Foi relatado na literatura que ele pode ser usado para preparar um tipo de redutor de água policarboxílico resistente à lama e um material elástico com eficiência de autorreparação em temperatura ambiente ultra-alta-.
N. Síntese de N'- tiocarbonil diimidazol: 1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) e 50 mL de benzeno seco (destilado por CaH2) são colocados em um balão de secagem à chama equipado com um condensador de alta-eficiência. Encha o frasco com atmosfera de nitrogênio e resfrie-o a 0 grau. Adicione lentamente tiofosgênio (3,2 g, 28 mmol) ao frasco com uma seringa. Após a adição, misture a mistura a 0 graus por mais 1 hora. Remova o solvente sob vácuo interno para obter um sólido amarelo. O sólido foi seco sob alto vácuo durante vários dias para obter um sólido amarelo (4,81 g) com um rendimento de 98% e p.f. de 98-100 graus.
O método de produção é preparado utilizando enxofre fosgênio e 1- (trimetilsilil) imidazol como matéria-prima.
É usado para proteção de grupo e conexão de cadeia de peptídeos proteicos em reações de síntese bioquímica.
1,1'-tiocarbonildiimidazol(TCDI) é usado principalmente como agente de transferência de tiocarbonila em síntese orgânica e reage com grupos hidroxila ou amino com hidrogênio ativo para gerar derivados de tiocarbonila. O tiocarboxilato formado pelo grupo hidroxila pode sofrer reação de desoxidação, e o tiocarbonato formado pelo grupo o-dihidroxi pode sofrer reação de olefinização de Corey-Winter. O grupo tiocarbonil na molécula de TCDI é ativado pelo imidazol e possui atividade de tioformilação muito alta. O reagente pode liberar imidazol para formar uma nova ligação C-N após encontrar o grupo amino com hidrogênio ativo. A diamina reage com o TCDI para formar derivados cíclicos de tioureia. Se a molécula de substrato for um composto hidroxi-amino, o derivado heterocíclico correspondente é gerado. Como muitos destes produtos têm atividades biológicas importantes ou são utilizados como reagentes de separação para derivados quirais, esta reação tem um significado sintético bastante importante. A reação do TCDI com compostos hidroxila pode facilmente gerar compostos tiocarbamato, e a reação com substratos diidróxi pode gerar derivados de tiocarbonato cíclicos. Como estes compostos são sintetizados sob condições neutras e muito suaves, não têm efeito óbvio sobre muitos outros grupos funcionais e têm uma vasta gama de aplicações. Se esta reação for usada continuamente com redutor de hidreto de estanho metálico, a desoxidação da hidroxila pode ser completada. A desoxidação dos derivados de tiocarbonato é altamente seletiva e o efeito de impedimento estérico pode ser um dos principais fatores de influência.
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