1,2,4-Triazol CAS 288-88-0

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1,2,4-Triazol(Número CAS 288-88-0) é um composto heterocíclico contendo nitrogênio de cinco membros- composto de dois átomos de carbono e três átomos de nitrogênio, com a fórmula molecular C2H3N3 CAS 288-88-0 e um peso molecular de 69,07. Sua estrutura química apresenta característica coplanar, com comprimentos de ligação CN e NN variando de 132-136pm, consistente com compostos aromáticos, e possui dois tautômeros, entre os quais a forma 1H-1,2,4-triazol é mais estável. Este composto é um cristal branco em forma de agulha com ponto de fusão de 120-121 graus e ponto de ebulição de 260 graus (decomposição). É facilmente solúvel em água (com solubilidade de 1250g/L a 20 graus), ligeiramente solúvel em acetato de etila e insolúvel em solventes apolares como o benzeno.

Como um importante intermediário orgânico, ocupa uma posição central na área farmacêutica. Seu efeito dipolo único, capacidade de ligação de hidrogênio e estrutura rígida tornam-no a espinha dorsal preferida para o desenvolvimento de medicamentos, comumente encontrados em medicamentos clínicos, como medicamentos antifúngicos (como fluconazol e itraconazol), medicamentos anticâncer (como inibidores da quinase VEGFR-2), medicamentos antivirais (como inibidores do vírus da hepatite C), anticonvulsivantes e medicamentos anti-ansiedade. Segundo as estatísticas, existem cerca de 15 medicamentos contendo esta estrutura no mercado mundial, e mais de 50 medicamentos candidatos estão em fase de pesquisa e desenvolvimento.

No campo dos pesticidas, é uma matéria-prima fundamental para a síntese de fungicidas triazólicos (como triazolona e tebuconazol) e reguladores de crescimento vegetal (como paclobutrazol e tebuconazol). Seus derivados alcançam um controle eficiente e de baixa toxicidade de pragas, inibindo a síntese de ergosterol por bactérias patogênicas ou regulando o equilíbrio hormonal vegetal. Além disso, o composto também é utilizado na fabricação de corantes, aditivos de borracha e materiais optoeletrônicos. Seus complexos metálicos exibem funções especiais em catálise, inibidores de corrosão e líquidos iônicos. Com a crescente procura pelo desenvolvimento de novos medicamentos e pela agricultura verde, a procura do mercado continua a expandir-se, tornando-se uma das importantes matérias-primas básicas na indústria química.

1,2,4-triazol(Número CAS 288-88-0) é um composto heterocíclico contendo nitrogênio de cinco membros composto por dois átomos de carbono e três átomos de nitrogênio. É facilmente solúvel em água (com solubilidade de 1250g/L a 20 graus), ligeiramente solúvel em acetato de etila e insolúvel em solventes apolares como o benzeno. Graças às suas propriedades químicas únicas, o pirrodiazol demonstrou amplo valor de aplicação em vários campos, como produtos farmacêuticos, pesticidas, corantes, aditivos de borracha, materiais optoeletrônicos e materiais funcionais.

Campo farmacêutico: principais intermediários de medicamentos e pedra angular do desenvolvimento de novos medicamentos

 

É um intermediário importante no campo farmacêutico e sua interação dipolo única, capacidade de ligação de hidrogênio e estrutura rígida fazem dele a espinha dorsal preferida para o desenvolvimento de medicamentos. Seus derivados podem regular a atividade enzimática, inibir a proliferação celular ou interferir na replicação do vírus ligando-se com alta afinidade a receptores biológicos, exercendo assim efeitos terapêuticos.

1. Medicamentos antifúngicos
O fluconazol é um caso típico de aplicação desta substância. Como medicamento antifúngico triazólico, o fluconazol tem efeitos terapêuticos significativos em infecções fúngicas profundas, como Candida albicans e Cryptococcus neoformans, inibindo competitivamente a síntese de ergosterol em fungos.

 

Possui amplo espectro de atividade antifúngica, baixa toxicidade hepática, boa absorção oral e alta biodisponibilidade, e foi designado pela Organização Mundial da Saúde (OMS) como o medicamento preferido para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas. Como intermediário chave do fluconazol, determina diretamente a atividade biológica do medicamento, participando na construção de seu esqueleto molecular.

2. Medicamentos anticâncer
Os derivados de pirrodiazol exibem vários mecanismos de ação no campo anti-câncer, incluindo inibição enzimática, regulação de proteínas de microtúbulos e inibição da angiogênese. Por exemplo:

 

Inibidor de VEGFR-2 quinase: o Composto 2 (derivado de 1,2,4-triazolona) exibe citotoxicidade significativa contra linhas celulares HT-29 (câncer de cólon humano), H460 (câncer de pulmão humano), A549 (câncer de pulmão humano) e MKN-45 (câncer gástrico humano), com valores de IC50 de 0,08, 0,14, 0,11 e 0,031 mM, respectivamente. Estudos de relação de atividade estrutural mostraram que a introdução de grupos de retirada de elétrons no anel terminal de benzeno pode aumentar a atividade antitumoral.
Modulador de tubulina: O composto 3a (derivado de triazol quinoxalina) tem valores IC50 de 1,65, 3,61 e 8,58 mM, respectivamente, em linhas celulares MCF-7 (câncer de mama humano), HCT-116 (câncer de cólon humano) e HepG2 (câncer de fígado humano), que desempenha um papel anticancerígeno ao inibir a polimerização da tubulina.

 

3. Medicamentos antivirais
Os derivados do pirrodiazol podem exercer efeitos antivirais interferindo no ciclo de replicação do vírus ou inibindo a atividade das principais enzimas virais. Por exemplo:

Inibidor de HSV-1: O composto 5a (2-(3-mercapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) derivado de acetato de etila) pode reduzir placas do vírus herpes simplex tipo 1 (HSV-1) em células renais de macaco verde africano em 50% em uma dose de 80 mM e se liga ao sítio ativo da timidina quinase de HSV-1 por meio de ligações de hidrogênio.
Inibidor de HCMV: O composto 5b (derivado de quinoxalina) tem um valor IC50 inferior a 0,05 mM contra o citomegalovírus humano (HCMV) e exerce efeitos antivirais ao inibir a replicação do DNA viral.

 

4. Medicamentos anticonvulsivantes e ansiolíticos
1,2,4-Triazolderivados podem inibir crises epilépticas regulando canais iônicos dependentes de voltagem ou atividade de neurônios de ácido gama aminobutírico. Por exemplo:

O composto 4a exibiu um valor ED50 de 19,7 mg/kg e um valor de índice de proteção (PI) de 34,8 no teste de choque elétrico (MES), exercendo efeitos anticonvulsivantes ao inibir os canais de sódio dependentes de voltagem.
O composto 4b (derivado de triazol purina) exibiu atividade anticonvulsivante significativa em ambos os modelos MES e scPTZ (injeção subcutânea de pentazólio), com um valor ED50 de 23,4 mg/kg e um valor PI superior a 25,6.

 

5. Outras drogas
Também é amplamente utilizado na pesquisa e desenvolvimento de antidepressivos, relaxantes musculares esqueléticos, medicamentos anti-enxaqueca, medicamentos antiplaquetários e inibidores de aromatase. Por exemplo, 3-amino-1,2,4-triazol é um intermediário na síntese do medicamento para doenças coronarianas tramadol, que é usado para tratar angina e infarto do miocárdio por antagonizar o fator de crescimento derivado de plaquetas (PDGF).

Campo de pesticidas: componentes principais de pesticidas altamente eficientes e de baixa toxicidade

 

É um intermediário chave para a síntese de fungicidas triazólicos e reguladores de crescimento de plantas. Seus derivados alcançam um controle eficiente e de baixa toxicidade de pragas, inibindo a síntese de ergosterol por bactérias patogênicas ou regulando o equilíbrio hormonal vegetal.

1. Fungicidas triazólicos
Pode sintetizar fungicidas triazólicos, como triadimefon, triazolona, ​​álcool triazólico, tebuconazol, álcool piclorotriazol, enoconazol, tebuconazol, álcool hexanazol, álcool cicloazol, propiconazol, fluorosilazol, triflurazol, fipronil, carbendazol, fluoéter azol, hidroximiclobutrazol, fipronil azol, fipronil azol, etc. doenças fúngicas, como o oídio, ferrugem e antracnose, e apresentam baixa toxicidade para as culturas e o meio ambiente, o que atende às necessidades do desenvolvimento da agricultura verde.

 

2. Reguladores de crescimento vegetal
Reguladores de crescimento vegetal, como paclobutrazol, enoconazol e metronidazol, podem ser sintetizados para controlar o crescimento excessivo das culturas, promover ramificações e aumentar a resistência ao estresse, inibindo a síntese de giberelina ou regulando a atividade da citocinina. Por exemplo, o paclobutrazol é amplamente utilizado em culturas como arroz e trigo, o que pode melhorar significativamente o rendimento e a qualidade.

3. Pesticidas e herbicidas
Os derivados do pirrodiazol também podem ser usados ​​para a síntese de inseticidas (como o triazol de estanho) e herbicidas (como o 3-amino-1,2,4-triazol). Dentre eles, o 3-amino-pirrodiazol, como herbicida não seletivo, é particularmente adequado para o tratamento de desfolha do algodão, mas seu escopo de aplicação é gradativamente limitado devido à sua toxicidade ambiental.

Na área de corantes e aditivos de borracha: componentes-chave de materiais funcionais

 

1. Intermediários de corantes
Pode ser utilizado como intermediário na síntese de corantes para participar da construção de estruturas como corantes azo e corantes antraquinonas. Seu átomo de nitrogênio pode formar um sistema conjugado com o anel aromático da molécula do corante, aumentando o brilho da cor e a solidez do corante.

2. Aditivos de borracha
O pirrodiazol e seus derivados podem ser usados ​​como aceleradores de vulcanização da borracha ou agentes anti{0}}envelhecimento para melhorar as propriedades físicas e a durabilidade dos produtos de borracha, ajustando a taxa de reação de vulcanização ou inibindo a degradação oxidativa. Por exemplo, compostos de éster de ácido 1,2,4-triazol-3-carboxílico podem ser usados ​​como aceleradores de vulcanização eficientes e são amplamente utilizados na produção de produtos de borracha, como pneus e vedações.

Exploração de aplicações emergentes na área de materiais optoeletrônicos e materiais funcionais

 

1. Materiais fotocondutores
Fotocondutores que podem ser usados ​​em sistemas de replicação, seus derivados melhoram a eficiência da conversão fotoelétrica ajustando o desempenho da transferência de elétrons ou as características de absorção de luz. Por exemplo,1,2,4-triazolcomplexos baseados exibem excelente mobilidade de portadores em materiais optoeletrônicos orgânicos e podem ser usados ​​para preparar células solares orgânicas eficientes.

 

2. Materiais condutores
Os derivados de pirrodiazol podem formar polímeros condutores por coordenação com íons metálicos ou servir como dopantes para regular a condutividade de materiais semicondutores. Por exemplo, o complexo de cobre-1,2,4-triazol tem uma estrutura de cadeia unidimensional e exibe boa condutividade e magnetismo, que pode ser usado para preparar fios moleculares ou materiais de armazenamento magnético.

3. Materiais supramoleculares
Conjuntos supramoleculares podem ser construídos através de forças não covalentes, como ligações de hidrogênio e empilhamento π - π, alcançando funções como liberação controlada de drogas, reconhecimento molecular ou catálise. Por exemplo, o gel supramolecular à base de pirrodiazol pode alcançar a liberação controlada do medicamento por meio da resposta à luz ou do pH, fornecendo novas ideias para sistemas inteligentes de administração de medicamentos.

Outros campos: Expansão de aplicações diversificadas

 

1. Catalisador
O 1,2,4-triazol e seus derivados podem servir como catalisadores para síntese orgânica, melhorando a eficiência da reação ao estabilizar estados de transição ou ativar reagentes. Por exemplo, complexos de cobre à base de 1,2,4-triazol podem catalisar a epoxidação de olefinas com alta seletividade e atividade.

2. Reagentes analíticos
Pode ser usado para titulação complexométrica ou análise colorimétrica de íons metálicos. Por exemplo, seu complexo com íons de cobre possui picos de absorção característicos em comprimentos de onda específicos, que podem ser usados ​​para detecção quantitativa de íons de cobre.

3. Inibidores de corrosão
Os derivados de 1,2,4-triazol podem formar uma película protetora em superfícies metálicas, inibindo a corrosão de meios corrosivos. Por exemplo, o ácido 1,2,4-triazol-5-carboxílico pode servir como inibidor de corrosão do cobre, exibindo excelentes efeitos protetores em ambientes ácidos.

O hidrato de hidrazina foi gradualmente adicionado à metilamina para sintetizar diretamente1,2,4-triazol.

60 kg de metilamina são primeiro aquecidos a 175-85 ° C e, em seguida, adicionados lentamente com 30 kg de gordura hidratada a 80%. Após gotejamento, aquecimento e desidratação, a mistura é mantida a 180-85C por 30min para obtenção de trinitrogênio com rendimento de 91%

Este processo é um dos métodos comumente usados ​​para a produção de Sanzawa atualmente. As vantagens são que as matérias-primas são simples e fáceis de obter, o processo de produção é simples, os requisitos de equipamento não são elevados e o rendimento do produto é elevado. No entanto, em comparação com o método do ácido fórmico, o preço da metanfetamina é mais elevado do que o do bolinho de ácido fórmico, e a metanfetamina que não reagiu no produto não é fácil de separar do produto. Actualmente, existem dois métodos para separar a metilenodiamina da trimetilenodiamina. Uma delas é usar destilação em alto vácuo, que pode recuperar a metilamina. No entanto, como o ponto de ebulição da metilamina é tão alto quanto 210C, é difícil conseguir uma destilação a vácuo tão elevada na produção, portanto este esquema tem apenas importância laboratorial; A segunda é que a decomposição da trimetilamina a 210C não está completa e causará a reação colateral da trimetilamina, o que reduzirá o conteúdo e o rendimento do produto. Portanto, como separar eficazmente a metilamina a baixo custo é um problema a ser resolvido por este método. A hidratação reage primeiro com a metilamina para formar monometila e cai em metila para sintetizar azóis.

100 g de preparo do solo hidratante a 80% são adicionados a 100 g de metilamina a 90 graus, e a temperatura é mantida a 90 graus por 8 horas após a queda. A 175-85C, adicione 100g da gota do líquido de reação à gota do líquido de reação, adicione a gota de desidratação enquanto aquece e mantenha por 30min. O rendimento é de 90%.

Este método não tem significado prático na produção, mas confirmou que a síntese da triazina pela metilamina e pelo método de hidratação é realizada passo a passo. A primeira etapa é a reação da metilamina e da hidratação equimolar para formar A, e depois formar três com mais 1mol de A. A temperatura necessária para a primeira reação não é alta, enquanto o circuito fechado requer alta temperatura. Portanto, a hidratação deve ser adicionada lentamente para manter os reagentes em alta temperatura.

Coloque amônia em 130g de ácido fórmico a 85% e quando a temperatura do reagente subir para 130 CpH=7-8, a injeção de amônia terminará. Quando a temperatura sobe para 155C e 80% 59g são adicionados por 23h, a água é adicionada por 3h, e então a temperatura sobe para 210 C, são obtidos 75g de trióxido de nitrogênio. O rendimento é de 9.108% 121. O método A também é um dos três métodos comumente usados ​​para produção atualmente.1,2,4-Triazoltem as vantagens de baixo preço da matéria-prima, alta qualidade e rendimento e baixo custo da matéria-prima. No entanto, o processo de produção do processo de ácido fórmico é superior ao do processo de ácido complexo do processo de ácido fórmico. O custo de manutenção do equipamento é superior ao do processo com ácido fórmico. Após a conclusão do processo do ácido fórmico, ele deve ser aquecido a 155C para desidratação e desidratação, o que consome mais energia. Portanto, o custo abrangente do método do ácido fórmico não tem nenhuma vantagem óbvia em comparação com o método da metilamina. No entanto, os fabricantes de ácido fórmico como subproduto têm vantagens óbvias de custo na produção de trinitrogênio pelo método do ácido fórmico. Por exemplo, Huang Ciyou e outros usam o sub-produto ácido fórmico na produção de ácido tricíclico para formar três 85%.

Adicione 695g de gotas de água a 72% em 92g de ácido fórmico e reaja por 10min a 80C. Em seguida, coloque a solução de reação acima em metilamina 175-185C e desidrate-a por 30 minutos. O rendimento de trinitrogênio é de 95,8%! Este processo combina as vantagens do método da metilamina e do método do ácido fórmico. A quantidade de ácido fórmico é apenas metade daquela do método do ácido fórmico. A única forma de utilizar o primeiro método é não injetar amônia, portanto o custo da matéria-prima é menor. Nenhum gás é introduzido e a amônia do gás residual é absorvida. O processo de produção é mais simples que o método do ácido fórmico. É um método que vale a pena adotar atualmente, mas a corrosividade do ácido fórmico ainda existe.

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