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9,10-DIBROMOANTRACENOé um composto orgânico com a fórmula química C14H8Br2. É um sólido branco a amarelo claro com odor semelhante ao de querosene. Este composto é insolúvel em água (solúvel apenas em água quente) e pode ser solúvel em benzeno quente e tolueno, ligeiramente solúvel em muitos solventes orgânicos, como álcool, éter e benzeno frio, e insolúvel em água. Este composto possui pico de absorção de UV de 245nm e, devido à sua pequena distância intermolecular, apresenta uma estrutura ordenada de grafeno em baixas temperaturas. É um composto aromático com muitas propriedades químicas e físicas úteis. Usado principalmente como intermediário em síntese orgânica. Também pode ser utilizado para a preparação de corantes, bem como aplicações em sondas fluorescentes, fotorreceptores e materiais laser.
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Fórmula Química |
C14H8Br2 |
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Massa Exata |
334 |
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Peso molecular |
336 |
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m/z |
336 (100.0%), 334 (51.4%), 338 (48.6%), 337 (9.7%), 339 (7.4%), 337 (5.4%), 335 (4.4%), 335 (3.3%) |
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Análise Elementar |
C, 50,04; H, 2,40; BR, 47,56 |
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9,10-Dibromoantracenoé um composto orgânico com estrutura química única, com fórmula molecular C ₁₄ H ₈ Br ₂ e peso molecular de 336,02. Esta substância é um pó amarelo à temperatura ambiente, que pode sublimar. É ligeiramente solúvel em etanol, éter e benzeno, solúvel em clorofórmio e tolueno quente e insolúvel em água. Sua estrutura molecular simétrica confere-lhe boa estabilidade e propriedades eletrônicas especiais, tornando-o amplamente aplicável em diversos campos.
É uma matéria-prima importante para a síntese de materiais luminescentes, como diodos emissores de luz-orgânicos (OLEDs). Seu sistema conjugado exclusivo permite absorver e emitir luz de comprimentos de onda específicos, desempenhando assim um papel crucial em dispositivos emissores-de luz.
Materiais OLED: Materiais OLED com propriedades luminescentes específicas podem ser sintetizados por meio de retenção seletiva de bromo e reações de acoplamento. Por exemplo, através da reação de acoplamento de Suzuki, a substância pode reagir com ácido arilborônico para gerar compostos de arilantraceno com comprimentos de onda luminescentes específicos. Esses compostos têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como telas OLED e iluminação.
Sonda fluorescente: Seus derivados também podem ser usados como sondas fluorescentes para detecção de íons de metais pesados, poluentes orgânicos, etc. Seu desempenho de fluorescência pode ser regulado através da modificação da estrutura molecular, alcançando assim o reconhecimento específico de diferentes substâncias alvo.
Fabricação de produtos químicos finos
No campo da fabricação de produtos químicos finos, também desempenha um papel importante. Pode ser usado como uma das matérias-primas para a síntese de produtos químicos finos, como especiarias e corantes. Através de síntese e processamento químicos precisos, podem ser preparados produtos químicos com aroma, cor e outras propriedades específicas.
Síntese de especiarias: seus derivados possuem aromas únicos e podem ser usados para sintetizar especiarias-de alta qualidade. Por exemplo, 9,10-dibromoantreno pode ser convertido em 9,10-diidroantraceno por meio de reação de redução, que possui uma fragrância floral elegante e pode ser usado para preparar perfumes, cosméticos, etc.
Síntese de corantes: É um intermediário chave para a síntese de corantes de antraquinona. Os corantes de antraquinona têm as vantagens de cores brilhantes e alta resistência à lavagem e são amplamente utilizados em indústrias como têxteis, couro e fabricação de papel. Ao alterar os substituintes ou as condições de reação do 9,10-dibromoantraceno, corantes de antraquinona de cores diferentes podem ser sintetizados para atender às necessidades de diferentes campos.
Na área de agrotóxicos, também tem aplicações importantes. Seus derivados podem ser usados como intermediários chave para a síntese de herbicidas como o glifosato em campos de arroz. Guacaotan é um herbicida tiocarbamato não esteróide seletivo usado para controlar ervas daninhas em campos de arroz. Seu mecanismo de ação é conseguir o controle de ervas daninhas, inibindo a divisão celular do ponto de crescimento das ervas daninhas. Seus derivados desempenham papel crucial na síntese do Guacaotan, convertendo-o em compostos com atividade herbicida por meio de reações químicas específicas.
Campo de materiais funcionais
9,10-Dibromoantracenotambém pode ser usado para sintetizar materiais funcionais, como materiais optoeletrônicos, materiais magnéticos, etc. Sua estrutura química única permite formar interações específicas com outros compostos, dotando assim o material de funções especiais.
Materiais optoeletrônicos: seus derivados podem ser usados para sintetizar materiais de conversão fotoelétrica, materiais de orientação óptica, etc. Esses materiais têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como células solares e dispositivos optoeletrônicos.
Por exemplo, combinando-o com polímeros conjugados, materiais com propriedades eficientes de conversão fotoelétrica podem ser sintetizados para melhorar a eficiência de conversão das células solares.
Materiais magnéticos: seus derivados também podem ser usados para sintetizar materiais magnéticos. Ao introduzir grupos magnéticos ou combinar com outros compostos magnéticos, podem ser preparados materiais com propriedades magnéticas específicas. Esses materiais têm aplicações potenciais em áreas como armazenamento de dados e sensores magnéticos.
Campo de reagentes de pesquisa
No campo da pesquisa científica, como importante reagente orgânico, é amplamente utilizado em pesquisas de metodologia de síntese orgânica, exploração de mecanismos de reação e outros aspectos. Suas propriedades químicas estáveis e alta reatividade fazem dele um composto modelo ideal para o estudo de reações químicas orgânicas. Os pesquisadores podem revelar as leis e mecanismos das reações químicas orgânicas estudando suas características reacionais, fornecendo suporte teórico para o desenvolvimento de novos medicamentos e a síntese de novos materiais.
Com a crescente consciência da protecção ambiental, a sua aplicação no domínio da protecção ambiental tem recebido gradualmente atenção. Seus derivados podem ser usados como sondas fluorescentes ou adsorventes para detecção e remoção de íons de metais pesados, poluentes orgânicos, etc. no meio ambiente. Por exemplo, combinando9,10-dibromoantracenocom materiais funcionalizados, materiais compósitos com alto desempenho de adsorção podem ser preparados para o tratamento de íons de metais pesados e poluentes orgânicos em águas residuais.
Para o complexo processo de conversão de síntese de 9,10-DIBROMOANTRACENO a partir do ciclohexano, ele é realmente bastante extenso. Aqui, tentaremos fornecer uma descrição geral de uma possível via de síntese e fornecer equações químicas e breves explicações para as etapas principais.
Um caminho difícil para a síntese de 9,10-dibromoantreno
Objetivo: Converter o ciclohexano em compostos de cadeia aberta mais reativos, como ciclohexanol, ciclohexanona ou ácidos carboxílicos correspondentes.
Equação química (tomando o ciclohexanol como exemplo, ele pode realmente gerar ciclohexanona ou ácido carboxílico):
C6H12 + O2 → C6H12O + H2O
(Nota: Esta reação requer um catalisador, como óxido de cobalto ou manganês, e as condições de reação podem incluir alta temperatura e pressão.)
No entanto, o rendimento da oxidação direta do ciclohexano em ciclohexanol ou ciclohexanona pode não ser alto, e o processamento adicional destes intermediários é necessário nas etapas subsequentes. Na síntese prática, outros métodos mais eficazes podem ser escolhidos para introduzir ligações insaturadas.
Objetivo: Aumentar a insaturação nas moléculas eliminando ou reorganizando reações, em preparação para reações de ciclização subsequentes.
Etapa de exemplo: Supondo que optamos por partir da ciclohexanona (embora não seja o produto mais direto obtido diretamente da oxidação do ciclohexano, é um dos materiais de partida comumente usados na síntese).
Equação química (tomando como exemplo a conversão de ciclohexanona em ciclohexeno, desidratação após redução de Clemson):
C6H10O+H2 → C6H12O (redução de Clemson para produzir ciclohexanol)
C6H12O → C6H10 (desidratação para produzir ciclohexeno)
No entanto, observe que a redução de Clemson é normalmente usada para a redução de grupos carbonila a metileno, em vez de gerar álcoois diretamente antes da desidratação. Isto é apenas para ilustrar possíveis direções. Na verdade, os hidrocarbonetos insaturados podem ser obtidos diretamente da ciclohexanona através de outras vias, como a reação de Weickheimer.
Objetivo: Converter hidrocarbonetos insaturados em hidrocarbonetos aromáticos através de reações de ciclização.
Etapa de exemplo: Devido à dificuldade em construir sistemas aromáticos complexos (como o antraceno) diretamente a partir de hidrocarbonetos insaturados simples, como o ciclohexeno, geralmente é necessário introduzir mais grupos funcionais e etapas de reação complexas. Não forneceremos aqui uma descrição detalhada da via de reação específica, mas podemos imaginar uma série de reações, incluindo reação de Diels Alder, substituição eletrofílica aromática, substituição nucleofílica aromática, reação de condensação, etc., para construir gradualmente o esqueleto da molécula alvo.
Objetivo: Introduzir átomos de bromo em posições específicas do anel aromático.
Equação química (usando hipotéticos precursores de hidrocarbonetos aromáticos como exemplo):
ArH + Br2 + FeBr3 → ArBr + HBr
Aqui, ArH representa o precursor assumido de hidrocarbonetos aromáticos, e ArBr representa o produto de hidrocarbonetos aromáticos bromados. Catalisadores e condições mais complexos podem ser necessários em reações reais
Contudo, devido à especificidade do 9,10-dibromoantreno (ou seja, o átomo de bromo está localizado na junção de dois anéis de benzeno), a bromação direta pode não ser capaz de controlar com precisão a posição do átomo de bromo. Portanto, pode ser necessário atingir este objetivo através de estratégias como proteção de grupos, localização de grupos ou reagentes de bromação seletivos.
Objetivo: obter 9,10-dibromoantreno de alta-pureza por meio de etapas de separação e purificação.
Método: geralmente inclui técnicas como recristalização, destilação, separação cromatográfica (como cromatografia em coluna, cromatografia em camada fina-ou cromatografia líquida de alta-pressão), etc. A escolha específica depende das propriedades do produto alvo, do tipo e da quantidade de impurezas e do equipamento disponível no laboratório.
9,10-Dibromoantracenoé preparado por co-sublimação de antraceno com bromo e pó de ferro (ou tribrometo de ferro). A rota sintética de concreto é a seguinte:
Matérias-primas:
Antraceno, bromo, pó de ferro ou tribrometo de ferro, etilenoglicol ou tolueno.
Etapa 1:
Dissolva o antraceno em tolueno 2,5 vezes a massa do antraceno.
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Etapa 2:
Adicione uma quantidade igual de ácido bórico ao antraceno derretido e mexa rapidamente à temperatura ambiente até esfriar.
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Etapa 3:
Coloque o tubo de ensaio de vidro contendo tribrometo férrico ou pó de ferro em banho de areia e seque-o a 100 graus por 1 hora para sublimá-lo.
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Etapa 4:
O produto de sublimação foi filtrado e lavado em 500 mL de diclorometano.
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Etapa 5:
Recristalize o produto lavado em uma mistura de n-hexano e etanol para obtê-lo.
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Em resumo, é um importante composto aromático com uma ampla gama de aplicações, inclusive nas áreas de síntese orgânica, ciência dos materiais, optoeletrônica, etc. Pode ser preparado sublimando o antraceno com bromo e pó de ferro ou tribrometo de ferro, e o processo de produção é relativamente simples.
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