Imidazole Powder Cas 288-32-4

Imidazol Powder, fórmula molecular C3H4N2, pó cristalino branco a amarelo. É um composto orgânico, um tipo de diazol e um composto heterocíclico aromático de cinco membros com dois átomos de meta -nitrogênio em sua estrutura molecular. O par de elétrons não consumidos do 1-} posiciona o átomo de nitrogênio no anel imidazol participa da conjugação do anel, e a densidade de elétrons do átomo de nitrogênio diminui, tornando o hidrogênio nesse átomo de nitrogênio fácil de deixar na forma de íons de hidrogênio.

O imidazol é ácido e alcalino e pode formar sais com bases fortes. As propriedades químicas do imidazol podem ser resumidas como a síntese de piridina e pirrol. Essas duas unidades estruturais apenas desempenham um papel importante na catálise da hidrólise lipóide pela histidina como agente de transferência de acila na enzima. Os derivados do imidazol existem em organismos biológicos e são mais importantes que o próprio imidazol na pesquisa científica e na produção industrial, como DNA, hemoglobina, etc.

Imidazol Powder, um composto heterocíclico aromático de cinco membros contendo dois átomos de meta -nitrogênio, demonstrou um valor extraordinário de aplicação nos campos da medicina, agricultura, indústria e pesquisa científica devido à sua estrutura eletrônica e reatividade eletrônica.

Terapia antifúngica

 

Mecanismo de ação:
Inibição da síntese de ergosterol: medicamentos para imidazol (como clotrimazol e cetoconazol) bloqueiam a síntese do ergosterol nas membranas celulares fúngicas inibindo o lanosterol 14 - desmetilase.
Aplicação clínica:
Doença da micose da pele: aplicação externa da pomada de nitrato de miconazol para o tratamento de tinea pedis, com uma taxa de cura de 85% (4- curso da semana).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Tratamento da doença da tireóide

 

Medicamentos antitireoidianos:
Metimazol (MMI): inibe a peroxidase da tireóide, reduz a síntese do hormônio da tireóide e leva as semanas 2-3 para entrar em vigor.
Vantagens da função:
Segurança do embrião: o MMI é recomendado como prioridade no início da gravidez, com menor risco de teratogenicidade do que propiltiouracil.

Desenvolvimento de medicamentos antitumorais

 

Derivados de imidazol:
Ácido gambogic: um inibidor de vários alvos, IC5 0 é 0,8 μm para o câncer de mama MCF -7 células.
Terapia combinada:
Complexo imidazol de platina: Após a coordenação com o imidazol, a cisplatina reduz a nefrotoxicidade em 40% e aumenta a atividade antitumoral em 2 vezes.

Medicamentos do sistema nervoso central

 

Drogas hipnóticas sedativas:
ETOMidato: A estrutura do anel imidazol aumenta sua lipofilicidade, atravessa rapidamente a barreira hematoencefálica e tem um tempo de indução de anestesia inferior a 30 segundos.
Antiepiléptico:
Zonisamida: Uma estrutura de tetra-hidrofurano do imidazol que inibe os canais de sódio dependentes de tensão, resultando em uma taxa de controle de 75% para o status epilepticus.

Fungicida

 

Classe de Benzimidazol:
Duojunling: Impede e trata a praga da cabeça do fusarium de trigo, com uma eficácia de campo de 82%. Seu mecanismo de ação é interferir na polimerização de proteínas de microtúbulos.
Vantagens e características:
Atividade intrínseca: conduzido para cima através da absorção radicular, protegendo tecidos recém -formados.
Gerenciamento de resistência: uso alternativo com fungicidas de triazol para atrasar o desenvolvimento da resistência.

Inseticidas

 

Neonicotinóides:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% contra pulgões.
Modo de ação:
Condução de absorção interna: distribuída a várias partes da planta 24 horas após a aplicação, com um prazo de validade de 30 dias.

Regulação do crescimento de plantas

 

Desenvolvimento de raiz:
Ácido imidazoacético (IA): Uma concentração de 0. 1 ppm promove um alongamento de 25% das principais raízes de Arabidopsis e um aumento de 30% no número de raízes laterais.
Aprimoramento da resiliência:
Imidazol PowderGlerofosfato (IGP): melhora a resistência à seca do trigo e aumenta o teor de água relativa foliar em 18%.

Pós -preservação da colheita

 

Procília:
Prevenção e controle da doença cítrica Penicillium: O tratamento de imersão após a colheita pode inibir a expansão das manchas da doença em 90% e estender o período de armazenamento em 4 semanas.
Mecanismo de ação:
Inibição respiratória: reduz a liberação de etileno de frutas e atrasa o processo de amadurecimento.

 

(1) Agente de cura de resina epóxi
Melhoria de desempenho:
Propriedades mecânicas: A adição de 2% de imidazol aumenta a resistência à flexão da resina epóxi em 35% e a temperatura de transição vítrea (TG) em 15 graus.
Vantagens tecnológicas:
Cura de baixa temperatura: pode ser completamente curada a 80 graus /2 horas e é adequada para embalar componentes sensíveis térmicos.
(2) tratamento de superfície de metal
Inibidor da ferrugem de cobre:
Substituição de benzotriazol (BTA): Os derivados de imidazol têm uma eficiência de inibição de corrosão de 92% e uma redução de custo de 40%.
Anodização de alumínio:
Uniformidade da camada de filme: Adicionar 0. 5% O imidazol reduz a porosidade do filme de óxido em 25% e aumenta a resistência à corrosão em três vezes.

 

(3) Intermediários de síntese química
Síntese de drogas:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Indústria de corante:
Disperse Dyes: A estrutura do imidazol aumenta a afinidade dos corantes para fibras de poliéster, com uma rapidez de cor dos níveis 4-5.
(4) Outras aplicações industriais
Indústria de vidro:
Clarificador: elimine bolhas no vidro, melhore a transparência e consuma 0. 2 kg de imidazol por tonelada de vidro.
Vulcanização de borracha:
Acelerador: Os derivados do imidazol reduzem o tempo de vulcanização em 30% e aumentam a densidade de reticulação.

 

(1) Ciência dos Materiais
Líquidos iônicos:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, adequado para eletrólito de bateria de íons de lítio.
Metal Organic Frameworks (MOFs):
ZIF -8: O ligante imidazol foi usado para construir uma estrutura de zeólito com uma capacidade de adsorção de hidrogênio de 2,6% em peso (77 k/1 atm).
(2) Campo catalítico
Catálise assimétrica:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotocatálise:
IMIDAZOL Modificado TiO ₂: resposta visível da luz, taxa de degradação de laranja de metila de 85% (2 horas).

1. É obtido por ciclização e neutralização do glioxal. Coloque o glioxal, o formaldeído e o sulfato de amônio na panela de reação, mexa e aqueça -os para 85-88} e mantenha -os aquecidos por 4h. Cool a 50-60 grau e use água de limão até que o pH esteja acima de 1 0. Aqueça até 85-90, descarregue amônia por mais de 1H, esfrie levemente, filtre, lave o bolo de filtro com água quente, concentre o filtrado sob pressão reduzida até que seja evaporado sem água, continue a destilar em pressão reduzida até que todas as substâncias e evaporarem {105-160}. imidazol. O rendimento é de cerca de 45%.

2. Outro método de preparação é ciclizar a-fenilenodiamina e ácido fórmico para gerar benzimidazol e abrir o anel para 4, 5- di-hidroxyimidazole através da reação de peróxido de hidrogênio e, finalmente, desarboxilato para obtenção de imidazol. 4, 5- di-hidroxyimidazol também pode ser obtido por nitração e ciclização do ácido d-tartarico. O processo de descarboxilação de 4, 5- di -hidroxyimidazol para preparar o imidazol é o seguinte: Misture 4, 5- di -hidroxyimidazol com oxido de cobre, calor para 100-280 grau, liberação de uma grande quantidade de carbono Obtenha o produto acabado com um rendimento de 76%.

3. Método de síntese glioxal industrial: coloque glioxal, formaldeído e sulfato de amônio no reator, mexa e aqueça -os a 85 ~ 88 graus e mantenha -os aquecidos por 4h. Em seguida, resfrie -o a 50 ~ 60 graus, use água de cal para atingir o pH acima de 10 e aqueça -o a 85 ~ 90 graus e descarregue a amônia por mais de 1h. Após o resfriamento ligeiramente, filtre, lave o bolo de filtro com água quente, adicione o filtrado à unidade de destilação, reduza primeiro a pressão e concentre -se até que nenhuma água seja evaporada e, em seguida, continue a reduzir a pressão e destilar até que todas as substâncias em ebulição sejam evaporadas e, em seguida, colete a fracção de 105 ~ 160 graus /133.3~266666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666.7PA A fracção para obter a fracção imidante. O rendimento é de cerca de 45%. Cada tonelada de produto consome 4172 kg de glioxal, 2344 kg de formaldeído (37%), sulfato de amônio de 3826 kg (99%) e 2571 kg de limão. A fórmula da reação é a seguinte:

Devido ao rendimento insatisfatório e à qualidade do produto, alguns métodos aprimorados foram relatados na literatura, como o método de extração de éter isopropil, o método de síntese de usar urotropina em vez de formaldeído, o método de síntese do uso de amônia em vez de amônio sulfato e o método síntese do uso de amoso oxilato em vez de amoso em vez de amônio em vez de sulfato e o método do uso de amoso oxilato em vez de amônio em vez de amônio em vez de sulfato de amônia e síntese. Se o oxalato de amônio for usado em vez de sulfato de amônio, o rendimento pode ser aumentado para 65%.

4. Ciclização da O-fenilenodiamina e ácido fórmico: O-fenilenodiamina e ácido fórmico são ciclizados para formar benzimidazol, que é então aberto para 4, 5- dicarboxílico imidazol por reação de peróxido de hidrogênio e, finalmente, decarboxilado para preparar imidazol.

5. Método de bromoacetaldeído: adicione acetato de vinil e bromo e trate com etanol para gerar bromoacetaldeído e depois reagir com brometo de hidrogênio e etanol para gerar acetal. O acetal gera acetal cíclico sob a ação do etileno glicol e do ácido clorídrico concentrado e reage com acetal com excesso de formamida sob a condição de introdução contínua de amônia para gerar imidazol com um rendimento de 50%.

Imidazol Powderé mais propenso a substituição aromática eletrofílica que outros diazóis 1, 3-, e a reação ocorre principalmente em C -4 e C -5. Isso ocorre porque existe uma fórmula limite particularmente instável quando os reagentes eletrofílicos atacam C -2, e os intermediários gerados distribuem cargas positivas nos átomos de nitrogênio. Por exemplo, a reação do imidazol com ácido nítrico fumante/ácido sulfúrico concentrado pode gerar rapidamente 4 (5) - nitroimidazol com alto rendimento; No entanto, a nitração de 4, 5- dimetilimidazol ainda não pôde ocorrer em condições graves.

A densidade da nuvem de elétrons no imidazol n -3 é grande, portanto a reação de alquilação geralmente ocorre primeiro neste átomo de nitrogênio. Através do tautomerismo, o produto monoalquilado pode gerar um átomo de nitrogênio semelhante à piridina, para que possa reagir ainda mais para gerar o sal de imidazólio do produto de discagem.

A reação de acilação do imidazol geralmente ocorre em n -3, mas como o grupo acil é um grupo de retirada de elétrons, a reação pode ser controlada no estágio de acilação única e o produto é n-acil imidazol.

O hidrogênio ativo do imidazol pode decompor o reagente de Grignard para produzir sal de imidazol n-magnésio e, em seguida, obter C -2 substituiu o imidazol após a isomerização. Este último pode ser tratado com iodometano para produzir 1, 2- dimetilimidazol.

O imidazol pode ser adicionado ao dienófilo, primeiro formando um zwitterion 3- onium e depois adição nucleofílica com outro dienófilo para gerar um produto ciclizado C -2. For example, 1-methyl-2-ethylimidazole reacts with two molecules of dimethyl succinate to obtain 8 - Ethyl-1-methyl-1,8 - Tetramethyl dihydroimidazolo [1,2-a] piridina -5, 6,7, 8- tetracarboxilato.

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