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2-Bromomalonaldeído, também conhecido como bromomalondialdeído ou bromomalealdeído, é um importante composto orgânico. A aparência é geralmente um sólido amarelo pálido ou um líquido incolor a amarelo pálido, que pode se dissolver em água e também é solúvel em solventes orgânicos, como álcoois, éteres, acetonitrila e DMSO (ligeiramente solúvel). Quando aquecido, ele se decompõe e pode produzir um gás tóxico brometo de hidrogênio. Este composto é o principal intermediário para a síntese de compostos heterocíclicos como pirimidina e imidazol, amplamente utilizados na síntese de cristais líquidos e algumas matérias-primas para síntese de fármacos. Também pode ser usado para preparar compostos intermediários como o Lometrexedo. Portanto, deve ser armazenado hermeticamente em local fresco e seco, evitando contato com oxidantes, ácidos e outras substâncias inflamáveis para evitar reações perigosas ou incêndios.
Informações adicionais do composto químico:
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Fórmula Química |
C3H3BrO2 |
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Massa Exata |
149.93 |
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Peso molecular |
150.96 |
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m/z |
149.93(100.0%),151.93(97.3%),150.93(3.2%),152.93(3.2%) |
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Análise Elementar |
C, 23,87; H, 2,00; Br, 52,93; Ó, 21h20 |
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Ponto de fusão |
132-136 graus (aceso.) |
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Ponto de ebulição |
134,8±25,0 graus (previsto) |
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Densidade |
1,750±0,06 g/cm3 (previsto) |
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Condições de armazenamento |
abaixo de -20 graus |
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2-Bromomalonaldeído, também conhecido como bromomalondialdeído, é um importante composto orgânico com ampla gama de aplicações em diversos campos. A seguir está uma explicação detalhada de sua finalidade:
A 1,4-diidroquinolina é uma classe de compostos biologicamente ativos amplamente presentes em produtos naturais e farmacêuticos.. 2-o bromomalondialdeído pode ser usado para construir a estrutura da 1,4-diidroquinolina. Seu grupo sulfóxido quiral C-3 pode servir como modelo NADH cíclico, participando da reação de redução assimétrica do benzoato de metila para gerar feniletanoato de metila. Este processo de reação não só fornece um novo método para a síntese de 1,4-diidroquinolina, mas também oferece novas ideias para o desenvolvimento de medicamentos relacionados.
O acetaldeído é uma importante matéria-prima química amplamente utilizada em áreas como corantes, fragrâncias e produtos farmacêuticos.. 2-o bromomalondialdeído pode reagir com a guanina substituída para formar adutos derivados do glioxal. Esses adutos são de grande importância na síntese de medicamentos e na pesquisa de atividade biológica. Adutos derivados de acetaldeído podem servir como intermediários importantes para a síntese de novos fármacos. Ao estudar a sua estrutura e propriedades, podemos obter uma compreensão mais profunda dos mecanismos e leis das reações químicas relacionadas, fornecendo uma base teórica para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Entretanto, estes adutos também podem ter atividade farmacológica direta, fornecendo novos compostos candidatos para o desenvolvimento de novos medicamentos. Além dos usos-mencionados acima, o 2-bromomalondialdeído também pode participar do processo de síntese de outras drogas. Por exemplo, pode ser usado como uma das matérias-primas para a síntese de certos medicamentos antitumorais.
As matérias-primas do 2-bromomalondialdeído estão amplamente disponíveis e podem ser preparadas por vários métodos. Isto faz com que tenha um grande potencial para aplicação na área de intermediários farmacêuticos. As condições de reação química envolvendo 2-bromomalondialdeído são relativamente suaves e não requerem condições extremas, como alta temperatura e alta pressão. Isto é benéfico para reduzir os custos de produção e melhorar a eficiência da produção. Por métodos apropriados de separação e purificação, pode-se obter 2-bromomalondialdeído de alta pureza e seus derivados. Isso ajuda a garantir a qualidade e a segurança do medicamento. 2-o bromomalondialdeído e seus derivados possuem diversas atividades farmacológicas e podem ser usados no tratamento de diversas doenças. Isso oferece mais opções e possibilidades para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Aplicações ecologicamente corretas
Com a crescente conscientização sobre a proteção ambiental, a aplicação de compostos ecologicamente corretos está recebendo cada vez mais atenção das pessoas. 2-o bromomalondialdeído, como composto orgânico, tem valor potencial em certas aplicações ecologicamente corretas devido às suas características estruturais. Por exemplo, o 2-bromomalondialdeído pode ser usado como uma das matérias-primas sintéticas para materiais biodegradáveis. Através da copolimerização com outros monômeros biodegradáveis, podem ser preparados materiais compósitos com excelente biodegradabilidade e propriedades mecânicas.
Esses materiais compósitos têm amplas perspectivas de aplicação em materiais de embalagem, filmes agrícolas e outros campos, o que pode ajudar a reduzir a poluição plástica e proteger o meio ambiente. Além disso, o 2-bromomalondialdeído também pode ser usado para tratar substâncias nocivas em águas residuais industriais. Ao introduzir o 2-bromomalondialdeído, pode reagir com substâncias nocivas nas águas residuais e convertê-las em substâncias inofensivas ou de baixa toxicidade. Este método não só ajuda a purificar águas residuais e proteger o meio ambiente, mas também permite a utilização de recursos de resíduos.
2-Bromomalonaldeído(número CAS 2065-75-0) é um composto orgânico com fórmula molecular C ∝ H ∝ BrO ₂, com peso molecular de 150,96 g/mol, normalmente presente na forma de um sólido amarelo claro. A estrutura molecular contém dois carbonos aldeídos eletrofílicos e um átomo de bromo que é facilmente substituído por nucleófilos. Esta estrutura única torna-a uma poderosa "molécula sintética" e tem demonstrado amplo valor de aplicação em vários campos, como medicina, ciência de materiais e pesquisa bioquímica.
No campo da ciência dos materiais: promovendo o desenvolvimento de novos materiais funcionais
Síntese de Materiais de Cristal Líquido
É uma matéria-prima importante para a síntese de certas moléculas especiais de cristal líquido. Os materiais de cristal líquido são amplamente utilizados em tecnologias de exibição, como LCD e OLED, e seu desempenho afeta diretamente indicadores-chave, como clareza, velocidade de resposta e consumo de energia dos dispositivos de exibição. Com a atualização contínua da tecnologia de exibição e a crescente demanda por materiais de exibição de alto-desempenho, embora a aplicação na síntese de materiais de cristal líquido não seja tão extensa como na área farmacêutica, ainda é uma fonte estável de demanda.
Desenvolvimento de materiais optoeletrônicos orgânicos
Os compostos heterocíclicos sintetizados tornaram-se moléculas candidatas ideais para o desenvolvimento de materiais como diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs), células solares orgânicas (OPVs) e transistores de efeito de campo orgânicos (OFETs) devido ao seu excelente sistema de conjugação e atividade fotoeletroquímica. As aplicações específicas incluem:
Materiais OLED: Compostos heterocíclicos derivados de 2-bromomalondialdeído podem ser usados como materiais de camada luminescente para obter diferentes cores de luminescência ajustando sua estrutura molecular, melhorando assim a eficiência de luminescência e estabilidade dos OLEDs.
Material OPV: Como material doador ou aceitador, seus compostos heterocíclicos derivados podem otimizar a faixa de absorção de luz e o desempenho de transferência de carga, além de melhorar a eficiência de conversão fotoelétrica do OPV.
Materiais OFET: Ao utilizar as propriedades semicondutoras de compostos heterocíclicos derivados do 2-bromomalondialdeído, OFETs de alto desempenho podem ser preparados para uso em áreas como eletrônica flexível e sensores inteligentes.
Com o rápido desenvolvimento da indústria eletrônica orgânica, espera-se que a demanda por blocos de construção básicos registre um novo crescimento.
Campo de pesquisa em bioquímica: revelando os mecanismos químicos dos processos vitais
Pesquisa sobre danos ao DNA e mecanismos de reparo
Ele pode ser usado como uma sonda química para formar adutos, reagindo com bases de ácidos nucleicos, como a guanina, ajudando os cientistas a explorar a toxicidade genética de produtos químicos específicos. Por exemplo, ao estudar a toxicidade genética de certos poluentes ambientais ou metabólitos de drogas, o 2-bromomalondialdeído pode simular o processo de reação entre essas substâncias e o DNA, revelando seus mecanismos carcinogênicos ou mutagênicos.
2. Pesquisa sobre atividade enzimática e mecanismo de inibição
Seu grupo aldeído pode se ligar covalentemente ao resíduo do centro ativo da enzima (como o grupo ε - amino da lisina) para formar adutos estáveis, inibindo assim a atividade da enzima. Esta característica torna o 2-bromomalondialdeído uma ferramenta eficaz para estudar a relação entre estrutura e função da enzima. Por exemplo, ao reagir o 2-bromomalondialdeído com enzimas específicas, o sítio ativo da enzima pode ser determinado, revelando ainda mais o mecanismo catalítico da enzima.
Outros campos: Expandindo os limites do aplicativo
Sua alta reatividade e multifuncionalidade fazem dela uma molécula modelo ideal para pesquisas em metodologia de síntese química. Ao estudar a reação do 2-bromomalondialdeído com diferentes reagentes, novos tipos de reações orgânicas podem ser desenvolvidos, as condições de reação podem ser otimizadas e os rendimentos e a seletividade das reações podem ser melhorados. Por exemplo, utilizando a reatividade de grupos aldeído e átomos de bromo no 2-bromomalondialdeído, reações em cascata de múltiplas etapas podem ser projetadas para alcançar a síntese eficiente de moléculas complexas.
Projeto e triagem de catalisadores
Como molécula modelo para o projeto de catalisadores, novos catalisadores podem ser desenvolvidos simulando seus processos de reação. Por exemplo, catalisadores quirais podem ser projetados para alcançar síntese catalítica assimétrica através da reação de condensação de 2-bromomalondialdeído com reagentes nucleofílicos. Além disso, o 2-bromomalondialdeído também pode ser usado para triagem de bibliotecas de catalisadores e busca de catalisadores com alta atividade e seletividade para reações específicas.
Perguntas frequentes
É2-bromomalonaldeídoprejudicial?
O malondialdeído (MDA) é o principal e mais estudado produto da peroxidação de ácidos graxos poliinsaturados. Este aldeído é ummolécula altamente tóxicae deve ser considerado mais do que apenas um marcador de peroxidação lipídica.
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